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HIDRICARBUROS AROMATICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS

Licda. Lilian Judith Guzmn Melgar

2016

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HIDROCARBUROS AROMATICOS
El trmino Aromtico se emple en la poca en que la mayora de los compuestos bencnicos
conocidos tenan fragancias aromticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor.
Ahora aromtico se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a
estructuras y comportamiento qumico.
BENCENO
Aislado en 1825 por Michel Faraday. Es el miembro ms simple de la familia aromtica, exhibe la caracterstica
estructural comn a esta clase de compuesto.
No reacciona frente al KMnO4
No existen ismeros de este compuesto
FORMULA GENERAL

Estructura de Kekul (1865)


Segn su teora la molcula de benceno :
Consista en una estructura plana, cclica y hexagonal de 6
tomos de carbono, con enlaces dobles y simples
alternados.Cada tomo de carbono estara unido a un solo
tomo de hidrogeno. Presenta 6 electrones deslocalizados

HIBRIDO DE RESONANCIAHIBRIDO DE RESONANCIA


A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como
un hidrocarburo insaturado.
Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles , sino que
son un HIBRIDO de los dos. Entonces se dice que el Benceno exhibe
RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDO DE RESONANCIA

DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p).
SUSTITUYENTES

Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los


siguientes alcanos con un sustituyente aromtico.
1
CH2CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3

CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH2

PROPIEDADES FISICAS
-

Los compuestos aromticos que contienen un solo anillo generalmente son lquidos.
Insolubles en agua
Solubles en compuestos orgnicos apolares
Los ismeros para tienen puntos de fusin mas altos que los meta y orto
Incoloros

PROPIEDADES QUMICAS
NITRACIN

SULFONACION

ALQUILACIN
Reaccion Friedel-craft
EJEMPLO
+ CH3Cl

AlCl3

CH3

+HCl

HALOGENACION

USOS E IMPORTANCIA
Los compuestos con anillos bencnicos se encuentran en los vegetales y animales, sin embargo estos son
producidos por el reino vegetal.
Para el metabolismo son necesario compuesto aromticos entre ellos los aminocidos como fenilalanina y tirosina ,
y las vitaminas como la K. Y estos se adquieren en la alimentacin.
En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos.

ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ms anillos de benceno que estn unidos por un extremo comn (un enlace
C-C). Por lo cual reciben este nombre. Los ms comunes son:
Naftaleno: Slido blanco y se volatiliza fcilmente se usa en forma de
bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas
de lana y pieles.
Antraceno: Slido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es
insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la sntesis de
colorantes.
Fenantreno: Slido cristalino, muy soluble en ter y benceno insoluble
en agua. Provee el marco aromtico en los esteroides.
Los Compuestos homlogos ms grandes se ha demostrado que son
cancergenos y los encontramos en la naturaleza. Probablemente se
forman como productos de la combustin natural e industrial. Ejemplo :
Los siguientes compuestos homlogos se observan en el humo del
tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.
DERIVADOS HALOGENADOS (Haloalcanos)
Resultan de la sustitucin de uno o mas tomos de hidrgeno de un hidrocarburo por tomos de halgeno.
CLASIFICACIN
a) Por el carbono al que se unen
b) Por el halgeno unido al carbono

POR EL CARBONO AL QUE


SE UNEN

POR EL HALGENO UNIDO


AL CARBONO

NOMENCLATURA
Comn:
- Al nombre del halgeno se le agrega la terminacin uro.
- El nombre del alquilo termina en ilo
Ejemplo
Sistema UIQPA
REGLAS
La cadena se numera desde el extremo mas cercano al halgeno.
Los tomos de halgeno se mencionan como sustituyentes de la cadena.
Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
1) CH3Cl

2)
Br
CH3-CH2 -CH2 CH-CH-CH2-Cl
CH3

PROPIEDADES FSICAS: Cuanto ms grande es el tamao


del tomo de halgeno, mayor el punto de ebullicin. El
tamao de menor a mayor es, F, Cl, Br, I.
Los halgenos de alquilo tienen cierto carcter polar pero
solo los fluoruros de alquilo cuentan con un tomo capaz de
formar un puente de hidrgeno con el agua.
Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en
agua que los teres o alcoholes con el mismo nmero de
carbonos.

3)
CH2-CH2
F F

4) CH3-CH-CH3
Cl

USOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS