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INTRODUCCIN
Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su
composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales
como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y
nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los
cianuros. Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que
se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un tomo de carbono como
el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta molculas muy
grandes o macromolculas con cientos de miles de tomos de carbono como el
almidn, las protenas y los cidos nucleicos.
Los compuestos orgnicos formados principalmente por combinaciones
diferentes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, tienen propiedades
especiales que son tiles para el ser humano.
Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas o cadenas
cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios
formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, llamados hidrocarburos, entre
los cuales se encuentran los alcanos, alquenos.
ALCANOS
1. Concepto
1. Propiedades Fsicas:
Solubilidad y densidad de los alcanos
Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes
orgnicos apolares o dbilmente polares como son el benceno (C 6H6),
ter (C2H5OC2H5), etc.
Se dice que son hidrfobos (repelen el agua), ya que no se
disuelven en agua. Son buenos lubricantes y protectores de los metales,
ya que evitan que el agua haga contacto con la superficie del metal y
provoque su corrosin.
Como los alcanos son menos densos que el agua e insolubles en ella,
una mezcla de un alcano (como la gasolina o el aceite) y agua se separa
rpidamente en dos fases, quedando el alcano en la parte superior.
El punto de ebullicin de los alcanos
Los puntos de ebullicin aumentan ligeramente a medida que aumenta
el nmero de tomos de carbono y, por tanto, las masas moleculares.
Las molculas ms grandes tienen mayores reas superficiales, por lo
que aumenta la atraccin intermolecular de van dar Waals. Este
aumento de atraccin ha de ser vencido para que se produzca la
vaporizacin y la ebullicin.
Como consecuencia, una molcula ms grande, con mayor rea
superficial y con atracciones de van der Waals ms fuertes, tiene una
temperatura de ebullicin ms alta. El grafico de los puntos de ebullicin
de los alcanos respecto al nmero de tomos
De carbono (lnea
azul)
muestra
el
aumento de los puntos
de ebullicin a medida
que aumenta la masa
molecular. Cada grupo
CH2 adicional hace
que el punto de
ebullicin
aumente
unos
30C
hasta
aproximadamente los
alcanos
de
diez
carbonos y unos 20C en alcanos de ms de diez carbonos.
La lnea verde de la Figura 3.3 representa los puntos de ebullicin de
algunos alcanos ramificados. En general, un alcano ramificado tiene un
punto de ebullicin ms bajo que el del alcano con el mismo nmero de
tomos de carbono. Esta diferencia en los puntos de ebullicin se debe
a que los alcanos ramificados son ms compactos, con menos rea
superficial para las interacciones por fuerzas de London.
Punto de fusin de los alcanos
La lnea azul representa la variacin de los puntos de fusin de los
alcanos con el nmero de tomos de carbono. Al igual que los puntos de
ebullicin, los puntos de fusin aumentan al aumentar la masa
molecular. El grafico de los puntos de fusin, sin embargo, no es
uniforme. Los alcanos con un nmero par de tomos de carbono se
empaquetan
Mejor en una estructura slida, por lo que se necesitan altas
temperaturas para fundirlos. Los alcanos con nmero impar de tomos
de carbono no se empaquetan tan bien, por lo que funden a
temperaturas ms bajas. La grafica con forma de sierra de los puntos de
fusin se uniformiza si se representan lneas separadas (verde y rojo)
para los alcanos que tienen un numero de tomos de carbono par o
impar.
El hecho de que una cadena esta ramificada tambin afecta al punto de
fusin del alcano.
Un alcano ramificado generalmente funde a una temperatura ms alta
que la del alcano sencillo con el mismo nmero de tomos de carbono.
La ramificacin de un alcano da lugar a una estructura tridimensional
solida ms compacta en la que las molculas pueden empaquetarse
Ms fcilmente, incrementando el punto de fusin. Los puntos de
ebullicin y de fusin de los tres ismeros de formula C6HJ4 muestran
que los puntos de ebullicin decrecen y los puntos de fusin aumentan a
medida que la molcula se hace ms ramificada y ms compacta.
A temperatura ambiente
(25C) y una atmosfera de
presin, los 4 primeros
alcanos son gases (metano,
etano, propano y butano) los
que siguen hasta el carbono
17 son lquidos y los
restantes slidos.
El promedio de la densidad de los alcanos es de 0.8 g/ml, ya que su densidad
es muy baja y es menor que el agua.
