UNIVERSIDAD NACIONAL DE UCAYALI

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENENERA AGROINDUSTRIAL

PROPIEDADES FISICAS Y QUMICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS

ASIGNATURA:

Qumica Orgnica

ALUMNA

Cieza Quevedo, Kriss Almendra

DOCENTE

Ing. Nez Alejos, Luis Alberto

CICLO

Pucallpa, Noviembre 30 del 2009

UCAYALI- PER

NDICE
Introduccin - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 3

 Objetivos - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -4

Fundamento Terico- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 5

Conclusiones - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 39

Bibliografa - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 40

I.

INTRODUCCIN

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces,
pueden clasificarse de la siguiente forma:

1.

Hidrocarburos alifticos, formados por cadenas de tomos de carbono en las que no hay estructuras
cclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acclicos.
CH3-CH2-CH3
propano

2.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
pentano

CH3-CH=CH-CH3
2-buteno

Hidrocarburos alicclicos, o simplemente cclicos, compuestos por tomos de carbono encadenados

formando uno o varios anillos.
2

ciclobutano

3.

ciclopentano

biciclo -4,4,0- decano

Hidrocarburos aromticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cclicos que contienen en
general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican,
independientemente de los hidrocarburos alifticos y alicclicos, por sus propiedades fsicas y qumicas muy
caractersticas.

benceno

II.

naftaleno

fenantreno

OBJETIVOS

Identificar cada una de las propiedades tanto fsicas como qumicas de los hidrocarburos, hidrocarburos
aromticos, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, teres, esteres, amidas, amidas y
nitrilos.
Adems tambin se debe tener claro ya, en qu consiste cada uno de estos compuestos orgnicos
durante la transicin del estudio.

III.

FUNDAMENTO TERICO

A) HIDROCARBUROS ALIFTICOS
1) ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general
para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre
de hidrocarburos saturados.
Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa
de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el
nmero de tomos de carbono de la molcula (advertir que esta relacin slo se cumple en alcanos lineales o
ramificados no cclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relacin es CnH2n).

NOMBRE

Frmula B.P./oC M.P./oC

Densidad/g
-3
(20oC)

Metano

CH4

-162

-183

gas

Etano

C2H6

-89

-172

gas

Propano

C3H8

-42

-188

gas

cm

Butano

C4H10

-0.5

-135

gas

Pentano

C5H12

36

-130

0.626

Hexano

C6H14

69

-95

0.659

Heptano

C7H16

98

-91

0.684

Octano

C8H18

126

-57

0.703

Nonano

C9H20

151

-54

0.718

Decano

C10H22

174

-30

0.730

Undecano

C11H24

196

-26

0.740

Dodecano

C12H26

216

-10

0.749

Triacontano C30H62

343

37

slido

a. Propiedades Fsicas
1. Punto de Ebullicin
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este
tipo aumenta el punto de ebullicin.
Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa molecular del alcano

el rea superficial de la molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son
lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de ebullicin de los alcanos est determinado
principalmente por el peso, no debera sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal
con la masa molecular de la molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C
por cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales,
debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.

Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rosa) de los primeros 14 n-alcanes, en C.

2. Punto de Fusin
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin por la misma razn que
se explic anteriormente. Esto es, (si todas las dems caractersticas se mantienen iguales), a molcula
ms grande corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin
y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura
rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor
construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico
anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los esperados,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan
bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energa para
romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento
ms desordenado requiere menos energa para romperse[.]
Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los
alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestin para empacarse
bien en la fase slida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos (ismeros 2-metil), que suelen
tener mayores puntos de fusin que sus anlogos lineales.
3. Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.
4. Solubilidad en agua
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces
de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la
coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa).
Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la
termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano
y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua)
5. Solubilidad en otros solventes
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad.
Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las proporciones.
6. Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono, pero
permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de
alcano-agua.

7.

