NDICE

QUMICA ORGNICA

NDICE

Qumica Orgnica
El carbono en la naturaleza
El ciclo del carbono
El tomo de carbono
Los compuestos del carbono
Propiedades
Frmulas
Clasificacin

Hidrocarburos

NDICE

LOGROS
Al finalizar la sesin, el alumno estar en
la capacidad de:

Conocer las caractersticas de los

compuesto orgnicos
Conocer las caractersticas y aplicaciones
de los hidrocarburos

NDICE

Caracterstica
Composicin
Enlace
Solubilidad
Conductividad elctrica
Puntos de fusin y
ebullicin.
Estabilidad
Estructuras

Compuestos orgnicos
Compuestos inorgnicos
Principalmente formados por
Formados por la mayora de los
carbono, hidrgeno, oxgeno y
elementos de la tabla peridica.
nitrgeno.
Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace inico.
Soluble en solventes no
Soluble en solventes polares
polares como benceno.
como agua.
No la conducen cuando estn
disueltos.

Conducen la corriente cuando

estn disueltos.

Tienen bajos puntos de fusin Tienen altos puntos de fusin o

o ebullicin.
ebullicin.
Poco estables, se
Son muy estables.
descomponen fcilmente.
Forman estructuras complejas Forman estructuras simples de
de alto peso molecular.
bajo peso molecular.

Velocidad de reaccin

Reacciones lentas

Reacciones casi instantneas

Isomera

Fenmeno muy comn.

Es muy raro este fenmeno

NDICE

QUMICA DEL CARBN

El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: ms de 13 millones.
Los elementos que acompaan al C comnmente son el H, O, N, S, P, y los halgenos.

La enorme cantidad y complejidad de los compuestos

de C se debe a que pueden formar cadenas largas.
Pueden formar anillos y enlazarse a travs de enlaces
sencillos dobles o triples.
30 tomos de C y 62 de H se pueden formar4000
compuestos diferentes.
Distintos arreglos de los mismos tomos generan
compuestos diferentes.

QUIMICA
ORGNICA

En el pasado se crea que stos compuestos provenan forzosamente de organismos vivos,

teora conocida como la fuerza vital. Fue hasta 1828 que el qumico alemn Federico
Whler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (cido cinico) y
NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se
ech por tierra la teora de la fuerza vital.

NDICE

Ingredientes
de los
alimentos
Industria
Textil

Industria Farmacutica

Industria de la Madera

Cosmetologa

NDICE

El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).

Combinado

En la atmsfera: en forma de dixido de carbono CO2

En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
En el interior de la corteza terrestre: en el petrleo, carbn y gas natural

En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos:
glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

Glcidos

Lpidos

Protenas

cidos nucleicos

NDICE

Libre

El carbono en la naturaleza

Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es
una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono est sometido a
temperaturas y presiones muy elevadas.

Los tomos de carbono forman una red

cristalina atmica en la que cada tomo esta
unido a los cuatro de su entorno por fuertes
enlaces covalentes.
No hay electrones mviles. Esto explica su
extraordinaria dureza, su insolubilidad en
cualquier disolvente y su nula conductividad
elctrica.

Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia
negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o
lminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar
unas sobre otras.
Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos. Cada tomo est unido
a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fcilmente
exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

NDICE

Libre

El carbono en la naturaleza

Grafeno
El grafeno es una sustancia formada por carbono puro, con
tomos dispuestos en patrn regular hexagonal, similar al
grafito, pero en una hoja de un tomo de espesor. Es muy
ligero: una lmina de 1 metro cuadrado pesa tan solo 0,77
miligramos. Se considera 100 veces ms fuerte que el acero y
su densidad es aproximadamente la misma que la de la fibra
de carbono, y es aproximadamente cinco veces ms ligero
que el aluminio.

Fullereno
Un fullereno (tambin, fulereno) es una molcula compuesta
por carbono que puede adoptar una forma geomtrica que recuerda
a una esfera, un elipsoide, un tubo (llamado nanotubo) o un anillo.
Los fullerenos son similares al grafito, compuesto de hojas de
anillos hexagonales enlazadas, pero conteniendo anillos
pentagonales y a veces heptagonales, lo que impide que la hoja sea
plana. Los fullerenos son la tercera forma molecular estable
conocida de carbono, tras el grafito y el diamante.

NDICE

El ciclo del carbono

Ciclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre los seres
vivos y el medio que les rodea.
Mediante la funcin de nutricin, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para elaborar los
compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiracin y la descomposicin de materia
orgnica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el llamado ciclo del carbono

Los vegetales toman el carbono a

partir del dixido de carbono, CO2,
presente en la atmsfera. Mediante la
fotosntesis fabrican su propia
materia orgnica.

Cuando los vegetales y los animales

mueren, la descomposicin de
materia orgnica produce tambin
dixido de carbono.

Los animales que se alimentan de los

vegetales o de otros animales
(nutricin hetertrofa), transforman
despus la materia viva de estos
seres vivos en su propia materia viva.

En algunas ocasiones, los restos de

los seres vivos se fosilizan y se
transforman, al cabo de millones de
aos, en carbn o petrleo.

La respiracin de animales y
vegetales libera nuevamente dixido
de carbono que vuelve a la
atmsfera.

La combustin de carbono y
petrleo tambin restituye el dixido
de carbono a la atmsfera.

NDICE

El tomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son numerossimos. Se calcula que superan los tres millones y cada
ao se descubren o sintetizan unos cien mil ms.

Esta extraordinaria capacidad de combinacin de carbono se debe a su estructura electrnica.

C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2
Dispone de cuatro electrones en su nivel ms externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes.
Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre tomos de carbono

Enlace entre el carbono y otros elementos

Enlaces simples entre tomos de carbono

En el metano, CH4, el tomo de carbono forma cuatro

enlaces covalentes con cuatro tomos de hidrgeno

En el etano, C2H6, cada tomo de carbono forma un

enlace covalente simple con el otro tomo.

Enlaces dobles entre tomos de carbono

Enlaces triples entre tomos de carbono

En el eteno, C2H4, cada tomo de carbono forma un

enlace covalente doble con el otro tomo

En el etino, C2H2, cada tomo de carbono forma un

enlace covalente triple con el otro tomo

NDICE

CARACTERSTICAS DEL CARBONO

Electronegatividad intermedia
Enlace covalente con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando

hibridacin
cadenas.
Tetravalencia: s2p2
s px py pz
400 kJ/mol
(enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces CH)

Tamao pequeo, por lo que es posible que los tomos

se aproximen lo suficiente para formar enlaces ,
formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en
el Si).
12

NDICE

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa, de modo
que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue completar su octeto

Metano

Eteno

CH4
CH2 = CH2

H
H

C C
H
H

Etino
H C C H
CH CH

13

NDICE

TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos
distintos.
Ejemplo: CH4, CH3CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3CN

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:

Hibridacin sp3: (C-C)
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
1s 2s 2p (estado basal).
(frontales).
1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado).
Hibridacin sp2: (C=C)
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin
hibridar) que formar un enlace (lateral)
Hibridacin sp: (CC)
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin
hibridar) que formarn sendos enlaces

NDICE

TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO.- Est unido a un solo tomo

Ejemplo:
de carbono.
CH3-CH2-CH3
Los Cs rojo son primarios porque estn unidos a un solo carbono, el de
color azul.
SECUNDARIO.- Est unido a 2 Cs

Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque est unido a dos tomos de C.
TERCIARIO.- Est unidos a 3 Cs.

Ejemplo:

El C rojo es terciario porque est unido a tres Cs.

CUATERNARIO.- Est unido a 4 Cs.
El C rojo es cuaternario porque est unido a 4
tomos de carbonos, los de color azul.

Ejemplo:

NDICE

Carbono
a)
b)
c)
d)
e)
f)

TAREA

Tipo de
Tipo de enlace
hibridacin
sp3
Sencillo
sp3
Sencillo
sp2
Doble
sp
Triple
sp2
Doble
Sp
Triple

Tipo de
carbono
Primario
Cuaternario
Secundario
Primario
Secundario
Secundario

NDICE

ISOMERA
Las cadenas pueden ser normales cuando no tienen ramificaciones y
arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones

n-pentano

2-metilbutano

2,2,-dimetilpropano

mismo nmero de Cs e Hs pero representan compuestos diferentes

debido a la disposicin de dichos Cs. Este fenmeno muy comn en
compuestos orgnicos se conoce como isomera.
Consiste en que compuestos con la misma frmula molecular tengan
diferente estructura FRMULA DESARROLLADA..
Cada uno de los ismeros representa un compuesto de nombre y
caractersticas diferentes.

Tambin pueden presentarse por

la posicin del DOBLE o
TRIPLE enlace

NDICE

Formulas de los compuestos de carbono

Como todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se representan mediante frmulas. Pero,
debido a su diversidad y complejidad, adems de la frmula molecular, se suelen utilizar la frmula
semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplo

Compuesto

Frmula
molecular

Frmula
semidesarrollada

Propano

C3H8

CH3-CH2-CH3

Frmula
desarrollada

NDICE

Clasificacin de los compuestos de

carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.
Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula de un
mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.
Grupo funcional

Frmula

Familia

Hidroxilo

-OH

Alcoholes

Ejemplo
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

Carbonilo

Aldehdos y Cetonas

CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo

cidos carboxlicos

CH3-COOH cido etanoico.

