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ANALGSICO
DE
CIDO
ACETILSALICLICO
EM
RESUMO
Foi determinado em laboratrio a quantidade em massa de cido acetilsaliclico
presente em comprimidos de aspirina. Obtendo-se uma mdia de 0,3030 g de cido para cada
comprimido do medicamento.
INTRODUO
O cido acetilsaliclico (AAS), introduzido como frmaco em 1899 sob a marca
registrada Aspirina, indicado para o alvio de dores de cabea leves, inflamaes leves ou
moderadas, artrite, para reduo do risco de ataque isqumico, e como profiltico de infarto
do miocrdio. Este frmaco age inibindo as enzimas ciclooxigenases (COX 1 e 2), diminuindo
a produo de prostaglandinas, que so importantes mediadores endgenos de diversos
processos fisiolgicos, inclusive a biossntese das substncias que revestem e protegem o trato
gastrintestinal (BARTON & SIBAI, 1991). A inibio destas enzimas pode levar a efeitos
colaterais como a gastrite e outros tipos de distrbios gastrintestinais. Quando utilizado em
crianas acometidas por algumas infeces virais (como a gripe comum) pode levar a
sndrome de Reye, podendo levar a morte. Casos de hipersensibilidade ou de intoxicao por
ingesto acidental aguda de grande quantidade de frmaco pode causar salicilismo, quadro
caracterizado por zumbido no ouvido, cefalia, confuso mental e tontura. Reaes cutneas
diversas esto descritas na literatura e podem estar relacionadas ao queratoltica dos
salicilatos (MELO et al., 2006).
A sntese desta substncia feita, industrialmente, pela acetilao do cido saliclico
utilizando anidrido actico em meio cido. Quando o processo sinttico insatisfatrio,
observa-se produo de AAS contendo pequenas quantidades de cido saliclico como
impureza. O cido saliclico, apesar de possuir propriedades farmacolgicas semelhantes ao
AAS, possui gosto amargo e provoca irritaes estomacais. Estudos em modelos animais
mostraram que o cido saliclico produzido quando a aspirina rapidamente hidrolisada aps
a absoro pelo intestino apresenta efeito teratognico (KIMMEL et al., 1971; KOSHASKJI
& SCHULERT, 1973).
A titulao um processo empregado em qumica para determinar a quantidade de
uma substncia em soluo, qual, nesse caso, d-se o nome de titulado. Para isso, utiliza-se
uma soluo de concentrao bem definida, qual se d o nome de titulante. A soluo do
titulante deve ser preparada com um padro primrio ou deve ser padronizada (padro
secundrio) empregando-se um padro primrio. Em uma titulao cido-base, fazer reagir
um cido com uma base at atingir o ponto de equivalncia, que pode ser determinado
empregando-se um indicador cido-base, ou por meio do ponto de inflexo da curva de
titulao, que pode ser obtida empregando-se um medidor de pH (pHmetro). Normalmente,
para se fazer uma titulao, utiliza-se um frasco de erlenmeyer (no qual colocado o titulado)
e uma bureta (na qual est contido o titulante) (SUAREZ, FERREIRA E FILHO, 2007).
Uma das maneiras usadas para detectar o ponto final de titulaes baseia-se no uso da
variao de cor de algumas substncias chamadas indicadores. No caso particular das
titulaes cido-base, os indicadores so cidos ou bases orgnicas (fracos) que apresentam
coloraes diferentes, dependendo da forma que se encontram em soluo (forma cida ou
forma bsica) (BACCAN, 2001).
A prtica teve por objetivo determinar a quantidade, em massa, de cido
acetilsaliclico presente em comprimidos de analgsicos pelo mtodo de volumetria de
neutralizao.
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL E REAGENTES
Foram utilizados os seguintes materiais presentes no laboratrio de qumica do IFPI:
gua destilada
Soluo de hidrxido de sdio
Soluo de cido clordrico
Soluo de fenolftalena
Comprimidos de aspirina
PROCEDIMENTO
Primeiramente pesou-se 4 comprimidos de AAS e anotou-se a massa. Triturou-se
ento os comprimidos em um almofariz com pistilo. Calculou-se a massa mdia de um
comprimido e pesou-se 3 amostras equivalente a um, para ento transferir-se cada amostra
para um erlenmeyer de 125 mL. Adicionou-se 30 mL de NaOH 0,5 mol/ L, aqueceu-se esta
mistura brandamente por 10 minutos em banho-maria, aps esfriar, adicionou-se 1 gota de
fenolftalena 1%. Titulou-se ento o excesso de NaOH com HCl 0,5 mol/ L at ficar uma
colorao incolor, anotou-se o volume gasto de HCl e depois repetiu-se a titulao nas outras
duas amostras. Foi realizado tambm uma titulao em branco a nvel de comparao.