2. Propiedades Qumicas:
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de
reaccin con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no
sufren transformaciones en presencia de metales, cidos, bases o agentes
oxidantes sin la presencia de energa, generalmente en forma de calor. Sin
embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de oxgeno
arden bien y desprenden dixido de carbono y agua.
Combustin:
Ejemplo:
H + O+
Halogenacin:
Los alcanos tambin pueden reaccionar con halgenos como el cloro y el
bromo bajo ciertas condiciones como es la presencia de luz ultravioleta
(representada como hv). Ya que los enlaces C-C y C-H, no polarizados y
difciles de romper, pueden ceder ante la presencia de especies muy reactivas,
denominadas radicales libres. Las molculas de cloro (Cl2) y bromo (Br2)
suelen generar radicales libres por ruptura homoltica de sus enlaces,
promovida por calor o luz, generando Cl y Br (radicales). Estos radicales son
sumamente energticos y en su choque con una molcula de alcano liberan
suficiente energa como para promover la ruptura de los fuertes enlaces C-H.
La ruptura de un enlace C-H es seguida por la formacin de un nuevo enlace
C-halgeno; este proceso se denomina halogenacin. En el producto final, un
tomo de hidrgeno es sustituido por uno de halgeno.
Exemplas:
CH4 +Cl2
CH3Cl+HCl
CH4+Br2
CH3Br+HBr
3. Formula de los alcanos
Grupos alquilo
carbonos
5.
3. Cuando
se reemplazan
uno o ms
tomos de hidrgeno por otros grupos, el
nombre del compuesto debe indicar la localizacin de los tomos de
carbono donde se hicieron los reemplazos. El procedimiento que se sigue
es numerar cada uno de los tomos de carbono de la cadena ms larga en
la direccin en que las localizaciones de todas las ramificaciones tengan
los nmeros ms pequeos. Considere las dos diferentes formas para el
mismo compuesto que se presentan a continuacin:
2,3-dimetilhexano
COMUNES
GRUPO FUNCIONAL
-NH2
-F
-Cl
-Br
-I
-NO2
-CH=CH2
NOMBRE
Amino
Fluoro
Cloro
Bromo
Yodo
Nitro
Vinil
Ejemplo:
El nombre del compuesto es 3-bromo-2nitrohexano. Se puede observar que los
grupos sustituyentes se nombra alfabticamente.
EJERCICIOS:
1. De el nombre IUPAC para el siguiente compuesto:
Reacciones de alcanos
En general se considera que los alcanos no son sustancias muy reactivas. Sin
embargo, en condiciones adecuadas reaccionan. Por ejemplo el gas natural, la
gasolina y el combustible son alcanos cuyas reacciones de combustin son
muy exotrmicas. Ejemplo:
CH4(g) + 2O2(g)
CO2(g) + 2H2O(l)
2C2H6(g) + 7O2(g)
H= -890.4 kJ/mol
CH3Cl(g) + HCl(g)
Cloruro de metilo
En presencia de un exceso de cloro gaseoso, la reaccin puede continuar:
CH3Cl(g) + Cl2(g)
CH2Cl2(l) + HCl(g)
Cloruro de metileno
CH2Cl2(l) + Cl2(g)
CHCl3(l) + HCl(g)
Cloroformo
CHCl3(l) + Cl2(g)
CCl4(l) + HCl(g)
Tetracloruro de carbono
Los alcanos en que se han sustituido uno o ms tomos de hidrogeno por
un tomo de halgeno se llaman halogenuros de alquilo. Entre el gran
nmero de halogenuros de alquilo, los ms conocidos son el cloroformo
(CHCl3), el tetracloruro de carbono (CCl 4), el cloruro de metileno (CH2Cl2) y
los clorofluorohidrocarbonos.
El propeno no presenta isomera cis-trans puesto que uno de los carbonos del
doble enlace tiene dos hidrgenos.
CH2=CHCH3 propeno
CH3-CH=CHCH3
2-buteno
cis-2-buteno
CH3 -CH=CHCH2-CH3
trans-2-buteno
2-penteno
cis-2-penteno
trans-2-penteno
8. cicloalcanos
ALQUENOS
2.1 Hidrocarburos no saturados
En nuestro estudio de los alcanos mencionamos brevemente otra familia de hidrocarburos los
alquenos, que contienen menos hidrogeno que los alcanos de igual nmero de carbonos y que
pueden convertirse en estos por adicin de hidrogeno. Adems, se explic cmo se obtienen los
alquenos a partir de los alcanos por perdida de hidrogeno en el proceso del Cracking Puesto
que los alquenos tienen, evidentemente, menos hidrogeno que el mximo posible, se denominan
hidrocarburos no saturados Esta instauracin puede satisfacerse mediante otros reactivos
diferentes del hidrogeno, lo que da origen a sus propiedades qumicas caractersticas.
