You are on page 1of 5

Semana No 14

NRC: 24544

Javier E. Marulanda L.
Adriana M. Mrquez A.
Facultad de Ingeniera Ambiental
Ambiental

Claudia V. Beleo O.
Facultad de Ingeniera Ambiental

Facultad de Ingeniera

Universidad Pontificia Bolivariana-Seccional Bucaramanga


Km 7 Autopista a Piedecuesta
Septiembre 27 de 2013
RESUMEN
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo esto
hace presentes reacciones de adicin nucleoflica. A lo que nos lleva Tollens es que si el
compuesto se oxida es un aldehdo, no ocurre reaccin, es una cetona. Entonces por Tollens
tenemos que. El H2O + nitrato de plata + hidrxido de sodio, mezclados dan una apariencia de
tierra disuelta en H2O, tiene formaciones de piedras y se suspende un tipo de polvo. Al adicionar
hidrxido amonio al H2O + AgNO3 + hidrxido de sodio, gota a gota se torna incoloro. Ahora por
oxidacin con permanganato de potasio tenemos. El aldehdo reacciona y se vuelve transparente
de manera total, el benzaldehdo, se coloca caliente. Acetona + KMnO4 + cido sulfrico, forman
la acetona, en la parte de abajo tiene un color rosa suave y arriba un color marrn claro, se
mantiene caliente. Y al realizar la prueba de plata se forma el espejo de plata que es lo esperado
y lo que sucede es que contamos con la presencia de un aldehdo el cual oxida la sal del cido y
simultneamente se produce plata metlica por reduccin del complejo de plata amoniacal.
PALABRAS CLAVES: Aldehdo, Cetonas, Reacciones, Reactivos
INTRODUCCION
Los compuestos carbonilos se encuentran en
todas partes. Adems de sus usos como
reactivos y disolventes, son constituyentes de
telas, saborizantes, plsticos y frmacos.
Dentro de los compuestos carbonlico que
existen en la naturaleza se incluyen a las
protenas, carbohidratos y cidos nucleicos
que son constituyentes de las plantas y
animales.
Los compuestos carbonlico ms sencillos son
las cetonas y loa aldehdos. Una cetona tiene
dos grupos alquilo unidos al tomo de
carbono del grupo carbonilo. Un aldehdo
tiene un grupo alquilo y un tomo de
hidrogeno unido al tomo de carbono del
grupo carbonilo.

Cetona

Aldehdo

Las cetonas y aldehdos son similares en


estructuras y tienen propiedades similares.
Sin embargo, existen algunas diferencias
sobre todo en sus reacciones con agentes
oxidantes y con nuclefilos. En la mayora de
los casos, los aldehdos son ms reactivos
que las cetonas.
Las cetonas y aldehdos con frecuencia se
preparan oxidando alcoholes. Los alcoholes
secundarios se oxidan rpidamente a cetonas
por medio de dicromato de sodio en cido
sulfrico, o con permanganato de potasio. La
oxidacin de un alcohol primario a un
aldehdo requiere una seleccin cuidadosa de
un agente oxidante para evitar la sobre
oxidacin al acido carboxlico.
Para diferenciar los aldehdos y las cetonas
en el laboratorio, se realizaron las pruebas
de: Reduccin del reactivo de Fehling,
Reactivo de Tollens y Oxidacin con
permanganato de potasio diluido.

La prueba de Tollens es un procedimiento de


laboratorio para distinguir un aldehdo de una
cetona, donde se mezcla un agente oxidante
suave con un aldehdo o una cetona
desconocida; si el compuesto se oxida, es un
aldehdo, si no ocurre reaccin, es una
cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag
(NH3)2]+ en solucin bsica es el agente
oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si
hay un aldehdo presente, ste se oxida a la
sal del cido RCOO-. Al mismo tiempo, se

Semana No 14
NRC: 24544
produce plata metlica Ag(s) por la reduccin
del complejo de plata amoniacal.
La plata metlica producida en esta reaccin
recubre la parte interna del recipiente y
forma un espejo de plata.
Lo que se busca con estas pruebas es
obtener un aldehdo y una cetona mediante
la oxidacin de los respectivos alcoholes
primarios y secundarios; y diferenciarlos
qumicamente.

ANALISIS Y RESULTADOS

REDUCCIN DEL REACTIVO DE


FEHLING

H2O + nitrato de plata + hidrxido de sodio,


mezclados dan una apariencia de tierra
disuelta en H2O, tiene formaciones de piedras
y se suspende un tipo de polvo.
Al adicionar hidrxido amonio al H2O + AgNO3
+ hidrxido de sodio, gota a gota se torna
incoloro.

Al mezclarse la solucin A y
solucin B, la solucin A tiene
un color azul claro y B es incoloro, al
mezclarse toman un color azul oscuro (azul
rey). Se adicionan 1ml de la solucin A y 3ml
de la solucin B, la cetona utilizada es la
acetona, emsure.
Se mezclan y forman un color azul oscuro, se
adiciona 1ml de la solucin A y 3ml de la
solucin B ms el benzaldehdo, nos da como
resultado el mantener el color azul pero en la
superficie forma una capa transparente y un
tanto blanca, entonces se forman dos fases.

