Preparacin

de
Benzoato
de metilo a
partir de
cido
Benzoico
El benzoato es un ster proveniente del cido
benzoico muy importante en la industria
farmacutica para la produccin de esencia de
rosas y adems muy utilizado en perfumera.

Qumica
Orgnica II

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FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Contenido
INTRODUCCIN..................................................................................3
PARTE EXPERIMENTAL......................................................................3
Instrumentacin................................................................................3
Reactivos...........................................................................................4
Procedimiento general.......................................................................4
RESULTADOS......................................................................................4
CLCULOS...........................................................................................5
Determinacin de reactivo limitante.................................................5
Valor terico de Difenilmetanol.........................................................5
Valor experimental obtenido de cristales..........................................5
Rendimiento del producto.................................................................5
Porcentaje de error punto de fusin..................................................5
DISCUSIONES.....................................................................................6
CONCLUSIONES...................................................................6
BIBLIOGRAFA.....................................................................7
ANEXOS...............................................................................................8
Fotografas.........................................................................................8
Reaccin global..................................................................................9
Espectro de Benzoato de metilo.......................................................9

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Preparacin de Benzoato de metilo partir de Acido

Benzoico

Resumen
La esterificacin es un procedimiento mediante el cual se puede
llegar a sintetizar un ster. Los steres se producen de la reaccin que tiene
lugar entre los cidos carboxlicos y los alcoholes. Los cidos carboxlicos
sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de
catalizadores de la reaccin, los cuales por lo general son un cido fuerte,
con la finalidad de formar un ster a travs de la eliminacin de una
molcula de agua. El mecanismo se inicia con la protonacin del grupo
carbonilo del cido carboxlico, lo que provoca un aumento de la electrofilia
de este grupo En el presente informe se pretende sintetizar benzoato de
metilo a partir de cido benzoico por medio de la esterificacin de Fischer.
Para lo cual se utiliza un equipo de reflujo y un equipo de destilacin con el
fin de obtener el Ester requerido. Obteniendo como resultado benzoato de
metilo a partir de cido benzoico con un rendimiento del 77.38% catalogado
como un porcentaje aceptable tomando en cuenta la procedencia de los
reactivos utilizados lo que determina que el procedimiento realizado fue el
correcto.

Palabras clave: Esterificacin de Fischer, Sntesis de Benzoato de metilo.

Abstract
Esterification is a process by which you can synthesize an ester. Esters are
produced in the reaction which takes place between carboxylic acids and
alcohols. Carboxylic acids with alcohols suffer reactions in presence of
catalysts, which are typically strong acids, in order to form an ester through
the elimination of a water molecule. The mechanism begins with protonation
of the carbonyl group of the carboxylic acid, which causes electrophilicity
increased this group. This report is to synthesize benzoate from benzoic acid
through Fischer esterification. For which a team reflux and distillation
equipment in order to obtain the required Ester, Obtaining as result methyl
benzoate from benzoic acid with a yield of 77.38% listed as an acceptable
percentage considering the origin of the reagents used which determines
the procedure done was correct.

Keywords: Fischer esterification, Synthesis of methyl benzoate.

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Introduccin
La
esterificacin
es
el
procedimiento mediante el cual
podemos
llegar
a
sintetizar
un ster. Los steres se producen
de la reaccin que tiene lugar
entre los cidos carboxlicos y los
alcoholes. Los cidos carboxlicos
sufren reacciones con los alcoholes
cuando
se
encuentran
en
presencia de catalizadores de la
reaccin, los cuales por lo general
son un cido fuerte, con la
finalidad de formar un ster a
travs de la eliminacin de una
molcula de agua.
Los steres frecuentemente
se obtienen a partir del cido
carboxlico
y
del
alcohol
correspondiente, en una reaccin
de equilibrio como la siguiente:
H+ RCOOH + R'OH * RCOOR' +
H2O
En la reaccin de esterificacin
entre un cido carboxlico y un
alcohol se elimina una molcula de
agua. El mtodo de esterificacin
de Fischer, que emplea un gran
exceso de alcohol, es uno de los
ms empleados en la preparacin
de steres etlicos y metlicos de
cidos carboxlicos. El gran exceso
de
alcohol
favorece
el
desplazamiento
del
equilibrio
hacia la formacin del ster
(principio de Le Chatelier). La
esterificacin
de
Fischer
es
especialmente adecuada cuando
el alcohol usado como disolvente
es barato y voltil como en el caso
de etanol y metanol. (ECURED,
2015)