Geometra molecular

Hibridacin sp3 en el metano.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de
la configuracin electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los tomos de carbono en los
alcanos siempre tienen hibridacin sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia estn en cuatro
orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen
energas idnticas, estn orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ngulo de cos 1()
109.47 entre ellos.
8. Conformaciones
La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometra de una
molcula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono carbono: el ngulo de torsin entre los tomos
o grupos unidos a los tomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ngulos de
torsin de la molcula se conoce como su conformacin.

Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del etano: eclipsada a la izquierda, alternada a la
derecha.

Modelos de bolas y palitos de los dos rotmeros del etano

El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que slo
hay un enlace C C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la denominada proyeccin de Newman.
Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros, difieren en energa: la conformacin alternada es
12,6 kJ/mol menor en energa (por tanto, ms estable) que la conformacin eclipsada (menos estable).
b. Propiedades Qumicas
Los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente
estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo
funcional.
7

Slo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos
tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la
fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos
permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto
que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el
menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin
sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a,
ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno).

1. Reacciones con oxgeno

Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms difcil de
inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la combustin completa
es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo, como
se muestra a continuacin:
CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO
Por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
CH4 + O2 C + 2H2O
2. Reacciones con halgenos
Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos
de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales libres
son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La
reaccin es altamente exotrmica, y puede resultar en una explosin.

3. Cracking
El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede realizarse con un
mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin
homoltico con formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un
catalizador cido (generalmente cidos slidos como silica-almina y zeolitas), que promueven la heterlisis
(ruptura asimtrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un
carbocatin y el anin hidruro, que es muy inestable. Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son
altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la
posicin beta, adems de transferencias de hidrgeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos
tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que
proceden por un mecanismo de autopropagacin en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina
en una recombinacin de iones o radicales.
4. Isomerizacin y reformado
La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en
presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de
8

cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cclicas o en hidrocarburos
aromticos, liberando hidrgeno como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la
sustancia.

2) ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molcula, y por eso son
denominados insaturados. La frmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es ms que un
alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no
sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno
que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.

a. Propiedades Fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los
alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se
nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.
1. Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquilo-alquenilo est
polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en
un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3,
aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos
con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente
de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia
en la figura inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans , pese a tener dos
enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.
9

2. Acidez
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el
etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica
fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente
que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe
en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.
b. Propiedades Qumicas

A diferencia de los alcanos son muy reactivos. La unin es ms dbil

que la mayora de los enlaces entre tomos de carbono y tomos de
otros elementos. De hecho la energa necesaria para romper un enlace
es de 58 Kcal/mol mientras que para romper un enlace se requieren 85
Kcal/mol.
Adems los electrones del orbital estn ms expuestos que los del y
por lo tanto pueden ser atacados por agentes electroflicos.
Las reacciones ms comunes de los alquenos se conocen con el nombre
de adicin.
Reacciones de adicin
1.- Adicin de grupos idnticos o simtricos
a) Halogenacin: Analizaremos el comportamiento de los
alquenos a partir de un sencillo experimento. Agreguen a sendos
tubos de ensayos que contienen un alcano y un alqueno
respectivamente unas gotas de solucin de Br2/CCl4 (Tengan
cuidado cuando trabajen con soluciones de bromo ! ! ! No debe
tener contacto con la piel) Les proponemos discutir con sus
compaeros las observaciones de los resultados.
La reaccin ms caracterstica de la doble ligadura es la adicin
de cloro y bromo, en fase lquida, a aquellos alquenos en los
cuales cada uno de los tomos de carbono que comparten el
doble enlace est unido por lo menos a un tomo de hidrgeno.
Se forman dihalogenuros (compuestos que contienen 2 tomos
de halgenos por molculas).
Mecanismo:
*
Al estar prximos los electrones a un extremo de la
molcula de halgeno se polariza el enlace, los electrones
de la molcula de bromo se desplazan hacia el otro extremo.
Se origina una zona con baja densidad electrnica sobre uno
de los tomos de bromo.
Br
Br
Br
R

CH

CH

Br-

Se forma un compuesto intermedio, donde el bromo se

encuentra unido a los dos tomos de carbono del doble
enlace conocido como ion bromonio cclico. El bromo se
transfiere en forma de bromo positivo, le faltan un par de
electrones. stos quedan en el ion bromuro.
El ion bromuro (u otro de otra molcula) reacciona con el ion
bromonio y se forma el producto.

