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LICEO SALVADOREO

Matera: Bio-Qumica Comn

Docente: Lic. Carlos H. Garca

Segundo Ao de bachillerato

Seccin: A B C D E

Formulacin y nomenclatura
De los
Hidrocarburos

FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA.

1.INTRODUCCIN.
La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero
de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico de su constitucin molecular el
tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del Carbono.
El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y
cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran cantidad que existe de protenas,
hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el
tomo de carbono es un tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un
nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y unos pocos
ms.
1.1.DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.
Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la antigedad; los fenicios y
egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura) y ciertas sustancias medicinales. Tambin
conocan la conversin de la grasa animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares.
Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a partir de materiales
inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan producirse por la accin de una "fuerza
vital" que nicamente posean los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de
compuestos orgnicos. Kekul, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el
concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas. En la
actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de
ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao.
Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?
Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los
enlaces covalentes que forma.
1.2.EL TOMO DE CARBONO.
La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo
los cuatro ms externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a
adquirir estructura estable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los
de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente.
Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la
facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de
muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de
tomos de carbonos de varios cientos de miles de tomos de carbonos.
La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos:
* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.
* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.
\
/
CC
C=C
CC
/ \
| |
enlace sencillo
enlace doble enlace triple

1.3.FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver
forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la molcula del compuesto
correspondiente.
Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar:
la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.
la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin.
En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas:
* FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molcula y el
nmero de cada uno de ellos. Ej.:
C4H8
C 2H6O
* FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn
unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.:
CH2=CHCH2CH3

CH3 CH2OH

* FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que
constituyen la molcula. Ej.:
H
H H
|
| |
C==CCCH
|
| | |
H H H H

H H
| |
HCCOH
| |
H H

* FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir
loa molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula da la
forma real de la molcula.
Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.
1.4.NOMENCLATURA DE LA QUMICA ORGNICA.
Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos son las dadas por la
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971. Son el
resultado de la sistematizacin acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en
que son ms frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.

2. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.


1.HIDROCABUROS
Segn el tipo de enlace carbono-carbono:
\ /
-Alcanos (parafinas) CC
/ \
-Alquenos (olefinas) C=C
| |
-Alquinos (acetilenos) CC
Segn el tipo de cadena:
-Lineales
-Ramificados
-Cclicos
Hidrocarburos aromticos (cclicos con dobles enlaces alternados)
-Monocclicos

-Policclicos condensados
2.- DERIVADOS HALOGENADOS
RX (X= F, Cl, Br, I)
3. COMPUESTOS OXIGENADOS.
Alcoholes
ROH
Fenoles
ArOH
teres
ROR'
O
Aldehidos
RC
H
O
Cetonas
RCR'
O
cidos carboxlicos
RC
OH
O
steres (y sales)
RC
OR'
4. COMPUESTOS NITROGENADOS.
Aminas
RNH2
O
Amidas
RC
NH 2
Nitrilos
RCN
Nitrocompuestos
RNO2

Tabla de funciones orgnicas


Frmula

Tipo de compuesto
hidrocarburos saturados acclicos

CnH2n+2

hidrocarburos saturados cclicos

CnH2n

hidrocarburos no saturados (1 enlace


doble)

CnH2n

hidrocarburos no saturados (1 enlace


triple)

CnH2n2

hidrocarburos aromticos

C6H5R

derivados halogenados

RX
X=F,Cl,Br,I

alcoholes

ROH

teres

R1OR2

aldehdos

RCHO

cetonas

R1COR2

cidos

RCOOH

esteres

RCOOR'
aminas

RNH2
RNRR

amidas

RCONH2
nitrilos

RCN

\
/
CC
/
\
\/
\ C
/
C
C
/
\
C=C
| |
CC
R
\ /
CCX
/
\
\ /
CCOH
/
\
\
/
COC
/
\
|
O
CC
|
H
\
O /
CCC
/
\
|
O
CC
|
OH
O
RC
OR'
R
RN
R
O
RC
NH2
RCN

