Hidrogenacin

Ejemplo de una reaccin de hidrogenacin: adicin de hidrgeno al

cido maleico para convertirse en cido succnico, la reaccin se lleva a
cabo a presin (3 atm) catalizada por paladio.1
La hidrogenacin es un tipo de reaccin qumica (redox) cuyo resultado final visible es la
adicin de hidrgeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reaccin
soncompuestos orgnicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos,
y aminas. La mayora de las hidrogenaciones se producen mediante la adicin directa de
hidrgeno diatmico bajo presin y en presencia de un catalizador.
Un ejemplo tpico de hidrogenacin es la adicin de hidrgeno a los dobles enlaces,
convirtiendo los alquenos en alcanos.
La hidrogenacin tiene importantes aplicaciones en la industria farmacutica, petroqumica
y alimentaria.

ndice

1Historia

2Proceso
o

2.1Sustrato

2.2Catalizadores

2.2.1Catlisis homognea

2.2.2Catlisis heterognea
2.3Fuentes de hidrgeno

2.3.1Hidrogenacin por transferencia

2.3.2Hidrogenacin electroltica

3Termodinmica y mecanismos
o

3.1Catlisis heterognea

3.2Catlisis homognea
4Sustratos inorgnicos

4.1Notas

4.2Vase tambin

Historia[editar]
Se considera al qumico francs Paul Sabatier el padre del proceso de hidrogenacin. En
1897 descubri que la presencia de trazas de nquelfacilitaban la adicin de hidrgeno a
molculas de compuestos orgnicos gaseosos. Wilhelm Normann patent en Alemania en
1902 y en Gran Bretaa en 1903 la hidrogenacin de aceites lquidos mediante hidrgeno
gaseoso, lo que fue el comienzo de lo que ahora es una gran industria en todo el mundo.
como por ejemplos existen nitrilos los cuales tienen un grado de oxidacin mayor a los del
oxgeno o ms abundante oxidacin que el flor.

Proceso[editar]
Los usos tecnolgicos del H2 a mayor escala son la hidrogenacin y la hidrogenlisis,
reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeas industrias qumicas. La
hidrogenacin es la adicin de H2 a compuestos orgnicos insaturados, como alquenos
para dar alcanos, oaldehdos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separacin del
enlace C-X (X = O, S, N) mediante H2 para dar dos enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a
gran escala de la hidrogenolisis estn relacionadas con la mejora de combustibles fsiles.
La hidrogenacin tiene tres componentes: el sustrato insaturado, la fuente de hidrgeno y
un catalizador metlico. La reaccin se lleva a cabo a diferentes temperaturas y presiones
dependiendo del sustrato y la actividad del catalizador.

Sustrato[editar]
La adicin de H2 a un alqueno produce un alcano en la reaccin protpica:
RCH=CH2 + H2 RCH2CH3 (R = alquilo, arilo)
La hidrogenacin es sensible al impedimento estrico que explica la selectividad de la
reaccin con el vnculo exocclico doble, pero no el doble enlace interno. Las dobles
ligaduras de enlaces de fusin de anillos son difciles de hidrogenar.
Una caracterstica importante de las hidrogenaciones de alquenos y alquinos,, ya sea
con catlisis homognea o heterognea, es que la adicin de hidrgeno se produce
con adicin syn, en donde el hidrgeno se adiciona por el lado menos impedido. A
continuacin se muestran sustratos tpicos de la hidrogenacin:

Sustratos y productos de hidrogenacin

alqueno,
R2C=CR'2

alcano, R2CHCHR'2

alquino, RCCR alqueno, cis-RHC=CHR'

aldehdo,

alcohol primario, RCH2OH

RCHO

cetona, R2CO

alcohol secundario, R2CHOH

ster, RCO2R'

dos alcoholes, RCH2OH, R'OH

imina,
RR'CNR"

amina, RR'CHNHR"

amida,
RC(O)NR'2

amina, RCH2NR'2

nitrilo, RCN

imina, RHCNH

nitro, RNO2

amina primaria, RNH2

(La cual se puede hidrogenar

inmediatamente)

Catalizadores[editar]
Con raras excepciones, no hay reaccin por debajo de 480C (750K o 900F) entre
el hidrgeno diatmico (H2) y los compuestos orgnicos en ausencia de catalizadores
metlicos. El catalizador se enlaza tanto al H2 y el sustrato insaturado, facilitando as
su unin. Varios metales comoplatino, paladio, rodio y rutenio forman catalizadores
altamente activos, que funcionan a bajas temperaturas y bajas presiones de H 2.
Algunos catalizadores de metales no preciosos, especialmente los basados en nquel
(Nquel Raney y Nquel Urushibara) tambin se han desarrollado como una alternativa
econmica, pero a menudo el proceso es ms lento o requiere temperaturas ms
altas. El costo-beneficio es la actividad (la velocidad de reaccin) frente al costo del
catalizador y el costo de los aparatos necesarios para el uso de altas presiones. Debe
tenerse en cuenta que la hidrogenacin catalizada por nquel Raney requiere altas
presiones:2 3

Hidrogenacin de una imina utilizando nquel Raney como

catalizador.

Hidrogenacin parcial del resorcinolutilizando Raney-Nickel como

catalizador.
Se conocen dos grandes familias de catalizadores: catalizadores homogneos
y catalizadores heterogneos. Los catalizadores homogneos se disuelven en
el disolvente que contiene el sustrato no saturado. Catalizadores
heterogneos son los slidos suspendidos en el mismo solvente con el
sustrato o se tratan con sustrato gaseoso.

Catlisis homognea[editar]
Ilustrativos catalizadores homogneos son los compuestos de rodio con sede
conocida como catalizador de Wilkinson y el catalizador Crabtree de iridio. Un
ejemplo es la hidrogenacin de la carvona:4

Hidrogenacin de la carvona
La hidrogenacin es sensible al impedimento estrico, lo que explica la
selectividad de la reaccin con el doble enlace exocclico, pero no el doble
enlace interno.
La actividad y selectividad de catalizadores homogneos se ajusta
cambiando los ligandos. Para los sustratos proquirales, la selectividad del
catalizador se puede adecuar de tal manera que un producto
enantiomrico se vea favorecido. La hidrogenacin asimtrica tambin es
posible a travs de la catlisis heterognea en un metal que es modificado
por un ligando quiral.5

Catlisis heterognea[editar]
Los catalizadores heterogneos para la hidrogenacin industrial son ms
comunes. Al igual que en los catalizadores homogneos, la actividad se
ajusta a travs de cambios en el ambiente alrededor del metal, es decir, la
esfera de coordinacin. Diferentes caras de un catalizador heterogneo
cristalino muestran actividades heterogneas distintas, por ejemplo. Del
mismo modo, los catalizadores heterogneos se ven afectados por sus
soportes, es decir, el material sobre el cual el catalizador heterogneo es
unido.
En muchos casos, varias modificaciones empricas implican "venenos"
selectivos, los cuales detienen la hidrogenacin en un producto
parcialmente hidrogenado. Por lo tanto, un catalizador cuidadosamente
seleccionado se puede utilizar para hidrogenar algunos grupos
funcionales sin afectar a otros, como la hidrogenacin de alquenos sin
tocar los anillos aromticos, o la hidrogenacin selectiva de alquinos a
alquenos con catalizador de Lindlar. Por ejemplo, cuando al paladio
cataltico se le coloca en sulfato de bario y luego se trata la mezcla con
quinolina, el catalizador resultante reduce alquinos slo a alquenos sin

llegar a alcanos. El catalizador de Lindlar se ha aplicado a la conversin

de fenilacetileno al estireno. ]].6

La hidrogenacin asimtrica es posible por catlisis heterognea en

un metal modificado por un ligando quiral.5

Fuentes de hidrgeno[editar]
El H2 es la fuente de hidrgeno ms extendida en reacciones
generales de hidrogenacin. Normalmente est disponible
comercialmente en cilindros a presin. El proceso de hidrogenacin
se efecta a menudo en presiones superiores a una atmsfera de H 2.7