RESULTADOS E DISCUSSO
Os resultados obtidos com a titulao da aspirina esto dispostos na tabela 1, 2, 3, 4 e
5 a seguir:
Amostra
Massa pesada de aspirina Volume de HCl consumido
1
0,1491 g
24,5 mL
2
0,1496 g
24,0 mL
3
0,1493 g
23,8 mL
Tabela 1: apresenta a massa pesada de aspirina e o volume de cido clordrico
consumido na titulao.
Amostra
Volume consumido
Concentrao de
Nmero de mols de
de HCl
HCl
HCl
1
24,5 mL
0,07 mol/L
1,71 x 10-3
2
24,0 mL
0,07 mol/L
1,68 x 10-3
3
23,8 mL
0,07 mol/L
1,66 x 10-3
Tabela 2: apresenta a concentrao de cido clordrico e o nmero de mols desse cido.
Amostra
Nmero de mol de HCl
Nmero de mol de aspirina
-3
1
1,71 x 10
1,71 x 10-3
2
1,68 x 10-3
1,68 x 10-3
-3
3
1,66 x 10
1,66 x 10-3
Tabela 3: apresenta o nmero de mol do cido clordrico que igual ao nmero de mol
da aspirina.
Amostra
Massa de cido acetilsaliclico terica
1
0,3078 g
2
0,3024 g
3
0,2988 g
Tabela 4: massa de cido acetilsaliclico terica
Amostra
1
2
0,3024 g
0,1496 g
3
0,2988 g
0,1493 g
Tabela 5: apresenta a massa de cido acetilsaliclico terica junto a massa pesada.
De acordo com as tabelas apresentadas acima percebesse que, durante o processo
ocorreu um erro grotesco na determinao da massa de cido acetilsaliclico j que a massa
terica calculada se mostrou um valor superior ao pesado em balana. Um dos fatores que
influenciou no erro foi a concentrao do cido clordrico apresentada j que a soluo no foi
padronizada podendo, a concentrao apresentada, no ser a real concentrao da soluo do
cido o que levou a erros durante o clculo para determinao da massa de cido
acetilsaliclico.
CONCLUSO
A partir dos experimentos realizados em laboratrio foi possvel perceber que devidos
erros operacionais no foi possvel determinar com exatido a massa de cido acetilsaliclico
presente no comprimido de aspirina.
REFERNCIAS
BACCAN, N; et al; Qumica Analtica Quantitativa Elementar, 3 ed., Edgar Blucher, So
Paulo-SP, 2001.
BARTON, J.R.; SIBAI, B.M. Low-dose aspirin to improve perinatal outcome. Clin Obstet
Gynecol, v. 34, p. 251-261, 1991.
KIMMEL, C. A.; WILSON, JG; SCHUMACHER H.J. Studies on metabolism and
identification of the causative agent in aspirin teratogenesis in rats. Teratology, v.4, p.15-24,
1971.
KOSHASKJI, R.P.; SCHULERT, A.R. Biochemical and mechanisms of salicylate teratology
in the rat. Biochem Pharmacol, v. 22, p. 407, 1973.
MATIAS, F. A. A.; VILA, M. M. D.; TUBINO, M. Quantitative reflectance spot test for the
determination of acetylsalicylic acid in pharmaceutical preparations. Journal of Brazilian
Chemical Society, v.15, n. 2, 2004.
MELO, Eduardo Borges de; MINNETO, Aline; VIOLIN, Isabella; BRAGA, Renata S.;
ANDRADE, Elaine; MARIOT, Simone; SCHNEIDER, Deborah Sandra Leal; GODOI, Mrio
Fernando de Souza; LUCCA, Patrcia S. Rosa. Medicamentos Similares e Sade Pblica:
Controle de Qualidade Fsico-Qumico de Comprimidos de Similar de cido Acetilsaliclico
do Estoque da Farmcia Bsica do Municpio de Cascavel, PR, Brasil. Acta Farm.
Bonaerense, v. 25, n. 3, p. 344-350, 2006.
ANEXOS
QUESTIONRIO
1.
2.
3.
Por que o cido ntrico no comumente usado como titulante padro? Por que o
cido actico no til para este objetivo?
O cido ntrico um cido voltil a temperatura ambiente o que torna difcil se manuseio
em uma titulao. O cido actico por ser um cido fraco no pode ser utilizado para esse
objetivo.
4.