10

Br

Br
C

+ Br-

C
Br

b) Hidrogenacin heterognea: Se agita una solucin del alqueno,

y se inyecta hidrgeno a una presin leve, en presencia de una
pequea cantidad de catalizador. La reaccin es rpida y suave, y
una vez completa, se filtra la solucin del catalizador. El
catalizador utilizado puede ser Pt, Pd o Ni. El platino, paladio,
nquel, rodio o rutenio son catalizadores heterogneos activos
para la hidrogenacin a 25 C. Es un mtodo clsico, muy
utilizado1[4].
CH2

CH

CH3

Pt

+ H2

CH2

CH3

CH3

El catalizador reduce la energa de activacin, de modo que

pueda proceder rpidamente a temperatura ambiente. No
modifica el cambio neto de energa del proceso total, slo rebaja
el mximo energtico entre reaccionantes y los productos. Los
reactivos se adsorben en la superficie del metal dividido
finamente. Se cree que la superficie del metal rompe el enlace
del alqueno antes que ste se combine con el hidrgeno.
2. Adicin de compuestos asimtricos
a) Adicin de hidrcidos (HCl o HBr):
Los hidrcidos son cidos fuertes, y por lo tanto se disocian totalmente.
Los iones hidrgeno (especies deficientes de electrones y por ello
agentes electroflicos) se orientan hacia el doble enlace. De este
ataque resulta una carga positiva : un ion carbonio, que luego se
estabiliza al unirse con un anin (cloruro o bromuro).
Las consecuencias evidentes son que se alcanza la saturacin y los
tomos de carbono pierden su hibridacin sp 2. Este tipo de adiciones
se conocen como adiciones electroflicas
La facilidad en la adicin depende de la fuerza del cido por lo que para
soluciones concentradas :
HI > HBr > HCl > HF

Para esta reaccin podramos sugerir las siguientes etapas

El cido se encuentra disociado segn: HCl ------ H+ + Cl1)

H
CH3

2)

C
H

H+

H
C

CH3

H
H

H
C

CH3

H
C

H
C

+ Cl -

CH3

Cl H

1
11

c) Adicin de cido sulfrico: Al mezclar un alqueno con cido

sulfrico a temperatura ambiente se produce la adicin con
formacin de los sulfatos cidos de alquilo ismeros.
A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono y
las ramificaciones la adicin se produce ms fcilmente.
Si la solucin sulfrica se diluye con agua se obtiene un
alcohol con el mismo grupo alquilo que el sulfato original. Se
dice que ha hidrolizado.

OSO3H
R

CH2

SO2OH

CH3

Reacciones de oxidacin
Las molculas orgnicas pueden oxidarse con distinta
intensidad segn el grado de oxidacin de su grupo funcional,
por ejemplo la adicin de oxgeno implica una reaccin de
oxidacin.
a)

Oxidacin de la doble ligadura con

permanganato de potasio (Reaccin de Bayer):
Los alquenos son atacados por agentes
oxidantes con gran facilidad. Se obtienen
alcoholes dihidroxilados llamados glicoles Los
glicoles se oxidan an ms con ruptura del
enlace carbono - carbono. Los oxidantes
comunes son permanganato de potasio en
medio alcalino, sin enfriar, en medio cido y
dicromato de potasio en medio sulfrico.
Estos agentes oxidantes tienen la virtud
adicional de ser coloreados, y al producirse la
reduccin, cambian de color en forma evidente,
lo que permite visualizar la reaccin con
facilidad

KMnO4, dil.

