3.

- Proyecta en Fischer y perspectiva:

a) (S)-1-bromo-1-cloroetano. b) (S)-2-iodobutano. c) (R)-4-cloro-2-

metiloctano
4.- Considrense las molculas de cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico) representadas en las figuras 1 y 2:

CO2H
CH3
H
OH
CO2H
Ejercicios
de
estereoqumica
H
OH
CH3
1

1.
Determina
si existe
siguientes
compuestos.
Si loismero. c) Explica
a) Dibuja
la proyeccin
dealgn
Fischerestereocentro
de 1.b) Indica sien
laslos
figuras
1 y 2 representan
el mismo
hay dibuja los dos enantimeros.
cual de los dos ismeros (R o S) est representado en 1.

5.- Determina si existe algn estereocentro en los siguientes compuestos. Si lo hay dibuja los dos enantimeros.
CH3
OH
g)
a) CH3CH2CH2Br
d)
Br
CH3CHCH2CHCH3
CH3
b) CH3CHCH2Cl
e) CH3CHCH2CH2CH3
OH
Br
h) Cl
Br
Cl
c) CH CH CHCH Cl
f)
3

t-Bu

CH3

6.- Identifica los siguientes compuestos como pertenecientes a la serie D o L:

NH2

COOH

CH3

COOH

b) Hexistente
HOH2C
H
2. Para cada par dea)molculas,
indicar
la relacin
entrec)ambos Me
H
Cl
miembros.
H
NH2
H
H
COOH

CH3

7.- Dadas las siguientes representaciones

HO

H
CH
Cl 3

HO
I

H
Cl

H3C

OH
H
CH3
Cl

II

III

CHBr
3
H
Cl
OH
IV

Cl
establece razonadamente todas las posibles relaciones entre ellas, as como su configuracin absoluta.
3
3. La penicilinas constituyen una familia de antibiticos que tienen la frmula
general indicada abajo. Asignar la configuracin R o S a cada uno de los
centros quirales de dicha frmula.

R
R ismero.b c) Explica
S
S
a) Dibuja la proyeccin de Fischer de 1.b) Indicaa=si
las figuras 1 y 2 R
representan el dmismo
RCOOH
S
a= COOH
d
b S
b=
OH
a
a
b
cual de los dos ismeros (R ob=
S)OH
est representado aen 1.
a
b c
d
c c= Me
da
c= Me
d=
F
a
d= F
II
III
IV
II I
5.- Determina si existe algn estereocentro en losI siguientes compuestos.
Si lo hayIIIdibuja los dosIV
enantimeros.
CH3
OH
g)
a) CH3CH
d)
4.
Define
relacin
de
isomera
existente
entre
las
parejas
siguientes
(ej.,
CH2Br la
9.Define
la
relacin
de
isomera
existente
entre
las
parejas
siguientes (ej.,
diasteroismeros, enantim
2
9.- Define la relacin de isomera existente
(ej.,
diasteroismeros,
enantimeros,
Brentre las parejas siguientes
CH3CHCH
CHCH
2
3
diasteroismeros,
enantimeros,...)
y
establece
la
configuracin
absoluta.
confrmeros...)
y establece
la configuracin absoluta: CH
y establece
la configuracin
absoluta:
3
b)confrmeros...)
CH3CHCH2Cl
e) CH3CHCH2CH2CH3
HO
H
HO
H
H
a)
b) HO
CHO
OH
a)
b) HOCHOH
Br CHO
CHO
OH
h)H ClMe
Me OH
Me OH
BrHO OHH
Cl
Me
H
c) CH3CH2CHCH2Cl HO
Me
f)H
Me
CH2OH
CH2OH
CH2CH
OH2OH
t-Bu
CH3
H
Me
H
OH
H
Me
H
OH
6.- Identifica los siguientes compuestos como pertenecientes a la serie D o L:
COOHOH
COOH COOH
NH2
OH
Br
d)
Me
COOH
H
Br
H
a) c)HOH2C Me
b) H d) HH
c)
H c)
Br
H Me OH
HO
COOH
Cl
Me
HO
COOH
HO
Me H
NH2
H
HO
Me
H
Me
H
COOH
H
H H
Me
Me
H

