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Hidrocarburos no saturados

En nuestro estudio de los alcanos mencionamos brevemente otra familia de hidrocarburos los
alquenos, que contienen menos hidrogeno que los alcanos de igual nmero de carbonos y que
pueden convertirse en estos por adicin de hidrogeno. Adems, se explic cmo se obtienen los
alquenos a partir de los alcanos por perdida de hidrogeno en el proceso del Cracking Puesto que los
alquenos tienen, evidentemente, menos hidrogeno que el mximo posible, se denominan
hidrocarburos no saturados Esta instauracin puede satisfacerse mediante otros reactivos diferentes
del hidrogeno, lo que da origen a sus propiedades qumicas caractersticas.
Estructura del etileno, El doble enlace carbono-carbono
El miembro ms sencillo de la familia de los alquenos es el etileno, C2H4. En vista de la fcil
conversin del etileno en etano, es razonable suponer que ambos tienen cierta similitud estructural.
Comenzamos conectando los tomos de carbono con un enlace covalente y luego unimos a cada
uno de ellos dos atomos de hidrogeno. En esta etapa, cada carbono tiene solamente seis electrones
de valencia, en vez de los ocho requeridos, y a la molecula entera an le falta un par para ser
neutra. Podemos resolver ambos problemas si damos por sentado que los carbonos pueden
compartir dos pares de electrones y. para describir esta situacin, decimos que estn unidos por un
doble enlace. El doble enlace carbono-carbono es el rasgo caracterstico de la estructura de los
alquenos.

La mecnica cuntica da una descripcin ms detallada del etileno y del doble enlace carbonocarbono. Para formar enlaces con tres atomos adicionales el carbono utiliza tres orbitales hbridos
equivalentes sp2, que resultan de mezclar un orbital s y dos p. Los orbitales sp2 se encuentran en el
plano del ncleo del carbono y que se dirigen hacia los vrtices de un tringulo equiltero: el ngulo
entre cualquier par de orbitales resulta de 120. Esta disposicin trigonal permite la separacin
mxima de los orbitales hbridos. Al igual que la repulsin mutua entre orbitales da cuatro enlaces
tetradricos, tambin da tres enlaces trigonales.

Si ordenamos los dos carbonos y cuatro hidrgenos del etileno para permitir el solapamiento mximo
de orbitales, obtenemos la estructura de la figura. Cada tomo de carbono se encuentra en el centro
de un tringulo en cuyos vrtices se ubican dos hidrgenos y el otro carbono. Todos los ngulos de
enlace son de 120. Aunque la distribucin en torno al ncleo de carbono es distinta, individualmente
estos enlaces son muy semejantes a los del etano, siendo cilndricamente simtricos en torno a una
recta que conecta los ncleos, por lo que se les designa igual: enlace (enlace sigma).

Sin embargo, la molecula an no est completa. Para formar los tres orbitales sp2 cada carbono slo
ha utilizado dos de los tres orbitales p; el restante consta de dos lbulos iguales, uno por encima y el
otro por debajo del plano de los tres orbitales sp2, y est ocupado por un solo electrn. Si el orbital p
de uno de los carbonos solapa al del otro, se
aparcan los electrones y se forman un enlace adicional.

Dado que se genera por solapamiento de orbitales p y para distinguirla de los enlaces , que tienen
forma diferente, esta unin se llama enlace (enlace pi). Consta de dos partes: una nube
electrnica situada por encima del plano de los atomos, y otra, por debajo.
Debido al menor solapamiento, el enlace es ms dbil que el carbono-carbono. En la figura de la
parte superior podemos apreciar que este solapamiento solo es factible si los seis atomos se
encuentran en el mismo plano; en consecuencia, la molecula de etileno es plana.
El doble enlace carbono-carbono consta, por tanto, de un enlace dbil. La energa total de enlace
(146 kcal) es mayor que la del enlace simple carbono-carbono del etano (88 kcal). Puesto que los
carbonos estn conectados mas firmemente, la distancia CC del etileno es menor que en el etano,
es decir, el doble enlace carbono-carbono es ms corto que el simple.
Se ha estimado que el enlace a del etileno tiene una energa de unas 95 kcal: es ms firme que la
del etano, puesto que se genera por solapamiento de orbitales sp2. De aqu, es posible estimar que
la energa del enlace es 51 kcal.

