Figura 1.

Estructura del cido acetilsaliclico

Figura 2.
Estructura del tolueno
Figura 3.
Estructura del etanol
Para caso del disolvente tolueno con respecto al cido acetilsaliclico, ambas
molculas cuentan con un ciclo de benceno como estructura hidrocarbnica
principal la cual las hace relativamente semejantes, pero el cido
acetilsaliclico a diferencia del tolueno cuenta con sustituyentes con oxgenos
que la hacen molcula de naturaleza polar, debido a las ramificaciones
oxigenadas que posee. El tolueno el cual es no polar, entonces es capaz de
establecer relaciones de fuerzas intermoleculares tipo di-polo momentneo y
dipolo inducido las cuales se
establecen fundamentalmente entre sustancias no polares, aunque tambin
estn presentes en las sustancias polares. Se deben a las irregularidades que
se producen en la nube electrnica de los tomos de las molculas p
or efecto de la proximidad mutua
(Brown, 2004). A un as la molcula de aspirina resulta insoluble por la
naturaleza polar que le otorgan sus grupos, pero al someter el sistema soluto
disolvente a un aumento en la temperatura se produce solubilidad de la
molcula de aspirina, ya que si bien los sustituyentes del ciclo que le otorgan
polaridad, estos se encuentran en las posiciones de los carbonos 1 y 2 deja
gran parte del ciclo despejado para interactuar con sustancias no polares como
el tolueno
, debido a que cuando se introduce energa a
una solucin se produce un aumento en la entropa, lo que quiere decir que se
da una mayor movilidad de las molculas del compuesto, lo que conlleva a una

mejor interaccin, con la que se hace posible que un disolvente acepte una
cantidad mayor de soluto de la que acept
ara a temperatura ambiente
(Lamarque, A. 2008).

Figura 4.
Acetato de etilo. El acetato de etilo fue el disolvente que ms rpido cristalizo,
al punto de que, en el mismo embudo se formaban los cristales, estando el
equipo de filtrado a una temperatura considerablemente alta todava, el que
esto suceda indica que el menor descenso de la temperatura provoca, la unin
de la molculas del solido aspirina indicando que la aspirina es muy poco
soluble o casi insoluble en el acetato de etilo.
Los disolventes hidroxlicos asociados, como metanol, etanol, cido actico,
presentan poder intermedio entre el agua y el ter o benceno. Son buenos
disolventes
para los compuestos orgnicos que pueden asociarse
(Molina, 1991). Se logr observar como en el caso de la cristalizacin de
aspirina en los alcoholes, fue muy tardada, esto se podra deber a que:
los compuestos en cuy
as molculas existen grupos funcionales tales como alcohol, aldehdo, cetona,
acido carboxlico y amida, que pueden formar puentes de hidrogeno con agua,
son solubles en disolventes que compartan estos grupos, a menos que la
relacin del nmero de tomos de carbono al
de grupos funcionales en la molcula sea superior a cuatro o cinco (Molina,
1991). Tomando en cuenta este aspecto y ya que en la molcula de aspirina
posee grupos funcionales hidrxido, los cuales le confieren a la molcula un
cierto grado de solubilidad en el etanol, propiciando que a una temperatura
cercana a la ambiente el etanol est en disposicin de aceptar mucho soluto,
dificultando la

cristalizacin, por lo tanto, para obtener cristalizacin se necesita disminuir la

temperatura, con un bao de hielo.
Figura 5.
Metanol
REFERENCIAS:

Barrio, J; Antn, J; Dulce, A. (2008).

Fsica y Qumica 1 Bachillerato
. Mexico: Editex. (pp72).

Brown L, Lemay T, (9 Ed), (2004).

Qumica La Ciencia Central
, Mxico: Pearson Educacin.

Lamarque, A. (2008).
Fundamento terico prcticos de Qumica Orgnica
. Barcelona: Editorial Brujas.

Lpez F, Rodrguez P. (2002).

Laboratorio de Qumica Orgnica,
Sntesis y purificacin de la Aspirina
(129-134). Mrida. Venezuela: Editorial de la Universidad de Los Andes.

Molina, P. (1991).
Prcticas de Qumica Orgnica
. Murcia, Espaa: COMPOBELL.

Ocampo, R; Ros, L; Betancur, L; Ocampo, D. (2008).

