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1.- OBJETIVOS
1.-Obtener el sulfato acido de laurilo a partir de sulfatacin del alcohol larico y acido sulfrico
concentrado.
2.- Explicar los conceptos de sulfonacin y sulfatacin estableciendo la diferencia que existe entre
uno y otro.
3.- Implementacin terica: definicin, propiedades, caractersticas y clasificacin.
4.- Conocer los diferentes agentes de sulfonacin y sulfatacin, as como su clasificacin y
principales aplicaciones.
5.- Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de sntesis.
6.- Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo especfico son diferentes productos
orgnicos.
7.- Controlar los diferentes parmetros y operaciones unitarias que se realizan para la elaboracin
del producto.
8.- Identificar mediante pruebas especfico, el producto obtenido.
9.- Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleara en la prctica.
10.- Implementacin terica-practica.
ALCANCES
1.- Lograr los objetivos.
2.- Distinguir algunas propiedades inherentes de los productos sulfatados que los hacen utiles
industrialmente.
3.- Establecer los tipos de reacciones orgnicas que se llevan a cabo en la sntesis.
4.- Mtodos de obtencin de productos sulfatados a partir de alcoholes.
5.- Operaciones y procesos unitarios de la sulfatacin y sulfonacin.
6.- Establecer las principales propiedades y aplicaciones de los productos sulfatados.
7.- Identificacin del reactivo limitante y exceso.
8.- Manejo de reactivos de la elaboracin de la prctica.
9.- Manejo del material dentro del laboratorio.
10.- Prevenir accidentes durante la experimentacin.
METAS
1.- Leer con detenimiento el desarrollo de la prctica, analizando las etapas de reaccin, con el
objeto de llevar a cabo correctamente la experimentacin.
2.- Resolver el cuestionario.
3.- Elaborar un diagrama de bloques que ilustre el proceso seguido en el laboratorio para la
obtencin de un shampoo.
4.- Hacer una investigacin bibliogrfica.
5.- Establecer el equipo bsico fundamental para el desarrollo de la prctica.
6.- Establecer parmetros de control e indicios de reaccin de la prctica.
7.- Realizacin de clculos estequiometricos.
8.- Establecer el equipo bsico fundamental para el desarrollo de la prctica.
9.-Revision de la bitcora de los clculos que se emplean en las prcticas de laboratorio.
10.- Anlisis de los espectros de reaccin.
2.-INTRODUCCION
Sulfonacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico -SO2OH a un tomo
de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin de cido
sulfnico correspondiente.
Los mtodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrgeno se denominan ordinariamente
N-sulfonacin, o sulfamacin.
La palabra sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento de cualquier compuesto
orgnico con el cido sulfrico, cualquiera sea la naturaleza de los productos formados.
Los tipos de sulfonacin especializados comprenden:
Sulfocloracin: introduccin de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro de sulfurilo o
anhdrido sulfuroso con cloro
Clorosulfonacin: introduccin de un grupo -SO2Cl en un compuesto con cido clorosulfnico
Sulfoxidacin: sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y oxgeno
Sulfoalquilacin: unin de un grupo sulfoalqulico a un compuesto orgnico
La sulfonacin de los aromticos implica los siguientes pasos
En primer termino se forma el trixido de azufre electroflico para luego reaccionar con el
benceno formando el carbocatin intermediario.
En el paso cuarto el anin de cido bencenosulfnico pierde un protn. Y finalmente se disocia
por ser un cido fuerte.
Sulfatacin designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato cido) En algunos casos
puede considerarse como la introduccin de un grupo -SO2OH sobre un oxgeno. Los tipos de
compuestos sulfatados estn limitados casi enteramente a los que contienen enlaces olefnicos
(principalmente alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenlicos o alcohlicos, juntamente
con los teres de los ltimos.
El mtodo general de sulfatacin de estos tipos de compuestos es el tratamiento con anhdrido
sulfrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea corrientemente el cido
sulfrico concentrado, en tanto que para los alcoholes se emplea cido sulfrico, leum o anhdrido
sulfrico.
Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:
intermedios en la preparacin de alcoholes (etlico, isoproplico, etc.)
agentes de alquilacin (sulfatos dimetlico y dietlico)
detergentes (laurilsulfato sdico)
colorantes
anticoagulantes de la sangre
Por lo general, siempre que se prolonga el tiempo de reaccin por ms tiempo del necesario, se
forman impurezas que si bien no son muchas en cantidad, pueden resultar difciles de separar del
producto principal.
Influencia de los Catalizadores y coadyuvantes de la sulfonacin:
En los procesos de sulfonacin existe una serie de sustancias que pueden ejercer una influencia
en la orientacin, por ejemplo los compuestos de mercurio, o bien acelerar la reaccin normal sin
tener ningn efecto sobre las posiciones que ocupan los grupos sulfnicos, como ocurre en los
compuestos del vanadio.
De esto se desprende que en algunas sulfonaciones es esencial la presencia de un catalizador;
mientras que en otras lo que determina se uso es alguna ventaja econmica.
Algunas sustancias usadas como catalizadores en sulfonaciones son:
Mercurio y sus sales
Vanadio, sus xidos y sus sales disueltas
Carbonatos alcalinos y piridina
cido brico y trifluoruro de boro
Estructura del Shampoo:
Segn los dermatlogos, la funcin principal del champ es remover las clulas muertas del
cabello, as como tambin los residuos que dejan el polvo, el aire, la contaminacin y cosmticos
como geles o fijadores. Para lograrlo, los laboratorios encargados del desarrollo de estos productos
mezclan algunas sustancias bsicas con ingredientes activos, para producir frmulas nicas,
indicadas para cada tipo de cabello.
Los tensoactivos: Son los encargados de limpiar el cabello. Los ms utilizados por los
laboratorios son el Lauril sulfato de sodio, Lauril iter sulfato de sodio y el Lauril iter sulfosuccinato
de sodio. Este ltimo es el ms suave, y por eso es utilizado en el shampoos para nios.
- El engrasante: Mantiene la humectacin natural del cabello, tras la limpieza de los tensoactivos,
para evitar la resequedad. Uno de los ms usados es el dietanolamina de cido graso de coco;
pero existen otros comunes como la lanolina o la lecitina. Todas estas grasas son extradas de
animales y vegetales.
- El espesante: Ayuda a que el shampoo tenga su consistencia espesa y sea ms fcil de aplicar.
El clorato de sodio es uno de los ms usados por los laboratorios, pero en proporciones muy bajas,
aunque algunos lo han sustituido por espesantes protectores como el PEG-120 dioleato de
metilglucosamida, extrado del maz.
- El cido: Es el elemento encargado de equilibrar el shampoo, pues el cabello tiene un pH
levemente cido (entre 5,5 y 6), pero los tensoactivos son alcalinos (por encima de 7). Este cido
proviene generalmente de plantas o frutas, que permiten nutrir el cabello a la vez que balancean la
frmula del shampoo.
- Esencias y aceites esenciales: Son extractos de flores o plantas, que sirven para perfumar el
champ y agregarle elementos nutritivos naturales. Hay muchos conocidos, como la menta, la
lavanda o la manzanilla.
Los ingredientes activos, en cambio, varan segn la marca de cada shampoo. Los ms comunes
son las vitaminas: algunas como la A y la E nutren el cabello.
PROPUESTA DE SHAMPOO:
Este shampoo que combina Romero, Laurel, Albahaca, Zbila, Manzanilla, Cayena, etc. Es ideal
para la cada del cabello, elimina la caspa adems es antisptico y antibacterial contiene vitamina
C, A, B1, fortalece el cuero cabelludo, estimula la sudoracin, proporciona brillo y vigor, hidrata y
aromatiza el cabello, es un shamp biodegradable
Ingredientes
Producto:
Cantidad:
Aceite de Coco
20%
cido Oleico
15%
Amina de Coco
15%
Agua
Plantas
25%
25%
Total de Producto
100%
Preparacin:
1.- Juntamos todas las plantas en un envase y le agregamos una solucin de alcohol hasta cubrir
todas las plantas, calentar a una temperatura no mayor de 70 C., luego dejar reposar por 24
horas.