OH
OH

b) Ozonlisis
Al hacer pasar una corriente de aire ozonizado a travs de un
alqueno, se absorbe ozono. Los oznidos formados no se
aslan en general, ya que son inestables y explosivos.
Se utilizan para caracterizar los alquenos que les dan origen
12

por los productos de la descomposicin. Para obtener

aldehdos y cetonas se debe provocar la ruptura de la
molcula intermedia con Zn en medio cido, a este tipo de
ruptura se la llama reductiva. Los enlaces mltiples se
identifican fcilmente a partir de la localizacin de los
carbonilos (C=O).

O3

Zn2+, H+
O

C
2

El proceso completo (ozonizacin y descomposicin del

oznido) recibe el nombre de ozonlisis. Resulta un mtodo
eficaz para la localizacin del doble enlace, porque la
identificacin de los aldehdos y cetonas formados permiten
determinar la ubicacin del doble enlace.
Polimerizacin
El polmero es un compuesto de elevado peso molecular, cuya estructura
puede considerarse -en una primera aproximacin - constituido por
muchas partes idnticas ms pequeas llamadas monmeros. Los
alquenos se polimerizan por adicin en presencia de catalizadores.
Por ejemplo, al calentar etileno por encima de los 100 C y a presin de
100 atm. en presencia de pequeas cantidades de oxigeno es convertido
en polietileno.
100 C, 100 ATM
n CH2=CH2 ______________> (CH2-CH2)n
Siendo n 600 a 1000 unidades.

3) ALQUINOS
a. Propiedades Fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona,
ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el
aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas.
Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto
carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso
molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin..
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la
de los alquenos y alcanos.

13

b. Propiedades Qumicas
1. Oxidacin
La oxidacin ocasiona la ruptura del triple enlace y formacin de cido, para oxidar utilizamos KMnO4
(permanganato
de
potasio).

(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH cido etanoico, HCOOH cido metanoico, MnO2 bixido de
manganeso,
KOH
hidrxido
de
potasio,
HOH
agua).
El
bixido
de
manganeso
se
presenta
como
un
precipitado
de
color
carmelito.
2. Halogenacin
En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace. Cuando utilizamos flor debemos disminuir la
temperatura en la reaccin, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fcil adicin al triple
enlace.
Ejemplo:

14

Si continu agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.

3. Adicin de halogenuros de hidrgeno

Esta reaccin consiste en adicionar un halogenuro de hidrgeno (HCl, HBr, HI); en la segunda etapa tenemos
en
cuenta
la
regla
de
Markovnicov.
Ejemplo:

4. Hidrogenacin
Consiste en agregar hidrgenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la
reaccin es necesaria la presencia de un catalizador (platino o nquel).

Si continuamos agregando hidrgeno al propeno obtenemos:

5. Combustin
Es
una
reaccin

en

los

alquinos

que

provoca

produccin

de

llama.

B) HIDROCARBUROS AROMTICOS
a.Propiedades Fsicas
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que
presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El benceno es una molcula plana con un
alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua
y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre
b. Propiedades Qumicas
15

La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las
reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos electroflicos. Su
capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las
reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente
utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
1. Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de
aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores
suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
2. Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene
anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos
sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico
3. Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de
cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua
producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro benceno
4. Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos
aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
5. Hidrogenacin
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la
estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2 C6H12
6. Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador,
formando homlogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la
halogenacin.
7. Sntesis de Wurtz Fitting.
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse
calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este mtodo tiene la
ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente
cadenas largas normales.

16

C) ALCOHOLES
a. Propiedades Fsicas
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por
un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamao y forma.

1. Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de
alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes
forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua,
porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin
con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.
17

2. Punto de Ebullicin:
Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la
cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin
sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin
aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

3. Densidad:
La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los
alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes
con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.
(Constantes Fsicas de algunos alcoholes)
Nombre

Punto de fusin C

Punto de ebullicin C Densidad

Metanol

-97,5

64,5

0,793

1-propanol

-126

97,8

0,804

2-propanol

-86

82,3

0,789

1-butanol

-90

117

0,810

2-butanol

-114

99,5

0,806

2-metil-1-propanol

-108

107,3

0,802

2-metil-2-propanol

25,5

82,8

0,789

1-pentanol

-78,5

138

0,817

Ciclohexanol

24

161,5

0,962

b. Propiedades Qumicas
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el
efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto
se establece un dipolo.

18

La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse
como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan
dos o ms molculas de carbono.

Alcohol Terciario

2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario

2-butanol

Alcohol Primario

1-butanol

Metanol
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez)
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno,
la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol
primario.
1. Deshidratacin:
La deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo
OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin
ocurre en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar el alcohol protonado o
in alquil hidronio.

* Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los
alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin oxidacin de alquenos, o mediante
hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el
cido sulfrico y el calor.

2. La hidroboracin:
(Adicin de borano R3B) de alqueno en presencia de perxido de hidrgeno (H 2O2) en medio alcalino da origen
a un alcohol.

19

En la industria la produccin de alcoholes se realiza a travs de diversas reacciones como las ya mencionadas,
sin embargo se busca que stas sean rentables para proporcionar la mxima cantidad de producto al menor
costo. Entre las tcnicas utilizadas por la industria para la produccin de alcoholes se encuentra la fermentacin
donde la produccin de cido butrico a partir de compuestos azucarados por accin de bacterias como el
Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la produccin de alcoholes superiores en la
industria la fermentacin permite la produccin de alcoholes isoamlico, isobutlico y n-proplico a partir de
aminocidos. Es as como la industria utiliza los procesos metablicos de ciertas bacterias para producir
alcoholes.
D) ALDEHDOS Y CETONAS
Los aldehdos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los
aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin
intermedia. El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehdo (aldehdo
frmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil
acetona)

Metanal

Propanona

Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas.

Metil-fenil-cetona

a. Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos
de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.

1. Punto de Ebullicin
Los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso
molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la
formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos
compuestos.

20

Nombre

Pto. de fusin(C) Pto. de ebullicin(C)

Solubilidad (gr/100 gr
de H2O)

Metanal

-92

-21

Muy soluble

Etanal

-122

20

Soluble al infinito

Propanal

-81

49

16

Benzaldehdo

-26

178

0,3

Propanona

-94

56

Soluble al infinito

Butanona

-86

80

26

2-pentanona

-78

102

6,3

3 pentanona

-41

101

Acetofenona

21

202

Insoluble

b. Propiedades Qumicas
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que
presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
1. Reacciones de adicin nucleoflica
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquilmagnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems
aldehdos forman alcoholes secundarios.

La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

2. Reacciones de condensacin aldlica:
En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin de NaOH
formando un polmero, denominado aldol.

3. Reacciones de oxidacin:
Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles produciendo cidos. Mientras que las cetonas
slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las
reacciones de oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio.
4. Sntesis y obtencin de aldehdos y cetonas alifticas:
Los aldehdos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidacin de alcoholes.

21

*Sntesis de Aldehdos Aromticos

Los aldehdos aromticos presentan un anillo aromtico unido al grupo carbonilo. El representante
de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtencin del benzaldehido puede ser mediante oxidacin
del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrlisis del cloruro de bencilideno.

Benzaldehido
*Sntesis de cetonas aromticas
Las cetonas aromticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromticos unidos al grupo carbonilo.

Metal-fenil-cetona
La mayora de las cetonas aromticas se preparan por acilacin de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona
con los cloruros de cido en presencia de cloruro de aluminio. As el grupo acilo entra al anillo para producir las
fenonas.

