Butadieno

Nombre IUPAC

1,3-butadieno

General

Otros nombres

Butadieno

Frmula semidesarrollada

CH2=CH-CH=CH2

Frmula molecular

C4H6

Identificadores

Nmero CAS

106-99-01

ChEBI

39478

PubChem

7845

Propiedades fsicas

Apariencia

Coloro

Masa molar

54.09 g/mol

Punto de fusin

164 K (-109 C)

Punto de ebullicin

269 K (-4 C)

Viscosidad

0.29

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

735

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad

358 K (85 C)

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El 1,3-butadieno es un alqueno que se produce en la destilacin del petrleo. El 1,3butadieno ocupa el lugar nmero 36 entre las sustancias qumicas de ms alta produccin en
los EE. UU. Es un gas incoloro de olor levemente parecido a la gasolina.
El nombre Butadieno tambin puede hacer referencia a su isomero, 1,2-butadieno. Aunque
su importancia es casi nula al lado del 1,3-butadieno.
Cerca del 75% del 1,3-butadieno que se manufactura se usa para fabricar caucho sinttico. El
caucho sinttico es usado extensamente en neumticos para automviles y camiones.
Tambin se usa para fabricar plsticos, entre los que se incluyen los acrlicos.
La gasolina contiene pequeas cantidades de 1,3-butadieno.

Historia[editar]
En 1863, un qumico francs aisl un hidrocarburo previamente desconocido de la pirlisis
delAlcohol amlico. Este hidrocarburo se identific como butadieno en 1886, despus de
que Henry Edward Armstrong lo aislara de entre los productos de pirlisis del petrleo. En
1910, el qumico ruso Sergui Lbedev trabaj con el butadieno polimerizado, y obtuvo un
material con propiedades similares al caucho. Este polmero es, sin embargo, demasiado
suave para sustituir el caucho natural en muchas funciones, sobre todo los neumticos del
automvil.

La industria de butadieno se origin en los aos previos a la Segunda Guerra Mundial.

Muchas de las naciones beligerantes se dieron cuenta de que, en caso de guerra, podran ser
separados de las plantaciones de caucho controlado por el Imperio Britnico, y trataron de
eliminar su dependencia del caucho natural. En 1929, Eduard Tschunker y Bock Walter,
trabajando para IG Farben en Alemania, hizo un copolmero de estireno y butadieno, que
podra ser utilizado en los neumticos del automvil. La produccin mundial se dispar
rpidamente, con butadieno que se produce a partir de alcohol de grano en la Unin Sovitica
y los Estados Unidos y de acetileno derivado del carbn en Alemania.

Usos[editar]
La mayora del butadieno se polimeriza para producir caucho sinttico. Mientras que el
polibutadieno es en s muy suave, casi lquido, los copolmeros preparados a partir de mezclas
de butadieno con estireno y/o de acrilonitrilo, tales como acrilonitrilo butadieno
estireno (ABS),acrilonitrilo-butadieno (NBR) y estireno-butadieno (SBR) son resistentes y
elsticos . SBR es el material ms utilizado para la fabricacin de neumticos de automviles.
Cantidades ms pequeas de butadieno se utiliza para hacer el intermediario
del nylon, adiponitrilo, mediante la adicin de una molcula de cianuro de hidrgeno a cada
uno de los dobles enlaces en un proceso llamado hidrocianacin desarrollado por DuPont.
Otros materiales de caucho sinttico como el cloropreno, y el sulfolano solvente tambin son
fabricados a partir de butadieno. El butadieno se utiliza en la produccin industrial de 4vinilciclohexeno a travs de una reaccin de dimerizacin de Diels Alder. El vinilciclohexeno es
una impureza comn que se encuentra en el almacenamiento de butadieno.
El Ciclooctadieno y el ciclododecatrieno se producen a travs de reacciones dimerizadas y
trimerizadas, catalizadas por nquel y titanio, respectivamente. El Butadieno tambin es til en
la sntesis de cicloalcanos y cicloalquenos, ya que reacciona con los dobles y los triples
enlaces travs de la reaccin de Diels-Alder.