Hidrogenacin por transferencia[editar]

El hidrgeno tambin se puede extraer ("transferido") de "hidrgenos
donantes" en lugar del hidrgeno gaseoso. Los donantes de
hidrgeno, que a menudo sirven como disolventes, incluyen
la hidracina, el dihidronaftaleno, el dihidroanthraceno, el isopropanol y
el cido frmico. Ensntesis orgnica, la hidrogenacin de
transferencia es til para la reduccin asimtrica de sustratos
insaturados polares, tales como cetonas, aldehdos, e iminas.8

Hidrogenacin electroltica[editar]
Muchos sustratos polares como las cetonas pueden ser hidrogenados
por va electroqumica, utilizndose para este fin disolventes prticos y
equivalentes de reduccin como fuente de hidrgeno.9

Termodinmica y mecanismos[editar]
La hidrogenacin es una reaccin fuertemente exotrmica. En la
hidrogenacin de aceites vegetales y cidos grasos, por ejemplo, el
calor liberado es de aproximadamente 25 kcal por cada mol (105 kJ /
mol), suficiente para elevar la temperatura del aceite de 1.6-1.7 C por
gota de nmero de yodo. El mecanismo de la hidrogenacin de
alquenos catalizada por metales ha sido ampliamente estudiado. En
primer lugar el etiquetado de istopos con deuterio confirma la
regioqumica de la adicin:.10
RCH=CH2 + D2 RCHDCH2D

Catlisis heterognea[editar]
En slidos, el mecanismo aceptado hoy en da se
denomina mecanismo de Horiuti-Polanyi, el cual consiste en:
1. Disociacin de la molcula de hidrgeno en la superficie
del metal.
2. Formacin de un enlace coordinado con el metal
3. Adicin reversible de un tomo de hidrgeno

4. Adicin irreversible del segundo tomo de hidrgeno

Mecanismo de hidrogenacin de alquenos

En el tercer paso, el intermediario organometlico formado es un
compuesto saturado que puede girar y posteriormente se
romperse, a su vez que se desprende del catalizador. En
consecuencia, el contacto con un catalizador de hidrogenacin
causa necesariamente isomerizacin cis-trans. Este es un
problema en la hidrogenacin parcial, mientras que en la
hidrogenacin completa el alqueno trans producido es
eventualmente hidrogenado.
Para sustratos aromticos, el primer enlace es ms difcil de
hidrogenar debido a la gran cantidad de energa libre requerida
para romper el sistema aromtico. El producto de hidrogenar el
primer enlace es un ciclohexadieno, que es muy activo y no puede
ser aislado, por lo que inmediatamente es reducido a
un ciclohexeno. El ciclohexeno es normalmente reducido a
un ciclohexano totalmente saturado, pero con las modificaciones
especiales de los catalizadores (por ejemplo, el uso del agua antidisolvente en rutenio) se pueden preservar el ciclohexeno, si ste
es un producto deseado.

Catlisis homognea[editar]
En muchos procesos de hidrogenacin homognea, 11 el metal se
une a ambos componentes para dar un intermedio complejo
alqueno-metal (H)2. La secuencia general de las reacciones se
supone que es la siguiente:

Enlazamiento del hidrgeno para dar un dihidruro complejo

("adicin oxidativa "):

LnM + H2 LnMH2
Enlace sobre el alqueno:
LnM( H2) + CH2=CHR Ln-1MH2(CH2=CHR) + L
2

Transferencia de un tomo de hidrgeno del metal al

carbono (insercin migratoria)
Ln-1MH2(CH2=CHR) Ln-1M(H)(CH2-CH2R)

Transferencia del segundo tomo de hidrgeno

del metal al grupo alquilo con disociacin
simultnea del alcano ("eliminacin reductiva)
Ln-1M(H)(CH2-CH2R) Ln-1M + CH3-CH2R
Posterior a la adicin oxidativa del H2 es la
formacin del complejo de dihidrgeno.

Sustratos inorgnicos[editar]
La hidrogenacin de nitrgeno para dar amonaco
se realiza a gran escala por el proceso HaberBosch, que consume un estimado de 0,75% del
suministro de energa del mundo. El oxgeno
puede ser parcialmente hidrogenado para dar
perxido de hidrgeno, aunque este proceso no
se ha comercializado.

Notas[editar]
1. Catalytic Hydrogenation of
Maleic Acid at Moderate Pressures
A Laboratory Demonstration Kwesi
Amoa 1948 Journal of Chemical
Education Vol. 84 No. 12
December 2007
2. C. F. H. Allen and James
VanAllan (1955). "mToylybenzylamine". Org.
Synth.; Coll. Vol. 3: 827.
3. A. B. Mekler, S. Ramachandran,
S. Swaminathan, and Melvin S.
Newman (1973). "2-Methyl-1,3Cyclohexanedione". Org.
Synth.; Coll. Vol. 5: 743.
4. S. Robert E. Ireland and P. Bey
(1988). "Homogeneous Catalytic
Hydrogenation:
Dihydrocarvone". Org.
Synth.; Coll. Vol. 6: 459.
5. a b T. Mallet, E. Orglmeister, A.
Baiker" Chemical Reviews, 2007,

107, 4863-4890. DOI:

10.1021/cr0683663
6. H. Lindlar and R. Dubuis (1973).
"Palladium Catalyst for Partial
Reduction of Acetylenes". Org.
Synth.; Coll. Vol. 5: 880.
7. Paul N. Rylander,
"Hydrogenation and
Dehydrogenation" in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial
Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim,
2005.
8. van Es, T.; Staskun, B.
"Aldehydes from Aromatic Nitriles:
4-Formylbenzenesulfonamide" Org
. Syn., Coll. Vol. 6, p.631 (1988).
(Article)
9. Daniela Maria do Amaral Ferraz
Navarro and Marcelo Navarro
"Catalytic Hydrogenation of
Organic Compounds without H2
Supply: An Electrochemical
System" J. Chem. Educ., 2004,
vol. 81, p
1350. doi 10.1021/ed081p1350
10. Kubas, G. J., "Metal Dihydrogen
and -Bond Complexes", Kluwer
Academic/Plenum Publishers: New
York, 2001
11. Johannes G. de Vries, Cornelis
J. Elsevier, eds. The Handbook of
Homogeneous Hydrogenation
Wiley-VCH, Weinheim, 2007. ISBN
978-3-527-31161-3

2. HIDROGENACIN

La hidrogenacin tiene por objetivo fundamental transformar aceites lquidos o semislidos (palma) en materias grasa slidas, de gran estabilidad a la rancidez oxidativa y
con propiedades reolgicas apropiadas a su empleo posterior, tales como consistencia,
plasticidad, esparcibilidad y dureza.
La hidrogenacin es un proceso que consiste en la adicin de hidrgeno a los enlaces
dobles de las cadenas carbonadas de los cidos grasos poliinsaturados.
En el laboratorio es fcil adicionar yodo (I2) a los enlaces dobles y as llegar a medir el
grado de instauracin de una materia grasa por el ndice de yodo (II o IV), que se
expresa como gramos de yodo por 100 g de materia grasa.

