INTRODUCCIN.

El presente trabajo de laboratorio en el curso de

qumica orgnica, de la prctica 01, estudia las propiedades
e identificacin de sustancias orgnicas.
La
cristalizacin es el procedimiento fsico ms adecuada para
la purificacin de sustancias slidas a temperatura elevado
con un disolvente apropiado, una solucin saturado, de la
cual, al enfriarse se separa el compuesto en forma
cristalina.
La sublimacin, es el mtodo de bastante uso e
importancia creciente para la purificacin de sustancias
orgnicas. Si una
sustancia por calentamiento
pasa
directamente del estado slido al vapor y luego por
enfriamiento del vapor
a slido, sin
la aparicin
inmediata del estado lquido se tiene en proceso de
sublimacin.
La destilacin es la operacin fsica utilizada para
separar sustancias generalmente lquido y de diferente
grado de volatilizacin. Los tipos de destilacin
corrientemente usados en qumica orgnica son: destilacin
simple; que es el proceso ms frecuente e importante para
la purificacin de lquido. Se utiliza para separar un lquido
de sus impurezas no voltiles.

OBJETIVOS:
I.1. OBEJETIVO GENERAL:
Conocer las tcnicas de laboratorio ms frecuentes en el
estudio de compuestos orgnicos.
I.2. OBJETIVO ESPECIFICO:
Conocer el procedimiento de la cristalizacin para la
purificacin de sustancias slidas.
Conocer los pasos para realizar la operacin de sublimacin.
Conocer adecuadamente la tcnica de destilacin simple.

II. FUNDAMENTO TEORICO:

2.1.

CRISTALIZACION:

Cristalizacin es una tcnica de separacin de

disoluciones en la que las condiciones se ajustan de tal forma que slo puede
cristalizar alguno de los solutos permaneciendo los otros en la disolucin. Esta
operacin se utiliza con frecuencia en la industria para la purificacin de las
sustancias que, generalmente, se obtienen acompaadas de impurezas.
En este proceso, una sustancia slida con una cantidad muy pequea de
impurezas se disuelve en un volumen mnimo de disolvente (caliente si la
solubilidad de la sustancia que se pretende purificar aumenta con la
temperatura). A continuacin la disolucin se deja enfriar muy lentamente, de
manera que los cristales que se separen sean de la sustancia pura, y se
procede a su filtracin.
Un disolvente apropiado para la recristalizacin debe reunir los
siguientes requisitos:
a. Que disuelva fcilmente el soluto en caliente.
b. Que a baja temperatura el soluto sea muy poco soluble.
c. Que no reaccione con el soluto.
d. Que en frio las impurezas sean ms solubles en el disolvente que
el soluto.
e. Debe ser fcilmente evaporable, es decir de bajo punto de
ebullicin.
Los disolventes ms empleados son: agua, etanol, acetona, ter etlico,
cloroformo, benceno, cido actico, ter de petrleo, etc.
2.2.

SUBLIMACION:
Es un mtodo de bastante uso y de importancia creciente
para la purificacin de sustancias orgnicas.
Sublimacin, es el cambio de una sustancia del estado slido al vapor
sin pasar por el estado lquido. Algunas de las molculas de un slido pueden
vibrar muy rpidamente, vencer las fuerzas de cohesin y escapar como
molculas gaseosas al espacio libre: el slido se sublima. Inversamente, al
chocar estas molculas gaseosas contra la superficie del slido, pueden
quedar retenidas, condensndose el vapor. El equilibrio que tiene lugar cuando
la velocidad de sublimacin y la de condensacin son iguales se caracteriza
por una presin de vapor que depende de la naturaleza del slido y de la
temperatura.

Los olores caractersticos de muchas sustancias slidas, como el yodo,

el naftaleno, el yodoformo y los perfumes slidos, son debidos a que estas
sustancias tienen una presin de vapor apreciable a temperatura ambiente.
El proceso de sublimacin va acompaado necesariamente de una
absorcin de energa trmica. La cantidad de energa trmica que se necesita
para sublimar a temperatura constante un kilogramo de sustancia en estado
slido se conoce como energa o calor latente de sublimacin. El calor latente
de sublimacin de una sustancia es igual a la suma del calor latente de fusin
ms el calor latente de vaporizacin.
2.3.

