QUMICA DEL GRUPO CARBONILO

Reacciones de Condensacin en Aldehdos y Cetonas

El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxgeno se encuentra
presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehdos
y cetonas. La reactividad de los aldehdos y cetonas se origina esencialmente en la
estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta
como electrfilo en el ncleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturacin en
el enlace carbono-oxgeno unida a la mencionada polaridad del enlace permite la
adicin de un nuclefilo.
OY
O
C +
R

C
R

+
NuY

R
Nu

(Imagen con movimiento)

Esta reactividad ha sido inspiracin de muchos qumicos de cuyos estudios han surgido
gran variedad de reacciones que hoy en da conocemos con nombres propios y que se
aplican a diario en la generacin de nuevos productos.
Entre los compuestos carbonlicos, los aldehdos y cetonas se comportan qumicamente
de manera similar y por ello se estudian de manera paralela. Una de las reacciones de
aldehdos y cetonas ms clsicas y aplicadas industrialmente es la reaccin de
condensacin aldlica que se fundamenta no slo en la electrofilicidad del grupo
carbonilo sino en la presencia de hidrgenos acdicos en el carbono alfa, debido al
efecto de resonancia del enolato generado. El ejemplo muestra la formacin del enolato
para la acetofenona cuya nombre segn la IUPAC es 2-feniletanona.
O

O
H

O
H

Base

enolato
La nucleoflicidad del carbanion generado junto a la ya mencionada electrofilicidad del carbono
carbonlico, permite que ocurra la unin entre dos ncleos de carbono y se de la reaccin de
condensacin de dos molculas de aldehdo o cetona para generar un producto hidroxicarbonilo conocido como aldol.
O

OH

O
H
H

CH3

Este tipo de condesacin no es exclusiva de aldehdos y cetonas presentndose tambin

en los steres cuya funcin carbonilo es un electrfilo an ms eficiente por el efecto
inductivo electroatrayente de los ncleos de oxgeno. En el caso de los steres el
producto no es un aldol sino un compuesto -cetoster, debido a que en el proceso de
condensacin ocurre la eliminacin de un grupo alcoxi (RO-). A este tipo de
condensacin se le conoce como condensacin de Claisen.

R
O

H H3C

O
R

C
H2

+ ROH

Texto de segundo nivel

Grupos funcionales que contienen el grupo carbonilo
O

Aldehdos

Cetonas
O

Anhdridos de cido
O
O
O

X: Cl, Br

Haluros de cido
X
OH

cidos Carboxlicos y sus steres

derivados

R
O
O

Amidas

R
N
H

Estructura del Grupo Carbonilo

Because of the greater electronegativity of oxygen, the carbonyl group is polar, and
aldehydes and ketones have larger molecular dipole moments
he resonance structures on the right illustrate this polarity, and the relative dipole
moments of formaldehyde, other aldehydes and ketones confirm the stabilizing
influence that alkyl substituents have on carbocations (the larger the dipole moment the
greater the polar character of the carbonyl group).