1 kg mol HZ = 1 kg mol I= = 127*2 = 254 kg de yodo

ndice de yodo (II) = Kg de yodo para saturar 100 Kg de materia grasa.
Si se quiere bajar el II de una materia grasa en DII unidades: Por Ej. de 140 a 80,
entonces

El proceso de reaccin qumica se realiza en presencia de catalizadores metlicos en estado

slido (en polvo), en reactores cerrados, donde se mezclan ntimamente el aceite, el catalizador
y el gas (H2).
Dentro del reactor son fundamentales las operaciones de transferencia de masa y de calor y las
reacciones qumicas principales y secundarias, no slo la hidrogenacin propiamente tal.
El nquel (Ni) es el catalizador que se emplea en general, en estado de polvo metlico,
aglomerado en materia grasa de alto punto de fusin (60 C) y en forma de hojuelas.
La reaccin, por lo menos en los rangos a que se opera en la industria, es de orden cero, o
sea, la velocidad de la reaccin es independiente de la concentracin de los materiales, como
en todas las reacciones catalticas heterogneas.

o sea, la transformacin es proporcional dt al tiempo (t), decir: x = Kt

En este caso el avance de la reaccin se mide por el descenso de IV.
Los reactores pueden ser continuos o discontinuos, tipo batch y en este caso su capacidad
vara entre 5 a 20 toneladas mtricas.
La reaccin industrial se realiza desde su descubrimiento, (hace ms o menos 90 aos), en
reactores tipo batch, a los que con los aos se le han introducido pocas modificaciones o
innovaciones.
Las ventajas de estos reactores sobre los continuos se debe a su versatilidad, pues con ellos,
cuando es necesario procesar varias clases de materias grasas, se puede obtener una gama
grande de productos finales, de distintas propiedades reolgicas. Este es el caso que se
presenta a los procesadores de materias grasas por hidrogenar.
En los sistemas de hidrogenacin continuos, el catalizador puede estar en un lecho fijo o
recircular a travs del sistema suspendido en el aceite. Las ventajas son los grandes incentivos
de todos los procesos continuos sobre los discontinuos, o sea, economa de espacio, servicios
y trabajo, adems en el caso de la hidrogenacin, obtener una gran velocidad de la reaccin,
como es la del descenso del IV de 10 a 30 unidades de IV/minuto, en comparacin con las que
se obtienen en los mejores sistemas discontinuos, que son del orden de 1 a 3 unidades de
IV/minuto.
Pero como ya se dijo y se volver a ver ms adelante, no siempre se puede obtener con los
continuos los objetivos deseados para el producto y su acomodacin a las distintas variedades
de materias primas que se procesan, o sea, la gran versatilidad de los sistemas discontinuos.
Los primeros reactores o convertidores, como tambin se les llama, del tipo batch, se llamaban
tambin de sistema de recirculacin de hidrgeno y se usaron los primeros 50 aos en la

industria de la hidrogenacin, probablemente porque el hidrgeno empleado no era de la

pureza que hoy se consigue con las plantas electrolticas.
El gas hidrgeno se haca burbujear en el aceite y serva de medio de agitacin, manteniendo
el catalizador en suspensin.
A la salida del reactor, el gas se haca circular por unos sistemas de purificacin fsica y se
mandaba, recomprimido con una bomba rotativa, al reactor; en otros diseos se agregaba al
reactor, adems un agitador, y se haca tambin recircular el aceite, el que se pulverizaba en la
atmsfera de hidrgeno de la parte superior del reactor.
Los reactores actuales, de los que el ms popular es el tipo "Dead End" o de extremo cerrado y
del que se deca en 1970 que "probablemente de todos los reactores del tipo batch que se han
construido en EE.UU., en los ltimos aos, el ms popular es el de extremo cerrado o dead
end". En la figura 1 se presenta el esquema de este reactor.
La reaccin de hidrogenacin en los reactores cuando se emplea como catalizador el metal
nquel (Ni), que es como ya se dijo, el ms comn, se efecta a temperaturas que van de
120 C a 180 C y a presiones del orden de 3 a 15 atmsferas.
La reaccin adems, es altamente exotrmica y el calor desprendido es de alrededor de 1
kcal/kg de materia grasa / unidad DIV.
El hidrgeno de alta pureza, de origen electroltico, se introduce por la parte inferior del reactor
a travs de un tubo con perforaciones pequeas y con la corriente dirigida hacia abajo y debajo
del ltimo impulsor del agitador.
Este agitador es del tipo axial, tiene 3 impulsores, cada uno conformado por 4 paletas planas
inclinadas en 45, de manera que al girar produzcan un flujo de aceite hacia abajo. En la parte
superior se ubica, cerca de la superficie, un impulsor, igual a los otros dos, que produce un
vrtice en la superficie y succiona el gas hidrgeno que se encuentra en la parte superior del
reactor, o sea, este vrtice es el que hace recircular el gas.
La ubicacin del impulsor superior del agitador con respecto a la superficie del aceite, a la
temperatura de trabajo, es crtica para la produccin de un buen vrtice y por esta razn se
prefiere dimensionar el reactor de manera que no permita grandes variaciones del nivel de
aceite con variaciones del tamao de la carga.
La relacin altura/ dimetro del reactor, por esta razn debe estar entre 1,4 a 1,8.
El gas al entrar por la parte inferior, sube por los costados del reactor donde al encontrarse con
los serpentines de calefaccin-enfriamiento, hace que el aceite adquiera gran turbulencia.
Adems, se colocan 4 bafles verticales entre la pared del reactor y los serpentines para mejorar
la turbulencia y por lo tanto las condiciones de la reaccin.
El consumo de energa de estos reactores es del orden de alrededor de 1,7 kW/m3 de materia
grasa.
El reactor tiene un volumen libre de 25 a 40% del volumen total interior libre del reactor
(descontando el volumen de los serpentines) y su objeto es conseguir que el ciclo de la
hidrogenacin se produzca sin necesidad de purgar los gases inertes del reactor durante el
proceso, por economa de tiempo.

Se hace necesaria esta purga cuando, por la acumulacin de impurezas gaseosas (gases
inertes), provenientes del hidrgeno mismo, como de vapor de agua y oxgeno, aire
proveniente del aceite o gases de reacciones secundarias en la materia grasa misma o sus
impurezas, el volumen de gases reduce la presin parcial del hidrgeno y por lo tanto su
solubilidad en el aceite.
Al calcular este volumen libre se supone que no se admitir durante el proceso ms de un 25%,
en volumen, de impurezas en el gas hidrgeno, o sea, una reduccin de un 25% en la presin
parcial del hidrgeno.
La solucin del gas hidrgeno en el aceite, cuando est libre de impurezas gaseosas (99, 8
%) , depende de la temperatura y de la presin, y aumenta con ellas. Por ejemplo, para 1 m3
de aceite a la presin de 1 Atm de H2, la cantidad de gas disuelta en el aceite es de:
79 litros a 100 C