provoca un aumento de la
electrofilia de este grupo. A
continuacin, el metanol ataca al
grupo carbonilo protonado para
formar un intermedio tetradrico,
que rpidamente, mediante un
proceso de intercambio protnico
forma
un
nuevo
intermedio
tetradrico
que
contiene
un
excelente grupo saliente: el agua.
La
regeneracin
del
grupo
carbonilo provoca la expulsin de
agua y la formacin del ster
protonado.
Finalmente,
el
intercambio protnico con una
molcula de agua regenera el
catalizador cido. (HERNANDEZ,
2013)
En el presente informe se pretende
sintetizar benzoato de metilo a
partir de cido benzoico por medio
de la esterificacin de Fischer.
(Martnez, Vilaplan, & Cornejo,
2014)

Parte experimental
Instrumentacin
Los materiales requeridos para
esta prctica son:

El mecanismo se inicia con la

protonacin del grupo carbonilo
del cido carboxlico, lo que
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MATERIAL

CAPACID
AD

Refrigerante

--------------

Pinzas para
refrigerante

-------------REACTIVO

Pipeta volumtrica

10 mL
Acido benzoico
250 mL
Metanol

3.90 g

Soporte Universal

-----------cido sulfrico

0.6 mL

Estufa

5%

Matraz Erlenmeyer

----------Hidrxido de
Sodio
150 mL

Embudo de
decantacin

Sulfato
------------de
magnesio

Mangueras

------------

Baln de
destilacin

Reactivos
CANTIDAD

6.4 mL

Procedimiento
general
Como primer paso para la
realizacin de la prctica se pesan
aproximadamente 3.9 g de Acido
Benzoico el cual se coloca dentro
de un baln de destilacin junto
con 6.4 ml de etanol y 0.6mL de
cido sulfrico.
La solucin anterior se lleva a
hervir a reflujo durante cincuenta
minutos
aproximadamente,
pasado el tiempo se deja enfriar la
solucin
para
utilizarla
posteriormente.
Una vez fra la solucin se lava la
misma
con
24mL
de
agua
destilada y se la coloca en un
embudo de decantacin para que
se separe en dos fases (fase
orgnica y agua). Una vez
decantada la solucin se elimina el
agua y se lava la fase orgnica con
9.6mL de la solucin de hidrxido
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de sodio al 5% para eliminar
excesos de acido benzoico que no
reacciono, porteriormente se lava
con con 12.8 mL de agua
destilada.
Una vez completado el proceso de
lavado se pasa la solucin de
benzoato
de
metilo
a
un
Erlenmeyer y se adiciona sulfato

de
magnesio
anhidro
como
desecante. Se tapa el matraz para
evitar evaporaciones.
La solucin obtenida se la lleva a
un proceso de destilacion para
poder obtener el benzoato de
metilo.

Resultados
Tabla I: Datos tericos

Acido Benzoico
Frmula: C7H6O2
PM:

122 g /mol

Reactivo
limitante

Metanol
Frmula:

Benzoato de metilo

C H 3 OH

: 0.81 g/ ml
PM: 32.04 g

Frmula: C8H8O2
PM: 136.15 g /mol

Reactivo en exceso
Elaborado por: Eduardo Daz

Tabla II: Datos Experimentales

Acido
Benzoico

Metanol

Benzoato de metilo

V= 3.9

V = 6.4 mL

Volumen obtenido =
3.65mL

%
Rendimiento

77.38 %

Elaborado por: Eduardo Daz

Clculos

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Determinacin de reactivo limitante