Curso Prctico de Qumica Orgnica. Enfocado a Biologa y Alimentos
. Universidad de Caldas

ACETILSALICLICO

NDICE

RESUMEN

INTRODUCCIN

OBJETIVO

FUNDAMENTO TERICO

Medidas de seguridad

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL - TCNICA

DATOS EXPERIMENTALES

TRATAMIENTO DE DATOS

DISCUSIN DE RESULTADOS

CONCLUSIONES

ANEXOS

Sntesis de Kolbe

steres

Datos adicionales acerca de las sustancias a utilizar

Ensayo de reconocimiento adicional

BIBLIOGRAFA

RESUMEN

En este trabajo, se exponen los resultados de la sntesis del cido

acetilsaliclico por acetilacin del cido saliclico. Para tal fin, se utilizan
mtodos y tcnicas aprendidas a lo largo del curso.

Se parte de una muestra de cido saliclico USP, la que se acetila en medio

cido sulfrico como agente deshidratante a una temperatura de 60 C durante
10 minutos.

El producto de la sntesis se cristaliza por enfriamiento y cambio de solvente,

purificndose luego mediante recristalizacin.

As se logra obtener el producto en forma cristalina, sobre el cual se realizan

varios ensayos de reconocimiento: punto de fusin y reaccin con FeCl3,
determinndose tambin su pH.

Se obtuvieron resultados positivos, con un rendimiento de reaccin de 67,2 %,

considerando este valor aceptable, de acuerdo a dato bibliogrfico.

INTRODUCCIN

El cido acetilsaliclico es uno de los analgsicos ms antiguos, y tambin es el

frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el ms
empleado para la automedicacin, siendo poseedor de potentes propiedades
antipirticas y antiinflamatorias.

Antiguamente, eran extrados de la corteza del SALIX SPIREA (de nombre

vulgar Sauce llorn) extractos con propiedades analgsicas y antipirticas. El
principio activo de estos extractos era el cido saliclico. Posteriormente, se
consigui sintetizarlo en el laboratorio, debido a la necesidad de produccin a
gran escala.

Aunque era un analgsico muy eficaz, causaba grandes problemas gstricos en

algunas personas. Por este motivo, se buscaron alternativas a este frmaco,
que no presentara efectos secundarios indeseables.

De ah surge el cido acetilsaliclico. Este compuesto retiene la teraputica de

su predecesor, el cido saliclico, con efectos secundarios menores, aunque no
se ha podido eliminarlos por completo.

OBJETIVO

Sintetizar cido acetilsaliclico e identificarlo.

FUNDAMENTO TERICO

Reaccin de sntesis

Esterificacin

Los steres resultan de la accin de un cido sobre un alcohol, en presencia de

un cido inorgnico. Esta reaccin llamada esterificacin directa, se conoce
tambin como esterificacin de Fischer:

H2SO4

R C OH + HO R H2O + R C OH

O O

cido alcohol agua ster

Cuando la esterificacin es directa, como en el caso anterior, la reaccin es

reversible. Haciendo reaccionar cido actico y alcohol etlico se obtiene:

CH3 C OH + HO CH2 CH3 H2O + CH3 C O CH2 CH3

OO

cido etanoico etanol agua etanoato de etilo

Tambin los steres se pueden obtener por accin de una sal de un cido
orgnico sobre un halogenuro de alquilo. En este caso la reaccin no es
reversible:

CH3 C = O + ClCH3 NaCl + CH3 C = O

ONa O CH3

Etanoato de Cloruro de Cloruro de Etanoato de metilo

sodio metilo sodio

El cido acetilsaliclico es un ster fenlico, que presenta la funcin ster y un

grupo arilo. La preparamos mediante la reaccin de anhdrido actico con cido
saliclico, en medio cido sulfrico como agente deshidratante a una
temperatura de 60 C. Los anhdridos dan las mismas reacciones que los
cloruros de cidos, pero son ms lentas, en el caso de los anhdridos, se genera
un cido carboxlico en lugar de un cloruro. Por otra parte, el anhdrido actico
es barato, de fcil adquisicin, menos voltil y menos riesgoso de usar que el
cloruro de acetilo, por lo cual se prefiere este tipo de reaccin en lugar de la
reaccin con cloruro de cido.