2.-Se calienta el cido oleico a una temperatura aproximada 70C.
3.-Se agrega lentamente el aceite de coco agitando al mismo tiempo.
4.- Luego a una temperatura 50C, agregamos la trietanolamina de coco o amina de coco.
5.- Dejar reposar por tres minutos.
6.- Agregamos la solucin de extractos de plantas paulatinamente pasndola a travs de un filtro.
7.- Agregamos el genapol, hasta darle cremosidad a la sustancia (el champ) ir agitando a medida
que vamos agregando.
8.- Es opcional agregar esencias y fragancias de cinco a diez gotas por litro y medio del producto.
MATERIALES A UTILIZAR:
Aceite de Coco
Vaso precipitado
Agua
Plancha de calentamiento
Sal
Pipeta
Genapol
Embudo de decantacin
Laurel
Termmetro
Zbila
Papel de filtro
Manzanilla
Embudo
Romero
Removedor de vidrio
Cayena
Albahaca
Bata de laboratorio
Trietanolamina de Coco
Envases de plstico
cido Oleico
Cilindro graduado
Alcohol
Matero y mazo
3.-REACCION GLOBAL:
HOC2H5
C12H25SOH + H2SO4OSO3H
C12H25-OSO3H + HOC2H5-N
HOC2H5
C12H25OSO3- + HN+(-C2H5OH)
REACTIVOS
2.- Termmetro
3.- Agitador
4.- Mechero
5.- Espatula
5.- Cutina
6.-Glicerina
7.- Tripie
7.- Comperlan KD
8.- Hielo/bao
8.-Lanolina
9.- Envase
9.-Esencia
10.- Colorante
1.- Peso de la fase activa neutralizada, adicionar 2% de cutina,3% de comperlan KD, 1% de lanolina,1.5% de
glicerina,(0.1-0.5%) de esencia, 0.1% de colorante, incorporar todo en caliente.
2.- Pesar el shampoo,verificar aspecto y hacer clculos para agregar el 73% de agua.
Alcohol
laurico
Acido
sulfrico
Trietanolamina
Laurilsulfato
de
trietanolamina
Comparacin
con el practico
Liquido
incoloro
Liquido
viscoso
incoloro
Semi-solido
blanco
El
Trietanolamina
era incoloro
186.33
98.08
Liquido
viscoso,
fuertemente
alcalino
149.19
418
Punto de ebullicin C
260
338
360
------
Punto de fusin C
24
10.36
21.2
<0
Densidad (g/ml)
0.8309
1.841
1.124
1.1
Agua
Insoluble
Fria y
caliente
Ligeramente
Soluble
Solventes
Etanol y
ter
Etanol,
cloroformo,
ligeramente en
ter y benceno
-------------
Ingestin
Ingestion
El producto es
de mayor peso
molecular
No se tomaron
temperaturas
No se tomaron
temperaturas
El
trietanolamina
se vea muy
denso.
El alcohol
laurico se
sulfano con el
acido sulfrico
con una
tonalidad
amarilla
No se deben
ingerir
Solubilidad
-----------Toxicidad
-------------
corrosivo
11.-USOS Y APLICACIONES
El lauril sulfato de TEA puede servir como materia bsica detergente en la elaboracin de
shampoos y geles de bao. Produce una espuma cremosa, espesa, de burbujas algo ms finas en
comparacin con otros productos a base de lauril sulfatos o luaril ter sulfatos. Los shampoos
elaborados a base de este lauril sulfato se eliminan del cabello fcilmente mediante enjuague sin
dejar depsitos de jabones calcreos. Su pH y compatibilidad cuidan bien tanto la piel como el
cabello.