Esta estructura mecanicocuntica del etileno esta verificada por pruebas directas: estudios con
difraccin electrnica y espectroscpica indican que la molecula de etileno es plana, con ngulos de
enlace muy cercanos a 120. La distancia CC es de 1.34 A. En comparacin con 1.53 A en el
etano.

Adems de estas mediciones directas, pronto veremos que dos aspectos importantes de la qumica
de los alquenos concuerdan con la descripcin mecanicocuantica del doble enlace, en funcin de la
cual tienen una explicacin ms simple. Se trata (a) del concepto de rotacin impedida y de
fenmeno correspondiente de isomera geomtrica, y (b) del tipo de reactividad qumica
caracterstica del doble enlace carbono-carbono.
Hibridacin y tamao orbital
El doble enlace carbono-carbono de los alquenos es ms corto que el enlace simple correspondiente
de los alcanos, porque cuatro electrones unen ms estrechamente que dos. Pero adems, ciertos
enlaces adicionales son apreciablemente ms cortos en los alquenos que los correspondientes en
los alcanos; por ejemplo, la distancia CH en el etileno es de 1.103. A comparada con 1.112 A en el
etano. Para justificar esta y otras diferencias en longitudes de enlaces, debemos considerar
diferencias en la hibridacin del carbono.
Los enlaces carbono-hidrogeno del etileno son simples, como tambin lo son los del etano, pero
aquellos se originan por solapamiento de orbitales sp2 del carbono, en vez de sp3, como en el
etano. Comparado con un orbital sp3, uno sp2 tiene menos carcter p y mas carcter s. Un orbital p
se extiende hasta cierta distancia del ncleo, mientras que el s est muy cerca de l: a medida que
aumenta el carcter s de un orbital hibrido, disminuye su tamao efectivo, con lo que tambin se
acorta la longitud del enlace con otro tomo dado, de modo que un enlace carbono-hidrogeno sp2 s
debera ser ms corto que uno sp3 -s.
El benceno, cuya molecula es en muchos sentidos muy distinta que la del etileno, tambin tiene
enlaces carbono-hidrogeno sp2 s de longitud 1.10 A, casi igual que la del etileno. El acetileno
contiene carbono con hibridacin sp que, en vista del carcter s aun mayor de sus orbitales, debera
formar enlaces todava ms cortos que los del etileno, lo que es correcto, ya que el enlace sp~s mide
solamente 1.079 A,
Al considerar el tamao orbital en funcin de la hibridacin, se llega a la conclusin de que un enlace
sp2-sp3 debera ser ms corto que un enlace sp3-sp3, lo que es corroborado por el hecho de que el
enlace simple carbono-carbono del propileno mide 1.501 A. en comparacin con 1.534 A que mide el
enlace correspondiente del etano. El enlace simple carbono-carbono sp-sp3 del metilacetileno es
an ms corto, 1.459 A. Estas diferencias en las longitudes de los enlaces simples carbono-carbono
son mayores que las correspondientes a los enlaces carbono-hidrogeno; sin embargo, podra operar
otro factor, aparte de la hibridacin particular del carbono.
Una estimacin del tamao orbital en funcin de la hibridacin nos ayuda a comprender otras
propiedades de las molculas, adems de las longitudes de enlace; por ejemplo, las acideces
relativas de ciertos hidrocarburos y las basicidades relativas de ciertas aminas. Es razonable
suponer que los enlaces ms cortos son ms firmes y, de acuerdo con esto, indica que la energa de
disociacin del enlace CH para el etileno (108 kcal) es mayor que para el etano (98 kcal), y la del
enlace (simple) C-C es mayor para el propileno (92 kcal) que para el etano (88 kcal).
Isomera geomtrica
Puesto que los 2-butenos ismeros solo difieren en la orientacin espacial de sus atomos (pero son
semejantes en cuanto a que atomos se unen a cuales otros), pertenecen a la clase general de
ismeros que denominamos estereoisomeros Sin embargo, no son imgenes especulares entre s,
por lo que no son enantiomeros. Como ya sabemos, los estereoisomeros que no son imgenes
especulares mutuas se llaman diastereomeros
El tipo especfico de diastereomeros que deben su existencia a la rotacin impedida entorno a
dobles enlaces se conoce como ismeros geomtricos. Por consiguiente, los 2-butcnos ismeros
son diastereomeros, mas especficamente, ismeros geomtricos.