Es conveniente adems utilizar un anhdrido en lugar de un cido, ya que la

esterificacin directa - cido / alcohol - es lenta y reversible (el equilibrio de
reaccin es particularmente desfavorable si se utilizan fenoles, aunque, como
en este caso, se puede desplazar este equilibrio utilizando un agente
deshidratante (cido sulfrico) y desplazando el equilibrio hacia los productos,
con lo que se obtienen mejores rendimientos de reaccin.

La reaccin es como sigue:

Descripcin de productos y reactivos

cido saliclico

El cido saliclico (cido o-hidroxibenzoico) es uno de los hidroxicidos

aromticos ms importantes por sus aplicaciones como analgsico y
antipirtico. Surge del tratamiento de una sal de un fenol con dixido de
carbono, producindose el reemplazo de un hidrgeno anular por el grupo
carboxilo (-COOH). Esta reaccin se conoce con el nombre de sntesis de Kolbe
(vase Anexo A sntesis de Kolbe")

Se distinguen dos tipos de reacciones caractersticas:

Reacciones del grupo hidroxilo

Reacciones de grupo carboxilo

La primera reaccin (grupo hidroxilo) es la que posibilita la formacin de

aspirina (cido o-hidroxibenzoico). Mediante una reaccin de esterificacin
(accin de cidos carboxlicos o sus anhdridos) sobre alcoholes, con
eliminacin de agua.

Anhdrido actico

Los anhdridos resultan de la reaccin de dos cidos carboxlicos en

determinadas condiciones de temperatura y en presencia de cido sulfrico,
que acta como agente deshidratante. Se llaman anhdridos simples los que
tienen ambos grupos alquilo iguales, mientras los que tienen grupos alquilo
diferentes se conocen como anhdridos mixtos.

En este caso se utiliz anhdrido actico, que es un anhdrido simple que se

prepara mediante la reaccin de dos molculas de cido actico, en medio
deshidratante y a cierta temperatura.

cido acetilsaliclico

Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente cido y de color blanco. Es

muy soluble en etanol, poco soluble en agua y muy poco soluble en benceno.
Por ello, es posible purificarlo por cambio de solvente.

Mtodos aplicados

Sntesis

La qumica sinttica es una de las operaciones ms usadas en los laboratorios

de investigacin de la industria qumica. Tradicionalmente se han emprendido
la sntesis como prueba final de la estructura molecular de productos naturales
aislados de fuentes animales y vegetales, aunque desde una perspectiva ms
prctica la sntesis puede proporcionar un suministro de componentes tiles en
la industria en cantidades adecuadas.

En cada caso, los productos de partida se convertirn en algn compuesto

deseado (molcula objetivo) utilizando las reacciones correspondientes.

Al disear una sntesis, se debe tener en cuenta el rendimiento de la misma.

Partiendo de este principio bsico, se deben seguir los siguientes preceptos:

La prueba central de una buena ruta sinttica es poseer el mnimo nmero de

pasos.

Las reacciones seleccionadas deben tener como mnimo un precedente que

transcurra con elevado rendimiento.

Deben examinarse cuidadosamente las reacciones seleccionadas para estar

tan seguros como sea posible de que no puedan tener lugar reacciones
competitivas. Las reacciones competitivas provocaran un serio descenso en el
rendimiento.

La reaccin de esterificacin tambin puede llevarse a cabo por accin de un

cido en lugar de un anhdrido. Esta esterificacin directa cumple con el primer
precepto y es una reaccin de un solo paso. Sin embargo, el proceso en si es
algo lento, y se obtienen rendimientos bajos debido a que el equilibrio de
reaccin se encuentra desplazado hacia los reactivos.

Tambin se podra utilizar un cloruro en lugar de un anhdrido. Este tipo de

estrificacin tiene la ventaja de ser un proceso irreversible y rpido. En cambio
los compuestos que contienen el grupo acetilo se suelen preparar con
anhdrido actico, que es menos voltil y ms accesible.

Cristalizacin

La cristalizacin es una tcnica utilizada para la purificacin de sustancias

slidas, basada en general en la mayor solubilidad que suelen presentar los
slidos en un disolvente en caliente que en fro.