2.2 Estructura del etileno, El doble enlace carbono-carbono
El miembro ms sencillo de la familia de los alquenos es el etileno, C2H4. En vista de la fcil
conversin del etileno en etano, es razonable suponer que ambos tienen cierta similitud
estructural. Comenzamos conectando los tomos de carbono con un enlace covalente y luego
unimos a cada uno de ellos dos tomos de hidrogeno. En esta etapa, cada carbono tiene
solamente seis electrones de valencia, en vez de los ocho requeridos, y a la molcula entera an
le falta un par para ser neutra. Podemos resolver ambos problemas si damos por sentado que
los carbonos pueden compartir dos pares de electrones y. para describir esta situacin, decimos
que estn unidos por un doble enlace. El doble enlace carbono-carbono es el rasgo
caracterstico de la estructura de los alquenos.
La mecnica cuntica da una descripcin ms detallada del etileno y del doble enlace carbonocarbono. Para formar enlaces con tres tomos adicionales el carbono utiliza tres orbitales
hbridos equivalentes sp2, que resultan de mezclar un orbital s y dos p. Los orbitales sp2 se
encuentran en el plano del ncleo del carbono y que se dirigen hacia los vrtices de un tringulo
equiltero: el ngulo entre cualquier par de orbitales resulta de 120. Esta disposicin trigonal
permite la separacin mxima de los orbitales hbridos. Al igual que la repulsin mutua entre
orbitales da cuatro enlaces tetradricos, tambin da tres enlaces trigonales.
Si ordenamos los dos carbonos y cuatro hidrgenos del etileno para permitir el solapamiento
mximo de orbitales, obtenemos la estructura de la figura. Cada tomo de carbono se encuentra
en el centro de un tringulo en cuyos vrtices se ubican dos hidrgenos y el otro carbono. Todos
los ngulos de enlace son de 120. Aunque la distribucin en torno al ncleo de carbono es
distinta, individualmente estos enlaces son muy semejantes a los del etano, siendo
cilndricamente simtricos en torno a una recta que conecta los ncleos, por lo que se les
designa igual: enlace (enlace sigma).
Sin embargo, la molcula an no est completa. Para formar los tres orbitales sp2 cada carbono
slo ha utilizado dos de los tres orbitales p; el restante consta de dos lbulos iguales, uno por
encima y el otro por debajo del plano de los tres orbitales sp2, y est ocupado por un solo
electrn. Si el orbital p de uno de los carbonos solapa al del otro, se aparcan los electrones y se
forman un enlace adicional.
Dado que se genera por solapamiento de orbitales p y para distinguirla de los enlaces , que
tienen forma diferente, esta unin se llama enlace (enlace pi). Consta de dos partes: una nube
electrnica situada por encima del plano de los tomos, y otra, por debajo.
Debido al menor solapamiento, el enlace es ms dbil que el carbono-carbono. En la figura
de la parte superior podemos apreciar que este solapamiento solo es factible si los seis tomos
se encuentran en el mismo plano; en consecuencia, la molcula de etileno es plana.
El doble enlace carbono-carbono consta, por tanto, de un enlace dbil. La energa total de
enlace (146 kcal) es mayor que la del enlace simple carbono-carbono del etano (88 kcal). Puesto
que los carbonos estn conectados ms firmemente, la distancia CC del etileno es menor que
en el etano, es decir, el doble enlace carbono-carbono es ms corto que el simple.
Se ha estimado que el enlace a del etileno tiene una energa de unas 95 kcal: es ms firme que
la del etano, puesto que se genera por solapamiento de orbitales sp2. De aqu, es posible
estimar que la energa del enlace es 51 kcal.
Esta estructura mecanicocuntica del etileno esta verificada por pruebas directas: estudios con
difraccin electrnica y espectroscpica indican que la molcula de etileno es plana, con ngulos
de enlace muy cercanos a 120. La distancia CC es de 1.34 A. En comparacin con 1.53 A en
el etano.
Adems de estas mediciones directas, pronto veremos que dos aspectos importantes de la
qumica de los alquenos concuerdan con la descripcin mecanicocuantica del doble enlace, en
funcin de la cual tienen una explicacin ms simple. Se trata (a) del concepto de rotacin
impedida y de fenmeno correspondiente de isomera geomtrica, y (b) del tipo de reactividad
qumica caracterstica del doble enlace carbono-carbono.
