ndice de contenidos

1.

Compuestos aromticos................................................................................. 3
1.2.

Usos y aplicaciones de los compuestos aromticos en la industria alimenticia......3

1.2.1.

Benceno......................................................................................... 3

1.2.2.

Bifenilo.......................................................................................... 4

1.2.3.

Acido benzoico................................................................................ 4

1.2.4.

Benzaldehdo.................................................................................. 7

Bibliografa....................................................................................................... 9

Usos y aplicaciones de los compuestos aromticos en la industria alimentaria

1. Compuestos aromticos

Un hidrocarburo aromtico o areno1 es un compuesto orgnico cclico conjugado

que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizacin electrnica en enlaces
2 Para determinar esta caracterstica se aplica la regla de Hckel (debe tener un
total de 4n+2 electrones en el anillo) en consideracin de la topologa de
superposicin de orbitales de los estados de transicin 3. Para que se d la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces
resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas
resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el
modelo de "partcula en un anillo".
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos.
1.2.

Usos y aplicaciones de los compuestos aromticos en la industria

alimenticia

1.2.1. Benceno
El Benceno es un lquido claro, voltil, incoloro, muy inflamable, con olor
caracterstico. El grado comercial ms comn contiene entre 50 y 100% de Benceno.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores disolventes
de pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza
como intermediario qumico. El Benceno tambin se usa en la manufactura de
detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas. Principalmente en la
industria alimenticia se utiliza como disolvente de grasas y aceites; tambin se
utiliza para la sntesis de otros productos orgnicos como colorantes, cido maleico
(utilizado en gaseosas y postres a base de harina) y cidos carboxlicos4.

1 (Universidad de Granada , 2013)

2 (Wilkinson, 2006)
3 (Wilkinson, 2006)
4 (cientficos, 2006)
2

Figura 1: Estructura y formula del benceno; Fuente: FullQuimica.com

http://www.fullquimica.com/2012/09/benceno.html
Figura 2: Aceites y grasas utilizadas en la industria alimetaria; Fuente: Cookingandcooking.com
http://cookingcookingrps.weebly.com/blog/grasas-y-aceites

1.2.2. Bifenilo
El bifenilo es un slido amarillento o incoloro, como hojuelas, con un fuerte olor
caracterstico. Se utiliza como agente de transferencia de calor y es intermediario en
la sntesis orgnica. Se produce por la deshidratacin trmica del benceno. El
difenilo es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las cajas de empaque.5

Figura 3: Estructura del bifenil; Fuente: Merk.com

https://www.merckmillipore.com/INTL/es/product/Biph%C3%A9nyle,MDA_CHEM-803090
Figura 4: Naranjas despues de haber pasado por el fungicida; Fuente: Freshplaza.es
http://www.freshplaza.es/index_sector.asp?sector=91

1.2.3. Acido benzoico

La principal causa de deterioro de los alimentos es el ataque por diferentes tipos de
microorganismos (bacterias, levaduras y mohos). El problema del deterioro
microbiano de los alimentos tiene implicaciones econmicas evidentes, tanto para
los fabricantes (deterioro de materias primas y productos elaborados antes de su
5 (cientficos, 2006)
3

comercializacin, prdida de la imagen de marca, etc.) como para distribuidores y

consumidores (deterioro de productos despus de su adquisicin y antes de su
consumo). Se calcula que ms del 20% de todos los alimentos producidos en el
mundo se pierden por accin de los microorganismos. Por otra parte, los alimentos
alterados pueden resultar muy perjudiciales para la salud del consumidor. La toxina
botulnica, producida por una bacteria, Clostridium botulinum, en las conservas mal
esterilizadas, embutidos y en otros productos, es una de las substancias ms
venenosas que se conocen (miles de veces ms txica que el cianuro). Las
aflatoxinas, substancias producidas por el crecimiento de ciertos mohos, son
potentes agentes cancergenos.