En nuestro caso, se utiliz un enfriamiento rpido, lo cual genera cristales de

un menor tamao que si se deja enfriar lentamente el sistema. Adems, se
agreg agua fra al baln, lo que produce un doble efecto, tanto al disminuir la
temperatura del sistema, como al producir un efecto de cambio de solvente,
del cual se hablar a continuacin.

Recristalizacin

Siempre es necesario eliminar impurezas insolubles antes de recristalizar, para

que los cristales al formarse no queden impregnados de las mismas. Para este
fin se utiliza la filtracin por gravedad.

La filtracin es un mtodo para separar partculas slidas de un lquido, siendo

una de las tcnicas ms frecuentemente utilizadas en el laboratorio.

La filtracin por gravedad la realizamos a travs de un embudo de vidrio

provisto de un filtro de papel plegado en diecisis, pues interesa el filtrado,
descartando las impurezas insolubles que quedan adheridas al papel de filtro.

En muchos casos, la solubilidad de un soluto en un determinado solvente

puede reducirse considerablemente al agregar en la solucin otro solvente que
cumpla con determinadas condiciones con respecto a los componentes de la
solucin original. Estas condiciones son las siguientes:

El solvente original y el segundo solvente deben ser miscibles (solubles en

cualquier proporcin).

El soluto de la solucin debe ser totalmente o ampliamente insoluble en el

segundo solvente.

En el caso de cumplirse las dos condiciones, la reduccin total en la solubilidad

va a depender de diversos factores y propiedades microscpicas de las tres
sustancias usadas (tipos de enlace, polaridades, tamao de partculas, etc.).

En este caso se elige etanol como solvente debido a que la aspirina es muy
soluble en l, es de uso comn en el laboratorio y de bajo coste. Para realizar el
cambio de solvente se utiliza agua destilada, que es miscible con etanol y el
cido acetilsaliclico es poco soluble en ella.

El cambio de solvente puede ser una importante forma de cristalizacin para

las soluciones saturadas a temperatura ambiente; basta con agregar el
solvente en el cual el soluto de la solucin que queremos cristalizar sea
insoluble. La cristalizacin por cambio de solvente es muy eficaz como forma
de cristalizacin cualitativa, sobre todo en aquellas sustancias en donde la
curva de solubilidad / temperatura, tenga una pendiente relativamente

pequea; en estos casos el porcentaje de soluto que se pueda cristalizar es

mucho mayor que el que se obtendra en una cristalizacin por enfriamiento.

La formacin de los cristales en la cristalizacin por cambio de solvente se da

de forma muy rpida, prcticamente al instante de agregar el solvente
insoluble. Como consecuencia se obtiene que la nucleacin es grande y el
crecimiento pequeo, generndose muchos cristales de tamao reducido.

Finalizada la cristalizacin, en el recipiente queda un sistema compuesto por

dos fases: los cristales del slido y una solucin saturada del soluto con los dos
solventes (el porcentaje de soluto que hay en esta solucin es muy bajo si se
compara con el de la solucin original).

Los cristales slidos pueden ser separados del sistema por una filtracin al
vaco, siendo esta tcnica ms rpida que la filtracin por gravedad y muy
adecuada para retener importantes cantidades de slido.

Se utiliza un matraz de Kitasato; embudo Bchner y trompa de agua que es la

que efecta el vaco, debe hacerse desconectando primero la goma que une al
Kitasato con la trompa de agua y solo despus se cerrar el grifo de agua.

Una vez transferido todo el slido al papel de filtro, se procede a lavar los
cristales con sucesivas porciones del solvente fro (en este caso se utiliza agua
fra, que elimina las aguas madres sin disolver el slido). El lavado se hace en
pequeas porciones sucesivas, lo que resulta ms eficaz.

Los cristales obtenidos tienen solvente absorvido. La evaporacin del solvente

de la superficie de los cristales se conoce como secado.

Si el solvente fuera difcil de evaporar por exposicin al aire (o fuera

higroscpico), puede utilizarse estufa (en caso de sustancias no sensibles al
calor) o desecador para casos en donde la sustancia es termolbil.

En caso de que los cristales estuvieran hmedos y su secado requiriera

condiciones ms drsticas puede utilizarse un pistola desecadora.

En este caso se elige secar la muestra en desecador, pues el lquido de lavado

que se utiliza es agua y por lo tanto no se puedes secar al aire, y si bien la
temperatura de fusin del cido acetilsaliclico (135 - 144C) permite secar en
estufa, se considera el secado en desecador como un mtodo ms seguro,
ms an disponiendo del tiempo necesario para llevar a cabo dicha operacin.

