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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL II QU-0215
Sntesis de benzocana y acetilacin de una amina primaria
Estudiante: Isberto Martnez lvarez

Carn: B13913

Asistente: Marco Chaves

Grupo: 07

Cuadro I. Determinacin de propiedades fsicas y qumicas para la muestra de cido paminobenzoico, medicin de la masa cruda, as como su punto de fusin
Sustancia

Peso(g)

Punto de fusin(C)

cido p-amino benzoico


Producto crudo

0.5
0.08

123
>90

Cuadro II. Determinacin de propiedades fsicas y qumicas para la muestra de y anilina,


medicin de la masa cruda y recristalizada, as como su punto de fusin
Sustancia

Peso(g)

Punto de fusin(C)

Anilina
Producto crudo
Producto recristalizado

10.0
12.59
11.27

-6.2
88-89
87-96

Cuadro III. Determinacin de propiedades fsicas y qumicas para la muestra de y otoluidina de la pareja de la par, medicin de la masa cruda y recristalizada, as como su
punto de fusin
Sustancia

Peso(g)

Punto de fusin(C)

o-toluidina
Producto crudo
Producto recristalizado

10
8.76
6.81

-28
78
85.3

Muestra de clculos:

% rendimiento:

Masa Final
100
Masa Inicial
(1.1)

%Benzocana =

0.08
100=16.0
0.50

Discusin de resultados:
La sntesis realizada durante la primera semana se ilustra en la figura 1 de los anexos, fue
llevada a cabo a partir de una muestra de cido p-benzoico y etanol utilizando AlCl 3 como
cataltico, como producto de dicha reaccin se obtiene benzocana. La benzocana es un
anestsico local, un anestsico local suprime la sensibilidad del tacto y al dolor, ya que
actua bloqueando msculos del sistema nervioso central; respecto a su estructura
qumica como se ilustra en la figura 1 es un anillo aromtico, compuesto por una amina
primaria en la posicin para, respecto al grupo ster que tambin est enlazado
directamente al anillo aromtico. (Osa, Y, 2005)
La benzocana tiene una frmula molecular de C 9H11NO2, un peso molecular de 165.19
g/mol, un punto de fusin de 89 oC, un ndice de refraccin de 1.5502. En relacin a sus
sustituyentes se pude afirmar que las aminas son ms solubles en agua respecto a un
grupo hidroxilo, debido a que las aminas tienen redes menores. (Henderson, K, 1999)
Las aminas primarias son las ms solubles debido a que tienen dos hidrgenos para
formar puentes de hidrgeno, las siguen las aminas secundarias, las cuales tienen la
capacidad de formar puentes de hidrgeno, las aminas terciarias son insolubles en agua,
pues aunque presentan interacciones dipolo-dipolo con el agua, no pueden formar
puentes de hidrgeno, por tanto son no polares. (Weinstein, R, 2004)
La benzocana es insoluble en agua debido a que las aminas aromticas son menos
bsicas que las alifticas debido a la deslocalizacin electrnica del grupo fenil. Para la
sntesis, en el laboratorio se emplearon seis tipos de catalticos distintos para probar su
eficiencia, ellos fueron: HCl, H3PO4, H2SO4, HOAc, Zinc y el AlCl3. (Weinstein, R, 2004)
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Estos catalizadores se dividen en dos grupos: los cidos de Bronsted-Lowry, los cuales se
definen como especies capaces de donar un protn y aceptar protones, a esta categora
pertenecen el HCl, H3PO4, H2SO4 y el HOAc. El otro tipo de cidos corresponde a los
cidos de Lewis, que segn su definicin pueden aceptar electrones, a esta categora
pertenecen los catalticos Zinc y el AlCl3. (Kauffman, G, 1990)
El HCl utilizado durante la prctica est al 36%, el restante 74% corresponde a agua, lo
que conduce a rendimientos ms bajos, debido al exceso de agua que provoca que la
reaccin es muy dbil, debido a que hay ms presencia de agua que de cido clorhdrico
en la reaccin; hay tanta cantidad de agua presente, que esto explica el por qu es tan
mal cataltico, la concentracin no es la adecuada y la pareja que lo utiliz no obtuvo
resultados.
(Denmark, S, 2008)
H3PO4 forma buffers, es un cido de Bronsted-Lowry fuerte con la desventaja de que al
final del proceso hay que neutralizarlo, y al neutralizarlo se contamina la mezcla con el
disolvente y se pierde muestra, lo cual explica por qu la pareja que lo us, no pudo
recuperar benzocana, pues al neutralizarlo se puede descomponer la muestra.
(Kauffman, G, 1990)
El cido actico (HOAc) debera dar buenos resultados, pues tiene la capacidad de donar
un protn, pero sus rendimientos deberan ser menores que el resto de los cidos, debido
a que es el cido de Bronsted-Lowry ms dbil, esta debilidad como cido explica la
razn por la cual la pareja que lo utiliz como cataltico no obtuvo rendimientos.
(Kauffman, G, 1990)
H2SO4 es el cataltico ms ptimo, pues se encuentra al 98%, con tan solo un 2% de agua,
es fuerte, al ser el que est en el mayor grado de pureza se esperara que fuese el que se
obtuvo los mejores rendimientos. Sin embargo, la pareja que lo utiliz no logr recuperar
nada de benzocana, esto se debe a que probablemente el H 2SO4 se descompuso al estar
cerca de la ventana, ya que le pegan los rayos solares y existen publicaciones cientficas

