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[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
INFORME N01
OBTENCION DE ACETATO DE ETILO
1. OBJETIVOS
Realizar el proceso de obtencin del acetato de etilo usando un alcohol como es el etanol
y el cido actico glacial el cual debe de estar al 98% de pureza
Calcular el rendimiento de la reaccin de esterificacin
2. INTRODUCCION
Los esteres son las sales alcohlicas tanto de los cidos inorgnicos como de los cidos
orgnicos. Los esteres lquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas
debido a su olor agradable.
Si se pone en contacto una base inorgnica con un cido inorgnico se forman agua y la sal
correspondiente de modo cuantitativo. En cambio s se mescla un alcohol con un cido
inorgnico la reaccin no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuacin
de abajo. La velocidad de formacin de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado
en el que aparentemente ya no hay formacin del ster el sistema se encuentra en estado de
equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formacin de la sal.
Se puede favorecer la esterificacin empleando un exceso de alguno de los reactivos o alguno
de los productos. Por ejemplo con exceso de etanol o por destilacin respectivamente. La
esterificacin de Fischer es una reaccin catalizada por acido:
3. FUNDAMENTO TEORICO
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un
compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un oxcido y un alcohol.
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
Comnmente cuando se habla de esteres se hace alusin a los esteres de cidos carboxlicos,
substancias cuya estructura es R-COOR`, donde R y R son grupos alquilo. Sin embargo se
pueden formar en principio esteres de prcticamente todos los oxcidos.
PRODUCCION DE ESTERES
La industria qumica produce grandes cantidades de esteres, centenares de millones de Kg /
ao. Son de especial importancia el acetato de etilo, butilo, el ftalato de butilo, el acetato de
celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de
celulosa.
El cido acetil saliclico o aspirina, como es conocido comercialmente es el ms popular de los
medicamentos sintticos, debido a su accin analgsica, antipirtica, anti-inflamatoria y
antirreumtica y por ser utilizado en la prevencin y tratamiento del infarto agudo de
miocardio, adems de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural.
La benzocana es un anestsico local, empleado como calmante del dolor, obtenido tambin por
esterificacin.
QUIMICA DE LA ESTERIFICACION
Dada la importancia de los esteres se han desarrollado muchos procesos para obtener esteres,
el ms comn es el calentamiento de una mescla del alcohol y el cido correspondiente con
cido sulfrico utilizando el reactivo ms econmico en exceso para aumentar el rendimiento
(esterificacin de Fischer)
El cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscpica que
absorbe el agua formada en la reaccin, a veces es sustituido por cido fosfrico concentrado.
En la prctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. El alcohol puede sufrir reacciones
de eliminacin formando olefinas, esterificacin con el propio cido sulfrico o de formacin del
ster y el cido orgnico puede sufrir decarboxilacion. Adems se requieren temperaturas
elevadas y tiempos de reaccin largos.
Por esto a menudo se utilizan derivados del cido ms activos. En la sntesis del cido acetil
saliclico por ejemplo (el ster entre el grupo hidroxi del cido saliclico y del cido actico) se
parte del anhidruro del cido actico y del saliclico que acta como alcohol. En vez de agua se
libera una molcula de cido actico que puede ser separada fcilmente del producto.
O ( OCCH 3 ) 2+ HO ( C 6 H 4 ) COOH HOOCC H 3 + H 3 CCOO ( C6 H 4 ) COOH
Otro proceso es la utilizacin del cloruro del cido (R-COCI) (variante de Einhom) y el alcohol en
la presencia de piridina . En este caso se libera clorhdrico que reacciona directamente con la
piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones de esta reaccin son muy
suaves ya que no requieren la presencia de cidos o bases fuertes y se puede llevar acabo a
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INGENIERA QUMICA
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la sntesis de compuestos en presencia
de grupos funcionales muy sensibles.
