PRCTICA

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OBTENCION DEL CIDO ACETILSALICLICO

POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUMICA
VERDE.
I. OBJETIVOS
a) Efectuar la sntesis de un derivado de un cido
carboxlico como lo es un ster.
b) Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de
qumica verde.

REACCIN
O
OH

O
OH
+

Masa molar
(g/mol)
Punto de fusin
(C)

II. MATERIAL

O
O

O
1)NaOH
25C
2) HCl

O
OH
+

cido saliclico

Anhdrido actico

138.12

102.09

158-161

OH

cido
acetilsaliclico
180.16
134-136

Vaso de precipitados
de 100 mL
Matraz kitazato
c/manguera
Embudo buchner

Agitador de vidrio

Pipeta graduada
10mL
Esptula de acero
inoxidable
Matraz erlenmeyer
de 125 mL

1
1
1

III. SUSTANCIAS
cido saliclico
Anhdrido actico
cido clorhdrico 50%

0.560
1.2 mL
10 mL

Hidrxido de sodio
Hidrxido de potasio
Carbonato de sodio

1g
1g
1g

II. INFORMACIN
El cido Acetilsaliclico es una droga maravillosa por excelencia.
Se utiliza ampliamente como analgsico (para disminuir el dolor) y
como antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la
inflamacin y an es capaz de prevenir ataques cardiacos. No
obstante que para algunas personas presenta pocos efectos
laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin
prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina
es uno de los frmacos disponibles menos costosos. Es producida
en grandes cantidades. De hecho la industria farmoqumica
produce cerca de 200 toneladas de esta farmoqumico cada ao.
El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas
qumicas benignas al medio ambiente, utilizando en forma eficiente
las materias primas (de preferencia renovables), eliminando la
generacin de desechos y evitando el uso de reactivos y
disolventes txicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin de
productos qumicos.

II. PROCEDIMIENTO

En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 0.560 g (4 mmol) de

cido saliclico y 1.2 mL (1.3 g, 12.68 mmoles) de anhdrido actico.
Con una varilla de vidrio mezcle bien los dos reactivos. Una vez que
se obtenga una mezcla homognea, adicionar 4 lentejas de NaOH
(o bien 4 lentejas de KOH o 2.4 g de carbonato de sodio)
previamente molidas y agitar nuevamente la mezcla con la varilla
de vidrio por 10 minutos. Adicionar lentamente 6 mL de agua
destilada y posteriormente una solucin de cido clorhdrico al 50%
hasta que el pH de la solucin sea de 3. La mezcla se deja enfriar
en un bao de hielo. El producto crudo se asla por medio de una
filtracin al vaco. Bajar los cristales del cido acetilsaliclico con
agua fra. (nota 1),
Purifique el producto crudo por medio de una recristalizacin con
etanol. Aislar los cristales por medio de una filtracin al vaco.
Determinar el rendimiento y el punto de fusin.

NOTAS:
1) Es importante que el agua est bien fra, ya que de lo contrario
el cido acetilsaliclico se redisuelve en agua tibia.

VI. ANTECEDENTES
a) Reacciones de los fenoles
b) Acilacin de fenoles
c) Acidez de los fenoles
d) Formacin de esteres a partir de fenoles
e) Reacciones de fenoles con anhdridos de cidos carboxlicos.
f) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y
productos.
g) Obtencin de aspirina

VII. CUESTIONARIO
1) Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo de
reaccin.

2) Para que se utiliza la base en la reaccin?

3) Para que se utiliza el anhdrido actico?
4) Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido
actico?
5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R.
a los grupos funcionales de reactivos y productos.

VIII. BIBLIOGRAFIA
1)Curzons, A.D.; Constable, D.J.C.; Mortimer, D.N; and
Cunningham, V.L.; Green Chemistry, 2001, 3, 1-6.
2) Handel-Vega, E.; Loupy, A.P.D.; Garca, J.M.C. Pat. WO, 1999,
98-1B2083.
3) Zhong, Guo-qing; Hecheng Huaxue, 2003, 11, 160-162. Revisin
hecha en el Science Zinder Scholar, American Chemical Society.
Base consultada CAPLUS.

ESPECTROS DE I.R.
Acido saliclico

Acido
o acetilsaliclico

OBT
TENCIN
N DE C
CIDO AC
CETILSA
ALICLIC
CO

0.560 g de cido saliclico

+
1.2 mL de anhidrido actico

Mezclar

Agregar NaOH, KOH

o carbonato de sodio

1. Agitar 10 min
2. Acidular con HCl 50%
3. Filtrar al vaco
slido

lquido

cido
acetilsaliclico

Anhidrido Actico,
NaCl, KCl

Recristalizar
con AcOEt:Hexano

D1

Lquido
Acetato de etilo
Hexano
D2

Slido
cido acetilsaliclico