que demuestran que el H2SO4 al entrar en contacto directo con la luz solar se descompone
fcilmente. (Denmark, S, 2008)

Para los cidos de Lewis, ya por defecto se esperaba que los resultados de recuperacin
fuesen nulos, pues los cidos de Lewis tienen la desventaja de que el Zinc est en
catlisis heterognea, es decir en distinta fase respecto a la muestra, y el AlCl 3 forma
quelatos, es decir forma complejos metlicos; as que ninguna pareja obtuvo resultados
para la sntesis de benzocana, excepto al cataltico AlCl3 que como se puede observar en
los datos de la tabla 1 y la ecuacin 1 obtuvo una recuperacin de 16%, pero este no es
producto puro porque no se pudo recristalizar debido a la baja cantidad de muestra
recolectada; el producto recolectado corresponde a que se recuper cido paminobenzoico purificado (PABA), pero no benzocana debido a que se aadi Na 2CO3 en
exceso a la hora de neutralizarlo. (Demare, P, 2012)
Respecto a la otra prctica realizada de la acetilacin de una amina primaria, se observ
que al aadir el cataltico a la muestra, el baln se calent, debido a la exotermicidad del
proceso; se parti de una disolucin de anilina la cual tiene un grupo de amina primaria, lo
cual es un activador fuerte para la reactividad de la reaccin, como se observa en la figura
2, la reaccin se da entre la anilina y el cido actico utilizando Zn como cataltico, esta
reaccin es preferible a la figura 3 que ilustra la reaccin de la o-toluidina, la cual ocurre
en menor medida pues la anilina es ms reactiva y mejor sustrato que la o-toluidina,
debido a que tiene menor impedimento estrico. (Demare, P, 2012)
Respecto a los porcentajes de recuperacin de la anilina, de acuerdo con los datos de la
tabla II, se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 112,7% y un punto de fusin de 8796C, lo cual indica que se llev a cabo la recristalizacin del slido para eliminar los
desechos de la toluidina, pero dicha recristalizacin no fue efectiva debido a la gran
cantidad de slido que haba que recristalizar y a que cost mucho disolverlo, por lo que
los cristales formados tenan rastros de cido actico todava, lo cual explica el punto de
fusin impuro y ms bajo de lo esperado. De acuerdo con la tabla III, para la o-toluidina, el
porcentaje de recuperacin fue de un 68.1% para la masa recristalizada y un punto de
fusin de 85.3 C, por lo que se concluye que la anilina arroja mejores resultados que la otoluidina.
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Conclusiones:
1. Solo para el AlCl3 se logr recuperar muestra, y se obtuvo un rendimiento del 16%,
la cual no corresponde a benzocana, as el producto obtenido fue cido paminobenzoico (PABA), pues al medir el punto de fusin, da mucho ms alto que
el punto de fusin esperado de 90oC, por defecto no se esperaban rendimientos
para el AlCl3 ya que es un cido de Lewis, lo que lo convierte en un psimo
cataltico.
2. Se esperaba que al menos al usar el H2SO4 como cataltico se pudiera sintetizar
benzocana, debido a es el cataltico que estaba en mayor grado de pureza,
adems de ser el ms cido, sin embargo, no se recuper nada, debido a que el
H2SO4 estaba descompuesto por la radiacin solar, para los restantes cidos de
Bronsted-Lowry, lo ideal sera que se encontraran en una concentracin mayor
para obtener mejores resultados.
3. Los cidos de Bronsted-Lowry son mejores catalticos que los cidos de Lewis,
porque

