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CENTRO DE BACHILLERATO TECNOLGICO

INDUSTRIAL Y DE SERVICIOS N213


TEMA:
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

MATERIA:
QUIMICA II

MAESTRO:
LUIS JOEL VEGA JIMENZ

ALUMNA:
NATALIA AGUILAR SANTIAGO

GRADO: 2

GRUPO: I

ESPECIALIDAD:
LABORATORISTA QUIMICO

10 de junio de 2016

NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA


El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, conocido como
sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten
nombrar cualquier compuesto orgnico a partir de su frmula desarrollada, o
viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemtica". Adems existe la "nomenclatura
vulgar", que era el nombre por el que se conocan inicialmente muchas molculas
orgnicas (como p.e. cido actico, formaldehdo, estireno, colesterol, etc.), y que
hoy da est aceptada. El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que
indica el nmero de tomos de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que
indica la clase de compuesto orgnico de que se trata. Algunos de los prefijos ms
utilizados son:

A continuacin vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos


orgnicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre
vulgar, se incluir al lado del nombre sistemtico.
Alcanos: Responden a la frmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acclicos
(no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el mximo nmero de
hidrgenos posible).

Alcanos de cadena lineal: Se nombran utilizando uno de los prefijos de la


Tabla I seguido del sufijo -ano.
Ejemplos: CH4 metano CH3 - CH3 propano CH3 - (CH2)4 - CH3 hexano

Alcanos de cadena ramificada: Para nombrar estos compuestos hay que


seguir los siguientes pasos:
1. Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena
"principal". Si hay ms de una cadena con la misma longitud se
elige como principal aquella que tiene mayor nmero de cadenas
laterales.
2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal
comenzando por el extremo ms prximo a la ramificacin, de tal

forma que los carbonos con ramificaciones tengan el nmero ms


bajo posible.
3. Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la
cadena principal con un nmero que precede al nombre de la
cadena lateral; ste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si
hay dos o ms cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra.
Tanto los nmeros como estos prefijos se separan del nombre
mediante guiones.
4. Por ltimo se nombra la cadena principal.

- Radicales de alcanos: Se obtienen al perder un hidrgeno unido a un


tomo de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo
-ano por -ilo.
Ejemplos: CH3 - metilo CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo CH3 - (CH2)4 CH2 - hexilo
Algunos radicales mono sustituidos se conocen por su nombre vulgar:

Ciclo alcanos: Se les llama tambin hidrocarburos alicclicos. Responden a la


frmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del
alcano de igual nmero de tomos de carbono.

Alquenos y alquinos: Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace
carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos).
Responden a las frmulas generales:

(CnH2n) Alquenos
(CnH2n -2) Alquinos

Nomenclatura:
Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de
los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los
enlaces mltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin
-eno. Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a
-dieno, -trieno y as sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos
triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y
un triple enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble
enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms
larga de las que contienen el doble enlace.
4. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de
forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms
pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos
de la cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la
primera ramificacin.
5. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer
carbono de dicho enlace.
6. Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir del
extremo ms cercano al primer enlace mltiple.
Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de
la cadena, el doble enlace recibir el nmero ms pequeo.
Ejemplos:
CH2 = CH2 eteno (etileno)
CH2 = CH - CH3 propeno (propileno)
CH CH etino (acetileno)
CH C - CH3 propino

A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un nmero para localizar la


posicin del enlace doble o triple.
Ejemplos:
CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno
CH3 - CH = CH - CH3 2-buteno
CH C - CH2 - CH3 1-butino
CH3 - C C - CH3 2-butino

CLASES DE CARBONO
Los tomos de carbonos que intervienen en las cadenas carbonadas pueden ser
de diferentes clases.
Existen cuatro clases de carbonos, estas son:

Carbono Primario
Carbono Secundario
Carbono Terciario
Carbono Cuaternario.