Nombre

Termminacin

Ejemplo

Alcanos (Parafinas)

ano

CH3CH2CH3

propano

cicloalcano

ano

CH2
/ \
CH2CH2

ciclopropano

alqueno

eno

CH2=CHCH3

propeno

alquino

ino

CHCH

etino

areno

eno

haluro de alquilo

CH3CH2Cl

cloruro de etilo

alcanol
alcohol ...ico

ol

CH3OH

metanol ;
alcohol metlico

ter

CH3OCH3

dimetl ter;
metoxietano

alcanal
alcanaldehdo

al

CH3CHO

etanal;
etanaldehdo

alcanona
cetona

ona

CH3COCH3

propanona ;
dimetilcetona

cido alcanico

oico

CH3COOH

cido etanoico

alcanoato de ... ilo

-oato de ilo

CH3COOCH3

etanoato de etilo

alquilamina

CH3NH2

metilamnia

alcanoamida

CH3COONH2

etanoamida

alcanonitrilo

CH3CN

etanonitrilo

CH3

metilbenceno

3. HIDROCARBUROS. GENERALIDADES.
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Atendiendo a la estructura de
la cadena carbonada, pueden ser:
a) Acclicos. Son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas.
Existen dos tipos de cadenas abiertas:
Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.
Ej.:
CH3 CH2CH2CH3
butano
Cadenas ramificadas: estn constituidos por dos o ms cadenas lineales enlazadas.
La cadena lineal ms larga se denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se
llaman "radicales". Ej.:
CH3 CHCHCH2CH3
3etil2metilpropano
|
|
CH3 CH2CH3
b) Cclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ej.:
H2CCH2
|
|
H2CCH2

ciclobutano

Existe un tipo muy especial de hidrocarburos cclicos: son los hidrocarburos aromticos, llamados
as porque muchos de ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y
dobles alternados (enlaces conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. El
hidrocarburo aromtico por excelencia es el benceno:
CH
/
\\
CH
CH
||
|
benceno (C 6H6)
CH
CH
\
//
CH
A continuacin estudiamos los hidrocarburos clasificados en funcin del tipo de enlace que tienen:
simple, doble o triple.
Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.
3.1. HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS.
Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrgeno,
que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.
3.1.1. Alcanos de cadena lineal.
Su frmula emprica general es C NH2N+2, siendo N el nmero de tomos de carbono. Forman series
homlogas. Se llama as a un conjunto de compuestos con propiedades qumicas similares y que se
diferencian en el nmero de tomos de carbono de la cadena.
Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que
tiene, y la terminacin ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los prefijos para
los 4 primeros trminos de la serie son : met (1 C), et (2 C), prop (3 C) y but (4 C). Para el resto,
el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent, hex, hept, oct, non, etc Ejemplos:
H
|
CH4
CH4
HCH
metano
|
H
H H
| |
C2H6
CH3 CH3
HCCH
etano
| |
H H
H H H

C3H8

CH3 CH2CH3

C4H10

CH3 CH2CH2CH3

C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28

| | |
HCCCH
propano
| | |
H H H
H H H H
| | | |
HCCCCH
butano
| | | |
H H H H

CH3 CH2CH2CH2CH3
CH3 (CH2)4CH3
CH3 (CH2)5CH3
CH3 (CH2)6CH3
CH3 (CH2)7CH3
CH3 (CH2)8CH3
CH3 (CH2)9CH3
CH3 (CH2)10CH3
CH3 (CH2)11CH3

pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
undecano
dodecano
tridecano

Los compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano
(16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano
(22), tricosano (23), tetracosano (24) ..., triacontano (30) ..., tetracontano (40), etc.
Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados.
Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los "radicales". Los
radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un
hidrocarburo. Los radicales que se obtienen quitando un hidrgeno terminal a un hidrocarburo
saturado se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo. Ejemplos:
Molcula
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH2CH3

Radical
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2CH2
CH3 CH2CH2CH2
CH3 CH2CH2CH2CH2