como se comprob durante el experimento, no presentan catlisis

heterognea o no pueden formar quelatos como si lo hacen los cidos de Lewis.


4. Se obtuvo mejores rendimientos para la anilina comparado a la o-toluidina, esto se
debe en gran medida a que la anilina es mucho ms reactiva que la o-toluidina,
debido a que presenta menor impedimento estrico, as lo reflejan los datos
encontrados para los porcentajes de recuperacin y esto es lo que se esperaba
que ocurriera experimentalmente.
5. Los resultados obtenidos para la acetilacin de una amina primaria utilizando el
cataltico Zn, fueron considerablemente mejores que los obtenidos durante la
semana anterior para la sntesis de benzocana a partir de la muestra de cido paminobenzoico, esto debido a que la anilina es ms reactiva porque tiene menor
impedimento estrico.
Referencias bibliogrficas:
1. Alesi, W. R., & Kitchin, J. R. (2012). Evaluation of a primary amine-functionalized
ion-exchange resin for CO \n
2 capture. Industrial and Engineering Chemistry
Research, 51(19), 69076915
2. Brutti, S., Maria, G. De, Cerri, G., Giovannelli, A., Brunetti, B., Cafarelli, P, Galeria,
S. M. Di. (2007). Decomposition of H2SO4 by Direct Solar Radiation. Ind. Eng.
Chem. Res., 3(46), 63936400.

3. Demare, P., & Regla, I. (2012). Synthesis of two local anesthetics from toluene: An
organic multistep synthesis in a project-oriented laboratory course. Journal of
Chemical Education, 89(1), 147149.
4. Denmark, S. E., Chung, W., Denmark, S. E., & Chung, W. (2008). Lewis Base
Activation of Lewis Acids: Catalytic, Enantioselective Addition of Glycolate-Derived
Silyl Ketene Acetals to Aldehydes Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic,
Enantioselective Addition of Glycolate-Derived Silyl Ketene Acetals to A, (4), 3774
3789.
5. Henderson, K. W., & Williard, P. G. (1999). Mono- and Dilithiation of Primary
Amine/Secondary
Amine
Mixtures:
Transamination,
Solvation,
and
Cocomplexation.Pdf, 56205626
6. Kauffman, G. B. (1990). The Broensted-Lowry acid-base concept. Journal of
Chemical Education, 65(1), 2831.
7. Osa, Y., Hikima, Y., Sato, Y., Takino, K., Ida, Y., Hirono, S., & Nagase, H. (2005).
Convenient synthesis of oxazolidinones by the use of halomethyloxirane, primary
amine, and carbonate salt. Journal of Organic Chemistry, 70(14), 57375740.
8. Weinstein, R. D., Muske, K. R., Moriarty, J., & Schmidt, E. K. (2004). The solubility
of benzocaine, lidocaine, and procaine in liquid and supercritical carbon dioxide.
Journal of Chemical and Engineering Data, 49(3), 547552.

Anexos:

Figura 1. Reaccin ente el cido p-benzoico y etanol utilizando AlCl3 como cataltico para
la sntesis de benzocana

Figura 2. Reaccin para la acetilacin de anilina utilizando cido actico y Zinc como
cataltico para la formacin de acetanilida

Figura 3. Reaccin para la acetilacin de o-toluidina utilizando cido actico y Zinc como
cataltico para la formacin de 2-metilacetanilida

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