Amino

-NH2

Aminas

CH3-NH2 Metilamina

NDICE

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo
contienen tomos de carbono e hidrgeno

H I D RO CAR B UR O S

Alifticos

Saturados
Alcanos

Aromticos

Insaturados
Alquenos

Alquinos
20

NDICE

Clasificacin y Nomenclatura

Solo contienen C y H
Hidrocarburos lneales: los tomos de C estn unidos uno tras otro.
Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas convergentes de C,
aqu la cadena de mayor longitud se nombra como cadena principal y es la base para determinar el
nombre de los compuestos y los fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les
llama sustituyentes.

Frmula semidesarrollada: no presenta de manera explcita los enlaces entre C y el H, slo indica los
enlaces entre los Cs y el # de Hs enlazados a cada C.
Frmula Estructural: cada extremo de una lnea de enlace representa a 1 C aunque su smbolo no se
muestre ni tampoco los Hs presentes.

21

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son simples

Frmula molecular (CnH2n+2)

Nombre
Frmula

Frmula
desarrollada

Modelo
molecular

Metano

Etano

Propano

CH4

CH3 - CH3

H H
|
|
H-C-C-H

|
H- C -H
|
H

|
H

|
H

CH3 - CH2 - CH3

H H H
|
|
|
H-C-C-C-H
|
H

|
H

|
H

NDICE

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE
CADENA LINEAL
Prefijo

Son aquellos que constan de un

prefijo que indica el nmero de
tomos de carbono, y de un sufijo
que revela el tipo de hidrocarburo

Los sufijos empleados para los alcanos,

alquenos
y
alquinos
son
respectivamente, - ano, - eno, e - ino

Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont -

N de tomos de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30
23

NDICE

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE
CADENA LINEAL

CH4

metano

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

butano

CH3 - CH3

CH3 - CH2 - CH3

etano

propano

CH3 - (CH2 )6 - CH3

octano
24

NDICE

Radicales Alquilo
NOMENCLATURA

S alguno de los alcanos pierde un tomo de H se forma un radical

alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo
tomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:

NDICE

Ejemplos

4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS

La posicin del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena
por el extremo ms prximo al doble enlace
El localizador es el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe
delante del nombre separado por un guin
Se nombran sustituyendo la terminacin - ano, por - eno

Si el alqueno tiene dos o ms dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles,
los localizadores ms bajos
Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno
Frmula molecular CnH2n

4
CH3 - CH = CH2

CH3 - CH2 - CH = CH2

propeno

5
4
3
2
1
CH3 - CH = CH - CH = CH2
1,3 - pentadieno

1
2
3
4
CH3 - CH2 = CH - CH3
2-buteno

1-buteno

1
2
3
4
5
6
7
8
CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3
1,3,6 - octatrieno

EJEMPLOS DE ALQUENOS
Los Cs que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena
principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO

NDICE

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES:

ALQUINOS
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas anlogas a las de los
alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por ino
Formula molecular C H
n 2n-2

CH C - CH2 - CH3

1-butino
CH CH
etino

1
2 3
4 5 6
CH C - CH2 - C C - CH3

1,4-hexadiino
1
2 3 4 5 6
CH C - C C - C CH
1,3,5-hexatriino
29

NDICE

EJEMPLOS DE ALQUINOS
Los Cs que forman triple enlace, siempre deben formar parte de
la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms
cercano al enlace triple

6-ETIL-8-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO

HIDROCARBUROS CCLICOS
Tambin llamados hidrocarburos alicclicos. Se nombran
anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de
cadena lineal de igual nmero de tomos de C
1
CH

CH2 - CH2

2
CH

5 CH2
CH2 - CH2

CH
4

ciclobutano

CH
3

1,3-ciclopentadieno
CH = CH
CH2

CH2

CH2 - CH2
ciclohexeno

HIDROCARBUROS CCLICOS

Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8

Ciclobutadieno C4H4

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina

en la palabra benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante

los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los
localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo
que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan
los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabtico.

Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que
conviene saber:

EJERCICIOS
1.-dibuja la frmula estructural de los siguientes
compuestos.
a) 1-penteno
b) 2-metil-1-penteno
c) 3-etil 1-hexeno
d) 2-hexino

PETROLEO Y METANO