104 litros a 150 C

119 litros a 180 C
Para conocer la solubilidad del hidrgeno en aceite se puede utilizar la correlacin de Wisniak y
Albright (1961)
S = 0, 0295 + 0, 000469 t (para 1 L de aceite a 1 Atm )
Es evidente que al bajar la presin parcial del hidrgeno en el espacio libre, se afecta su
solubilidad en el aceite.
En estos reactores "Dead end" o de extremo cerrado, el perodo de reaccin o burbujeo, o sea
cuando est entrando hidrgeno (gassing), es del orden de a 1/3 del tiempo total que se
emplea en una operacin de hidrogenacin. El tiempo muerto o perdido lo forman los perodos
de carga y descarga del aceite, los calentamientos, el enfriamiento y el de control del proceso.
En cuanto a los serpentines, se debe decir que, dada la exotermicidad de la reaccin, es ms
crtico el serpentn de enfriamiento que el de calefaccin y por esta razn, cuando se trata de
altos descensos del IV, sobre valores de DIV=100120, se debe recurrir a enfriadores externos
para no ocupar tanto volumen interior del reactor.
Cuando se est por alcanzar el punto final deseado del proceso, el que se estima sobre la
marcha, en base al hidrgeno consumido (se calcula por el descenso de la presin de uno de
los estanques de almacenamiento de hidrgeno a alta presin que alimenta al reactor; o por un
medidor de hidrgeno apropiado, como el de un tipo de orificio; o uno de desplazamiento
positivo, ambos con compensadores para las diferencias de presin y temperatura), se
suspende el flujo de hidrgeno y se detiene el agitador con lo que se detiene la reaccin y se
hace determinaciones rpidas, en el mismo terreno, para corroborar los resultados deseados,
como son el ndice de refraccin, los puntos de fusin de capilar abierto o de gota y
eventualmente IV.
Comprobados los resultados, se comienza a enfriar el aceite en el reactor y se pone en marcha
el agitador para consumir el hidrgeno que se encuentra disuelto en el aceite y el que se
encuentra en el espacio libre o extremo cerrado. A medida que se consume este hidrgeno, la
presin en el interior del reactor baja y cuando se estabiliza, se deja con una presin absoluta
de 10 mm Hg, por intermedio de un eyector de vapor de dos etapas. Esta cantidad de gas
hidrgeno, que es del orden de 3 a 4 % del total consumido en el proceso, incide poco en un
posterior descenso del IV, despus de los controles. El reactor luego se pone a la presin
atmosfrica introduciendo gas nitrgeno.
La temperatura de enfriamiento es de 100 C, y corresponde a la temperatura con que se
opera en los filtros prensa, que en general son de telas de lona o papel filtro y de descarga
cerrada.
El catalizador recuperado en los filtros que an tiene actividad se reutiliza en nuevas
hidrogenaciones. Esta actividad se pierde porque las impurezas de la materia grasa lo
envenenan, especialmente con los compuestos de fsforo (fosfticos) y de azufre
(thioglucosidos).
Finalmente, el aceite se somete a una refinacin completa con tres objetivos especficos:
1 Bajar la acidez, la que se ha elevado a valores de 0,3 a 0,5% durante el proceso por el
efecto de la hidrlisis con el agua que contiene el hidrgeno introducido.
La otra fuente de humedad en el reactor es la que lleva el aceite y que segn las etapas de
refinacin previas a la hidrogenacin, blanqueo, secado o desodorizacin, pueden ser del
orden de 0,1 a 0, 4%.

2 Eliminar residuos de nquel, que restan en el aceite despus de eliminar el catalizador por
filtracin y que son de alrededor de 8 a 10 ppm. Esta cantidad es disminuida, despus de la
refinacin, a valores de 0,1 a 0,5 ppm.
3 Desodorizacin, que elimina por la destilacin con arrastre de vapor de agua, las
impurezas voltiles de mal olor, formadas en el curso de la reaccin, como son las cetonas y
aldehdos y principalmente aquel que es el responsable del olor caracterstico de la
hidrogenacin: el 6-trans-nonemal, como se mencionar ms adelante ya que es posible
reducir su formacin durante el proceso.
El mecanismo de la hidrogenacin de los triglicridos o ms bien de sus cidos grasos, es muy
complejo por las varias reacciones que se producen y que conducen a compuestos diferentes.
Estos compuestos, en cierta medida, como se ver ms adelante, se pueden controlar, en el
curso del proceso, recurriendo a jugar con sus variables que son: temperatura, presin,
cantidad y tipo de catalizador empleado.
Al hidrogenar una materia grasa, junto con saturar con hidrgeno algunos enlaces dobles, se
producen reacciones de isomerizacin, ya sea de posicin o geomtricas. En ambos casos, los
productos que se obtienen son de mayor punto de fusin que el producto inicial, con la
diferencia que los ismeros son productos de propiedades reolgicas ms deseables que los
que se obtienen por simple saturacin de los enlaces dobles sin isomerizacin (ver tablas 4a,
4b y 4c).
Tabla 4: Puntos de Fusin de cidos Octadecenoico
Posicin de
Punto de Fusin
Punto de Fusin
insaturacin
cis
trans
2
49,0 - 50,0
57,5 - 58,5
3
49,5 - 50,5
64,5 - 65,5
4
45,5 - 46,5
58,5 - 59,5
5
12,5 - 13,5
46,5 - 47,5
6
28,0 - 29,0
53,0 - 54,0
7
12,0 - 13,0
44,5 - 45,5
8
23,5 - 24,0
51,5 - 52,5
9
10,0 - 11,0
44,5 - 45,5
10
22,5 - 23,5
52,5 - 53,5
11
12,5 - 13,5
43,5 - 44,5
12
27,0 - 28,0
52,0 - 53,0
13
26,5 - 27,0
43,5 - 44,5
14
41,5 - 42,5
53,0 - 53,5
15
40,5 - 41,5
58,0 - 59,0
16
53,5 - 54,5
65,5 - 66,5
17
55,5 - 56,5

Tabla 4b: Puntos de Fusin de cidos cis, cis Octadecadienoicos

Posicin de
Punto de Fusin
insaturacin
( C )
2,5
34,0
36,0
3,6
22,0
23,0
4,7
11,0
12,0
5,8
- 8,0
- 9,0
6,9
- 10,5
- 11,5
7,10
- 15,0
- 16,0
8,11
- 15,5
- 16,0

9,12
10,13
11,14
12,15
13,16
14,17

- 8,0
- 10,5
4,5
18,0
20,5
37,0

- 9,0
- 11,0
5,5
18,5
21,5
37,5

Tabla 4c: Puntos de Fusin de cidos trans, trans Octadecadienoicos

Posicin de
Instauracin
5,12
6,12
7,12
8,12
9,12
10,12
6,12
6,11
6,10
6,9
6,8

Punto de Fusin
( C )
26,5
27,0
37,0
37,5
26,5
27,0
38,5
39,0
26,0
26,5
54,5
55,0
37,0
37,5
27,5
27,0
40,5
41,0
14,0
16,0
52,0
52,5

Estas tablas muestran las variaciones de los puntos de fusin de los ismeros de posicin en
algunos cidos grasos CIS y TRANS.
El objetivo de la hidrogenacin es obtener productos de buena estabilidad y la estabilidad est
directamente relacionada con el nmero de enlaces dobles que tengan sus cidos grasos. A
mayor insaturacin, mayor posibilidad de deterioro de la materia grasa por oxidacin.
OXIDACION ATMOSFERICA
( Enranciamiento )
cido Graso
Oxidacin
C18 Esterico
C18 :1 Oleico
C18:2 Linoleico
C18:3 Linolnico
C20:4 Araquidnico

Velocidad relativa de
1
6
50
100
200

El nmero de la derecha indica la velocidad relativa con que se oxidan (oxidacin atmosfrica o
Enranciamiento) estos cidos grasos.
Como se puede apreciar, el cido linoleico (C18:2) se oxida 10 veces ms rpidamente que
el cido oleico (este cido no tiene grupo CHZ entre dos enlaces dobles, que es un grupo muy
reactivo).
El cido linolnico (C18: 3) se oxida 100 % ms rpidamente que el cido linoleico, y al cido
Araquidnico (C20: 4) , 100 % ms rpidamente que el cido linolnico.