PROPIEDADES DE LOS ESTERES
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofobicas (no se mezclan con el agua). Los esteres
de bajo peso molecular suelen tener un olor caracterstico. Muchos aromas naturales de plantas
son esteres .Los esteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan
como tal (acetato de etilo)
4. PARTE EXPERIMENTAL
A. MATERIALES Y EQUIPOS
B. REACTIVOS
Etanol:100ml
cido actico:80ml
Agua:50ml
cido sulfrico:10ml
Volumen:4.8lt
Diametro:15078cm
Altura:23.7cm
Espesor de chaqueta:0.7cm
Espesor:0.3cm
5. PROCEDIMIENTO
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
a. Armar el equipo del reactor con sistema de agitacin y sistemas de refrigeracin debido que la
reaccin es altamente exotrmica. Verificar que el reactor este en completo funcionamiento.
b.
c.
d.
e.
f.
Seguidamente le adicionamos los 10ml del cido sulfrico (H2SO4) al 95% y cerramos bien la
chaqueta, pero teniendo en cuenta que tenemos que echar cada 2ml de H2SO4 durante un
tiempo aproximado de 10 segundos ya que la reaccin es muy exotrmica y no le podemos
echar todo el H2SO4 de manera rpida.
g. Procedemos al agitado, pero teniendo en cuenta que a mayor tiempo ser mejor el producto
obtenido debido a que se forma ms disolvente.
h. Abrimos el p0ilon para hacer circular el agua por la manguera para enfriar el producto ya que la
temperatura es muy alta y esperamos hasta que llegue a una temperatura menor.
i. Luego procedemos a abrir el reactor y o0bservamos las caractersticas del producto obtenido lo
vaciamos a un vaso de precipitado, obtuvimos un volumen de 230ml destacando un color verde
claro.
j. Destapar el reactor y proceder a su limpieza.
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REACTORES]
6. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
7. CALCULOS
7.1. RESULTADOS
t(min)
0
3
6
9
12
15
18
21
24
27
30
33
36
T (C)
43
48
48
49
49
47
47
45
45
44
43
40
42
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REACTORES]
cido Actico:
N AO=1.050
g
1 mol de Ac . Acetico
x 150 ml x
ml
60 g de Ac . Acetico
CA=
N AO
V
Etanol:
N BO =0.739
g
1 mol de etanol
x 100 ml x
ml
46 g de etanol
C B=
N BO
V
BALANCE DE MATERIA
ENTRADA SALIDA +GENERACION = ACUMULACION
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
FjoFj +rj . V =
d Nj
dt
Fjo=0
Fj=0
rj .V =
d Nj
dt
NA=NAoNAo . X
Ec. (a)
Ec. (b)
rA . V =
d (NAoNAo . X)
dt
d ( NAo ) d ( NAo . X )
dt
dt
rA . V =
d ( NAo . X )
dt
rA . V =
NAo . d X
dt
rA . V =
NAo. d X
dt
. Ec. (c)
rA=k . CA . CB
CA=CAo .(1 X)
CB=CBo .( 1X )
rA=k . C A o . C B o . ( 1 X )
. Ec. (d)
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
NAo . d X
dt
Integramos
X
k .CAo .CBo .V . t
dX
=
2
NAo
0 ( 1X )
. Ec. (e)
k .C A o .C B o . V .t
1
=
N Ao
1X
NAo
+1
k . CAo . CBo . V .t
X = 0.65
BALANCE DE ENERGA:
CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O
H f
Cp
CH 3 COOH
CH 3 CH 2 OH
-480.52kj/mol
-277.6kJ/mol
-480.57 KJ/mol
-285.83 KJ/mol
-116.69 Kcal/mol
-66.65KJ/mol
-115.34 KJ/mol
-68.60 KJ/mol
0.48 Kcal/Kg C
0.581 Kcal/Kg C
26.72.6
Kcal/KmolC
28.8 Kcal/KmolC
CH 3 COOCH 2 CH 3
H2O
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REACTORES]
K e=K (T ) exp
Hrx 1 1
R
TR T
]]
[ [
Ke=2.1322 exp
K ( T ) exp
Xe=
]]
[ [ ]]
[ [ ]]
[ [ ]]
[
Hrx 1 1
R
TR T
2.1322 exp
530 1
1
1.987 298 T
1+2.1322 exp
X BE=
530 1
1
1.987 298 T
i C pi (T T i )
Hrx
X BE=
]]
Hrx 1 1
R
TR T
1+ K ( T ) exp
Xe=
530 1
1
1.987 298 T
Ke
2.1195
2.1009
2.0711
2.0427
2.0155
2.0924
1.9895
Xe
0.6794
0.6775
0.6744
0.6713
0.6684
0.6715
0.6655
XBE
0.2095
0.5238
1.0477
1.5715
2.0953
0.6705
2.6192
8. DISCUSIN DE RESULTADOS
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INGENIERA QUMICA
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
Por ser una reaccin de equilibrio se puede aplicar el principio de Le Chatelier agregando un