3.9 mL C7 H 6 O2

1.27 g C7 H 6 O2 1mol C 7 H 6 O2

=0.041 moles C 7 H 6 O2 R . limitante

1 mL C 7 H 6 O2 122 g C7 H 6 O2

6.4 mL C H 3 OH

0.81 g C H 3 OH
1 mol C H 3 OH

=0,17 moles C H 3 OH R . exceso

1 mL C2 H 5 OH 32.04 g C H 3 OH

Valor terico de benzoato de metilo

4.95 g C7 H 6 O2

136.15 g C 8 H 8 O2
=5.52 g C 8 H 8 O2=5.04 mL C 8 H 8 O 2
122 g C 7 H 6 O 2

Valor experimental obtenido de cristales

V= 3.65mL

Rendimiento del producto

%R=

V Experimental
100
V Terico

%R=

3.65 mL C 8 H 8 O2
100
5.04 g C8 H 8 O2

%R

77.38%

Discusiones
La aromaticidad es una
propiedad de los hidrocarburos
cclicos conjugados en la que los
electrones de los enlaces dobles,
libres de poder circular alrededor
de un enlace a otro, sea enlace
doble o simple, confieren a la

molcula una estabilidad mayor

que
la
conferida
si
dichos
electrones permanecieran fijos en
el enlace doble. El benzoato de
metilo al ser un compuesto
aromatico y al poseer estructuras
en resonancia es un compuesto
altamente estable por lo que es
posible
mantenerlo
en
un
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recipiente sin que reaccione con el
medio.
La calidad de los reactivos
utilizados en la sntesis de
benzoato de metilo no fueron
100% puros y algunos de ellos
adems,
han
pasado
mucho
tiempo sin ser utilizados, es por
esta razn que el rendimiento de
la sntesis no pudo llegar al
rendimiento terico.
Es importante mantener a
una temperatura adecuada la
solucin al momento de la
destilacin puesto que le benzoato
de metilo es una substancia que
se descompone a una temperatura
muy prxima a su punto de
ebullicin

La esterificacin de Fischer
para la sntesis de benzoato de
metilo es una reaccin muy
utilizada a nivel industrial puesto
que
el
reactivo
en
exceso
empleado en esta sntesis (etanol
o metanol) es un reactivo poco
costoso lo que permite su sntesis
sin perdida econmica.

Bibliografa

Conclusiones
Mediante
la
prctica
realizada, se obtuvo benzoato de
metilo a partir de cido benzoico
con un rendimiento del 77.38%
catalogado como un porcentaje
aceptable tomando en cuenta la
procedencia de los reactivos
utilizados lo que determina que el
procedimiento realizado fue el
correcto
Finalmente se puede decir
que es importante tomar en
cuenta qu reactivo es el limitante
y cul es el que est en exceso, de
esta forma, podemos saber cunta
cantidad de reactivo se necesita
para elaborar cierto producto, y de
igual manera usar este dato para
determinar el rendimiento de la
reaccin.

Roth,
(2015)
Ficha
de
seguridad benzoato de metilo
recuperado
el
20/05/2016
https://www.carlroth.com/down
loads/sdb/es/9/SDB_9709_ES_E
S.pdf
MSDS,
(2011)
ficha
de
seguridad
recuperada
el
06/05/2016
http://www.sciencelab.com/ms
ds.php?msdsId=9923045
Anexos
de
prcticas
de
orgnica
recuperada
el
06/05/2016
http://personal.us.es/gdegonza
lo/uploads/Docencia/Qu
%C3%ADmica%20Org
%C3%A1nica
%20II/Documento_espectros_Q
O_II%202014-2015.pdf

ECURED. (10 de septiembre

de 2015). Recuperado el 10
de octubre de 2015, de
Balanza Analtica :
http://www.ecured.cu/index.
php/Balanza_analitica

HERNANDEZ, S. (24 de Mayo

de 2013). Laboratorio Qumico.
Recuperado el 17 de Octubre
de
2015,
de
Laboratorio
Qumico:
7

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
https://www.tplaboratorioquimi
co.com/laboratorioquimico/materiales-einstrumentos-de-unlaboratorio-quimico/balanzaanalitica.html

Martnez, I., Vilaplan, E., &

Cornejo, O. (2014). Sintesis
organicas: trabajo de
laboratorio en la
Microescala. Madrid:
Universidad de Alicante.

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Anexos
Fotografas

Grfico 1: Equipo de reflujo utilizado

en la sntesis de Benzoato de Metilo

Grafico 3: Solucin de Benzoato de

metilo.

Grfico 2: Separacin de la fase

orgnica y la fase acuosa en el
embudo de decantacin

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Reaccin global

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Espectro de benzoato de bencilo

Fuente: Extrado de los anexos de prcticas de orgnica