TUVO 1Ta: Benzaldehdo + 1,1 ml Tollens,


reacciona formando unas bolitas blancas y
tiene un color como negro, en la superficie
tiene como una media burbuja blanca
TUBO 2T: acetofenona
Cetona + 1,1ml de Tollens, tiene un color
transparente y un tanto gris claro se forman
cogulos o bolitas de aspecto gelatinoso.
OXIDACION CON PERMANGANATO DE
POTASIO

TOLLENS

1O El aldehdo reacciona y se vuelve


transparente
de
manera
total,
el
benzaldehdo, se coloca caliente.

Peso del vidrio reloj =12,944g


Nitrato de plata = 0,236g
Hidrxido de sodio = 0.131g

2O Acetona + KMnO4 + cido sulfrico,


forman la acetona, en la parte de abajo tiene
un color rosa suave y arriba un color marrn
claro, se mantiene caliente.
PLATA

Semana No 14
NRC: 24544
grupo funcional carbonilo, en el que
existe un enlace doble carbono-oxigeno.

1T: aldehdo, se coloc a calentar a bao


mara unos cuantos segundos, y se forma el
espejo de tal manera que da gusto
observarlo, pues contamos con la presencia
de un aldehdo el cual oxida la sal del cido y
simultneamente se produce plata metlica
por reduccin del complejo de plata
amoniacal. un poco.
1) Escriba cada una de las ecuaciones
qumicas
que
describen
apropiadamente
las
pruebas
realizadas.
REACTIVO DE FEHLING

Los aldehdos y cetonas poseen un


elevado momento dipolar de hace que
existan entre sus molculas intensas
fuerzas de atraccin del tipo dipolodipolo, por lo que estos compuestos
tienen puntos de fusin y de ebullicin
ms altos que los de los hidrocarburos de
anlogo peso molecular.

las molculas de aldehdos y cetonas no


pueden asociarse mediante enlaces de
hidrgeno, por lo que sus puntos de
fusin y de ebullicin son ms bajos que
los de los correspondientes alcoholes.

los puntos de ebullicin de los primeros


trminos de aldehdos y cetonas son unos
60C ms altos que los de los
hidrocarburos del mismo peso molecular y
tambin unos 60C ms bajos que los de
los correspondientes alcoholes.

En cuanto a la solubilidad, los primeros


miembros de ambas series de aldehdos y
cetonas son completamente solubles en
agua.

As, por ejemplo, los aldehdos y cetonas


de cadena lineal con ocho o ms tomos
de carbono son prcticamente insolubles
en agua. Sin embargo, los compuestos
carboxlicos
son
muy
solubles
en
disolventes orgnicos apolares, como ter
etlico, benceno, etc.

La acetona es un excelente disolvente


orgnico, muy utilizado por su especial
capacidad para disolver tanto compuestos
polares (alcoholes, aminas, agua, etc.),
como apolares (hidrocarburos, teres,
grasas, etc.).

CuSO4 +
NaOH

REACTIVO DE TOLLENS

Ag(NH3)2NO3(
ac)

OXIDACION CON PERMANGANATO DE


POTASIO

KMnO4
H2SO4

2) Qu otras propiedades qumicas se


aprovechan para diferenciar los
aldehdos y las cetonas?
Las propiedades fsicas (y qumicas)
caractersticas de los aldehdos y cetonas
estn determinadas por la presencia del

3) Mencione la importancia de los


aldehdos y las cetonas en la
industria y a nivel cotidiano

Semana No 14
NRC: 24544
Se ha aislado una gran variedad de aldehdos
y cetonas a partir de plantas y animales;
muchos de ellos, en particular los de peso
molecular elevado, tienen olores fragantes o
penetrantes. Por lo general, se les conoce por
sus nombres comunes, que indican su fuente
de origen o cierta propiedad caracterstica. A
veces los aldehdos aromticos sirven como
agentes
saborizantes.
El
benzaldehdo
(tambin llamado "aceite de almendra
amargas") es un componente de la almendra;
es un lquido incoloro con agradable olor a
almendra. El cinamaldehdo da el olor
caracterstico a la esencia de canela.
El aldehdo ms simple, el formaldehdo, es
un gas incoloro de olor irritante. Desde el
punto de vista industrial es muy importante,
pero difcil de manipular en estado gaseoso;
suele hallarse como una solucin acuosa al
40 % llamada formalina; o en forma de un
polmero slido de color blanco denominado
para formar aldehdo.
Si se calienta suevamente, el para formar
aldehdo
se
descompone
y
libera
formaldehdo.

CONCLUCIONES

Se dio a conocer que las cetonas no se


oxidan o reaccionan con los reactivos
usados en el laboratorio
Se dio el manejo respectivo con los
residuos qumicos

BIBLIOGRAFIA

Wade, LEROY. Quimica orgnica. Volumen


2. Septima edicin. Pearson Education.
Mexico 2011. Pags 807, 808, 820.
Aldehdos y cetonas. Recuperado el 9 de
Octubre
2013.
http://www2.udec.cl/quimles/general/alde
hidos_y_cetonas.htm

http://mantis.upbbga.edu.co/file.php/1
00/P_05_ALDEHIDOS_Y_CETONAS.pdf(
11/10/2013)