Medidas de seguridad

(vase Anexo C datos adicionales acerca de las sustancias a utilizar)

cido acetilsaliclico (C9H8O4)

NOCIVO

R 22

Slido blanco

Densidad especfica (20 C): 1,35 g/cm3

Densidad aparente: 600 - 750 Kg/m3

Punto de inflamacin: -250 C

Punto de fusin: 135 - 144 C

pH (solucin saturada, 20 C): " 3,5

Masa molar molecular: 180,15 g/mol

Temperatura de ignicin: 500 C

Solubilidad: 3,3 g/L en agua a 25 C

Muy soluble en etanol

cido saliclico (C7H6O3)

NOCIVO E IRRITANTE

R 22-37/38-41

S 26-39

Slido blanco

Densidad especfica (20 C): 1,443 g/cm3

Densidad aparente: 300 - 500 Kg/m3

Punto de inflamacin: >100C

Temperatura de fusin: 159 C

Temperatura de ebullicin: 211 C

pH (solucin saturada, 20 C): 3

Masa molar molecular: 138,12 g/mol

Temperatura de ignicin: >150 C

Solubilidad: 1,8 g/L en agua a 20 C

Muy soluble en etanol y ter

cido actico (C4H6O3)

INFLAMABLE Y CORROSIVO

R 10-34

S 26-45

Lquido incoloro de olor picante

Densidad especfica (20 C): 1,08 g/cm3

Punto de inflamacin: 49 C

Temperatura de fusin: -73 C

Temperatura de ebullicin: 211 C

Temperatura de ignicin: 330 C

pH (10 g/L, 20 C): 3

Masa molar molecular: 102,09 g/mol

Solubilidad: soluble en agua (reacciona violentamente al entrar en contacto

con esta)

Cloruro frrico hexahidratado (FeCl3 6 H2O)

NOCIVO E IRRITANTE

R 22-38-41

S 26-39

Solubilidad en H2O (20 C): 920 g/L

Masa molar molecular: 270,30 g/mol

Punto de fusin: 37 C

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL - TCNICA

Abreviaturas

AA: cido acetilsaliclico

AS: cido saliclico

A.dest: agua destilada

BM: bao de mara

BA: bao de agua

BAH: bao agua / hielo

BVh: Baso de bohemia

FG: filtracin por gravedad

FV: filtracin al vaco (con Kitasato)

SG: Gel de slice o Silicagel

TE: Tubo de ensayo

TEPx: Tubo de ensayo Pirex

Sntesis del AAS por acetilacin del AS

Materiales

Baln de 250 mL

Vaso de Bohemia de 500 mL

Probeta de 50 mL

Agitador magntico

Matraz de Kitasato

Trompa de agua

Embudo Bchner

Papel de filtro

Esptula

Vidrio de reloj

Sustancias

AS (10 g)

AA (15 mL)

cido sulfrico concentrado

A.dest

PROCEDIMIENTO

(extrado de Olympiades Nationales de la Chimie)

Introducir en el baln de 250 mL (bien seco) 10 g de AS (trabajar en campana)

y 15 mL de AA (trabajar en campana).

Agregar 4 o 5 gotas de cido sulfrico concentrado. Agitar.

Calentar a BM entre 50 y 60 C durante 10 min (hasta disolver

completamente).

Retirar el baln del BM y enfriar en un BA helada, agregando progresivamente

50 a 150 mL de agua agitando enrgicamente.

Disolver los grumos que puedan formarse con un agitador magntico (la
aspirina cristalizar). Si esto no ocurre, inducir la cristalizacin raspando las
paredes del vaso.

FV.

Lavar los cristales con un poco de A.dest fra.

Trasvasar los cristales a un vidrio de reloj y secar sobre SG hasta constancia de

masa.

Calcular rendimiento bruto.

Purificacin por recristalizacin (eliminacin de impurezas insolubles)

Materiales

Embudo

Papel de filtro n 1

2 VBh de 250 mL

Varilla de vidrio

Agitador magntico

VBh de 250 mL

Matraz de Kitasato

Trompa de agua

Embudo Bchner

Sustancias

Filtrado

A.dest

Producto obtenido en la sntesis

Etanol 95 %

Procedimiento

Colocar los cristales en un VBh de 250 mL.