Es por esta razn que lo que se pretende al hidrogenar es ir saturando los enlaces
dobles por orden, o sea, primeramente los cidos grasos ms insaturados y luego los
dems en orden decreciente de sus insaturaciones.
No se llega a la saturacin completa de los enlaces dobles, porque entonces se
obtendra una estearina (punto de fusin 70 C aprox.) , O sea, un producto sin
insaturaciones de punto de fusin muy alto, entre 60 y 80C, segn la procedencia de
la materia grasa de partida. Es por esta razn que las hidrogenaciones siempre se
dicen parciales.
Esta forma de saturacin de los enlaces dobles de acuerdo a su insaturacin
decreciente, es lo que se conoce industrialmente como selectividad de la
hidrogenacin.
Se supone un caso muy simple, el de un aceite cuyos cidos grasos sean solamente
cuatro (este sera el caso del aceite de soya), a saber:
cido linolnico con 3 enlaces dobles C18:3
cido linoleico con 2 enlaces dobles C18:2
cido oleico con 1 enlace doble C18:1
cido esterico con 0 enlace doble C18
El esquema de la reaccin de hidrogenacin sobre estos compuestos es el siguiente:

El cido linolnico, C18:3, tiene las posibilidades siguientes:

- Pasar, por adicin de hidrgeno, a cido 13noleico natural, C18:2 (9C, 12C) N = 6, o algunos
de sus ismeros de posicin y geomtricos.
- Al adicionar 2 moles de hidrgeno, pasar directamente a oleico, C18:2 (9C), o a alguno de sus
ismeros de posicin y geomtricos.
- Al adicionar 3 moles de hidrgeno, pasar directamente a cido esterico, C18
Por ltimo, el cido linolnico que no se hidrogena, puede dar ismeros de posicin y
geomtricos, de este mismo cido. Esto mismo puede darse para los cidos linoleico y
oleico, es decir, sin hidrogenarse pueden isomerizarse.
Hidrogenar selectivamente es reducir la insaturacin de los cidos grasos en orden
estrictamente decreciente, en cuanto al nmero de enlaces dobles; es decir, se reduce
primeramente los de 3 a 2, lu

ENTRADAS AL PROCESO
Las entradas al proceso se clasifican en materias primas, insumos y recursos naturales.
Regresar a Proceso de Produccin.

Materias primas
A continuacin, se describen las materias primas que se utilizan en el proceso de fabricacin de
margarinas, diferenciadas segn la fase donde se adicionan, fase grasa o fase acuosa.

Fase Grasa. La formulacin de la fase grasa debe tener en cuenta el punto de

fusin, contenido de grasa slida, y el contenido de triglicridos, con el fin de
determinar la estabilidad y caractersticas propias del producto. Por efectos climticos,
las caractersticas de las materias primas cambian constantemente; por esta razn, las
formulaciones se deben manejar en rangos que sean permisibles para el
procesamiento y obtencin de una ptima margarina.
El contenido de grasa slida presenta una relacin directa con la consistencia de un
producto; esta relacin se ve afectada nicamente por la proporcin y tipo del
emulsificante empleado. A medida que el contenido de grasa slida sea ms bajo, la
consistencia del producto es ms blanda, y viceversa. La fase grasa est compuesta
en su generalidad por las siguientes sustancias :

Aceite de palma : El aceite de Palma se compone de alrededor de 50%

de cidos saturados (esencialmente palmtico) y 50% de cidos grasos
insaturados (cido olico y linolico). Difiere mucho de otros aceites vegetales
como el de girasol o de soya, que se componen principalmente de cidos
grasos insaturados, y de los aceites de palmiste y coco, que contienen
esencialmente cidos grasos saturados. El color rojizo caracterstico del aceite
crudo es debido a los caratenoides liposolubles (0.05 - 0.2 %), que tambin son
responsables del contenido elevado en provitamina A del aceite de Palma. Sin
embargo, en la mayor parte de los casos en que es utilizado dentro de
productos comestibles, el aceite es decolorado y este proceso de refinado
destruye la provitamina A.
Aceite de Palmiste. Este aceite se caracteriza por el alto contenido de
cidos grasos de cadena corta de 12 carbonos o menos. Tiene punto de fusin
relativamente bajo y marcado y es bastante duro y frgil a temperaturas mas
bajas. Es un buen componente de las margarinas, presentando un punto
eutctico al mezclarse con el aceite de palma u otras grasas como la manteca
de cacao, mejorando la suavidad y textura en la boca. Sin embargo, en lo que
se refiere a confitera, significa que no se puede mezclar con la manteca de
cacao, puesto que los productos se hacen demasiados suaves. Debido a que
el aceite de palmiste tiene un alto contenido de cidos no saturados C18,
puede producir una gama ms amplia de productos, despus del
fraccionamiento y/o la hidrogenacin.
Aceite de Soya. El aceite de soya es muy utilizado en la preparacin de
margarinas, aunque no tanto como el de palma. Su cultivo en Colombia es
bastante restringido, debido a la falta de tierras y condiciones climticas
apropiadas que ofrezcan un producto de alta calidad, obligando a las empresas
refinadoras a su importacin.
En la fabricacin de margarinas tambin se utilizan el aceite de girasol, de
ajonjol y otros. Algunas propiedades del aceite de palma, palmiste y soya son
las mostradas en la siguiente tabla
Propiedades fisico-qumicas de algunos aceites

Palma

Palmiste

Soya

Peso especfico (50C)

0,893

Punto de Fusin

0.925 - 0.935

0.922-0.930

19 - 26C

27C

Indice de refraccin (60C)

1,451

1.450 - 1.452

1.472-1.474

Indice de saponificacin

196,4 - 206

239 - 257

190-193

Indice de Yodo

34,2 - 58,5

12 - 18

121-135

Lecitina. Es un agente natural con actividad superficial derivado de la grasa. Los fosftidos se
clasifican adecuadamente como agentes tensoactivos derivados de las grasas, que consisten
en glicridos en los que un radical cido graso ha sido reemplazado por cido fosfrico. En el
caso de la lecitina, el cido fosfrico est esterificado con la colina ; la porcin lipoflica de la
molcula est constituida por los radicales de cido graso, mientras que los compuestos cido
fosfrico-colina constituyen el grupo hidroflico. En general las lecitinas tienen una importancia
fisiolgica notable, que es la de regular el metabolismo de las grasas. En las plantas, la lecitina
se encuentra en las semillas, mientras que en los animales se encuentra en el cerebro, tambin
se encuentra en la substancia nerviosa, en el hgado y en la clara del huevo. La lecitina
industrial se obtiene principalmente en la refinacin de la soya, ya que el contenido de las
denominadas "gomas", es alto en esta semilla. Durante mucho tiempo la lecitina ha sido
utilizada como emulsificante para margarinas. Asimismo, impide la salpicadura durante el fredo
y mejora la margarina para su uso en panadera, gracias a su efecto antioxidante que mejora la
accin de la vitamina A en las margarinas fortificadas. La lecitina se agrega en la fase grasa y
se recomienda hacerlo antes de los emulsificantes, con el fin de reducir la tensin superficial de
stos, y mejorar su dilucin.

Fase Acuosa. Esta fase debe reunir ciertas caractersticas que definan una buena
calidad y estabilidad de la margarina. Estas caractersticas son medidas como la
Rancidez Microbiana, en la que se estandarizan la composicin de ciertas sustancias,
las condiciones de manejo y preparacin de las margarinas. Las margarinas son
productos fcilmente alterados por microorganismos presentes en la fase acuosa,
especialmente mohos y bacterias, contenido de nutrientes, humedad y pH. La
estabilidad del pH se debe hacer con cido ctrico en proporciones que no afecten el
sabor del producto. La calidad del agua debe ser garantizada para la no existencia de
microorganismos.