E) TERES
a. Propiedades Fsicas:
1. Deshidratacin de alcoholes
Los teres alifticos simtricos pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes, mediante la accin del cido
sulfrico. Este es uno de los mtodos comerciales de preparacin del ter ordinario, dietilter, por lo que se
llama frecuentemente ter sulfrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con cido sulfrico a 140. La
deshidratacin es intermolecular:

CH3CH2OH

H2SO4
H2O + CH3CH2OCH2CH3

CH3CH2OH

etanol

140

dietilter

22

Este proceso se ve fcilmente afectado por reacciones secundarias, como la formacin de sulfatos de alquilo
(especialmente si baja la temperatura), y la formacin de olefinas (especialmente si sube la temperatura).
La deshidratacin de alcoholes puede tambin realizarse en fase vapor, sobre almina a 300, aunque este
procedimiento slo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a
la formacin de olefinas.
2.

A partir de alcoholatos (Sntesis de Williamson)

Los alcoholatos dan lugar a la formacin de teres al ser tratados con halogenuros de alquilo segn:

RONa +

IR'

ROR' + NaI

alcoholato

halogenuro
de alquilo

ter

b. Propiedades Qumicas:
Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace CO.
Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. En contacto con el aire sufren
una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro
cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita
guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes
de la destilacin.
Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones de los epxidos pasan por la apertura
del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.
1. Apertura catalizada por cido

El nuclefilo ataca al carbono ms sustituido.

2. Apertura por nuclefilo

F) CIDOS CARBOXLICOS
23

a. Propiedades Fsicas
1.

Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de
pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.

2.

Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son slidos, a
menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis)
en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin
ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molcula, las
fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta
temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.

3.

Solubilidades.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms pequeo
(de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la
cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son
esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos.
Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son
ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en
solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el
solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el
cido en un solvente polar.
3- Medicin de la acidez
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato. La constante de
equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo
de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicacin de la acidez relativa de diferentes cidos.

4.

Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.

Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociacin y produce un
cido ms fuerte. De este modo los tomos electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto
inductivo puede ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el tomo
de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes
en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes
ms distantes tienen efectos mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos
decrecen rpidamente con la distancia.
4.1- Sales de cidos carboxlicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico. Los productos son el in
carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La combinacin de un in carboxilato y un catin
constituyen la sal de un cido carboxlico.

24

5 Sntesis de los cidos carboxlicos

5.

Oxidacin de alcoholes y aldehdos.

Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos empleando cido
crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son
inferiores.

6.
Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.
El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y
concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono
central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos.

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando
cidos carboxlicos.

7.

Carboxilacin de reactivos de Grignard.

El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los
cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protones las sales de magnesio para dar cidos
carboxlicos. Este mtodo es til porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional
cido carboxlico, agregando un tomo de carbono en el proceso.

8.

Formacin de hidrlisis de nitrilos.

Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo de carbono adicional es
desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms.

25

b. Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes
de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin
nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente
por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo
(C=O).
1.

Sntesis y empleo de cloruros de cido.

Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido son el cloruro de tionilo
(SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al
producto. El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de
reaccin.

2.

Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.

Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de Fischer, al
reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

3.

Reduccin de los cidos carboxlicos.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes primarios. El
aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor
facilidad que el cido original.

4.

Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas.

Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2 equivalentes de un
reactivo de organolitio.

5.

Descarboxilacin de los radicales carboxilato.

Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida de un tomo de
carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.
26

5.1.

Determinacin de la solubilidad.

. Solubilidad en agua. La muestra result ser insoluble en agua.

Como se haba mencionado anteriormente, a medida que la cadena del compuesto se hace ms larga, se
hace menos soluble en agua. El agua es un solvente anfiprtico y por lo tanto puede por ejemplo ionizar
una amina dndole un protn o un cido aceptando un protn del mismo. Estas reaccin se ilustra as:

El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y es probable que la
mayora de los que se disuelven lo hagan por formacin de puentes de hidrgeno ms bien que por
ionizacin y solvatacin de los iones.