Figura 5 Clostridium botulinum (bacteria causante del botulismo):; Fuente: Gettyimages

http://www.gettyimages.com/detail/illustration/clostridium-botulinum-stock-graphic/502865329

Existen pues razones poderosas para evitar la alteracin de los alimentos. A los
mtodos fsicos, como el calentamiento, deshidratacin, irradiacin o congelacin,
pueden asociarse mtodos qumicos que causen la muerte de los microrganismos o
que al menos eviten su crecimiento. En muchos alimentos existen de forma natural
substancias con actividad antimicrobiana. Muchas frutas contienen diferentes cidos
orgnicos, como el cido benzoico o el cido ctrico. La relativa estabilidad de los
yogures comparados con la leche se debe al cido lctico producido durante su
fermentacin. Los ajos, cebollas y muchas especias contienen potentes agentes
antimicrobianos, o precursores que se transforman en ellos al triturarlos.

Figura 5 Clostridium botulinum en los enlatados:; Fuente: Eliana Albasetty

http://www.elianaalbasetti.cl/que-es-el-botulismo/

Los organismos oficiales correspondientes, a la hora de autorizar el uso de

determinado aditivo tienen en cuenta que ste sea un auxiliar del procesado correcto
de los alimentos y no un agente para enmascarar unas condiciones de manipulacin
sanitaria o tecnolgicamente deficientes, ni un sistema para defraudar al consumidor
engaandole respecto a la frescura real de un alimento.
Las condiciones de uso de los conservantes estn reglamentadas estrictamente en
todos los paises del mundo. Usualmente existen lmites a la cantidad que se puede
aadir de un conservante y a la de conservantes totales. Los conservantes
alimentarios, a las concentraciones autorizadas, no matan en general a los
microorganismos, sino que solamente evitan su proliferacin. Por lo tanto, solo son
tiles con materias primas de buena calidad.

Figura 6: Diferentes conservantes usados en alimentos:; Fuente: Reglamento de aditivos

http://anhcea.com/web/index.php/legislacion/13-reglamento-aditivos

El cido benzoico es uno de los conservantes ms empleados en todo el mundo.

Aunque el producto utilizado en la industria se obtiene por sntesis qumica, el cido
benzoico se encuentra presente en forma natural en algunos vegetales, como la
canela o las ciruelas por ejemplo.
El cido benzoico es especialmente eficaz en alimentos cidos, y es un conservante
barato, til contra levaduras, bacterias (menos) y mohos. Sus principales
inconvenientes son el que tiene un cierto sabor astringente poco agradable y su
toxicidad, que aunque relativamente baja, es mayor que la de otros conservantes. En
Espaa se utiliza como conservante en bebidas refrescantes, zumos para uso
industrial, algunos productos lacteos, en repostera y galletas, en algunas conservas
vegetales, como el tomate o el pimiento envasados en grandes recipientes para uso
de colectividades, mermeladas, crustceos frescos o congelados, margarinas, salsas
y otros productos.

Figura 7: Acido Benzoico:; Fuente: Laguaqumica

http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/acido-benzoico

La OMS considera como aceptable una ingestin de hasta 5 mg por Kg de peso

corporal y da. Con la actual legislacin espaola est lmite se puede superar,
especialmente en el caso de los nios. Otras legislaciones europeas son ms
restrictivas. En Francia solo se autoriza su uso en derivados de pescado, mientras
que en Italia y Portugal est prohibido su uso en refrescos. La tendencia actual es no
obstante a utilizarlo cada vez menos substituyndolo por otros conservantes de sabor
neutro y menos txico, como los sorbatos. El cido benzoico no tiene efectos
acumulativos, ni es mutgeno o carcingeno6.

Figura 8: Productos en los cuales se utiliza acido benzoico:; Fuente: NutriendoJl

http://nutriendo-jl.blogspot.com/2015/01/conservantes-acido-benzoico-y-derivados.html

1.2.4. Benzaldehdo
El benzaldehdo (C6H5CHO) es un compuesto qumico orgnico, perteneciente al
grupo de aldehdos aromatizantes, que consiste de un anillo de benceno con un
sustituyente aldehdo. Su frmula molecular es C7H6O. A nivel organolptico, el
benzaldehdo es lquido, con un color de incoloro a amarillo plido y un olor frutal
potente, a cerezas y almendras amargas.
A nivel fisicoqumico, el benzaldehdo tiene una masa molecular de 106g/mol, una
densidad a 25C de unos 1.038-1,043 g/cm3, un ndice de refraccin de 1,544-1,547,
un punto de fusin de -26 C, un punto de inflamacin de 63C y un punto de
ebullicin de 178,1C. Adems, el benzaldehdo es ligeramente soluble al agua, pero
es miscible en alcohol o ter, y debe almacenarse en envases cerrados y en lugares
secos, ventilados y protegidos de la luz solar, ya que se oxida rpidamente en
presencia de aire.