Agua : El tamao de las gotas de agua incide en la rancidez microbiana, entre

ms pequeas, mejor .

Leche : Presente slo en algunas margarinas. Las protenas presentes en la

leche pueden favorecer el crecimiento de microorganismos. Para evitar esto,
se realiza la pasteurizacin que consiste en elevar la temperatura a 80C
( temperatura a la cual los microorganismos son eliminados ) y luego se enfra
a temperatura ambiente. Asimismo, se regula la presencia de microorganismos
con la adicin de sal y el control del pH, entre otros.

Sal : La cantidad requerida depende del tipo de margarina. En una margarina

de mesa con 16 % de agua, la presencia es de 1-2% de sal. Lo importante es
el porcentaje de sal en la fase acuosa y no en la margarina.

Insumos
En la fabricacin de margarinas se utilizan varios aditivos o insumos, algunos de los cuales
son :

Emulsificantes. Los emulsificantes son agentes que hacen disminuir la tensin

superficial entre las molculas de los dos principales componentes ( fase grasa y fase
acuosa de una margarina ), para permitir la mezcla de las mismas. Puesto que para
preparar una emulsin la interfase debe extenderse grandemente, en general la
disminucin de la tensin superficial favorece, tanto la formacin de emulsiones, como
su estabilizacin. El emulsificante puede ser diglicrido o monoglicrido compuesto por
una seccin lipfila y una seccin hidrfila, haciendo que la grasa (no polar) y el agua
(polar) se mezclen en proporciones que el producto requiera. La seleccin del
emulsificante viene dado por el tipo de margarina a producir, as como de la mezcla
grasa que se tenga; es recomendable hacer una mezcla de emulsificantes que
presenten tanto promotores como inhibidores de la cristalizacin. La teora ms
aceptada en relacin con el tipo de emulsin, es la de Bancroft y sus colaboradores. De
acuerdo a esta teora, la pelcula de molculas tensoactivas orientadas entre las dos
fases de la emulsin, se considera como una tercera fase, que presenta distintas
tensiones superficiales con cada uno de los dos lquidos que forman la emulsin. Para
el caso especfico del agua y el aceite, si la pelcula tiene una mayor afinidad por el
agua, su tensin superficial ser ms baja del lado del agua : tender entonces a
curvarse de forma tal que reduzca la tensin superficial total ; es decir, formar una
curva con la cara de baja tensin superficial en el lado exterior y la de la alta tensin
superficial en el interior, o lo que es lo mismo, se formarn glbulos de aceite en el
agua. El efecto ser contrario si tenemos que la pelcula tiene mayor afinidad por el
aceite.

Compuestos Aromticos. Una de las caractersticas ms importantes a obtener de

las margarinas, es su alto parecido a la mantequilla en cuanto a olor y sabor.
Generalmente se agrega un aroma lcteo, sintetizado a partir de productos naturales.

Color. El caracterstico color amarillo rojizo de la mayor parte de las grasas y aceites,
se debe a la presencia de diversos pigmentos carotenoides, constituidos
estructuralmente por cadenas de hidrocarburos altamente insaturadas, o grupos
isopreno, formando conjuntamente diferentes configuraciones cclicas y acclicas. A
veces se adicionan colores artificiales.

Yema de huevo y Almidn : Se utilizan en casos muy especiales, para productos

especficos, pero contienen materia nutritiva que pueden favorecer el crecimiento de
microorganismos.

Agentes de Conservacin : Una adicin de Benzoatos o Sorbatos a la fase acuosa y

de cido benzoico o srbico a la fase grasa, impide el crecimiento de microorganismos.
La dosis normal es 0.1-0.2 % en peso calculado sobre margarina terminada.

Recursos Naturales.
Agua: Para la fabricacin de margarinas el consumo de agua como materia prima es alrededor
de 14% en peso del total de la margarina producida. Tambin es utilizada durante el lavado de
los equipos, que origina el nico vertimiento del proceso. As mismo, se consume agua para la

generacin de vapor el cual se utiliza para calentar la fase grasa a temperaturas ligeramente
superiores a su punto de fusin durante la etapa de premezcla grasa para mantenerla lquida.

Hidrogenacin (aceites)
En la industria de los aceites vegetales, la hidrogenacin es un proceso qumico
mediante el cual los aceites se transforman en grasas slidas mediante la adicin
de hidrgeno a altas presiones y temperaturas, y en presencia de un catalizador.
Desde principios del s. XX, y an en la actualidad, es el mtodo ms utilizado para
aumentar el punto de fusin a grasas alimentarias.

ndice
[ocultar]

1Grasas poco saludables

2Reaccin

3Proceso industrial
o

3.1Temperatura

3.2Presin

3.3Catalizador

4Equipamiento

5Referencias

6Vase tambin

7Enlaces externos

Grasas poco saludables[editar]

Existe una evidencia cientfica de que consumir de forma excesiva alimentos que lleven
grasas parcial o totalmente hidrogenadas se relaciona con un aumento de la tasas
de colesterol y triglicridos plasmticos, lo que contribuye en parte a la aparicin y
desarrollo de enfermedades vasculares, como la hipercolesterolemia,
la hipertrigliceridemia y la arteriosclerosis.
Este hecho hace que sea especialmente importante que personas con niveles elevados de
colesterol o triglicridos en sangre o que sufran cualquier tipo de enfermedad
cardiovascular, eviten el consumo de alimentos que contengan este tipo de grasas. Y
como medida preventiva, es recomendable que la poblacin general sana, evite o limite la
presencia de estos productos en su dieta habitual, o que elija entre varios productos,
aquellos con menor porcentaje de grasa hidrogenada.

Reaccin[editar]
Se trata de una reaccin qumica de hidrogenacin. El hidrgeno, gracias a la accin de un
catalizador, satura los enlaces insaturados del aceite, aumentando de esta forma su punto
de fusin. La reaccin tiene lugar a velocidades apreciables a partir de los 110 C
aproximadamente. La presin total, la concentracin y la mayor cantidad de catalizador
ayudan a que la velocidad de reaccin sea alta.
El mecanismo de reaccin implica varias etapas. El hidrgeno gas disuelto en el aceite, es
absorbido en el catalizador metlico (nquel, platino,paladio...), separndose en los dos
tomos que conforman la molcula. Estos tomos reaccionan con los enlaces dobles o
triples del aceite, adicionndose a las insaturaciones y produciendo un compuesto
intermedio, en el cual el enlace doble o triple enlace puede rotar sobre s mismo. El
compuesto intermedio es inestable y rpidamente capta un segundo tomo de hidrgeno,
por lo que el enlace insaturado se satura, o cede de nuevo el tomo, producindose a
veces la isomerizacin de los enlaces cis, que es la configuracin de los dobles enlaces en
las grasas naturales, a trans.
La reaccin de hidrogenacin es fuertemente exotrmica.

Proceso industrial[editar]
La hidrogenacin de aceites en la industria alimentaria tiene los siguientes objetivos:

Aumentar el punto de fusin del producto final, transformando aceites en grasas.

Aumentar la estabilidad oxidativa del producto final, eliminando los
cidos linolico y linolnico, principales responsables del deterioro del producto
por oxidacin.

Existen dos tipos de hidrogenacin, la completa y la parcial.

En la hidrogenacin parcial, la reaccin se corta al alcanzar la curva de

slidos deseada. El ndice de yodo (IV) final es variable segn la aplicacin, pero suele
estar entre 50 y 100. El producto final contiene usualmente grandes cantidades de
cidos grasos trans.