DESTILACION:

Destilacin, proceso que consiste en calentar un lquido hasta que sus

componentes ms voltiles pasan a la fase de vapor y, a continuacin, al
enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma lquida por medio
de la condensacin. El objetivo principal de la destilacin es separar una
mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien
separar los materiales voltiles de los no voltiles. En la evaporacin y en el
secado, normalmente el objetivo es obtener el componente menos voltil; el
componente ms voltil, casi siempre agua, se desecha. Sin embargo, la
finalidad principal de la destilacin es obtener el componente ms voltil en
forma pura. Por ejemplo, la eliminacin del agua de la glicerina evaporando el
agua, se llama evaporacin, pero la eliminacin del agua del alcohol
evaporando el alcohol se llama destilacin, aunque se usan mecanismos
similares en ambos casos.

Si los puntos de ebullicin de los componentes de una mezcla slo

difieren ligeramente, no se puede conseguir la separacin total en una
destilacin individual. Un ejemplo importante es la separacin de agua, que
hierve a 100 C, y alcohol, que hierve a 78,5 C. Si se hierve una mezcla de
estos dos lquidos, el vapor que sale es ms rico en alcohol y ms pobre en
agua que el lquido del que procede, pero no es alcohol puro. Con el fin de
concentrar una disolucin que contenga un 10% de alcohol (como la que puede
obtenerse por fermentacin) para conseguir una disolucin que contenga un
50% de alcohol (frecuente en el whisky), el destilado ha de volver a destilarse
una o dos veces ms, y si se desea alcohol industrial (95%) son necesarias
varias destilaciones.
En la mezcla simple de dos lquidos solubles entre s, la volatilidad de
cada uno es perturbada por la presencia del otro. En este caso, el punto de
ebullicin de una mezcla al 50%, por ejemplo, estara a mitad de camino entre
los puntos de ebullicin de las sustancias puras, y el grado de separacin
producido por una destilacin individual dependera solamente de la presin
de vapor, o volatilidad de los componentes separados a esa temperatura

producen amplias desviaciones de esta ley. Si un componente slo es

ligeramente soluble en el otro, su volatilidad aumenta.
2.3.1 DESTILACION SIMPLE:
Es el proceso ms frecuente e importante para la purificacin
de lquidos, se utiliza para separar un lquido de impurezas no voltiles. Para
estos fines se utiliza el equipo de destilacin.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Experimento N1: Cristalizacin

Elegimos entre los disolventes proporcionados (etanol, agua,
acetona y hexano) el adecuado para la cristalizacin de la muestra problema,
mediante pruebas de solubilidad.
Colocamos 1 gramo de muestra impura en un matraz de 50 ml,
luego aadimos la cantidad de solvente necesario para solubilizar la muestra.
Calentamos la solucin a ebullicin con un refrigerante a reflujo
luego filtramos en caliente y se dejamos enfriar. Los cristales obtenidos
filtramos, lavamos, con un pequeo volumen de disolvente y dejamos secar.
Luego pesamos y calculamos el porcentaje de impurezas.

Muestra
Problema

Peso de la
muestra impura

Peso de la
muestra pura

Porcentaje (%)
de impurezas

ACETANILIDA

1.0048g

0.4100g

40.804%

Experimento N2: Sublimacin

Colocamos en un matraz cnico de 250 ml, 1.0g de muestra
problema y tapamos con un tapn conteniendo un tubo de ensayo. Llenamos el
tubo de ensayo con hielo y empezamos a calentar lentamente, evitando el
sobre calentamiento. Finalizamos cuando ya no sublimaba ms sustancia. El
sublimado lo raspamos con una esptula y separamos en un papel; pesamos,
calculamos el % de impurezas y anotamos las observaciones.

Muestra
Problema

Peso de la
muestra impura

Peso de la
muestra pura

Porcentaje (%)
de impurezas

NAFTALENO

1.0043g

0.7533g

75.01%

Experimento N3,1: destilacin simple de una muestra de chicha de jora

para
determinar su grado alcohlico
1. Colocamos 100 ml de chicha de jora y 2 trocitos de porcelana en el
baln de destilacin simple.
2. Se arm el equipo de destilacin simple y se hizo circular agua
refrigerante. El cual el agua entraba siempre por el parte inferior y sala
por el parte superior.
3. Se calent un baln haciendo uso de un mechero y la rejilla metlica.
4. Se procedi a graduar la llama para el destilado salga a una velocidad
de una gota por segundo.
5. Se anot la temperatura de inicio de destilacin y cada fraccin de 5 ml
de destilado, que se acumulaba, se repetido la operacin hasta cuando
acumulamos un volumen de 15 ml de destilado.
6. Se hizo la grfica ploteando el volumen del destilado (en las abscisas) y
la temperatura de destilacin (en las ordenadas)