Nombre del radical


metil o metilo
etil o etilo
propil o propilo
butil o butilo
pentil o pentilo

Y asi sucesivamente.
Pueden existir radicales ramificados. Para nombrarlos se considera que hay grupos metilo unidos a
una cadena radical ms larga. Se indica el carbono al que est unido el grupo metilo, por un nmero
"localizador" que se obtiene numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el tomo de
hidrgeno. Dicho nmero localizador se escribe delante del nombre del radical, separado de l por un
guin.
Ejemplos:
4

CH3 CH2CH2CH
|
CH3

CH3 CH2CHCH2
|
CH3
4

1metilbutilo

2metilbutilo

CH3 CHCH2CH2
3metilbutilo
|
CH3
Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC. Son:
CH3 CHCH2
|
CH3
CH3
|
CH3 CCH2

isobutilo

(2metilpropilo)

neopentilo

(2,2dimetilpropilo)

|
CH3
CH3 CH2CH2CH
|
CH3
CH3
|
CH3 CH2C
|
CH3

secbutilo

(1metilbutilo)

tercpentilo

(1,1dimetilpropilo)

3.1.2.Alcanos de cadena ramificada.


Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:
* Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor nmero de tomos de carbono.
* Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms
bajos a los carbonos que poseen ramificaciones.
* Se nombran los radicales por orden alfabtico precedidos de su nmero localizador, y se acaba con el
nombre de la cadena principal acabado en ano.
Ejemplos:
7

CH3 CH2CH2CHCHCHCH3
|
|
|
CH2 CH3 CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 CCH2CHCH3
|
|
CH3
CH3

4etil2,3dimetilheptano

2,2,4trimetilpentano

* Al nombrar los radicales por orden alfabtico, no se tienen en cuenta los prefijos di, tri, etc.
* Cuando hay varias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se elige como principal:
Primero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.
Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores ms bajos.
Ejemplo:
CH3 CH3
CH3 CH3
|
|
|
|
CH3 CHCHCH2CHCHCHCH2CH3
|
CHCH2CHCH3
|
|
CH3
CH3

5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7tetrametilnonano

3.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS.


Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula
general, para compuestos con un solo doble enlace, es C NH2N
Ejemplo: CH2=CHCH2CH3
3.2.1. Alquenos con un solo enlace doble.
Se nombran con las siguientes normas:
* Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustitu ye la terminacin ano del
alcano correspondiente, por eno .
* Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al doble enlace. El localizador de ste es el
menor de los dos nmeros de los carbonos que lo soportan.
* La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero localizador, que se coloca delante del
nombre. Ejemplo:
1

CH3 CH=CHCH2CH3

2penteno

* Si es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen el doble enlace.
Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se
nombran como en los alcanos.

Ejemplos:

CH3
| 5 6
CH3 CH=CHCHCHCH3
|
CH 3
CH3
|
CH3 CH=CCHCH3
|
CH2CH3
CH3 CH3
|
|
CH3 CH=CHCHCHCCH3
|
|
CH2
CH3
|
CH3
1

4,5dimetil2hexeno

3,4dimetil2hexeno

4etil5,6,6trimetil2hepteno

3.2.2. Alquenos con varios dobles enlaces.


Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las
terminaciones: adieno, atrieno, etc., en lugar de eno. Se numera la cadena de forma que los dobles
enlaces tengan los localizadores ms bajos posible.
Ejemplo:
1

CH3 CH=CHCH=CHCH2CH3

2,4heptadieno

Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena
principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga.
Ejemplo:
CH3
|
CH3 CH=C=CC=CH2
2etil3metil1,3,4hexatrieno
|
CH2CH3
3.2.3.Radicales univalentes de los alquenos lineales.
Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerar la
cadena el carbono con la valencia libre recibe el nmero 1. Se nombran acabando en enilo.
Ejemplos:
CH2=CH
CH3 CH=CH
CH3 CH=CHCH2
CH3 CH=CHCH=CH

etenilo o vinilo
1propenilo
2butenilo
1,3pentadienilo

3.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS.


Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La frmula
general, para los compuestos con un solo triple enlace, es C NH2N2.
Ejemplo:
CH3 CCCH2CH3
3.3.1. Alquinos con un solo triple enlace.
Se nombran de acuerdo con las siguientes reglas:
* Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminacin
ano por ino .
* Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace.
La posicin de ste se indica mediante el nmero localizador, que ser el menor de los nmeros que
corresponden a los tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del
nombre.
Ejemplos:
CHCH
etino o acetileno
1

CH3 CCCH2CH3

2pentino

* Si el hidrocarburo es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga que contenga al triple
enlace. Se numera de forma que corresponda al triple enlace el nmero ms bajo posible. Los radicales
se nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
1

CHCCHCH3
|
CH3
7

3metil1butino

CH3 CHCHCCCH2CH3
|
|
CH3 CH3

5,6dimetil3heptino

CH2CH3
|6
CH3 CH2CH2CCCCH2CH3
6,6dietil4nonino
|
CH 2CH2CH3
1

3.3.2. Alquinos con varios triples enlaces.


Si en un hidrocarburo existen ms de un triple enlace, se usan para nombrarlos las terminaciones
adiino, atriino, etc., en lugar de la terminacin ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos
con triple enlace los localizadores ms bajos posibles.
Ejemplo:
CHCCCCCH
1,3,5hexatriino
Si el compuesto tiene radicales, stos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena
principal la que tenga mayor nmero de triples enlaces.
Ejemplos:
1

CH3 CCCCCHCH3
6metil2,4heptadiino
|
CH3
CH3
|7 8 9
1
2
3 4 5 6
CH3 CHCCCCCCH2CH3
2,7,7trimetil3,5nonadiino
|
|
CH3
CH3
3.3.3. Radicales univalentes de los alquinos lineales.
Se obtinen a partir de los alquinos, por prdida de un hidrgeno de un carbono terminal. Al
numerarlo, ese carbono recibe el nmero 1. Se nombran con la terminacin inilo.
Ejemplos:
CHC
etinilo
CH3 CC
1propinilo
CH3 CCCC
1,3pentadiinilo
3.3.4. Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces.
Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces, se
nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posicin por medio de
localizadores. Se suprime la "o" de la terminacin eno.
Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insatu raciones sean los ms bajos
posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena
principal aquella que tiene el mayor nmero de insaturaciones, aunque no sea la ms larga.
Ejemplos:
7

CHCCH2CH=CHCCH
3

CH2=CHCCH
1

2 3

3hepten1,6diino
1buten3ino

10

CHCCH=CHCH=CHCH3

3,5heptadien1ino

CH2CH2CH3
|
CHCC=CCH=CH2
|
CH2CH3

3etil4propil1,3hexadien5ino

3.4. HIDROCARBUROS CICLICOS.


Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no insaturaciones, y stas sean dobles o triples
enlaces, pueden ser:
* Cicloalcanos: ciclos con solo enlaces sencillos.
* Cicloalquenos: ciclos con algn enlace doble.
* Cicloalquinos: ciclos con algn enlace triple.
3.4.1. Hidrocarburos cclicos saturados o CICLOALCANOS.
Los tomos de carbono estn unidos solo por enlaces sencillos. Su frmula general es C NH2N.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de
tomos de carbono.
Ejemplos:
CH 2
CH2
/ \
CH2CH2
ciclopropano

CH2CH2
|
|
CH2CH2
ciclobutano

CH2
|
CH2

CH2
|
CH2

CH2
ciclohexano

Tambin se peden representar as:

3.4.2. Radicales de los cicloalcanos.


Al salir un tomo de hidrgeno de un cicloalcano, se obtiene un radi cal, que se nombra como en los
acclicos, es decir con la terminacin ilo.
Ejemplos:
CH
/ \
CH2CH2

