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QUIMICA ORGANICA

ALQUINOS

ALQUINOS
ALQUINOS

Son compuestos de frmula CnH2n-2, pero esta frmula engloba tambin a


los dienos que son alquenos con dos dobles enlaces en su estructura, la diferencia entre
alquinos y dienos radica en que tienen diferente grupo funcional y consecuentemente
diferentes propiedades.
El miembro ms sencillo de la familia de los alquinos es el acetileno, C2H2, los
tomos de carbono comparten 3 pares de electrones, es decir estn unidos por triple
enlace. El triple enlace C-C es la caracterstica distintiva de la estructura de los alquinos.
El triple enlace se forma por a partir de orbitales hbridos sp. Estos orbitales
sp se encuentran en una lnea recta que pasa por el ncleo del carbono por lo que el
ngulo entre ellos es de 180.
El acetileno es una molcula lineal, con sus cuatro tomos ubicados a lo largo
de una lnea recta. Tanto lo enlaces C-H como los enlaces C-C son cilndricamente
simtricos en torno a una lnea que une los ncleos, por lo que es enlace sigma.

ALQUINOS
El triple enlace CC est constituido por un enlace fuerte sigma y dos pi
dbiles, el cual es ms fuerte que el enlace del etileno o el simple del etano, por lo que
es ms corto que ambos.

1s2

1s2

2s2

2p2

sp

ALQUINOS
La distancia de enlace CC en el acetileno es de 1,21 A, comparada con la
distancia del etileno de 1,34 A y del etano de 1.53 A. Esta estructura no da lugar a
ismeros en torno al triple enlace, pero si a ismeros de cadena que son
independientes del enlace.

La hibridacin sp tiene una caracterstica fundamental, hace ms difcil la


ruptura del enlace C-H, para formar radicales libres (homlisis), pero facilita la escisin
para formar iones (heterlisis).

ALQUINOS
El triple enlace CC est constituido por un enlace fuerte sigma y dos pi
dbiles, el cual es ms fuerte que el enlace del etileno o el simple del etano, por lo que
es ms corto que ambos.
NOMENCLATURA
Al igual que los alcanos y alquenos, los alquinos, forman una serie homloga,
tambin con el incremento de CH2-.
Los alquinos se nombran de acuerdo con dos sistemas. Segn uno de ellos,
se les considera como derivados del acetileno, por reemplazo de uno o ambos tomos
de hidrgeno por grupos alquilo.
Los alquinos ms complicados se nombran con la nomenclatura IUPAC. Las
reglas son exactamente las mismas que para los alquenos, salvo que la terminacin eno
es remplazada por ino. La estructura de referencia es la cadena continua ms larga que
contenga el enlace triple, a este se le asigna el nmero menor contando desde el
terminal ms cercano al triple enlace. Los sustituyentes de la cadena se nombran
asignndoles nmeros de acuerdo a la posicin y a la importancia de ellos

ALQUINOS
3

CH3

12

H3C

11

8-(1-metil)-propil,

CH3

10
9

H3C

5-isopropil,

CH3

7-etil,

CH3

4,6,9,10-trimetil

CH3

dodecano

H3C

H3C
CH3

2
1

CH3

ALQUINOS
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS
NOMBRE

FORMULA

PUNTO DE FUSION (C)

PUNTO DE EBULLICION (C)

HC CH

-82

-75

Propino

HC C CH3

-101.5

-23

1-Butino

HC C CH2 CH3

-122

1-Pentino

HC C (CH2)2 CH3

-98

40

0.695

1-Hexino

HC C (CH2)3 CH3

-124

72

0.719

1-Heptino

HC C (CH2)4 CH3

-80

55

0.733

1-Octino

HC C (CH2)5 CH3

-70

126

0.747

1-Nonino

HC C (CH2)6 CH3

-65

151

0.763

1-Decino

HC C (CH2)7 CH3

-36

182

0.770

2-Butino

CH3 C C CH3

-101

27

0.714

2-Pentino

CH3 C C CH2 CH3

-24

100

0.694

Acetileno

DENSIDAD (20C)

ALQUINOS
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS
NOMBRE

FORMULA

PUNTO DE FUSION
(C)

PUNTO DE EBULLICION
(C)

DENSIDAD
(20C)

29

0.665

3-Metil-1-butino

HC C CH (CH3)2

2-Hexino

CH3 C C (CH2)2 CH3

-92

84

0.730

3-Hexino

CH3 CH2 C C CH2 CH3

-81

175

0.725

3,3-Dimetil-1butino

HC C C (CH3)3

-51

38

0.669

4-Octino

CH3 (CH2)2 C C (CH2)2 CH3

131

0.748

5-Decino

CH3 (CH2)3 C C (CH2)3 CH3

81

0.769

ALQUINOS
FUENTE INDUSTRIAL

El alquino ms importante de esta familia es el acetileno y es el ms pequeo,


el cual puede prepararse por adicin de agua al carburo de calcio CaC2, el cual se
prepara a su vez por reaccin a 2000 C entre el xido de calcio y el coque, los cuales se
obtienen de la caliza y el carbn que se encuentran en grandes cantidades en la
naturaleza.
Alternativamente, se puede obtener industrialmente el acetileno a partir del
metano, que se obtiene del petrleo, se oxida parcialmente al metano a 1500 C.
Parte del hidrgeno y el monxido de carbono subproductos de la reaccin se
usan para sintetizar alcoholes y el resto del hidrgeno mantiene el calor de la misma
reaccin.
El acetileno se confina en cilindros disuelto a presin en acetona, se emplea
como combustible para el soplete oxiacetilnico. El acetileno es la materia prima
orgnica para la sntesis a gran escala de materiales orgnicos importantes que incluyen
cido actico y varios compuestos no saturados empleados en la fabricacin de
plsticos y caucho sinttico.

ALQUINOS
C

2000C

Ca

H2O

(COQUE)

6 CH4

HC

Ca

1500C

2 HC

CH

2 CO

10 H2O

CH

ALQUINOS
PREPARACIN DE ALQUINOS

El triple enlace carbono-carbono se genera del mismo modo que un doble


enlace, por eliminacin de tomos o grupos en dos carbonos adyacentes.
Los grupos que se eliminan y los reactivos que se emplean son esencialmente
los mismos que en la preparacin de los alquenos.

1. DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE ALQUILO

Cl

Cl

Cl

KOH
AlOH
H

NaNH 2
H

ALQUINOS
2. REACCIN DE ACETILUROS DE SODIO CON HALUROS DE ALQUILO
PRIMARIOS

Na

H3C

Cl

CH3

3. DESHALOGENACIN DE TETRAHALOGENUROS DE ALQUILO

H3C

Cl

Cl

Cl

Cl

CH3

2 Zn
HCl

H3C

CH3

Na

Cl

ALQUINOS
REACCIONES DE LOS ALQUINOS
1. ADICIN DE HIDRGENO

H3C

CH3

H2

H3C

cis

Pt

H2

CH3 trans

CH3

Na

NH3
H3C

2. ADICIN DE HALGENO

Cl
HC

CH3

Cl

Cl

H3C

Cl

CCl 4

ALQUINOS
3. ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDRGENO

HC

CH3

Cl

H3C

Cl

4. ADICIN DE AGUA
HC

H3C

CH3

CH3

H2O

H3C
O

HgSO 4
H2SO4

H2O
HgSO 4
H2SO 4

H3C
O
H3C

Cl

Cl

H3C

Cl

ALQUINOS
5. FORMACIN DE ACETILUROS CON METALES PESADOS
HC

H3C

CH

CH

AgNO 3
AlOH

CuCl
NH3

HC

Ag

HC

Cu

6. FORMACIN DE ACETILUROS ALCALINOS


HC

H3C

CH

CH

NaNH 2

Na
NH3

HC

H3C

Na

Na