En la hidrogenacin completa, el objetivo final es la saturacin de todas las

molculas de aceite, por lo que la reaccin se alarga hasta conseguir ese objetivo. El
producto resultante es una grasa con un ndice de yodo (IV) cercano a 0 y un punto de
fusin muy elevado. Por s misma, esta grasa no es adecuada para el consumo (es
demasiado slida y desagradable), pero puede combinarse con otros procesos, como
la interesterificacin para lograr una curva de slidos adecuada para su consumo. La

grasa totalmente hidrogenada est formada nicamente por cidos grasos saturados
y, por tanto, no contiene grasas trans.

Temperatura[editar]
La reaccin se puede llevar a cabo a partir de 110 C. La exotermicidad de la reaccin
hace aumentar la temperatura del aceite, que no debe superar en ningn caso los 210 C,
puesto que a partir de esas temperaturas se forman compuestos nocivos e indeseables,
cmohidrocarburos aromticos policclicos. Es por ello que se debe refrigerar el aceite,
siendo este el factor limitante de la velocidad de reaccin, que debe mantenerse en unas 2
unidades de IV por minuto.

Presin[editar]
El aumento de la presin hace subir la velocidad de reaccin. Se trabaja a las presiones
ms altas que sean viables econmicamente, usualmente en torno a 5 bar.

Catalizador[editar]
Normalmente se utiliza nquel soportado en una base de slice. Es un catalizador poroso,
el cual se adquiere recubierto en grasa para su proteccin. El catalizador suele tener un
20% en peso de Ni, utilizndose una dosificacin en torno al 0,1% en peso.

Equipamiento[editar]
La reaccin de hidrogenacin se lleva a cabo en autoclaves a presin y agitados.
Normalmente se usan procesos por cargas (lotes) en lugar de procesos continuos, puesto
que eso beneficia la versatilidad de la instalacin.
El hidrgeno puede provenir de una planta electroqumica del tipo Lurgi o bien por el
mtodo de la electrlisis de soluciones de hidrxido de potasio en trenes de batera,
puesto que es necesaria alta pureza.
La instalacin se completa con los filtros para retirar el catalizador usado, normalmente
filtros de placas verticales o de tipo prensa.
El catalizador de nquel es altamente cancergeno. En uso para animales se reaviva por
reaccin qumica con cido sulfrico hasta 5 veces despus de haberle quitado la grasa
por calor. Despus, su forma de destruccin o cambio qumico es hacer cemento negro
con l.[cita requerida]

Referencias[editar]

Hamm, W y Hamilton, H (2001). Edible Oil Processing. Sheffield: Academic Press.

Lawson, H (2001). Food Oils and Fats. Technology, Utilization and Nutrition. Nueva
York: Chapman and Hall.

Hidrogenacin de Aceites y GrasasProlongar el periodo de conservacin e incrementar

la estabilidad de los aceites alimentarios

Los aceites alimentarios pueden hacerse

rancios si se exponen al oxgeno. Lo difcil es estabilizar estos aceites
para aumentar su periodo de conservacin.
Una forma de conseguirlo es mediante la hidrogenacin. Esto significa
que los cidos grasos tienen que convertirse qumicamente para
reducir la cantidad de enlaces dobles.En trminos prcticos, la
hidrogenacin vuelve el aceite mucho ms estable y no se hace
rancio tan rpido como el aceite no tratado. Adems, tiene un punto

de fusin ms alto, lo que le hace ideal para frer y para hacer

pasteles.
Suministramos soluciones tcnicas mediante hidrgeno a todas las
reas de la industria del aceite alimentario. Podemos disear y poner
en funcionamiento plantas de produccin in-situ o simplemente
suministrar hidrgeno lquido para satisfacer sus necesidades
especficas.

Hidrogenacin industrial
En la hidrogenacin industrial de aceites vegetales y de
pescado ricos en cidos grasos insaturados
se cambian las
caractersticas de solidificacin y fusin de los aceites o
grasas tratados para proteger los cidos grasos insaturados
de la oxidacin (enranciamiento) y para aumentar la estabilidad
trmica de esos aceites o grasas (vase reaccin de
hidrogenacin). Este proceso se utiliza, por ejemplo, en la
fabricacin de margarina.
Cuando
la hidrogenacin es intensiva se
obtienen
productos con cidos grasos saturados
al 100%, sin
ismeros cis o trans
y con alto punto de fusin. Si la
reaccin de hidrogenacin es incompleta o parcial, los
dobles enlaces pueden cambiar de posicin (isomerizacin
posicional) o de configuracin
(isomerizacin geomtrica,
pasando de cis a trans) en las cadenas de los cidos grasos:

Hidrogenacin del cido oleico

En este caso se obtienen mezclas de cidos grasos
saturados, monoinsaturados y pequeas cantidaces de
poliinsaturados con isomera cis y trans. Cuando se parte de
aceites vegetales, los cidos grasos trans predominantes son
monoinsaturados de 18 carbonos; si se parte de aceites
marinos se forma una variedad ms amplia de cidos
grasos trans debido al alto grado de insaturacin inicial (hasta
6 dobles enlaces) y a las largas cadenas (20-22 carbonos).
En algunos productos obtenidos por hidrogenacin
industrial, los cidos grasos trans han llegado a representar
ms del 50%; para reducir su formacin y la de otros
productos no deseados, en la hidrogenacin cataltica se han
probado catalizadores distintos del original, nquel, tales como
cobre y paladio, y procedimientos alternativos como

la interesterificacin u otros que

molecular para la hidrogenacin.

no

utilizan

el

hidrgeno

El proceso de hidrogenacin
Qu es el proceso de hidrogenacin? En qu
consiste el proceso de hidrogenacin? Qu se
necesita para el proceso de hidrogenacin?
Tema: El proceso de hidrogenacin
Fecha: 27-Nov-2006 Fuente: QuimiNet Sectores
relacionados: Industria Alimenticia,Farmacutica, Petroqumica

Foto por: Getty Images

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La hidrogenacin es un tipo de reaccin qumica cuyo resultado final

visible es la adicin de hidrgeno (H2) a otro compuesto. Los
objetivos habituales de esta reaccin son compuestos orgnicos
insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos y aminas.
Un ejemplo tpico de hidrogenacin es la adicin de hidrgeno en
dobles enlaces, convirtiendo alquenos en alcanos.
La mayora de las hidrogenaciones se producen mediante la adicin
directa de hidrgeno diatmico bajo presin y en presencia de un
catalizador.

Un poco de historia de la
hidrogenacin
Se considera al qumico francs Paul Sabatier el padre del proceso
de hidrogenacin. En 1897 descubri que la presencia de trazas de
nquel facilitaba la adicin de hidrgeno a molculas de compuestos
orgnicos gaseosos. Wilhelm Normann patent en Alemania en
1902 y en Gran Bretaa en 1903 la hidrogenacin de aceites
lquidos mediante hidrgeno gaseoso, lo que fue el comienzo de lo
que ahora es una gran industria en todo el mundo.

En qu consiste el proceso
de hidrogenacin?
Los usos tecnolgicos del H2 a mayor escala son la hidrogenacin y
la hidrogenolisis, reacciones asociadas tanto a las grandes como a
las pequeas industrias qumicas. La hidrogenacin es la adicin de
H2 a compuestos orgnicos insaturados, como alquenos para dar
alcanos, o aldehdos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la
separacin del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H2 para dar dos
enlaces C-H y H-X.
La hidrogenacin tiene importantes aplicaciones en la industria
farmacutica, petroqumica o alimenticia.