CH2CH
|
|
CH2CH2

CH2 CH2
|
|
CH2 CH2

CH
ciclopropilo
ciclobutilo
ciclopentilo
3.4.3. Cicloalcanos con ramificaciones.
Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de
los hidrcarburos cclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizados ms bajos a los
radicales. En casos sencillos se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.
Ejemplos:
CH3
CH3
CH3
|
|
|
-CH2CH3
-CH 3

1etil2metil
ciclohexano

|
CHCH 3
|
CH 3
1metil4isopro
pilciclohexano

|
CH2CH3
4etil1,2dimetil
ciclohexano

11

3.4.4.Cicloalquenos y cicloalquinos.
Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces. El ciclo se
numera de forma que correspondan los nmeros ms bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que
sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros
ms bajos a los dobles enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino.
Ejemplos:
CH
HC CH
H 2C
CH
H2C

CH2

H 2C

CH

CH
1,3ciclohexadieno

ciclobuteno

3.5.HIDROCARBUROS AROMATICOS.
Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno, compuesto de frmula
emprica C6H6.
Recibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el
trmino "aromtico" expresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, y por tanto, menos
reactivo. El trmino genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales derivados de ellos
son los radicales arilo (Ar).
El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se puede escribir de estos tres modos:
H
|
C
HC

CH

HC

CH
C
|
H

El radical derivado del benceno, al quitarle un tomo de hidrgeno, se llama fenilo:


H
|
C
HC

HC

CH
C
|
H

C 6H5

fenilo

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los
radicales a la palabra benceno. Ejemplos:
CH3

Metilbenceno (tolueno)

CH2CH3

Etilbenceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2, 1,3 y 1,4,
o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:
CH3

CH3

CH3

CH2CH3

12

CH 2CH3

1etil2metilbenceno
ortoetilmetilbenceno
oetilmetilbenceno

1etil3metilbenceno
metaetilmetilbenceno
metilmetilbenceno

|
CH 2CH3
1etil4metilbenceno
paraetilmetilbenceno
petilmetilbenceno

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban
los localizadores ms bajos en conjunto.
Ejemplos:
CH3

CH3
CH2CH3

H3C

CH3
CH3

CH2CH3

CH 2CH3
CH3
2etil1,4dime
tilbenceno

1etil2,3,4tri
metilbenceno

CH 2CH2CH3
2etil1metil4pro
pilbenceno

1.5.2.Hidrocarburos aromticos policclicos.


Existen muchos hidrocarburos policclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con
alguna de las aristas del hexgono comunes. Citemos algunos:
H
H
|
|
C
C
HC
C
CH
HC

HC
HC

H
|
C

C
|
H
H
|
C

C
C

C
|
H

H
|
C

H
|
C

C
|
H

C
|
H

H
|
C
C

C
C
|
H

H
|
C

HC
C
|
H

CH

C
|
H

Naftaleno

CH
CH

Antraceno

H
|
C

CH
C
|
H

C
|
H
Fenantreno

3.6.DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.


Son hidrocarburos que tienen en su molcula tomos de halgenos. Pueden suponerse derivados de
los hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o ms hidrgenos por tomos de halgeno.
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluor, cloro, bromo o iodo) al nombre del
hidrocarburo correspondiente. Las posiciones de los tomos de halogenos se indican por medio de
localizadores.

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Ejemplos:
3

CH3 CH2CH2Cl
ClCH2CH2Cl
CH3 CH=CHCl
Cl3CH

1cloropropano o cloruro de propilo


1,2dicloroetano
1cloro1propeno o cloruro de 1propenilo
triclorometano o cloroformo

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les
correspondan los localizadores ms bajos.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como
radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico.
Ejemplos:
6

CH3 CH=CHCHCH=CH2
|
Cl
Br
|
CH3 CH2CHCH=CHCH
|
|
CH3
Br
CH3 CHCHCCH
|
|
Cl Cl

3cloro1,4hexadieno

1,1dibromo4metil2hexeno
3,4dicloro1pentino

Jos Luis Casado Gonzlez


IES Julin Maras. Valladolid.

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