Recordemos que la disposicin caracterstica de los atomos de un estereoisomero es su


configuracin: las de los 2-butenos ismeros son las estructuras I y II, cuyos nombres se diferencian
por los prefijos cis- (del latn, a este lado) y trans- (del latn, al otro lado), que indican que
los grupos metilo se encuentran al mismo lado o en lados opuestos de la molcula.

En el ismero trans, los grupos metilo estn muy separados, mientras que en el cis se encuentran
cerca, lo suficiente para provocar una aglomeracin. Por tanto, podemos suponer que el ismero cis
es menos estable que el trans.
La rotacin se halla impedida en torno a cualquier doble enlace carbono-carbono, pero solamente
origina isomera geomtrica si se cumplen ciertas relaciones entre los grupos unidos a los carbonos
con doble enlace. Podemos reconocer esta isomera dibujando las posibles estructuras (o, mejor
an, construyndolas con modelos moleculares) y luego comparndolas, para ver si efectivamente
son ismeras o idnticas. De este modo, llegamos a la conclusin de que el propileno, el l-buteno y
el isobutileno no deberan presentar isomera, lo que concuerda con la realidad. Es evidente que
muchos alquenos superiores exhiben isomera geomtrica.

Si consideramos compuestos distintos de los hidrocarburos, resulta que el 1,1-dicloro-eteno y el 1,1dibromoeteno no deberan presentar isomera, mientras que los 1.2-dicloro- y los 1.2-dibromoetenos
s. En todos los casos estos pronsticos resultaron correctos, habindose aislado ismeros con las
propiedades fsicas siguientes:

Del examen de estas estructuras, podemos concluir que la isomera geomtrica no puede existir si
cualquiera de los carbonos lleva dos grupos idnticos. A continuacin se muestran algunas
combinaciones posibles.

El fenmeno de la isomera geomtrica es general y puede encontrarse en cualquier clase de


compuesto con dobles enlaces carbono-carbono (c incluso con dobles enlaces de otros tipos).
Los prefijos cis y trans son adecuados para etilenos disustituidos y algunos trisustituidos; pero,
cmo hemos de especificar configuraciones como las siguientes? Qu grupos son nuestros
puntos de referencia? Observando por separado cada uno de los carbonos del doble enlace,
ordenamos sus dos tomos o grupos de acuerdo con la secuencia de Cahn-lngold-Prelog. A
continuacin, elegimos el grupo prioritario de cada uno de los carbonos y determinamos si ambos se
encuentran al mismo lado de la molcula o si estn en lados opuestos. Para dar por sentado que
estamos empleando este mtodo de especificacin, usamos la letra Z para indicar al mismo lado y la
letra E para indicar lados opuestos. (Del alemn, zusammen, junio, y entgegen, opuesto.) La letra
apropiada pasa entonces a ser parte del nombre de ese alqueno: (Z) -l-bromo- 1-cloropropeno, por
ejemplo.

En consecuencia, un par de ismeros geomtrico son diastereomeros, .Donde encajan en el otro


sistema de clasificacin, el basado en cmo se interconvierten los estereoisomeros
Como hemos visto, hay:
(a) ismeros configuracionales, que se interconvierten por inversin (se dan vuelta) en un centro
quiral; y
b) ismeros conformacionales, interconvertibles por rotacin en torno a enlaces simples.
Ahora bien, agregamos:
c) ismeros geomtricos, interconvertibles en principio por rotacin en torno a un doble enlace.
La operacin requerida una rotacin -una rotacin- es la misma para la interconversion de ismeros
geomtricos y conformacionales. Desde el punto de vista eminentemente prctico de la estabilidad,
los ismeros geomtricos son ms afines con los configuracionales: la interconversin requiere una
ruptura de enlaces un enlace en el caso de los ismeros geomtricos y, en consecuencia, es
siempre un proceso difcil. Los ismeros conformacionales, se interconvierten por el proceso
(generalmente) sencillo de la rotacin en torno a enlaces simples.
Por conveniencia, hemos formulado la siguiente regla bsica para los planteamientos y problemas
de este texto: a menos que se indique expresamente de otra manera, los trminos
estereoisomeros, enantiameros y diastereomeros solamente se referirn a ismeros
configuracionales y geomtricos excluyendo los conformacionales. Estos ltimos se denominaran
ismeros conformacionales, confrmeros, enantiomeros conformacionales y diastereomeros
conformacionales.