exceso de unos de los reactivos (cido actico, en este caso) para que el equilibrio se desplace
hacia la formacin del ster que es lo que se busca., pues si observamos que el agua es la que
tiene menor punto de ebullicin, respecto a los dems compuestos, por lo tanto al evaporarse del
medio se contribuye ms an el desplazamiento del equilibrio hacia a la derecha. La formacin
de dos fases en el reactor en el proceso es lgico pues la reaccin de esterificacin implica la
formacin de agua, que no es compatible con el acetato por lo que entonces se forman dichas
fases; una inferior donde se encuentran el cido actico, el cido sulfrico y el alcohol. Y en la
fase superior se encontrar la fase formada por el acetato isoamlico y ciertas impurezas de agua
y cido. El arreglo de las capas de esa forma se debe a las diferentes densidades de
compuestos involucrados. Esto explica tambin el comportamiento que ocurre en el embudo de
separacin y es de este fenmeno de que nos valemos para poder separar la capa orgnica de
la acuosa. Sin embargo como en la capa acuosa pueden quedar remanentes del cido actico
se hace su extraccin con la solucin de bicarbonato de sodio formando as este una sal
aninica soluble en agua ms dixido de carbono que es el que forma las burbujas en el proceso
de lavado. La gran cantidad de burbujeo denota que en la capa orgnica exista una alta
concentracin de cido actico. Este rendimiento se le atribuye a que la reaccin es reversible y
a pesar de que se agreg cido actico en exceso para favorecer la formacin de ster, no se
evapor suficiente cantidad de agua y esto movi el equilibrio hacia el lado no deseado. Para
mejorar esto habra que reflujar por ms tiempo para que se evapore toda el agua que se forma
en la reaccin y desfavorecer que se mueva el equilibrio hacia la izquierda
9. APLICACIONES
El acetato de etilo es comnmente utilizado en esencias naturales de frutas, como solvente de
nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial, pelculas y placas fotogrficas,
seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros
10.CONCLUSION
Se realiz el proceso de obtencin del acetato de etilo usando un alcohol como es el etanol y el
cido actico glacial el cual debe de estar al 98% de pureza
Calcular el rendimiento de la reaccin de esterificacin
Se sintetiz el acetato de etilo, a partir de un alcohol y cido actico se pudo percibir un olor
caracterstico
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[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
INFORME N 2
HIDROGENACION DE ACEITE CON
UN REACTOR NEUMATICO
1. OBJETIVOS
Conocer los parmetros que gobiernan la reaccin qumica de hidrogenacin de aceites.
Descubrir los aspectos cinticos de la reaccin de hidrogenacin, as como su grado de
conversin.
Elaborar diseos de reactores nicos batch, conociendo la reaccin de hidrogenacin
Obtener un profundo conocimiento sobre las reacciones de hidrogenacin.
2. FUNDAMENTO TEORICO
HIDROGENACION (ACEITES)
En la industria de los aceites vegetales, la hidrogenacin es un proceso qumico mediante el cual
los aceites se transforman en grasas solidas mediante la adicin de hidrogeno a altas
temperaturas, y en presencia de un catalizador.
Desde principios del siglo XX, y aun en la actualidad, es el mtodo ms utilizado para aumentar
el punto de fusin a grasas alimentarias.
REACCION
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[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
Se trata de una reaccin qumica de hidrogenacin. El hidrogeno, gracias a la accin de un
catalizador, satura los enlaces insaturados del aceite, aumentando de esta forma su punto de
fusin. La accin tiene lugar a velocidades apreciables a partir de los 110C aproximadamente.
La presin total, la concentracin y la mayor cantidad de catalizador ayudan a que la velocidad
de reaccin sea alta.