2.3 Hibridacin y tamao orbital
El doble enlace carbono-carbono de los alquenos es ms corto que el enlace simple
correspondiente de los alcanos, porque cuatro electrones unen ms estrechamente que dos.
Pero adems, ciertos enlaces adicionales son apreciablemente ms cortos en los alquenos que
los correspondientes en los alcanos; por ejemplo, la distancia CH en el etileno es de 1.103. A
comparada con 1.112 A en el etano. Para justificar esta y otras diferencias en longitudes de
enlaces, debemos considerar diferencias en la hibridacin del carbono.
Los enlaces carbono-hidrogeno del etileno son simples, como tambin lo son los del etano, pero
aquellos se originan por solapamiento de orbitales sp2 del carbono, en vez de sp3, como en el
etano. Comparado con un orbital sp3, uno sp2 tiene menos carcter p y mas carcter s. Un
orbital p se extiende hasta cierta distancia del ncleo, mientras que el s est muy cerca de l: a
medida que aumenta el carcter s de un orbital hibrido, disminuye su tamao efectivo, con lo que
tambin se acorta la longitud del enlace con otro tomo dado, de modo que un enlace carbonohidrogeno sp2 s debera ser ms corto que uno sp3 -s.
El benceno, cuya molcula es en muchos sentidos muy distinta que la del etileno, tambin tiene
enlaces carbono-hidrogeno sp2 s de longitud 1.10 A, casi igual que la del etileno. El acetileno
contiene carbono con hibridacin sp que, en vista del carcter s aun mayor de sus orbitales,
debera formar enlaces todava ms cortos que los del etileno, lo que es correcto, ya que el
enlace sp~s mide solamente 1.079 A,
Al considerar el tamao orbital en funcin de la hibridacin, se llega a la conclusin de que un
enlace sp2-sp3 debera ser ms corto que un enlace sp3-sp3, lo que es corroborado por el
hecho de que el enlace simple carbono-carbono del propileno mide 1.501 A. en comparacin con
1.534 A que mide el enlace correspondiente del etano. El enlace simple carbono-carbono sp-sp3
del metilacetileno es an ms corto, 1.459 A. Estas diferencias en las longitudes de los enlaces
simples carbono-carbono son mayores que las correspondientes a los enlaces carbonohidrogeno; sin embargo, podra operar otro factor, aparte de la hibridacin particular del carbono.
Una estimacin del tamao orbital en funcin de la hibridacin nos ayuda a comprender otras
propiedades de las molculas, adems de las longitudes de enlace; por ejemplo, las acideces
relativas de ciertos hidrocarburos y las basicidades relativas de ciertas aminas. Es razonable
suponer que los enlaces ms cortos son ms firmes y, de acuerdo con esto, indica que la
energa de disociacin del enlace CH para el etileno (108 kcal) es mayor que para el etano (98
kcal), y la del enlace (simple) C-C es mayor para el propileno (92 kcal) que para el etano (88
kcal).
2.4 Isomera geomtrica
Puesto que los 2-butenos ismeros solo difieren en la orientacin espacial de sus tomos (pero
son semejantes en cuanto a que tomos se unen a cuales otros), pertenecen a la clase general
de ismeros que denominamos estereoisomeros Sin embargo, no son imgenes especulares
entre s, por lo que no son enantiomeros. Como ya sabemos, los estereoisomeros que no son
imgenes especulares mutuas se llaman diastereomeros
El tipo especfico de diastereomeros que deben su existencia a la rotacin impedida entorno a
dobles enlaces se conoce como ismeros geomtricos. Por consiguiente, los 2-butcnos ismeros
son diastereomeros, mas especficamente, ismeros geomtricos.
Recordemos que la disposicin caracterstica de los atomos de un estereoisomero es su
configuracin: las de los 2-butenos ismeros son las estructuras I y II, cuyos nombres se
diferencian por los prefijos cis- (del latn, a este lado) y trans- (del latn, al otro lado),
que indican que los grupos metilo se encuentran al mismo lado o en lados opuestos de la
molcula.
En el ismero trans, los grupos metilo estn muy separados, mientras que en el cis se
encuentran cerca, lo suficiente para provocar una aglomeracin. Por tanto, podemos suponer
que el ismero cis es menos estable que el trans.
