DEDICATORIA

Quiero dedicarle este trabajo

A Dios que me ha dado la vida y fortaleza para seguir adelante.
A nuestros Padres por estar ah cuando ms los necesit; por su ayuda y
constante cooperacin y por apoyarme y ayudarme en los momentos ms difciles.

INTRODUCCIN
Las distintas formas cannicas o resonantes deben tener el mismo nmero y la misma clase de
ncleos de tomos y el mismo nmero de electrones. La diferencia entre unas formas cannicas y
otras se encuentra exclusivamente en la posicin de los electrones.
Para que exista resonancia deben existir al menos dos formas resonantes que tengan energa similar
si no la molcula perfectamente representada por la de menor energa que sera la predominante.
Cuanto mayor sea el nmero de formas resonantes la molcula ser ms estable. Toda molcula que
slo posea enlaces simples no tiene formas resonantes. Las molculas con enlaces mltiples
pueden tener formas resonantes o no. La resonancia estabiliza las molculas e iones, lo cual puede
explicar diversas tendencias de las reacciones qumicas.

DEFINICIONES Y APLICACIONES DE LA TEORA DE MARKOVNIKOV Y ANTI MARKOVNIKOV

En fisicoqumica orgnica, la regla de Markovnikov es una observacin respecto a la reaccin de
adicin electrfila. Fue formulada por el qumico ruso Vladimir Vasilevich Markovnikov en 1870.1 2
En una reaccin qumica encontrada particularmente en qumica orgnica, la regla establece que,
con la adicin de un reactivo asimtrico del tipo H-X a un alqueno o alquino, el tomo de hidrgeno
lbil se une al tomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor nmero de tomos de
hidrgeno, y el grupo halogenuro (X) se une al tomo de carbono del doble o triple enlace con el
menor nmero de tomos de hidrgeno.

Lo mismo es verdad cuando un alqueno reacciona con agua en una reaccin catalizada por cidos
minerales, para producir alcoholes. El grupo hidroxilo (OH) se une al tomo de carbono que tiene el
mayor nmero de enlaces carbono-carbono, mientras que el tomo de hidrgeno se une al tomo de
carbono en el otro extremo del enlace doble, el que tiene el mayor nmero de enlaces carbonohidrgeno.
La base qumica para la regla de Markovnikov es la formacin del carbocatin ms estable, durante
el proceso de adicin. La adicin del tomo de hidrgeno a uno de los tomos de carbono origina
una carga formal positiva en el otro tomo de carbono, formando un carbocatin intermediario.
Mientras ms sustituido est un carbocatin (ms enlaces tiene a otro tomos de carbono u otros
sustituyentes electrodonantes), ms estable es, debido al efecto inductivo, hiperconjugacin e
impedimento estrico. El producto principal de la reaccin de adicin ser el que tenga el
intermediario ms estable. En consecuencia, el producto principal de la adicin del HX (donde X es
un halogeno atomo grupo ms electronegativo que el tomo de hidrgeno) a un alqueno tiene el
tomo de hidrgeno en la posicin menos sustituida y el grupo X en la posicin ms sustituidas. Es
importante notar que, sin embargo, tambin se formar el carbocatin menos estable, aunque en
menor grado, y proceder a formar el producto minoritario con la disposicin de tomos en forma
opuesta.

Como una mnemotcnica, se puede sumarizar en "el rico se hace ms rico y el pobre se hace ms
pobre": un tomo de carbono rico en sustituyentes ganar ms sustituyentes, y el tomo de carbono
con ms tomos de hidrgeno unidos ganar ms tomos de hidrgeno.
REGLA DE ANTI MARKOVNIKOV
Cuando el mecanismo seguido por la reaccin impide la formacin de un intermediario carbocatin,
la reaccin puede seguir otros mecanismos que tambin son regioselectivos, pero en contra de las
predicciones de la regla de Markovnikov, como la adicin radicalaria. Se dice que tales reacciones
son anti-Markovnikov, dado que el tomo de halgeno se une al tomo de carbono menos sustituido.
Esta reaccin es exactamente opuesta a la reaccin de Markovnikov en cuanto a sus resultados, y
de ah el nombre. Nuevamente, del mismo modo que con la carga positiva, el radical es ms estable
cuando est en la posicin ms sustituida.
El comportamiento anti-Markovnikov se extiende a otras reacciones qumicas distintas a las simples
adiciones a los alquenos. Una manifestacin anti-Markovnikov se observa en la hidratacin del
fenilacetileno que, catalizado con oro, produce la acetofenona esperada, pero con un catalizador
especial de rutenio4 el otro regioismero 2-fenilacetaldehdo

El

comportamiento

anti-

Markovnikov
tambin se puede

manifestar en ciertas reacciones de transposicin. En una sustitucin nucleoflica formal catalizada

por cloruro de titanio (IV) en el compuesto 1 enantiopuro en el esquema seguido, se forman los dos
productos racmicos 2a y 2b:

Esta distribucin del producto puede ser racionalizada asumiendo que la prdida del grupo hidroxilo
en 1 produce el carbocatin terciario A, que se rearregla al aparentemente menos estable
carbocatin secundario B. El cloro puede aproximarse a este centro desde las dos caras,
conduciendo a la mezcla observada de ismeros Sin embargo, tal vez el ejemplo ms conocido de
adicin anti-Markovnikov es la hidroboracin.

Ejemplo
Cmo podemos traducir esta regla de modo tal que no nos d tanto dolor de cabeza?
Bien, podemos tratar esta regla de este modo, el grupo negativo se une al carbono de mayor nivel
posible. Como los carbonos cuaternarios no pueden hacer ms enlaces no se toman en cuenta.
El carbono terciario tiene precedencia sobre el secundario; y a su vez el secundario tiene
precedencia sobre el primario. De hecho es una secuencia de selectividad de carbonos muy similar a
lo que sucede en la halogenacin de los alcanos.
Si es una reaccin anti-Markovnikov la secuencia se invierte, el grupo negativo se adicionar
preferentemente al carbono primario, luego al secundario y por ltimo al terciario.
Otro detalle a tener en cuenta, en la figura no podemos ver los dos ismeros aparentemente
posibles. La razn es que no existen tales ismeros, en el momento en que se disuelve el doble
enlace se convierte en una molcula lineal con solo enlaces sigma. Una de las propiedades de los
enlaces sigma es que pueden girar, mientras que los pi son rgidos. Es por ello que la forma

aparente trans y la aparente cis, son completamente intercambiables sin que el enlace sigma se
rompa, y si el enlace no se rompe entonces ambas formas son la misma especie qumica. Por
convencin se dibuja la forma trans debido a que esa es la forma ms estable en la realidad, pero
debemos tener en cuenta que, en este punto no es un ismero ya que, nuevamente los enlaces
sigma giran libremente.

BIBLIOGRAFA
www.quimicaorganica.net REACCIONES ALQUENOS
www.quimicaorganica.org/.../351-regla-de-markovnikov-regioselectividad.html
https://ar.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080511184754AAUay2A
fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_9.htm