Volumen (ml)

10

15

Temperatura (C)

82.5

88

89

Temp.
(c)
89

88

82.
5

10

15

VOL
(ml)

CONCLUSIONES
La cristalizacin es el proceso mediante el cual se separan sustancia en
forma slida a partir de su disolucin, mediante una concentracin
saturada de la misma.
La sublimacin ms que representar un cambio de estado, es un mtodo
importante de separacin que, entre muchas aplicaciones, permite
purificar sustancias,
Se puede concluir que la destilacin simple es una tcnica muy til, que
est fuertemente ligada a los diferentes puntos de ebullicin de los
lquidos que compongan la mezcla a destilar. Tambin que los resultados
de la destilacin dependen tanto de la muestra que se est utilizando
para este procedimiento y de los implementos de laboratorio ya que si
utilizamos implementos con una capacidad que no sea la adecuada para
la muestra se pueden alterar los destilados e incluso daar el montaje.
De que para realizar cualquier separacin de mezclas primero debemos
saber sobre su estado fsico, caractersticas y propiedades. Lo que
significa, es interesante realizar una mezcla, pero es ms importante

tener claro cuales componentes se mezclan para que la hora de separar

usemos la tcnica ms adecuada

CUESTIONARIO.

1. podra separar por destilacin simple una

mezcla de benceno y tolueno.
Tolueno, hidrocarburo incoloro, presente en el alquitrn
de hulla, con una densidad relativa de 0,86 y un punto de
ebullicin de 110,6 C. Antiguamente se preparaba por
destilacin destructiva del blsamo de Tol, de ah su
nombre. Importantes cantidades de tolueno industrial se
obtienen en las refineras de petrleo por alquilacin de
benceno. Se utiliza como disolvente y en la elaboracin
de compuestos sintticos, como el trinitrotolueno. La
inhalacin prolongada de vapor de tolueno resulta
peligrosa

Mientras que el benceno tiene un punto de fusin de

5,5 C, un punto de ebullicin de 80,1 C, y una densidad
relativa de 0,88 a 20 C. Son conocidos sus efectos
cancergenos, y puede resultar venenoso si se inhala en
grandes. Benceno, lquido incoloro de olor caracterstico
y sabor a quemado,

2. si
queremos
purificar
acetanilida
por
cristalizacin podemos ver en Hand book que
100ml de agua 3.5gr a 80 C 0.53 a 6C por otra
parte , 100ml de alcohol etlico disolvern 46gr
de acetanilida
a 60C y 21gr a 20C. qu
disolvente escogera para la cristalizacin?
El disolvente que se escogera sera el agua porque con
100ml se puede cristalizar
con un
soluto
que
acetanilida, de frmula CH3-CO-NH-C6H5 que es
pequea cantidad
tambin a una temperatura
proporcional La acetanilida es un slido blanco cristalino,
casi insoluble en agua fra, pero muy soluble en agua
caliente. Dependiendo su grado de saturacin.
3. Se podr separar destilacin simple metanol y
agua?
Si se puede separar del alcohol metlico o
metanol, de frmula CH3OH, es el ms simple de los
alcoholes. Antes se preparaba por destilacin
destructiva de la madera, pero hoy en da casi todo el
metanol producido es de origen sinttico, elaborado a
partir de hidrgeno y monxido de carbono en cambio.
El agua pura es un lquido inodoro e inspido. el punto

de congelacin del agua es de 0 C y su punto de

ebullicin de 100 C
dependiendo su presin
atmosfrica.

BIBLIOGRAFIA.

Qumica orgnica: RAYNOLD CHAN, cuarta edicin.

Experimentos de qumica orgnica: DOMINGUEZ A.
editorial limusa.
Experimentos de qumicas orgnicas: LEON CUEVA Y
FUKUSAKI, Lima-Per.

Enciclopedia Microsoft Encarta 2002. 1993-2001

Microsoft Corporacin. Reservados todos los
derechos