En lo que respecta a las propiedades qumicas y fsicas, los ismeros geomtricos guardan la misma
relacin entre s que los dems diastereomeros estudiados. Tienen los mismos grupos funcionales,
por lo que exhiben propiedades qumicas similares; no son idnticas; sin embargo, puesto que sus
estructuras ni son idnticas ni son imgenes especulares: se combinan con los mismos reactivos,
pero con velocidad diferente. (En ciertas condiciones -especialmente en sistemas biolgicos- el
comportamiento qumico de los ismeros geomtricos puede ser muy diferente).
Tal como ilustran los ejemplos anteriores, los ismeros geomtricos tienen propiedades fsicas
diferentes: distintos puntos de ebullicin y de fusin, ndices de refraccin, solubilidades,
densidades, etc. Basndonos en estas propiedades fsicas diferentes, se pueden distinguirse unos
de otros e identificarse, una vez establecida la configuracin de cada uno. Al menos en principio,
tambin son separables.
Cuando estudiemos estas propiedades fsicas de los alquenos, veremos uno de los medios para
determinar si una sustancia particular es el ismero cis o trans; es decir, uno de los mtodos para
asignar configuraciones.
Los butilos
Pasando a los butilenos, C4H8, descubrimos que haya varios ordenamientos posibles. En primer
lugar, tenemos un esqueleto de cadena recta, como el del n-butano, o una estructura ramificada,
como la del isobutano. Luego, y aun restringindonos a la cadena recia, observamos dos
disposiciones que difieren en la posicin del doble enlace dentro de la cadena. En consecuencia,
tenemos por el momento un total de tres estructuras, que reciben los nombres 1-buteno, 2~huieno e
isobutileno.

Cmo concuerdan los hechos con la prediccin de tres butilenos ismeros? Se ha demostrado
experimentalmente que existen cuatro alquenos de formula C4H8, y no tres, cuyas propiedades
fsicas se indican en la tabla.

Al hidrogenarlo, el ismero de p.c. 7 C da isobutano; evidentemente, este butileno tiene una


cadena ramificada, por lo que su estructura la denominamos isobutileno.
Los otros tres ismeros dan todos el mismo compuesto por hidrogenacin: n-butano; naturalmente,
tiene una cadena recta. Por mtodos que estudiaremos ms adelante.

Es posible romper un alqueno en el doble enlace, y por los fragmentos que se obtienen deducir la
posicin del doble enlace en la molecula. Al realizar este proceso, los productos que resultan del
ismero de p.e. 6 C indican claramente que el doble enlace est ubicado en un extremo de la
cadena, por lo que este butileno tiene la estructura que llamamos l-buteno. Al aplicar el mismo
procedimiento a los dos ismeros restantes, ambos dan la misma mezcla de productos, con la que
puede ubicarse el doble enlace en el centro de la cadena.
A juzgar por los productos que se obtienen de la hidrogenacin y de la ruptura, ambos butilenos, el
de p. e. + 1 C y el de p.c. +4 'C, tienen la estructura denominada 2-butcno. Sin embargo, las
diferencias en los puntos de ebullicin y de fusin y en las dems propiedades fsicas demuestran
que se trata de sustancias diferentes, es decir, son ismeros.
Si examinamos con mayor detalle la estructura del 2-buteno, especialmente si usamos modelos
moleculares, observaremos que hay dos formas bien diferentes, I y II, de ordenar los tomos (aparte
de las infinitas posibilidades que surgen del giro en torno a enlaces simples). En una de las
estructuras, los grupos metilo se encuentran en el mismo lado de la molcula (I), y en la otra, en
lados opuestos (II)

Surge ahora una pregunta: Podemos aislar dos 2-butenos ismeros que correspondan a estas dos
estructuras diferentes, o se interconvierten demasiado fcilmente?

La conversin de I en II implica la rotacin en torno al doble enlace carbono-carbono, y la posibilidad


de aislar ismeros depende de la energa requerida para esta rotacin.
Hemos visto que la formacin del enlace involucra el solapamiento de orbitales p, ubicados por
encima y por debajo del plano de los orbitales . Para pasar de uno de estos 2 butenos al otro, debe
torcerse la molcula para que ya no se solapen los orbitales p, es decir, debe romperse el enlace .
La ruptura del enlace requiere unas 70 kcal; a temperatura ambiente, solo una proporcin
insignificante de colisiones tiene esta energa necesaria, por lo que la velocidad de interconversin
es extremadamente lenta. En consecuencia, debido a esta barrera energtica de 70 kcal, la rotacin
en torno al doble enlace carbono-carbono est impedida. Como resultado de esta rotacin impedida,
pueden aislarse dos 2-butenos ismeros, que son, claro est, los butilenos de p.e. +1C y p.e. +4C.
Alquenos superiores
Pudimos apreciar que los butilenos tienen un carbono y dos hidrgenos ms que el propileno, que, a
su vez, tiene un carbono y dos hidrgenos ms que el etileno; por tanto, los alquenos forman otra
serie homologa con el mismo incremento que los alcanos: CH2. La frmula general para esta familia
es CnH2n.