El mecanismo de reaccin implica varias etapas. El hidrogeno gas disuelto en el aceite, es
absorbido en el catalizador metlico (nquel, platino, paladio), separndose sus dos tomos.
Estos tomos reaccionan con los dobles o triples enlaces del aceite, adicionndose al mismo y
produciendo un compuesto intermedio, en el cual el doble o triple enlace puede rotar sobre s
mismo. El compuesto intermedio es inestable y rpidamente capta un segundo tomo de
hidrogeno, por lo que el enlace insaturado se satura, o cede de nuevo el tomo, producindose a
veces la isomerizacin de los enlaces cis, que es la configuracin de los dobles enlaces en las
grasas naturales, a trans.
La reaccin de hidrogenacin es fuertemente exotrmica.
PROCESO INDUSTRIAL
La hidrogenacin de aceites en la industria alimentaria tiene los siguientes objetivos:
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[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
TEMPERATURA
La reaccin se puede llevar a cabo a partir de 110 C. La exotermicidad de la reaccin hace
aumentar la temperatura del aceite, que no debe superar en ningn caso los 210 C, puesto que
a partir de esas temperaturas se forman compuestos nocivos e indeseables, como hidrocarburos
aromticos policiclicos. Es por ello que se debe refrigerar el aceite, siendo este el factor limitante
de la velocidad de reaccin, que debe mantenerse en unas 2 unidades de IV por minuto.
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[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
PRESION
El aumento de la presin hace subir la velocidad de reaccin. Se trabaja a las presiones ms
altas que sean viables econmicamente, usualmente en torno a 5 bar.
CATALIZADOR
Normalmente se utiliza nquel soportado en una base de slice. Es un catalizador poroso, el cual
se adquiere recubierto en grasa para su proteccin. El catalizador suele tener un 20% en peso
de nquel (Ni), utilizndose una dosificacin en torno al 0.1% en peso.
Un reactor neumtico
Probetas
Balanzas
Matraz y junta
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[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
4. PROCEDIMIENTO
a. Pesar de 3 5 gramos de granalla de zinc en una balanza.
b. Medir en una probeta graduada 30 ml de cido clorhdrico cc.
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[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
g. Luego de transcurrido un tiempo efectuar la descarga del producto final del batch,
observando sus propiedades reologicas y organolpticas y haciendo una comparacin con
la materia prima al inicio del proceso.
h. Terminar el proceso con una adecuada limpieza del reactor y los dems equipos utilizados
en la experiencia.
Aceite casero
Aceite
hidrogenado
5. RESULTADOS Y OBSERVACIONES
CORRIDA
1
2
3
4
5
6
7
8
TIEMPO
(MIN)
0
5
10
15
20
25
30
35
TEMPERATURA
(C)
150
27
46
53
48
44
41
38
16
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
9
40
36
Aceite casero
Aceite
hidrogenado
6. CALCULOS
6.1. DATOS:
Aceite: 300 ml
HCl: 40% densidad 1.19 gr/ml
Granallas de zinc: 1.62 gr.
1. Determinacin del volumen de HCl para 1.62 gr. De zinc.
Zn(s)
2 HCl(aq)
ZnCl 2
H 2(g )
65.38 g/mol
2(36.5) g/mol
136.37 g/mol
2 g/mol
17
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
65 .38
gr
gr
de Zn 73
de HCl
mol
mol
6.09 g de Zinc X
X = 6.7998 g de HCl
m soluto
x 100 =40
m solucion
msolucion =
6.7998 g HCl
0.4
Entonces:
=
msolucion
V solucion
V solucion =
16.9995 gr de HCl
gr
1.19
ml
Zn(s)
2 HCl(aq)
ZnCl 2
H 2(g )
65.38 g/mol
2(36.5) g/mol
136.37 g/mol
2 g/mol
18
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
65.38
gr
gr
de Zn 1
de H 2
mol
mol
6.09 g de Zinc X
X = 0.0931 g de H2
X = 6.377* 10
g de H2
X = 3.189* 10
g de H2
M
V
0.9229
g
X
=
mol 300.00 ml
M
V
0.9229
g
X
=
mol 278.00 ml
19
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
276.87 g de Aceite
4
6.377* 10
256.5662 g de Aceite
Hidrogenado
g de H2
Segn el balance de masa hay una prdida de Aceite en la salida del reactor
entonces esta puede haber sido causada a que no todo el producto sali del
reactor, o tambin se lleg a evaporizar una pequea parte debido a que se trabaj
con altas temperaturas.