Carbono Primario
El Carbono Primario es el que est unido a otro tomo de carbono mediante un
par de electrones y tiene tres electrones por compartir, de no ser as entonces no
es un carbono primario.
Cmo identificar un Carbono Primario?
Los Carbonos Primarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el
carbono (C) tiene un solo enlace es un carbono primario, si tiene ms de uno no
es un carbono primario.
Ejemplo de un Carbono Primario:

Carbono Secundario
El Carbono Secundario es el que est unido a dos tomos de carbonos mediante
dos pares de electrones y tiene dos electrones por compartir, de no ser as
entonces no es un Carbono Secundario.
Cmo identificar un Carbono Secundario?

Los Carbonos Secundarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si
el carbono (C) tiene dos enlaces es un carbono Secundario, si tiene ms de dos o
meno no es secundario.
Ejemplo de un Carbono Secundario:

Carbono Terciario
El Carbono Terciario es el que est unido a tres tomos de carbonos mediante tres
pares de electrones y tiene un electrn por compartir, de no ser as entonces no es
un Carbono Secundario.
Cmo identificar un Carbono Terciario?
Los Carbonos Terciarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el
carbono (C) tiene tres enlaces es un Carbono Terciario, si tiene ms de tres o
meno no es terciario.
Ejemplo de un Carbono Terciario

Carbono Cuaternario
El Carbono Cuaternario es el que comparte los cuatro pares de electrones con
cuatro tomos de carbonos, de no ser as entonces no es un Carbono Secundario.
Cmo identificar un Carbono Cuaternario?

Los Carbonos Cuaternarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si
el carbono (C) tiene 4 enlaces es un carbono cuaternario, si tiene menos de cuatro
4 no es cuaternario.
Ejemplo de un Carbono Cuaternario:

REACCIONES DE COMPUESTOS ORGANICOS


REACCIONES ORGNICAS
Estas reacciones en general son muy lentas, se obtienen rendimientos bajos, hay
ciertos aspectos fundamentales que se deben conocer para estudiar una reaccin
orgnica:
a) La naturaleza del sustrato (o sustancia orgnica que reacciona).
b) El tipo de reactivo (o sustancia que ataca a la molcula orgnica). Se
clasifican en dos grandes grupos:
Reactivos nuclefilos (buscadores de ncleos positivos)
Reactivos electrfilos (buscadores de electrones)
c) El mecanismo de la reaccin (o serie de etapas que componen el ataque de
los reactivos a las molculas orgnicas).
EFECTOS ELECTRNICOS
Son los factores que influyen en la distribucin de los electrones en la molcula
orgnica y en su posible desplazamiento, estos efectos pueden ser:
Efecto inductivo: Desplazamiento permanente del par de electrones de un
enlace sencillo, cara el tomo ms electronegativo de los que forman en
enlace.
Efecto mesmero o de resonancia: Desplazamiento permanente de los
electrones que forman un enlace cara a uno de los tomos enlazados.
Efecto inductmero y electrmero: Desplazamientos electrnicos
temporales que se producen en una molcula orgnica al acercarse el
reactivo.
RUPTURA DE ENLACES
Hay dos tipos de ruptura de enlaces, que dependen de los desplazamientos
electrnicos de cada caso:
Ruptura hemoltica u homopolar: El enlace se rompe de manera que cada
uno de los tomos que lo forman queda con un electrn del par de enlace.
Las dos especies formadas reciben el nombre de radicales libres y por
tener un electrn desapareado son muy reactivas.

Ruptura heteroltica o heteropolar: Uno de los tomos queda con el par de


electrones del enlace y el otro con un orbital vaco, es decir, se forma un ion
negativo y otro positivo.
Ion carbonio o carbocatin (C+): gran tendencia a captar electrones.
Carbanin (C-): suele ser muy inestable y menos frecuente.
PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS
Hay gran variedad de sustancias orgnicas, por tanto es lgico que haya muchas
formas de reaccionar para estas sustancias.