G) STERES
a. Propiedades Fsicas
Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es
similar. Dada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas
reacciones.
1. teres a partir de alcoholes primarios
Los teres simtricos pueden prepararse por condensacin de alcoholes. La reaccin se realiza bajo
calefaccin (140C) y con catlisis cida. As, dos molculas de etanol condensan para formar dietil ter.

El mecanismo de la reaccin transcurre en las siguientes etapas:

2. Uno de los alcoholes es secundario o terciario

En este caso la reaccin transcurre en condiciones ms suaves, a travs de mecanismos SN1.

El mecanismo transcurre con formacin de un carbocatin terciario de gran estabilidad

27

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrgeno que se establecen entre los
hidrgenos del agua y el oxgeno del ter.

*Sntesis de Williamson de los teres

La reaccin entre un haloalcano primario y un alcxido (o bien alcohol en medio bsico) es el mtodo ms
importante para preparar teres. Esta reaccin es conocida como sntesis de Williamson.

Esta reaccin transcurre a travs del mecanismo SN2.

La importante basicidad de los alcxidos produce reacciones de eliminacin con sustratos secundarios y
terciarios, formando alquenos en lugar de teres.

Otra situacin en la que Williamson no rinde teres, es en el caso de emplear alcxidos impedidos, como tertbutxido de potasio. Debido a su gran tamao el tert-butxido elimina incluso con sustratos primarios.

Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrgenos el rendimiento de
Williamson es muy bueno.

b. Propiedades Qumicas
28

Debido a su poca reactividad se comportan como compuestos estables. A pesar de ello reaccionan con
halocidos
originando
derivados
halogenados
y
alcoholes.
Ejemplo:

H) AMINAS
Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH 3), y son producto de la sustitucin de los
hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al
nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amina primaria

Amina
aromtica

primaria Amina secundaria

a. Propiedades Fsicas
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A
medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del
pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Amina
secundaria Amina
aromtica
aromtica

terciaria

1. Solubilidad:
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s
y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos
de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

29

2. Punto de Ebullicin:
El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo
peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los
puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto
de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Nombre

Pto. de fusin(C)

Pto.
de Solubilidad (gr/100 gr
ebullicin(C)
de H2O)

Metil-amina

-92

-7,5

Muy soluble

Dimetil-amina

-96

7,5

Muy soluble

Trimetil-amina

-117

91

Fenil-amina

-6

184

3,7

Difenil-amina

53

302

Insoluble

196

Muy poco soluble

Metilfenil-amina -57
b. Propiedades Qumicas

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un
in alquil-amonio.
1. Sntesis de aminas:
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
Produccin de aminas a partir de derivados halogenados

La reduccin de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehdos o cetonas tambin tiene entre sus
productos finales las aminas.
Las aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso a temperatura elevada en presencia de cido sulfrico
diluido se comportan como las aminas alifticas, pero si la reaccin ocurre a 0C se produce una sal de
diazonio soluble en agua.

30

Las aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan Nnitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos N-nitrosos.

En cuanto a las aminas terciarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan
derivados N-nitrosados y productos complejos respectivamente que son motivo de estudio.

I)

AMIDAS

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida
(p.f.=2.5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de
los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno,
entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin
y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento
estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N
H) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo
con su peso molecular.
Obtencin
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con amoniaco, aminas primarias
o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

CH3COCl +
cloruro de acetilo

2 CH3NH2

CH3CONHCH3 +

CH3NH3+

metilamina

N-metilacetamida

cloruro de metilamonio

Cl-

31

Reacciones
Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de cidos carboxlicos,
si bien son entre stos, de los compuestos menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele ser
muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios cidos o bsicos; su mecanismo es
anlogo al de la hidrlisis de los steres.
Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas parecidas a las de las aminas, siendo la
ms anloga la reaccin con cido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las
aminas.
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del cido
carbnico:

H2NONH2
urea
Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante, tanto en el hombre como en los animales. Por otra
parte, tiene tambin un gran inters tcnico, por su utilizacin como abono, as como en la industria
farmacutica, y sobre todo para la fabricacin de resinas y materiales plsticos.
b. Propiedades Qumicas

Las amidas se presentan en forma de slidos cristalizados, y la determinacin de su punto de fusin

puede servir para caracterizar los cidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el ter,
pero slo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el trmino intermedio
de hidratacin entre los nitrilos (R-CN) y las sales amnicas de los cidos (R-CO-O-NH 4): R-CN RCO-NH2 R-CO2NH4

Se hidratan por accin de los cidos minerales o de los lcalis diluidos y se transforman en cidos grasos. En
cambio, los deshidratantes conducen a la formacin de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y cidos muy
dbiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el cido clorhdrico. Pueden engendrar adems
derivados
sdicos
tales
como:
R-CO-NH-Na
Esta propiedad, caracterstica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas condiciones el
catin o el anin de una sal, constituye el carcter anftero de los mismos.
Por accin del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH 2se transforman en aminas R-NH2. El
tomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhdrido carbnico.
Nombre
Etanoamida acetamida
Metanoamida formamida

J) NITRILOS
a. Propiedades Fsicas
El enlace triple C N difiere bastante del CC, siendo algo ms fuerte y mucho ms polarizado, en el
sentido +C N-, lo mismo que ocurra en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace C N provoca que los
nitrilos tengan puntos de ebullicin bastante elevados (en relacin con su peso molecular). Asimismo, son
32

buenos disolventes de compuestos orgnicos polares, como cidos carboxlicos, aldehdos y cetonas, etc.,
siendo a su vez relativamente solubles en agua.
Obtencin
Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila del tomo de halgeno de un
halogenuro de alquilo por ataque del agente nuclefilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, segn la
reaccin esquemtica:
RX + CN-Na+

RC N + X-Na+

Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto que los halogenuros de
arilo son muy inertes a la sustitucin nuclefila. Por ello, en lugar de stos se utilizan las sales de diazonio,
en las que puede sustituirse fcilmente el grupo diazo por un agente nuclefilo, segn la reaccin
esquemtica:

N+N X- + CN-Na+

C N + N2 + X-Na+

Reacciones
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los
cidos carbox1icos, porque su hidrlisis (en medios cidos o bsicos) regenera el cido primitivo, lo mismo
que ocurra en los halogenuros, anhdridos, steres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrlisis
transcurre a travs de una amida. como producto intermedio, segn la reaccin esquemtica:
+H2O
RC N

+H2O
RCONH2

RCOOH

Tambin pueden adicionar hidrgeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas.
Entre los nitrilos ms importantes merece citarse el acrilonitrilo: CH2=CHCN
Que se prepara en gran cantidad por adicin cataltica de cianuro de hidrgeno al acetileno, y tiene un gran
inters en la industria de plsticos, para la fabricacin de polmeros vinlicos.
Existen otros compuestos ntimamente relacionados con los nitrilos; son los llamados isonitrilos o
isocianuros, de frmula general: R+N CY que resultan como subproductos en la obtencin de nitrilos. Debido a la separacin de cargas elctricas
en la molcula, los isonitrilos son mucho ms reactivos e inestables que los nitrilos y se convierten en stos
por simple calefaccin.
b. Propiedades Qumicas
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los
cidos carbox1icos, porque su hidrlisis (en medios cidos o bsicos) regenera el cido primitivo, lo mismo que
ocurra en los halogenuros, anhdridos, steres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrlisis transcurre a
travs
de
una
amida.
como
producto
intermedio.
Tambin pueden adicionar hidrgeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas.

IV.

CONCLUSIONES

33

 Se pudo esclarecer e identificar cada uno de los compuestos orgnicos ya antes mencionados.
Se logr reconocer cada uno de los compuestos durante la clase.

V.

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