Los catalizadores
Tanto la hidrogenacin como la hidrogenolisis necesitan
catalizadores metlicos, puesto que sin su presencia el H2 no
conseguira reaccionar con ningn compuesto orgnico a
velocidades apreciables.
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Hidrogenacin de Alquenos

Categora: Alquenos-Reacciones-Teora
Escrito por Germn Fernndez
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La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar

alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores ms comunmente usados en la
hidrogenacin de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo
absorbido en carbn (Pd/C). El platino se mplea como PtO2 (Catalizador
de Adams).

Hidrogenacin de Alquinos

Categora: Alquinos-Teora
Escrito por Germn Fernndez
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Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrgeno, en
presencia de un catalizador metlico finamente dividido, para formar
alcanos. Los catalizadores ms utilizados son: platino, paladio, rodio..

La hidrogenacin es una reaccin exotrmica, y el calor desprendido se

ve afectado por los sustituyentes del alquino. As, los alquinos internos
desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su
mayor estabilidad por el fenmeno de la hiperconjugacin.

Cundo se produce una

reaccin de hidrlisis

Escrito por Richard Beglan | Traducido por Enrique Pereira Vivas

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El jabn es el resultado de la hidrlisis entre una grasa y una base. (Brand X

Pictures/Brand X Pictures/Getty Images)

Las reacciones de hidrlisis se producen cuando los compuestos

orgnicos reaccionan con elagua. Se caracterizan por la
divisin de una molcula de agua en un grupo de hidrgeno e
hidrxido con uno o ambos de estos apegndose a un producto
orgnico de partida. La hidrlisis, por lo general, requiere el uso
de un catalizador cido o base y se utiliza en la sntesis de
muchos compuestos tiles. El trmino "hidrlisis" significa
literalmente dividir con agua; el proceso inverso, cuando el agua
se forma en una reaccin, se llama condensacin.

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Cmo afecta el aumento de la concentracin

de un cido a la velocidad de una reaccin
qumica?

Cmo hacer cristales de cloruro de cobre

El mecanismo de hidrlisis
La hidrlisis derivada del cido carboxlico es un tipo de
reaccin llamada sustitucin de acilo. Un grupo acilo incluye
un enlacedoble de carbono-oxgeno, en el que hay un
diferencial de cargapequea pero crucial. Las reacciones se
producen en el acilo porque los reactivos son atrados al tomo
de carbono ligeramente positivo elctricamente o al tomo de
oxgeno electronegativo ligeramente. El mecanismo de reaccin
general para la sustitucin de acilo es: R-C(=O)-X + E-Y -> RC(=O)-Y + E-X, donde E es un grupo electroflico, lo que
significa que atrae a los tomos con carga negativa e Y es un
grupo nuclefilo y por tanto es atrado a los tomos cargados
positivamente. R representa un grupo funcional, tal como un
hidrocarburo que no toma parte en la reaccin. Ejemplos de X
incluyen cloro o bromo por un cloruro de cido o bromuro, un
-OR para un ster carboxlico o un N-(R)_2 a partir de amidas.

La fabricacin de jabn como un

ejemplo de hidrlisis catalizada
por base
La fabricacin del jabn, tambin llamada saponificacin, es
una de las reacciones de hidrlisis ms comunes. El jabn fue
producido por primera vez por los sumerios por lo menos hace
5.000 aos atrs, casi con toda seguridad por accidente. Los
sumerios y las razas posteriores descubrieron que la mezcla de
cenizas o de otra sustancia alcalina con aceite o grasa produce
una sustancia que fue excelente en la eliminacin de la suciedad
de la piel y la ropa. Esto sucedi porque el lcali reaccion con
los aceites para producir jabn. El mtodo moderno para la
produccin de jabn comprende la reaccin de un cido graso
con una base, tal como hidrxido de sodio. Esto produce una sal
de cido graso, que solubiliza las sustancias solubles no acuosas,

como aceite y grasa. La saponificacin es un ejemplo de una

reaccin catalizada por base, con la base actuando tanto como
un material de partida y un catalizador.

Otros mecanismos de hidrlisis

Los cidos tambin se pueden utilizar como catalizadores para
iniciar reacciones en el grupo acilo. La acidificacin del agua
produce un ion hidronio reactivo que est cargado
positivamente y, por lo tanto, es fuertemente atrado por el
oxgeno en el grupo acilo. Los dos grupos se unen para formar
un intermedio en el que el carbono se convierte en acil
electronegativo, que es atractivo para un nuclefilo, tal como los
pares de electrones libres en el oxgeno de una molcula de
agua. Un segundo intermedio se reorganiza para escindir un
enlace carbono-oxgeno simple para producir un cido
carboxlico y agua.

Hidrlisis de protenas
Dado que todos los sistemas biolgicos existen en el agua, es
comprensible que las reacciones de hidrlisis sean comunes en
los organismos vivos. Las protenas se forman mediante la
unin de los aminocidos juntos en cadenas largas. Estos
aminocidos estn unidos por la reaccin de un grupo
carboxlico en un aminocido con un grupo amino en otro con la
generacin de agua en un proceso llamado condensacin. El
proceso inverso, la hidrlisis, provoca que las protenas se
dividan en sus aminocidos constituyentes. Esto es muy til en
la determinacin de la estructura de las protenas en un proceso
llamado anlisis de aminocidos.

El proceso de
hidrogenacin
La hidrogenacin
consiste en la adicin qumica de hidrgeno a un
hidrocarburo en presencia de un catalizador, una forma
estricta de tratamiento por hidrgeno La hidrogenacin
puede ser destructiva o no destructiva. En el primer
caso, las cadenas de hidrocarburo se rompen
(desagrupan) y se aade hidrgeno en los puntos de
ruptura. En el segundo, se aade hidrgeno a una
molcula no saturada en relacin al hidrgeno. En
ambos casos, las molculas resultantes son
extremadamente estables.

Diseo y control de hidrogenador

El uso de hidrgeno exige tomar precauciones frente a

la creacin de una explosiva mezcla de hidrgeno y
aire. Normalmente, el tanque de hidrogenacin se

somete a una prueba de presin seguida de varias

purgas de nitrgeno antes de introducir hidrgeno.
Asimismo, al final del proceso de reaccin, el tanque se
purga con nitrgeno para dejarlo en condiciones
seguras. Habitualmente, un sistema de seguridad por
hardware confirma las fases de la prueba de presin y
la purga de nitrgeno antes de permitir que se abra la
lnea de hidrgeno.
La hidrogenacin exige mantener altas presiones en el
tanque de reaccin, lo que produce problemas en el
mantenimiento de las juntas en torno a los agitadores,
que en algunos casos exigen comprobaciones
adicionales de la integridad o actualizaciones para
incorporar sistemas de acoplamiento magntico.
Adems, la hidrogenacin suele crear una reaccin
altamente exotrmica, que ocasiona exigentes
requisitos de control de temperatura.
Los entornos de I+D y pruebas clnicas en los que
actan muchos tanques de hidrogenacin de bajo
volumen exigen que estas instalaciones permitan el uso
de una variedad de productos, cada uno con perfiles
estrictamente definidos tanto para la propia adicin de
hidrgeno como para el perfil trmico relacionado.
Por lo tanto, el sistema de control debe aportar
flexibilidad en la forma de conseguir el control preciso y
repetido del entorno de hidrogenacin e incluir las
funciones siguientes:

Control secuencial para pruebas de presin, purga

y adicin de hidrgeno a vasijas.

Preciso control de lazo para presin y temperatura

(en caso necesario, el T800 tambin ofrece

programacin de perfiles de puntos de consigna de
temperatura).

Recogida segura de datos on-line del proceso de

hidrogenacin para analizarlos.

Pantalla local de operario con grficos ntidos y

acceso controlado a parmetros