4. Calculo de la conversin.
K= A e RT
26600
K=7.08102 e 8.314(413.15)
K= 0.306
Donde:
Concentracin del aceite:
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20
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
1 mol de aceite
1000 ml
284 g de aceite
1
1L
C aceite=
276.87
300 ml
C aceite=3.25
mol
L
mol
L
r A=0.000317
mol
mol
3.189104
L
L
L
mols
X BM =
Ae RT
1+ Ae
E
RT
26600
X BM =
407.08e 8.314T
1+ 407.08e
26600
8.314T
21
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
H hidrogeno = 0
3956.88(T 413.15)
[1922.413558 ( T 298 ) ]
XBE
XBM
0,048097 0,016265
300
66
69
0,199861 0,031196
320
58
63
0,235201 0,054804
340
48
34
0,250946 0,089086
360
69
42
0,259856 0,135042
380
7
69
0,265588 0,192148
400
58
06
0,267750 0,224257
410
6
48
0,269585 0,258222
420
39
27
0,269919 0,265197
422
52
64
0,270243 0,272224
424
83
79
0,270558 0,279299
426
5.
CONCLUSIONES
76
75
0,270864 0,286418
428
INGENIERA QUMICA
[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
organolpticas no se pudo notar mucha diferencia que su tiempo para reaccin fue
de una hora, siendo un periodo muy corto para lograr una mayor conversin
El producto de hidrogenacin es muy importante para darle variedad de usos al
aceite insaturado.
Segn los clculos realizados se tuvo como resultado un conversin optima de
28.5% a una Temperatura de 425K esto alrededor de 1 hora y si usamos un
catalizador entonces la reaccin ser ms favorable obteniendo ms conversin a la
misma temperatura.
6. CUESTIONARIO
a. Porqu es que se usa un aceite insaturado? En que modificara el uso de un
aceite saturado?
La diferencia entre una grasa (como el sebo), que es un slido a temperatura ambiente,
y el aceite vegetal que se utilizamos para frer radica en sus cidos grasos. Los cidos
grasos de las grasas tienen nicamente enlaces sencillos en sus cadenas de carbono.
Todas las dems posiciones de enlace de los tomos de carbono estn ocupados por
tomos de hidrogeno. Entonces se dice que el cido graso resultante est saturado
porque est lleno de tomos de hidrogeno. Si hay dobles enlaces entre algunos de los
tomos de carbono, y por tanto menos tomos de hidrogeno, decimos que el cido graso
esta insaturado. Es por ello que se emplea en esta prctica un aceite insaturado para
notar o evaluar el cambio de estado que ocurre en el proceso de hidrogenacin si
usramos un aceite saturado no se vera cambio alguno ya que los dobles enlaces estn
ya ocupados por hidrgenos.
b. Cul es la funcin de las granallas de zinc utilizadas?
La finalidad de emplear granallas de zinc es para obtener el hidrogeno que deseamos
para hidrogenar el aceite insaturado. Cuando se introduce las granallas de zinc en el
cido clorhdrico (HCl) se forman burbujas de hidrogeno que escapan de la solucin y
son conducidos al reactor para hidrogenar el aceite.
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[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
orgnico a velocidades apreciables. Para usos industriales, se utiliza como catalizador el
formiato de Nquel [Ni(COOH)2] el cual se ha preparado previamente. Tambin se puede
realizar la hidrogenacin con catalizadores de Platino, manteniendo una alta selectividad
en la reaccin, pero debido a los altos costos de este elemento no es econmicamente
viable su utilizacin. El porcentaje de absorcin de aceite del catalizador usado es 10 %
aproximadamente.
Evitar un aumento de temperatura del proceso que puede acelerar una reaccin
exotrmica o puede causar la descomposicin trmica del aceite.
Mantener la temperatura mnima y/o mxima a la cual ocurre la reaccin deseada y
se tenga la mayor selectividad.
7. BIBLIOGRAFIA
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[LABORATORIO DE DISEO DE
REACTORES]
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