Figura 9:Benzaldehdo:; Fuente: Curiosiando

6 (MilkScience, 2011)
6

https://curiosoando.com/que-son-los-aldehidos-aromaticos

De manera natural, el benzaldehdo se obtiene principalmente de las almendras,

aunque tambin puede obtenerse de manera natural a partir de las semillas de
muchos frutos, como las ciruelas, las cerezas, los albaricoques, los melocotones,
entre otros. Estos elementos naturales, almendras y semillas de frutas, contienen
cantidades significativas de amigdalinas [glucosido, molcula formada por una parte
glucdica y una parte no glucdica (C20H27NO11)]. Cuando las amigdalinas se
rompen por catlisis enzimtica o por hidrolisis, se obtienen dos azcares, un
cianuro y un benzaldehdo. As se forma el benzaldehdo de manera natural.

Figura 10: Almendras (Fuente natural de obtencion de Benzaldehdo); Fuente: Indufrut.com

http://indufrut.com/2014/project_item/almendras/

A nivel industrial, el benzaldehdo tambin puede obtenerse, entre otros mtodos, a

travs de la oxidacin del tolueno [hidrocarburo aromtico (C6H5CH3)]. Sea cual
sea su origen, el benzaldehdo, es un producto considerado peligroso por el CLP
(clasificacin, etiqueta y envasado de productos qumicos), con la siguiente
clasificacin, ya que puede provocar reacciones alrgicas en la piel y reacciones en
el hgado (no llega a categora de mortal, mutagnico o cancergeno)

H302: Nocivo en caso de ingestin

H319: Lesiones oculares graves o irritacin ocular
H332: Nocivo en caso de inhalacin
H335: Toxicidad especfica en determinados rganos.

El benzaldehdo es el aldehdo aromtico ms simple y utilizado por la industria

alimenticia, el benzaldehdo se usa como aditivo alimentario, entendiendo un aditivo
como toda sustancia o mezcla que no aporta valor nutricional y que es agregada en
la mnima cantidad posible, para crear, modificar mantener o intensificar las
propiedades organolpticas y sus condiciones de conservacin.

Figura 11: Productos alimenticios que contienen benzaldedo; Fuente: Ingrepedia

http://www.hablemosclaro.org/ingrepedia/benzoato-de-sodio.aspx#.V0psmFThDcs

Todos los productos empleados como aditivos alimentarios estn altamente

regulados para que su consumo no sea perjudicial para el ser humano.
Uno de los organismos encargados de esta regulacin es la FEMA (Flavors and
Extract Manufacturing Assosiation), la cual clasifica el benzaldehdo con el nmero
FEMA 2127.
Segn esta asociacin, el aldehdo puede ser empleado para dar aroma a almendras
amargas, azcar quemado, cereza, pimientos asados y malta.
Para asegurarse que el consumo del benzaldehdo no es peligroso para la salud
humana, han establecido unos lmites de ppm que los productos alimentarios finales
no pueden sobrepasar7.
Estos lmites son:
TIPOLOGA DE PRODUCTO
Bebidas no alcohlicas
Helados
Caramelos
Productos horneados
Gelatinas y pasteles
Chicles
Bebidas alcohlicas

PPM MXIMO AUTORIZADO

36 ppm
42 ppm
120 ppm
110 ppm
160 ppm
840 ppm
60 ppm

Bibliografa
cientficos, T. (18 de Marzo de 2006). Textoscientficos.com. Recuperado el 28 de Mayo
de 2016, de Textoscientficos.com:
http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial
7 (Garca, 2015)
8

Garca, A. V. (23 de Diciembre de 2015). triple enlace quimica. Recuperado el 28 de

Mayo de 2016, de triple enlace quimica: http://triplenlace.com/2015/12/23/usosindustriales-del-benzaldehido/
MilkScience. (23 de Semtiembre de 2011). Milksci.unizar.es. Recuperado el 28 de Mayo
de 2016, de Milksci.unizar.es: http://milksci.unizar.es/adit/conser.html
Universidad de Granada . (2013). Arenos. Granada : Quiored.
Wilkinson, A. (2006). Arenos. Oxford: IUPAC Gold book .