A medida que avanzamos en la serie de los alquenos, el nmero de estructuras ismeras para cada
miembro aumenta an ms rpidamente que en el caso de la serie de los alcanos; adems de las
variaciones en los esqueletos carbonados, hay variaciones en la posicin del doble enlace dentro de
ellos, como tambin hay posibilidad de isomera geomtrica.

Raras veces se usan nombres comunes, salvo para tres alquenos sencillos: etileno, propileno e
isobutileno. Sin embargo, los diversos alquenos de un determinado nmero de carbonos suelen
designarse colectivamente como pentilenos (amilenos), hexilenos. heptitenos, etctera.
(A veces, se encuentran alquenos denominados como derivados del etileno. por ejemplo,
tetrametiletileno por (CH3)2C=C(CH3)2]
Nomenclatura
La mayora se designa por medio del sistema IUPAC, cuyas reglas son:
I.
Seleccinese como estructura de referencia la cadena continua ms larga que contenga
el doble enlace; luego, considrese el compuesto como derivado de aquella estructura
por reemplazo de hidrgenos por diversos grupos alquilo. La estructura matriz se
conoce como eteno, propeno, buteno, penteno, y as sucesivamente, segn sea su
nmero de atomos de carbono; cada nombre se obtiene cambiando la terminacin -ano
del alcano correspondiente a -eno:

II.

III.

Indquese la ubicacin del doble enlace en la cadena matriz por medio de un nmero.
Aunque el doble enlace abarca dos carbonos, fjese su posicin con el nmero
correspondiente al primer carbono del doble enlace; la numeracin de la cadena
comienza desde el extremo ms cercano al doble enlace: es decir, 1-buteno y 2-buteno.
Por medio de nmeros, indquense las posiciones de los grupos alquilo unidos a la
cadena principal.
Cuando ha de especificarse un ismero geomtrico, se aade un prefijo: cis- o
trans a o (Z)- o (E)-.
Un alqueno que contiene halgeno generalmente recibe el nombre de
haloalqueno, esto es, un alqueno que contiene halgeno como cadena. Hay dos
grupos no saturado tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo,
CH2=CH, y alilo, CH2=CH CH- CH2-.

Propiedades fsicas
Como clase los alquenos poseen propiedades fsicas esencialmente iguales que las de los alcanos.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en lquidos no polares, como benceno, ter,
cloroformo o ligrona, y son menos densos que el agua. De la tabla se desprende que el punto de
ebullicin aumenta con el nmero creciente de carbonos; como en el caso de los alcanos, el
aumento del punto de ebullicin es de 20 a 30 grados por cada carbono adicional, excepto para los
homlogos muy pequeos. Las ramificaciones bajan el punto de ebullicin. La tabla demuestra que
el punto de ebullicin de un alqueno es muy parecido al del alcano con un esqueleto carbonado
correspondiente.

Al igual que los alcanos, los alquenos son, a lo sumo, slo dbilmente polares. Puesto que los
electrones muy sueltos del doble enlace se desplazan con facilidad, sus momentos dipolares son
mayores que los de los alcanos; sin embargo, son pequeos: por ejemplo, comparemos los
momentos dipolares del propileno y del 1-buteno, sealados ms adelante, con el del cloruro de
metilo, 1.83 D. La unin del grupo alquilo al carbono del doble enlace tiene una polaridad pequea,
cuya direccin se supone que es la indicada, es decir, con el alquilo desprendiendo electrones hacia
el doble enlace. Puesto que esta polaridad no es anulada por una equivalente en direccin contraria,
confiere a la molcula un momento dipolar neto.