H
H
CH3
Me
H
Me
Me

Br

Me

OH
H

!
Estereoqumica
10.-siguientes
Dibuja
en proyeccin
de Fischer
y de Newman
los siguientes compuestos:
5. Dadas
las
representaciones
10.Dibuja
en proyeccin
de Fischer
y de Newman
los siguientes
compuestos:

7.- Dadas
las siguientes representaciones
a) (2R,3S)-2,3-butanodiol
b) (2S,3R)-3-amino-2-butanol

a) (2R,3S)-2,3-butanodiol
b) (2S,3R)-3-amino-2-butanol
1.- Existen siete ismerosc)constitucionales
correspondientes a la frmulad)CTreo-3-cloro-4-bromo-1,5-hexadieno
4H10O. Escribe sus estructuras.
Meso-1,4-dibromo-2,3-dimetilbutano
c) Meso-1,4-dibromo-2,3-dimetilbutano
d) Treo-3-cloro-4-bromo-1,5-hexadieno
HO
H
OH
CH3
Hdescripciones:
2.- Propn estructuras que satisfagan
H
CH3
CH3las siguientesCl
H
Cl
HO relacin
Cl
H
C
11.Qu
de
isomera
guardan
con
el
cido
(3R,4S)3,4-dibromopentanoico
3
Cl
11.-a) Qu
relacinisomricos
de isomera
3,4-dibromopentanoico
los compuestos los co
Dos steres
con laguardan
frmula con
C5H10el
O2 cido (3R,4S)OH
representados?
representados?
III
IV
b) Dos nitrilos isomricosIcon la frmula C4IIH7N

Br
c) establece
Cuatro olefinas
(alquenos) acclicas
isomricas
C4H8Br entreMe
Br
Br de frmula
razonadamente
todas
las posibles
relaciones
ellas, as como Me
su
establece razonadamente todas las posibles relaciones entre ellas, as como su configuracin
H
Br
H
Brabsoluta.
H

Me
Me
H
Me
H
Br a) (S)-1-bromo-1-cloroetano.
HH
H b) Br
H (R)-4-cloro-2Br
3.- Proyecta en Fischer
y H
perspectiva:
(S)-2-iodobutano.
c)
Br
Br
H
Br
CH2 COOH
CH2 COOH
CH2 COOH
metiloctano
CH2las
COOH
CH22-hidroxipropanoico
COOH
CH2 COOH
6. Considrense
molculas de cido
(cido
lctico)

configuracin
H absoluta.
Me

representadas en las figuras 1 y 2:

1
2 representadas
3 1 y 2:
1
2
4.- Considrense las molculas
de cido 2-hidroxipropanoico
(cido lctico)
en las figuras
3
Me

Br

CH3
Me
CO2H
Br H H
Br
H
OH

H 1H

CO2H
H

H
BrCH2 COOH

OH

H
CHBr
2 COOH
CH3

Br
Me
Br H
CH2 COOH

Me
2

Br

Me
Br
CH2 COOHH

HBr

H
Me
Br
CH2 COOH

Br
CH2 COOHde 1.b) Indica si las figuras 1 y 2 representan el mismo ismero. c) Explica
a) Dibuja la proyeccin de Fischer
a) Dibuja la proyeccin de Fischer
de 1.b) Indica si las figuras
1 y 2 representan
6
4
5
cual de los dos ismeros 4(R o S) est representado
en51.
6

el mismo ismero. c) Explica

cual de los dos ismeros (R o S) est representado en 1.

5.- Determina si existe algn estereocentro en los siguientes compuestos. Si lo hay dibuja los dos enantimeros.
CH3
!
OH
g)
a) CH3CH2CH2Br
d)
Br
CH3CHCH2CHCH3
CH3
b) CH3CHCH2Cl
e) CH3CHCH2CH2CH3
OH
Br
h) Cl
Br
Cl
c) CH CH CHCH Cl
f)
3

t-Bu

CH3

6.- Identifica los siguientes compuestos como pertenecientes a la serie D o L:

a) HOH2C
H

NH2

H
COOH

7.- Dadas las siguientes representaciones

b)

COOH
H
H
H
NH2
CH3

c)

COOH
Cl

Me