Agregar etanol hasta disolucin completa.

FG utilizando plegado en diecisis.

Recoger el filtrado.

Agregar al filtrado A.dest fra, en cantidad igual al volumen del mismo.

Colocar en BAH. Esperar a que ocurra la cristalizacin. Si esta no ocurriese

luego de transcurridos 5 min, inducirla raspando las paredes internas del vaso
con una varilla de vidrio.

FV.

Lavar los cristales con dos porciones de agua fra de 1 mL.

Trasvasar los cristales a un vidrio de reloj y secar sobre SG.

Calcular rendimiento.

Identificacin del producto obtenido

Punto de fusin

Materiales

Capilar

Tubo de vidrio cilndrico

Termmetro de mercurio

Plancha calefactora

Sustancias

Producto obtenido de la sntesis recristalizado

Glicerina

Procedimiento

Introducir una pequea fraccin de la muestra en un capilar, hasta cubrir

aproximadamente 1 cm de la altura del mismo.

Compactar dejando caer por el interior del tubo cilndrico, haciendo que el
capilar golpee bruscamente contra una superficie firme, por su extremo
cerrado.

Adicionar el capilar junto al bulbo de un termmetro de mercurio.

Sumergir el bulbo del termmetro en la glicerina y calentar utilizando la

plancha.

Registrar la temperatura a la cual comienza y a la cual finaliza la fusin de la

muestra. sta debe ser concordante con un rango de 135 - 144 C (dato
bibliogrfico).

Ensayo con FeCl3

Materiales

TEPx pequeo

VBh de 50 mL

Pipeta Pasteur

Sustancias

Producto obtenido de la sntesis recristalizado

FeCl3 (cloruro frrico) calidad reactivo

Etanol 95%

Procedimiento

Preparar 5,0 mL de una solucin 5 M de FeCl3 (4,0 gramos de FeCl3 en 5 mL de

agua destilada)

Transferir 0,1 g de la muestra obtenida por sntesis a un TEPx.

Agregar 3 mL de agua destilada y calentar durante 1 min sobre la llama del

mechero Bunsen.

Dejar enfriar y agregar 4 gotas de FeCl3. Agitar y anotar observaciones.

Agregar 10 gotas de etanol y agitar. Anotar observaciones.

Si la muestra es AAS, al agregar FeCl3, se observar un color violeta o rojo que

no se modificar al agregar etanol.

Determinacin del pH

NOTA: la determinacin del pH NO ES UN ENSAYO DE RECONOCIMIENTO, pero

permite comparar el pH del producto obtenido con el dato bibliogrfico
correspondiente al cido acetilsaliclico.

Materiales

TE pequeo

Papel o tirita para medir el pH

Pipeta Pasteur

Esptula

Sustancias

Producto obtenido de la sntesis recristalizado

A.dest

Procedimiento

Transferir a un TE, una o dos puntas de esptula de la muestra.

Agregar A.dest hasta la mitad del tubo aproximadamente.

Agitar durante unos segundos hasta que no se disuelva ms slido.

En caso de disolverse ste por completo, agrguese otro poco de la muestra

hasta saturacin.

Mojar la tirita o el papel pH en un poco de la solucin. Registrar el valor

obtenido. Si se tratase de AAS, ste debera ser de aproximadamente 3,6 en
solucin saturada

DATOS EXPERIMENTALES

masa del AAS purificado

(8,76 0,02) g

pH del producto

entre 3 y 4

Punto de fusin

138 - 140 C

Ensayo con FeCl3

Positivo (sin cambio en la coloracin)

Observaciones

Al realizar la sntesis, se form un precipitado blancuzco, de caracterstica

pastosa. Se agreg ms anhdrido actico y unas gotas extras de cido
sulfrico. Se agit enrgicamente mientras se continuaba calentando el baln a
BM. Luego de unos minutos se form una solucin de aspecto lmpido.

Hubo inconvenientes al intentar recristalizar la muestra. Se prob con un BA

fra y un BAH. Se dej la solucin en reposo durante unos das. Se acidul la
solucin con 5 gotas de HCl. No se obtuvieron resultados positivos. Se procedi
a realizar la sntesis nuevamente. Llegada esta instancia, no surgieron los
problemas mencionados.