El cis-2-buteno, con dos grupos metilo a un lado de la molcula y dos hidrgenos al otro, debe
exhibir un pequeo momento dipolar; por el contrario, en el trans-2-butcno, con un metilo y un
hidrgeno a cada lado de su molcula, los momentos de enlace deben anularse. Aunque sus
momentos dipolares no han sido medidos directamente, se refleja una pequea polaridad en el
punto de ebullicin ms alto del ismero cis.
Igual relacin existe para muchos pares de ismeros geomtricos. Por su mayor polaridad,
generalmente el ismero cis es el de punto de ebullicin ms elevado de un par, y por su menor
simetra, se acomoda ms imperfectamente en el retculo cristalino, por lo que generalmente tiene el
punto de fusin menor.

Las diferencias en polaridad, y en consecuencia en puntos de fusin y ebullicin, son mayores para
los alquenos que contienen elementos cuyas electronegatividades son muy distintas de la del
carbono. Por ejemplo:

La relacin entre configuracin y puntos de ebullicin o fusin es slo una regla emprica para la que
existen muchas excepciones (por ejemplo, los puntos de ebullicin de los diyodoetenos). Por otra
parte, la medicin de los momentos dipolares frecuentemente permite determinar claramente si un
ismero dado es cis o trans.
PREPARACIN

Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera.
Muestras de alquenos puros ms complejos se deben preparar por mtodos como los que
describiremos ms adelante.
La introduccin de un doble enlace carbono-carbono en una molcula que slo tiene enlaces simples
supone necesariamente la eliminacin de tomos o grupos de dos carbonos adyacentes:

En el proceso del cracking citado, por ejemplo, los dos tomos eliminados son hidrgeno:

Las reacciones de eliminacin que se describen a continuacin pueden utilizarse no slo para
obtener alquenos simples, sino tambin lo que es mucho ms importante para suministrar los
mtodos generales ms adecuados de introducir dobles enlaces carbono-carbono en todo tipo de
molcula,

Los ms importantes de estos mtodos de preparacin son por su aplicabilidad ms general la


deshidrohalogenacin de los halogenuros de alquilo, promovida por una base.

y la deshidratacin de alcoholes, catalizada por un cido.

Lgicamente, los sulfonatos de alquilo sufren una eliminacin, promovida por bases, muy similar a la
deshidrohalogenacin: lo que hay que decir sobre la deshidrohalogenacin tambin es aplicable a
esta reaccin.
Ya vimos que los halogenuros y sultanatos de alquilo se preparan casi siempre a partir de los
alcoholes correspondientes, por lo que todos estos mtodos involucran, en esencia, la preparacin a
partir de alcoholes; no obstante, la eliminacin promovida por bases causa, generalmente, menos

complicaciones, por lo que es a menudo el mtodo preferido, a pesar del paso adicional en la
secuencia.

Tanto la deshidrohalogenacin como la deshidrataron tienen el inconveniente de que pueden, donde


la estructura lo permita, eliminar hidrgeno del carbono en cualquiera de los lados del carbono que
tiene el X o el OH, lo que frecuentemente produce ismeros. Para asegurar que el doble enlace
aparece slo entre un par determinado de tomos de carbono, necesitamos un sustrato del que
nicamente se pueda eliminar un par dado de sustituyentes -ninguno de ellos el omnipresente
hidrgeno -, como en la reaccin de Wittig, por ejemplo.
La deshalogenacin de dihalogenuros vecinos est muy limitada por el hecho de que esos
dihalogenuros se preparan generalmente a partir de alquenos. Sin embargo, puede ser til
transformar un alqueno en un dihalogenuro mientras se realiza algn cambio en otra parte de la
molcula, y despus regenerar el alqueno al tratar el dihalogenuro con Zn, este procedimiento se
conoce como proteccin del doble enlace.
Al igual que es posible generar un doble enlace carbono - carbono de uno simple por eliminacin,
tambin se puede generar por adicin a partir de un enlace triple carbono-carbono.

Dado que tal adicin a menudo puede controlarse para producir un alqueno cis o trans, alqueno
segn se desee, los compuestos con enlace triple (los alquinos) son intermediarios importantes en la
sntesis de alquenos cis o trans estereoquimicamente puros.
Los intermediarios clave en las sntesis anteriores son alcoholes y alquinos. Como veremos, ambos
tipos de compuestos son, a su vez, fcilmente accesibles partiendo de sustancias ms simples.
Combinando la qumica de los alquenos con la de los alcoholes y alquinos, obtendremos alquenos
en una amplia variedad de formas y tamaos.