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Grupos funcionales
Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el
mundo de la qumica orgnica donde el carbono es la figura principal.
El carbono (C) est ubicado en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace
en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para
completar su envoltura de valencia.
Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace
representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que se enlazan).
Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace
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El carbono forma
cuatro enlaces.

del tomo de carbono se distribuir de modo uniforme sobre la superficie del tomo.
Estos enlaces forman un tetradrn (una pirmide con una punta en la parte superior), como se
ilustra en la figura a la derecha.
La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el
carbono para enlazarse con otros tomos. Los qumicos orgnicos ms simples, llamados
hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple
Metano (un tomo de
carbono enlazado a cuatro (llamado metano) contiene un solo tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.
tomos de hidrgeno).
Pero el carbono tambin puede enlazarse con otros tomos de carbono adicionalmente al
hidrgeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molcula etano (CH3 CH3 ):

Etano (un enlace carbono-carbono).

El carbono puede tambin formar cadenas en rama, como en el hexano y el isohexano:

Hexano (una cadena de seis

carbonos).

Isohexano (una cadena en ramas

de carbono) .

Puede formar anillos, como en el cyclohexano:

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Quimica organica
Profesor quimica
Tabla periodica
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Cyclohexano (un
hidrocarburo en forma
de anillo).

Pareciera que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para aadirle complejidad a la
qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces sencillos de
carbono-carbono:

Enlace sencillo

Enlace doble

Enlace triple

Importante:
Recuerda que cada tomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el nmero de enlaces entre cualesquiera de
dos tomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el nmero de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye,
como se grafica en las tres figuras de arriba. All vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan
seis hidrgenos para completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarn slo cuatro, y si el enlace es triple,
necesitarn slo dos tomos de hidrgeno.
Hidrocarburos simples
Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgnicos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos
hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbonocarbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molcula.
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Alcanos
Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen slo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para
nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el nmero de los tomos de carbono en la molcula, con la raz que termina en
ano.
He aqu los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.
tomos de
carbono

Prefijo

Nombre de
alcanos

Frmula Qumica

Frmula semidesarrollada

Meth

Metano

CH 4

CH 4

Eth

Etano

C2H6

CH 3 CH 3

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Quimica en
Compuestos
Estructura

Prop

Propano

C3H8

CH 3 CH 2 CH 3

But

Butano

C 4 H 10

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

Pent

Pentano

C 5 H 12

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Hex

Hexano

C 6 H 14

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Hept

Heptano

C 7 H 16

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Oct

Octano

C 8 H 18

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Non

Nonano

C 9 H 20

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

10

Dec

Decano

C 10 H 22

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra en la expresin CnH2n + 2 , donde n es el nmero de carbonos que se
enlazan.
Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):
CnH2n + 2
Reemplazamos n por el seis y tenemos
C6 H2(6) + 2
C6 H12 + 2
C6 H14
que segn su frmula semidesarrollada es CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
La frmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada tomo de carbono y los elementos a los que
estn unidos.
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos entran en reacciones de combustin con el oxgeno para
producir dixido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos
combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms liviano.

Alquenos
La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por molculas que contienen por lo menos un par de
carbonos de enlace doble.
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De carbono
tomos
Qumicos

Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convencin que la usada por los alcanos. Un prefijo (para
describir el nmero de tomos de carbono) se combina con la terminacin eno para denominar un alqueno
(no puede haber un meteno ya que tendra solo un tomo de carbono). El eteno (que sera el primer alqueno),
por ejemplo, consiste de dos molculas de carbono unidas por un enlace doble.
La frmula qumica para los alquenos simples sigue la expresin CnH2n. Debido a que uno de los pares de

Eteno, dos
carbonos con
enlace doble.

carbono est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos tomos de hidrgeno menos que los alcanos.

Alquinos
Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son molculas que contienen por lo menos
un par de enlaces de carbono, que en este caso ser triple. Tal como los alcanos y alquenos, los
alquinos se denominan al combinar un prefijo (que indica el nmero de tomos de carbono) con la
terminacin ino para denotar un enlace triple.

Etino, dos carbonos

con enlace triple.

La frmula qumica para los alquinos simples sigue la expresin CnH2n-2 .

Ismeros
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molcula puede tener diferentes configuraciones de
enlace.
Como ejemplo de tal afirmacin, veamos las dos molculas siguientes:

CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

C6 H14

I
CH 3

CH 2

CH

CH 2

CH 3

C6 H14

Ambas molculas tienen formulas qumicas idnticas (C6 H14 ), sin embargo sus frmulas desarrolladas y estructurales (y, por
consiguiente, algunas propiedades qumicas) son diferentes. Estas dos molculas son llamadas ismeros.
Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula qumica, pero diferentes frmulas desarrolladas y estructurales.
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Clasificacin de los compuestos orgnicos

Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrgeno, son los compuestos orgnicos ms simples en su
composicin, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificacin de los compuestos orgnicos.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o agrupacin de tomos podemos generar todos
los tipos de compuestos orgnicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un tomo de
hidrgeno por un halgeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos tomos de hidrgeno por uno
de oxgeno podemos general un aldehdo (si la sustitucin ocurre en un tomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitucin
se hace en un carbono intermedio).
Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgnicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.

Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de oxgeno, hablaremos de compuestos
oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos, steres, sales).
Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de nitrgeno, hablaremos de compuestos
nitrogenados o funciones nitrogenadas.
Qu es un grupo funcional?
Hemos visto que los hidrgenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por tomos de otro metal o por un agrupamiento de
tomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el
tomo o grupo de tomos sustituyentes les confieren otras propiedades fsicas y qumicas).
Pues bien, a ese tomo o grupo de tomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le
llama grupo funcional.
Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que caracteriza a una clase de compuestos
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orgnicos.
Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su funcin
qumica.
Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura
semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.
Por ejemplo, en un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de
oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces qumicos
(recordemos que el oxgeno forma dos enlaces con los otros tomos y el nitrgeno forma tres). El grupo
OH en el alcohol etlico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.
Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades qumicas (la
funcin qumica) de la molcula. A ttulo de ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos, es un gas a
temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos (derivado del etano por sustitucin), es un lquido.
Etanol

El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohlicas" como la cerveza y el vino.
Los principales grupos funcionales son los siguientes:

Grupo hidroxilo ( OH)

Es caracterstico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unin de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).

Grupo alcoxi (R O R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo de oxgeno en
medio de ellos, caracterstico de los teres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de tomos constituyen los llamados
radicales)

Grupo carbonilo (>C=O)

Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgnicas: los aldehdos y
las cetonas.
En los aldehdos el grupo C=O est unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un
tomo de hidrgeno que ocupa una posicin extrema en la cadena. (RC=OH) (enlace doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situacin
intermedia. (RC=OR) (enlace doble).

Ver: PSU: Qumica; Pregunta 05_2005(Qumica2)

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Es el grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos.

Los cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los cidos inorgnicos con las bases
en las reacciones de neutralizacin. En este caso la reaccin se denomina esterificacin, y el producto anlogo a la sal inorgnico
recibe el nombre genrico de ster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amonaco (NH3 ) y es el grupo funcional caracterstico de una familia de
compuestos orgnicos llamados aminas.

Funciones oxigenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin qumica) donde participan tomos
de carbono, hidrgeno y oxgeno.
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Funcin o compuesto

Frmula

Grupo hidroxilo

Alcohol

Grupo alcoxi (o ariloxi)

Grupo funcional

Estructura

Prefijo

Sufijo

R-OH

hidroxi-

-ol

ter

R-O-R'

-oxi-

R-il R'-il ter

Aldehdo

R-C(=O)H

oxo-

-al
-carbaldehdo

Cetona

R-C(=O)-R'

oxo-

-ona

Grupo carbonilo

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Grupo carboxilo

cido carboxlico

R-COOH

carboxi-

cido -ico

Grupo acilo

ster

R-COO-R'

-iloxicarbonil-

R-ato de R'-ilo

Importante:
Ntese que en las funciones alcohol y ter hay slo enlaces sencillos (de la forma C O), en cambio en todas las otras funciones
oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para definir el nmero de tomos de hidrgeno
que tiene algn compuesto qumico. (Ver: PSU: Qumica, Pregunta 08_2005).

Funciones nitrogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin) donde participan tomos de
carbono, hidrgeno y nitrgeno.
Presencia de enlaces carbono-nitrgeno, simples (C N), dobles (C = N) o triples (C N)
Grupo funcional

Funcin o compuesto

Frmula

Amina

Estructura

Prefijo

Sufijo

R-NR 2

amino-

-amina

Imina

R-NCR 2

Amida

R-C(=O)N(-R')-R"

Grupo amino

Grupos amino
y carbonilo

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y carbonilo
Grupo nitro

R-NO2

Nitrocompuesto

nitro-

Nitrilo o cianuro

R-CN

ciano-

-nitrilo

Isocianuro

R-NC

alquil isocianuro

Isocianato

R-NCO

alquil isocianato

Grupo azo

Azoderivado

R-N=N-R'

azo-

-diazeno

Hidrazina

R1R2N-NR3R4

-hidrazina

Hidroxilamina

-NOH

-hidroxilamina

Grupo nitrilo

Funciones halogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan tomos de carbono, hidrgeno y elementos
halgenos.
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.
Tipo de compuesto

Frmula del
compuesto

Prefijo

Sufijo

Grupo haluro

Haluro

R-X

halo-

Grupo acilo

Haluro de cido

R-COX

Haloformil-

Haluro de -olo

Grupo funcional

Ver: Funciones qumicas

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Fuentes Internet:
http://www.visionlearning.com/library/module_viewer.php?mid=60&l=s
http://www.scribd.com/doc/9344616/Grupos-Funcionales-1
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_carbono-ox%C3%ADgeno

Es propiedad: www.profesorenlinea.cl - Registro N 188.540

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