La rotacin se halla impedida en torno a cualquier doble enlace carbono-carbono, pero
solamente origina isomera geomtrica si se cumplen ciertas relaciones entre los grupos unidos a
los carbonos con doble enlace. Podemos reconocer esta isomera dibujando las posibles
estructuras (o, mejor an, construyndolas con modelos moleculares) y luego comparndolas,
para ver si efectivamente son ismeras o idnticas. De este modo, llegamos a la conclusin de
que el propileno, el l-buteno y el isobutileno no deberan presentar isomera, lo que concuerda
con la realidad. Es evidente que muchos alquenos superiores exhiben isomera geomtrica.
Del examen de estas estructuras, podemos concluir que la isomera geomtrica no puede existir
si cualquiera de los carbonos lleva dos grupos idnticos. A continuacin se muestran algunas
combinaciones posibles.
Cmo concuerdan los hechos con la prediccin de tres butilenos ismeros? Se ha demostrado
experimentalmente que existen cuatro alquenos de formula C4H8, y no tres, cuyas propiedades
fsicas se indican en la tabla.
Surge ahora una pregunta: Podemos aislar dos 2-butenos ismeros que correspondan a estas
dos estructuras diferentes, o se interconvierten demasiado fcilmente?
Raras veces se usan nombres comunes, salvo para tres alquenos sencillos: etileno, propileno e
isobutileno. Sin embargo, los diversos alquenos de un determinado nmero de carbonos suelen
designarse colectivamente como pentilenos (amilenos), hexilenos. heptitenos, etctera.
(A veces, se encuentran alquenos denominados como derivados del etileno. por ejemplo,
tetrametiletileno por (CH3)2C=C(CH3)2)
Nomenclatura
La mayora se designa por medio del sistema IUPAC, cuyas reglas son:
I.
Seleccinese como estructura de referencia la cadena continua ms larga que
contenga el doble enlace; luego, considrese el compuesto como derivado de
aquella estructura por reemplazo de hidrgenos por diversos grupos alquilo. La
estructura matriz se conoce como eteno, propeno, buteno, penteno, y as
sucesivamente, segn sea su nmero de tomos de carbono; cada nombre se
obtiene cambiando la terminacin -ano del alcano correspondiente a -eno:
II.
III.
Al igual que los alcanos, los alquenos son, a lo sumo, slo dbilmente polares. Puesto que los
electrones muy sueltos del doble enlace se desplazan con facilidad, sus momentos dipolares
son mayores que los de los alcanos; sin embargo, son pequeos: por ejemplo, comparemos los
momentos dipolares del propileno y del 1-buteno, sealados ms adelante, con el del cloruro de
metilo, 1.83 D. La unin del grupo alquilo al carbono del doble enlace tiene una polaridad
pequea, cuya direccin se supone que es la indicada, es decir, con el alquilo desprendiendo
electrones hacia el doble enlace. Puesto que esta polaridad no es anulada por una equivalente
en direccin contraria, confiere a la molcula un momento dipolar neto.
El cis-2-buteno, con dos grupos metilo a un lado de la molcula y dos hidrgenos al otro, debe
exhibir un pequeo momento dipolar; por el contrario, en el trans-2-butcno, con un metilo y un
hidrgeno a cada lado de su molcula, los momentos de enlace deben anularse. Aunque sus
momentos dipolares no han sido medidos directamente, se refleja una pequea polaridad en el
punto de ebullicin ms alto del ismero cis.
Igual relacin existe para muchos pares de ismeros geomtricos. Por su mayor polaridad,
generalmente el ismero cis es el de punto de ebullicin ms elevado de un par, y por su menor
simetra, se acomoda ms imperfectamente en el retculo cristalino, por lo que generalmente
tiene el punto de fusin menor.
La relacin entre configuracin y puntos de ebullicin o fusin es slo una regla emprica para la
que existen muchas excepciones (por ejemplo, los puntos de ebullicin de los diyodoetenos). Por
otra parte, la medicin de los momentos dipolares frecuentemente permite determinar
claramente si un ismero dado es cis o trans.
2.8 PREPARACIN
Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera.
Muestras de alquenos puros ms complejos se deben preparar por mtodos como los que
describiremos ms adelante.