Otra aplicacin de este producto esta basadas en sus propiedades emulsificantes y dispersantes.
Por ello es empleado como auxiliar disolvente de materias grasas y aceites esenciales en
preparados de sustancias activas detergentes.
Las soluciones diluidas se dejan espesar, aunque de forma limitada, mediante la adicin de
alcanolamidas de cidos grasos o tambin cloruro amnico.
Tenemos entonces uso en:
Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes,
elastmeros
Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el
curtido
Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de
espesamiento
Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos
Sulfonamidas medicinales e insecticidas
Para uso ms delicado como lavado de ropa fina y shampoo se utiliza el laurilsulfato de sodio y es
obtenido por la sulfatacin del alcohol laurico (12 carbones en la estructura).
12.-CUESTIONARIO DE BITACORA
1.-PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS
PROPIEDADES
FISICAS
Alcohol
laurico
Acido
sulfrico
Trietanolamina
Laurilsulfato
de
trietanolamina
Comparacin
con el practico
Liquido
incoloro
Liquido
viscoso
incoloro
Semi-solido
blanco
El
Trietanolamina
era incoloro
186.33
98.08
Liquido
viscoso,
fuertemente
alcalino
149.19
418
Punto de ebullicin C
260
338
360
------
Punto de fusin C
24
10.36
21.2
<0
Densidad (g/ml)
0.8309
1.841
1.124
1.1
Agua
Insoluble
Fria y
caliente
Ligeramente
Soluble
Solventes
Etanol y
ter
Etanol,
cloroformo,
ligeramente en
ter y benceno
-------------
Ingestin
Ingestion
El producto es
de mayor peso
molecular
No se tomaron
temperaturas
No se tomaron
temperaturas
El
trietanolamina
se vea muy
denso.
El alcohol
laurico se
sulfano con el
acido sulfrico
con una
tonalidad
amarilla
No se deben
ingerir
Solubilidad
-----------Toxicidad
-------------
corrosivo
C12H25-OSO3H + HOC2H5-N
HOC2H5
C12H25OSO3- + HN+(-C2H5OH)
MECANISMO DE REACCION:
3.-CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS
ALCOHOL LAURICO
12.5ml x 0.8309g/ml= 10.3863g de alcohol laurico
10.3863g x (1mol/186.33g)=0.05574 moles de alcohol laurico
H2SO4
5ml x 1.841g/ml= 9.205g de acido sulfrico
9.205g x (1mol/98.08g)= 0.09385 moles de acido sulfrico
TRIETANOLAMINA
60ml x 1.124g/mol=67.44g de trietanolamina
67.44g x (1mol/149.19g)= 0-452 moles de Trietanolamina
Por lo tanto el reactivo limitante es el Alcohol laurico.
4.- RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACION
RP= (Vaso lleno-vaso vacio)
RP= 363g 285.6 g= 77.4g de laurilsulfato de trietanolamina.
Presenta bandas de absorcin dbil pero distingible en la zona de 5.5 a 4.2 micrones (1500 a 2000
nanometros)
Presenta bandas de absorcin fuerte pero distingible en la zona de 8.5 a 8 micrones (1200 a 1300
nanometros)
14.- CONCLUSIONES
Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:
-intermedios en la preparacin de alcoholes (etlico, isoproplico, etc.)
agentes de alquilacin (sulfatos dimetlico y dietlico)
detergentes (laurilsulfato sdico)
colorantes
anticoagulantes de la sangre
reaccin predominante en la sulfonacin de aceites fijos
Los agentes sulfonantes ms utilizados: cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98%
leum,Solucin de cido sulfrico con 22 % de anhdrido sulfrico disuelto, cidos clorosulfnico,
fluorsulfnico y aminosulfnico
Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de sulfonacin.
Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender la
reaccin a la polisulfonacin, por esto se hace necesario en la prctica operar con condiciones
trmicas y con las proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible de
los productos que impurifican al principal.
15.- OBSERVACIONES