Reacciones de sustitucin: Son aquellas en las que un tomo o grupo


atmico se sustituye por otro tomo o grupo diferente. Los principales tipos
de sustitucin son:
Sustitucin radiclica: transcurre a travs de radicales libres. Cuando
el enlace es apolar y sigue 3 etapas: iniciacin, propagacin y
finalizacin.
Sustitucin nuclefila (SN): un reactivo nuclefilo sustituye a un
grupo electronegativo unido a un C saturado. Puede ocurrir segn
dos mecanismos diferentes:
SN1: la reaccin transcurre en dos etapas.
SN2: la ruptura y formacin de nuevos enlaces es simultnea,
formacin de un complejo activado muy inestable.
Sustitucin electrfila (SE): el reactivo atacante es un electrfilo que
ataca en zonas de alta densidad electrnica.

Reacciones de sustitucin: Son en las que se rompe un enlace mltiple y se


forman enlaces sencillos con tomos o grupos de tomos que se aaden a
la molcula. Pueden clasificarse en:
Adicin electrfila: cuando el sustrato tiene enlaces mltiples poco
polares. Siguen la regla de Markownikoff.
Adicin nuclefila: cuando el sustrato tiene enlaces mltiples
polarizados.

Reacciones de eliminacin: Pueden considerarse reacciones inversas a las


de adicin. En ellas, el ataque de una base de Lewis produce la eliminacin
de dos tomos o grupos de tomos del sustrato, sin que se incorporen otras
especies qumicas. Transcurren mediante dos mecanismos distintos:
E1: la reaccin tiene lugar en varias etapas.
E2: la reaccin ocurre en una sola etapa.

Otros tipos de reacciones:

Reacciones redox: Cuando hay una transferencia de electrones o un


cambio en el nmero de oxidacin de alguno de los elementos que forma el
compuesto.
Reacciones de esterificacin: Reacciones entre cidos carboxlicos y
alcoholes para producir un ster, en presencia de un catalizador cido.
Reacciones de combustin: Reacciones de los compuestos orgnicos con
oxgeno para producir dixido de carbono, agua y otros productos. La
mayora de los compuestos orgnicos arden en presencia de oxgeno
atmosfrico.
Reacciones de condensacin: Reaccin de adicin seguida de otra de
eliminacin.

MACROMOLCULAS Y POLMEROS
Los tomos de carbono tienen una gran habilidad para unirse entre s y formar
cadenas que pueden llegar a ser muy largas y formar compuestos que contienen
miles de tomos en sus molculas. Estas molculas reciben el nombre de
macromolculas, cuando la macromolcula se forma por la unin de muchas
unidades pequeas, denominadas monmeros, se llama polmero.
Hay muchas formas de clasificar los polmeros:
1) Atendiendo a su procedencia:
Polmeros naturales: cuando existen en la naturaleza

Polmeros artificiales o sintticos: cuando se sintetizan en el


laboratorio
2) Atendiendo a su composicin:
Homopolmeros: cuando todos los monmeros que lo forman son
iguales.
Copolmeros: cuando hay ms de un tipo de monmero.
3) Atendiendo a su estructura:
Lineales: cada monmero tiene sus dos extremos unidos a otros
monmeros
Ramificados: cada monmero se puede unir a otros por ms de dos
puntos
4) Atendiendo a sus propiedades fsicas:
Plsticos: son aquellos que se moldean en caliente. Se dividen en:
Termoplsticos, se pueden moldear en repetidas ocasiones.

Termoestables, se moldea mientras transcurre la reaccin de


polimeracin, despus no se puede volver a moldear.
Fibras: estn formados por hilos que se pueden tejer.
Elastmeros: tienen propiedades elsticas, de forma que se pueden
estirar aumentando su longitud sin romperse.
5) Atendiendo a la reaccin de polimerizacin por la que se forman:
Polmeros de adicin: si la unin sucesiva de molculas de
monmero produce un nico producto: el polmero.
Polmeros de condensacin: si como resultado de la unin de
monmeros se forman dos compuesto: el polmero y agua.

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS


Los hidrocarburos son compuestos qumicos orgnicos que se encuentran
constituidos en exclusiva por carbono e hidrgeno. Segn la naturaleza de sus
enlaces se pueden clasificar en:

Hidrocarburos de cadena abierta o cerrada.


Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:

Hidrocarburos saturados Alcanos, hidrocarburos que carecen


de enlaces dobles o triples. Son molculas unidas mediante enlaces
de tipo simple.

Hidrocarburos insaturados Alquenos, molculas formadas por


tomos que se unen entre s mediante enlaces de tipo doble, y
alquinos, molculas cuyos enlaces son de tipo triple.

Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos:

Hidrocarburos alicclicos, que a su vez se subdividen en saturados


o tambin conocidos como cicloalcanos e insaturados. Estos ltimos
se subdividen en cicloalquenos y cicloalquinos.

Cicloalcanos: tambin llamados alcanos cclicos, poseen un


esqueleto de carbono formado en exclusiva por tomos de
carbono que se unen entre s mediante enlaces de tipo simple
formando un anillo. Siguen la frmula general: CnH2n.Este
tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos pero
aadiendo el prefijo ciclo- delante del nombre.

Cicloalquenos: Son hidrocarburos que en su estructura


tienen como mnimo un enlace de tipo doble covalente. Este
tipo de enlaces posee cierta capacidad elstica si los
comparamos con los de otras molculas, elasticidad que se
hace mayor cuando mayor sea la molcula.

Cicloalquinos: Son hidrocarburos cclicos que tienen


presente en su estructura enlaces de tipo triple. Generalmente
son molculas estables solamente si poseen un anillo
suficientemente grande, siendo el ciclooctino, con ocho
carbonos, el cicloalquino ms pequeo.

Hidrocarburos aromticos: Tambin conocidos como bencnicos, son


molculas que poseen al menos un anillo aromtico dentro de su
estructura.

Todos los hidrocarburos, excepto los aromticos, reciben tambin el nombre


de hidrocarburos alifticos.
El trmino de hidrocarburos saturados o insaturados que se suele aadir a los
alcanos o cicloalcanos, hace referencia a la imposibilidad de dichas molculas
para aadir a su estructura ms hidrgenos, pues los tomos de carbono no
tienen ms enlaces en disponibilidad para ellos.
En cambio, los alquenos, alquinos, cicloalquenos y cicloalquinos, debido a tener
enlaces de tipo mltiple, pueden aadir ms tomos de hidrgeno a su estructura
molecular a travs de reacciones de adicin, por lo cual se les denomina tambin
como hidrocarburos insaturados.
Los alcanos se subdividen en dos tipos:

Lineales: por ejemplo, CH3CH3 (etano), CH3CH2CH3 (propano),


CH3CH2CH2CH3 (butano), etc.

Ramificados: Los alcanos ramificados son compuestos formados por la


sustitucin de tomos de hidrgeno del hidrocarburo, por los llamados
grupos alquilo, los cuales se enganchan a la cadena de carbonos.

Tanto los alquenos como los alquinos pueden ser, al igual que los alcanos, de tipo
lineal o ramificado.
Un grupo alquilo, tambin conocido como radical alquilo, es una agrupacin de
tomos que proceden de la eliminacin del hidrgeno de un alcano, por lo cual, el
grupo alquilo contiene un electrn disponible para compartir en la formacin de un
enlace covalente. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminacin ano,
por ilo o il, pero se suelen designar con la letra -R (de radical).

BIBLIOGRAFIA
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS:
http://pacallao.tripod.com/gquo3.pdf
CLASES DE CARBONO
http://www.buscaaqui809.com/2013/08/clases-decarbonos.html
REACCIONES DE COMPUESTOS ORGANICOS
http://centros.edu.aytolacoruna.es/iesadormideras/depart
amentos/fq/sandrabr/reaccionescompuestosorganicos.p
df
CLASIFICACIN DE HIDROCARBUROS
http://quimica.laguia2000.com/enlacesquimicos/clasificacion-de-los-hidrocarburos

INDICE

NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA.................................................................2


CLASES DE CARBONO......................................................................................... 6
REACCIONES DE COMPUESTOS ORGANICOS.......................................................9
CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS........................................................13
BIBLIOGRAFIA.................................................................................................... 15