La introduccin de un doble enlace carbono-carbono en una molcula que slo tiene enlaces
simples supone necesariamente la eliminacin de tomos o grupos de dos carbonos adyacentes:
En el proceso del cracking citado, por ejemplo, los dos tomos eliminados son hidrgeno:
Las reacciones de eliminacin que se describen a continuacin pueden utilizarse no slo para
obtener alquenos simples, sino tambin lo que es mucho ms importante para suministrar los
mtodos generales ms adecuados de introducir dobles enlaces carbono-carbono en todo tipo
de molcula,
Lgicamente, los sulfonatos de alquilo sufren una eliminacin, promovida por bases, muy similar
a la deshidrohalogenacin: lo que hay que decir sobre la deshidrohalogenacin tambin es
aplicable a esta reaccin.
Ya vimos que los halogenuros y sultanatos de alquilo se preparan casi siempre a partir de los
alcoholes correspondientes, por lo que todos estos mtodos involucran, en esencia, la
preparacin a partir de alcoholes; no obstante, la eliminacin promovida por bases causa,
generalmente, menos complicaciones, por lo que es a menudo el mtodo preferido, a pesar del
paso adicional en la secuencia.
Dado que tal adicin a menudo puede controlarse para producir un alqueno cis o trans, alqueno
segn se desee, los compuestos con enlace triple (los alquinos) son intermediarios importantes
en la sntesis de alquenos cis o trans estereoquimicamente puros.
Los intermediarios clave en las sntesis anteriores son alcoholes y alquinos. Como veremos,
ambos tipos de compuestos son, a su vez, fcilmente accesibles partiendo de sustancias ms
simples. Combinando la qumica de los alquenos con la de los alcoholes y alquinos,
obtendremos alquenos en una amplia variedad de formas y tamaos.
Esta regla es vlida salvo en reacciones de eliminacin biomolecular (E2) en las que exista
un impedimento estrico importante, sustrato ramificado y/o base voluminosa, y sin
posibilidad de conjugacin, aplicndose entonces la regla de Hofmann.
Regla de Hofmann
En qumica
orgnica,
la regla
de
Hofmann establece
que
en
una reaccin
de
9.4Deshidratacin de Alcoholes
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades
catalticas de cidos experimentan una reaccin de deshidratacin
2. REACCIONES:
3.2.1 Hidrogenacin de Alquenos
Hemos establecido que la hidrogenacin es el mtodo ms til de preparar
alcanos. Pero ello no se limita a la sntesis de alcanos, sino que es un
mtodo general para convertir un doble enlace carbono-carbono en uno
simple, prcticamente en todo tipo de compuestos. Empleando el mismo
3.2.2Regla de Markovnikov
Al examinar adiciones como estas, el qumico ruso Vladimir
Markovnikov (Universidad de Kazan) comprob que cuando existe la
posibilidad de formacin de dos productos ismeros generalmente
predomina uno. En 1869, sealo que la orientacin de la adicin sigue
un esquema que puede resumirse de la manera siguiente; En la
adicin inica de un cido al doble enlace de un alqueno. El hidrogeno
de aquel se une al tomo de carbono que ya tiene el mayor nmero
de hidrgenos. Este enunciado se conoce generalmente como regla
de Markovnikov. Puede describirse tambin: Al que tiene, le ser
dado o El que tiene, recibir.
En la adicin al propino, por tanto, observamos que d hidrogeno se
une al carbono que tiene dos hidrgenos y no al que tiene uno; en la
adicin al isobutilcno el hidrogeno va al que tiene dos hidrgenos y no
al que no tiene ninguno.
Empleando la regla de Markovnikov, podemos predecir correctamente
el producto principal de muchas reacciones. Por ejemplo:
INDICE
Contenido
ALCANOS........................................................................................................ 3
1.1.
Concepto........................................................................................... 3
1.2.
Propiedades....................................................................................... 3
1.3.
1.4.
Grupos alquilo.................................................................................... 7
1.5.
1.6.
Reacciones de alcanos.....................................................................12
1.7.
Isomera........................................................................................... 13
1.8.
cicloalcanos..................................................................................... 14
ALQUENOS................................................................................................... 15
2.1.
Hidrocarburos no saturados..........................................................15
2.2.
2.3.
2.4.
Isomeria geomtrica.....................................................................18
2.5.
Los butilos.................................................................................... 20
2.6.
Alquenos superiores.....................................................................22
2.7.
Nomenclatura............................................................................... 22
2.8.
PROPIEDADES............................................................................... 23
FACULTAD
E. P. MEDICINA
DEY
CIENCIAS
HUMANA
MDICAS
ALCANOS
ALQUENOS
UNIVERSIDAD
NACIONAL
HERMILIO
VALDIZAN
ATENCIA BERNAL, GERMAN
DOCENTE:
2016