Universidad Politcnica Estatal del Carchi

Facultad en Ciencias Ambientales e Industrias Agropecuarias

Escuela de Desarrollo Integral Agropecuario
Curso: 2 A
Fecha: 13/06/2016

Hidrocarburos aromticos.
Los hidrocarburos aromticos, son hidrocarburos cclicos, llamados as debido al fuerte
aroma que caracteriza a la mayora de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno, pues la estructura cclica del benceno se encuentra presente en todos los
compuestos aromticos.

La estructura del benceno:

El benceno (C6H6) que tiene seis tomos de hidrogeno menos que el correspondiente
ciclo alcano con 6 tomos de carbono (C6H12) y es claramente insaturado por lo
general se representa con un anillo de seis miembros con alternancia de enlaces dobles y
sencillos, desde 1800 se sabe que es menos reactivo que los alquenos tpicos y no
experimenta las reacciones de adiccin tpicas de los alquenos. McMurry. J,( 2012,
p.538)
Una evidencia inusual del benceno es que todos sus enlaces carbono-carbono tienen la
misma longitud que es de 139 pm intermedia entre los enlaces sencillos tpicos 154 pm
y los enlaces dobles 134 pm.

Criterios para determinar la aromaticidad de una molcula

Primer requisito: La molcula debe ser cclica.
Segundo requisito: La molcula debe ser plana, todos los orbitales p adyacentes deben
estar en el mismo plano para que exista deslocalizacin de electrones .
Tercer requisito: todos los tomos que forman el ciclo deben tener hibridacin sp2 para
que la molcula est completamente conjugada.
Cuarto requisito: la molcula debe cumplir la regla de Hckel y tener cierto nmero de
electrones .

Aromaticidad y la regla 4n + 2 de Huckel.

El benceno es cclico y conjugado.

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El benceno es inusualmente estable, teniendo un calor de hidrogenacin de 150
kj/mol menos negativo de lo que podra esperarse para un trieno cclico
conjugado.
El benceno es plano y tiene la forma de un hexgono regular.
El benceno experimenta reacciones de sustitucin que retienen la conjugacin
cclica en lugar de reacciones de adicin electrofilica que destruiran la
conjugacin.

A principios de 1900 los qumicos crean que el nico requerimiento para la

aromaticidad era la presencia de un sistema conjugado cclico.

Compuestos aromticos policiclicos:

La regla de Huckel es estrictamente aplicable nicamente para compuestos
monociclicos, pero el concepto general de aromaticidad puede extenderse ms all de
los compuestos monociclicos sencillos para incluir compuestos aromticos policiclicos.
Los hifrocarburos aromticos policiclicos pueden representarse por un numero de
diferentes formas resonantes.
De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y
trisustituidos.

Derivados monosustituidos:
En este caso, el sustituyente podr unirse a cualquiera de los seis tomos de C del anillo,
pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre
el hidrocarburo, ste se nombrar delante de la palabra benceno, por ejemplo:
C6H5Cl = Clorobenceno.

Derivados disustituidos:

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Para nominar los derivados con ms de un sustituyente es necesario numerar a los
tomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los
sustituyentes los nmeros de menor valor posible.
Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o
posiciones diferentes, y vendrn nombrados siguiendo el orden alfabtico:

Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posicin se dir que se

encuentra en posicin orto (orto- o-). Ejemplo: C6 H4 Br2 = odibromobenceno

Carbonos 1 y 3: a esta posicin de los sustituyentes se conocer con el prefijo

meta- ( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno

Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrar como para- (p-). Ejemplo:

C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno

Derivados trisustituidos:
Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas,
unindose a los tomos de carbono nmero 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los tomos 1,3 y
5.
Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno

Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre s en diferente nmero.
Esta caracterstica y su posibilidad de formar cadena lateral en los anillos, justifican la
gran cantidad de compuestos aromticos que se conocen.
Ejemplo de otros compuestos aromticos: Naftaleno, Coroneno, pireno, Hexaheliceno,
Pentaceno, etc.

Naftaleno

Coroneno

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Los hidrocarburos aromticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran
sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas
(todas menos la vitamina C), tambin dentro de este grupo se encuentran otras
sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los
condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromticos tambin son
bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo, el benceno, tolueno, etilbenceno y
Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser
cancergenas.

Propiedades fsicas del benceno:

La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas
resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El
benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las
reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.
Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre.
Bibliografa:
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos
aromaticos#ixzz4AtxWEmDX
McMurry, J. (2012). Quimica Organica : Benceno y Aromaticidad.