TRATAMIENTO DE DATOS

Rendimiento reaccin

Reactivo limitante

Dada la reaccin:

C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + CH3COOH

Convertimos las masas de los reactivos en su equivalente en moles:

Se observa en la ecuacin balanceada una relacin 1:1 entre los reactivos. Por
lo tanto, debido a que hay solamente 0,072 moles de AS y no son suficientes
para reaccionar completamente con el anhdrido actico, el AS es el reactivo
limitante.

Rendimiento terico

Calculemos la cantidad de producto que se obtendr si reacciona TODO el

reactivo limitante 100% puro (o sea, el mximo rendimiento posible)

La ecuacin, como ya vimos, muestra que 1 mol de AS (reactivo limitante)

produce 1 mol de AAS. Por ende, la masa terica de AAS es de:

Esta es la masa terica de AAS. Con ella, obtendremos el rendimiento de

reaccin, aplicando la siguiente frmula:

Clculo de error

DISCUSIN DE RESULTADOS

Se obtuvo un rendimiento del 67,2%. El valor estipulado en diferentes libros y

publicaciones especializadas (vase bibliografa) es de un rendimiento de
reaccin del orden de 70 - 75 %. El menor rendimiento obtenido puede deberse
a errores accidentales (por ejemplo, no trasvasar cuantitativamente los
reactivos).

CONCLUSIONES

Se cumpli con el objetivo propuesto y se obtuvieron resultados positivos en

las determinaciones y ensayos realizados para comprobar que lo que
realmente se sintetiz era AAS.

ANEXOS

Sntesis de Kolbe

El tratamiento de una sal de un fenol con dixido de carbono, produce el

reemplazo de un hidrgeno anular por el grupo carboxilo (-COOH). Esta es la
reaccin de Kolbe, y su aplicacin ms importante es la conversin del propio
fenol en AS (cido o-hidroxibenzoico). Pueden separarse ambos ismeros con
facilidad por una destilacin con vapor, puesto que el ismero orto es el menos
voltil.

La reaccin es la que sigue:

steres

Son compuestos lquidos y slidos que poseen olores agradables, los cuales se
encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutos. Sus
puntos de ebullicin son mucho ms bajos que los de los cidos de igual peso
molecular, pues, por no contener en su molcula grupos oxidrilo, no forman
asociaciones moleculares puentes de hidrgeno.

Muchos steres alifticos estn dotados de olor agradable, a frutas, y algunos

aromticos se utilizan por su perfume.

STER

OLOR A

acetato de n-amilo

banana

acetato de n-amilo

naranja

n-butirato de metilo

anan

butirato de n-amilo

damasco

butirato de isoamilo

pera

Los steres son adems muy buenos solventes, especialmente de cadenas

hidrocarbonadas largas; por esta razn, son usados en la preparacin de
barnices. La propiedad qumica ms caracterstica de los steres es la
reversibilidad de la reaccin de formacin.

Datos adicionales acerca de las sustancias a utilizar

Punto de llama

Es la temperatura a presin normal, en la que los vapores del solvente forman

con el aire circundante una mezcla inflamable por incendio externo.

Cuanto ms bajo es el punto de ebullicin, ms bajo es el punto de llama

(cuando ms voltil sea, ms alto el punto de llama)

Etanol 96%

Punto de llama. +12

Clase de peligrosidad: B (lquidos con punto de llama inferior a 21 C, que a 15

C se disuelven totalmente en agua).

Acetato de etilo

Punto de llama: -4 C

Clase de peligrosidad: A1 (clase de peligro A, lquidos con un punto de llama

hasta 100 C y que en relacin con la solubilidad en agua no presentan la
caracterstica de la clase de peligro B).

A1: lquido con punto de llama inferior a 21 C

Anhdrido actico

Punto de llama. +46

Clase de peligrosidad: A2 (lquidos con un punto de llama de 21 C a 55 C)

Especiales incompatibilidades de las sustancias:

Las siguientes sustancias podran reaccionar violentamente entre s, por lo que

deberan almacenarse separadamente:

SUSTANCIAS

INCOMPATIBILIDADES

cido actico

xido de cromo (VI), HNO3, alcoholes, etilenglicol, cido perclrico, perxidos,

permanganatos

cido sulfrico

Clorato de potasio, perclorato de potasio, permanganato de potasio

Lquidos inflamables

Nitrato de amonio, xido de cromo (II), HNO3, perxido de sodio, halgenos

NaOH

Con agua, con cido, aluminio, zinc, hidrocarburos halogenados

Ensayo de reconocimiento adicional

Parte A

Materiales

VBh de 100 mL

Probeta 50 mL

Pipeta graduada 5 mL

Placa Petri

Termmetro de mercurio

Capilar

Sustancias

cido sulfrico concentrado

NaOH 1 M

A.dest

Etanol 95%

Procedimiento

Trasvasar 1 g de la muestra obtenida por sntesis a un vaso de Bohemia de 100

mL.

Agregar 20 mL de NaOH 1 M.

Hervir durante 3 min. Dejar enfriar y agregar 4 mL de H2SO4.

FV. Guardar el filtrado.

Lavar los cristales con un poco de agua fra.

Transferir a una placa Petri y secar a aproximadamente 115 C durante 20 min.

Determinar el punto de fusin con el procedimiento ya descrito. Verificar si los

valores de punto de fusin corresponden con los ya determinados en el
experimento anterior y con los datos bibliogrficos (135-144 C).

Parte B

Procedimiento

Adicionar 10 mL de etanol (tngase cuidado, el etanol es inflamable) y 5 mL de

H2SO4 (cuidado; el cido sulfrico es corrosivo).

Calentar durante 3 min. en plancha calefactora, a una temperatura de

aproximadamente 60 C.

Compara el olor de la solucin obtenida con el de una muestra de acetato de

etilo. En caso de ser realmente AAS el slido muestra, debera contener la
solucin obtenida acetato de etilo.

BIBLIOGRAFA

Pginas web:

http://librys.com/aspirina/index.html

http://www.monografas.com

http://www2uca.es

http://www.eis.uva.es

http://www.aspirina.cl

http://www.bayer.cl

http://www.rincondelvago.com

Libros y publicaciones:

Blanchard, F; Fourier, J; Bentancourt, A; Burie, M; Foulon, J. P; Hatat, D. (1990)

Olympiades Nationales de la Chimie, Francia.

Galagovsky, L. (1995) Qumica Orgnica Experimental: Fundamentos tericoprcticos para el laboratorio, Ed. Eudeba, 1 ed, Argentina.

Biasioli, G.A. de. (1980) Qumica Orgnica, Ed. Kapelusz, Argentina.

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Repartidos de la Ctedra de Qumica Orgnica de la Facultad de Qumica del

Uruguay (FQU).

Dean, J.A. (1992) Lange `s Handbook of Chemestry, Ed. Mc. Graw-Hill, New
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Chistrian, D. (1990) Qumica Analtica, Limusa S.A., 2 ed, Mxico.

Stanley, H; Hendrickson, J; Hamond, G. (1993) Qumica Orgnica, Ed. Mc.

Graw-Hill, 4 ed, Mxico.

moles de C7H6O3 = masa utilizada de C7H6O3 x 1 mol de C7H6O3

masa molar de C7H6O3

moles de C7H6O3 = 10 g de C7H6O3 x 1 mol de C7H6O3

138,12 g/mol de C7H6O3

moles de C7H6O3 = 0,072 moles

moles de C4H6O3 = masa utilizada de C4H6O3 x 1 mol de C4H6O3

masa molar de C4H6O3

moles de C4H6O3 = 15 g de C4H6O3 x 1 mol de C4H6O3

102,09 g/mol de C4H6O3

moles de C4H6O3 = 0,15 moles

Masa de C9H8O4 = masa utilizada de C7H6O3 x masa molar de C9H8O4

masa molar de C7H6O3

Masa de C9H8O4 = 10,00 g de C7H6O3 x 180,15 g/mol de C9H8O4

138,12 g/mol de C7H6O3

Rendimiento terico de AAS = 13,04 g

% de rendimiento = rendimiento real x 100

rendimiento terico

% de rendimiento = 67,18%

% de rendimiento = 8,74 g x 100

13,04 g

rendimiento = masa real + masa terica

rendimiento masa real masa terica

rendimiento = 0,02 g + 0,02 g x 67, 18%

8,76 g 13,04 g

rendimiento = 0,3%