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Universidad Nacional Autnoma de Mxico

FACULTAD DE QUIMICA
TERCER SEMESTRE

QUMICA ORGNICA I
Prof.
Clave: 1311
1

EVOLUCIN DE LA QUMICA ORGNICA

1.1 Definicin de la Qumica Orgnica.


1.2 Principales etapas en la evolucin de la Qumica Orgnica.
1.3 Importancia de la Qumica Orgnica en la actualidad.
Perspectivas de la Qumica Orgnica.
1.4Teora estructural de Kekul. Frmulas moleculares. Grupos funcionales principales.
Isomera. Ismeros funcionales. Ismeros de posicin. Carbono tetrahedral.
1.5 Revisin de mtodos espectroscpicos.
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ALCANOS Y CICLOALCANOS

2.1 Fuentes naturales.


2.2 Estructura. Recordatorio hibridacin sp3.
2.3 Nomenclatura.
2.4 Propiedades fsicas.
2.5 Propiedades qumicas. Reaccin de halogenacin de alcanos. Mecanismo de halogenacin
por radicales libres. Teoras para explicar las velocidades de las reacciones orgnicas.
2.6 Obtencin de alcanos y cicloalcanos. Teora para explicar la estabilidad de los cicloalcanos.
Isomera geomtrica en cicloalcanos sustituidos.
2.7 Combustin de alcanos, ndice de octano y de cetano.
2.8 Propiedades espectroscpicas: IR, RMN-1H y espectrometra de masas.
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ESTEREOQUMICA

3.1 Importancia de la estereoqumica.


3.2Representacin tridimensional de las molculas en un plano. Proyeccin de cua.
Proyeccin de Fischer. Proyeccin de Newman. Proyeccin de Caballete.
3.3Clasificacin de los estereoismeros. Ismeros geomtricos: Alquenos, Ciclcos,
Nomenclatura cis-trans, E-Z, reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Ismeros pticos:
Molculas asimtricas o quirales. Carbono asimtrico y quiralidad. Centro estereognico.
Regla de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog. Nomenclatura R-S. Enantimeros y
diastereoismeros. Asimetra molecular. Actividad ptica y rotacin especfica. Nomenclatura
(d), (l), (+), (-). Familias D y L en gliceraldehdos. Nomenclatura eritro y treo.
3.4Anlisis conformacional. De compuestos de cadena abierta: Formas eclipsadas y alternadas
(sinclinal y antiperiplanar). Diagrama de energa. De ciclohexano. Formas de silla, bote e
intermedias. Sustituyentes axiales, ecuatoriales, (alfa) y (beta). Interconversin de
confrmeros y cambios de energa. Compuestos
bicclicos (decalinas).
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ALQUENOS

4.1 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos.


4.2 Estructura de los alquenos. Recordatorio de hibridacin sp2 y uniones y .
Estereoisomerismo en los alquenos: nomenclatura cis-trans y E-Z.
4.3 Propiedades fsicas de los alquenos, relacin con la estructura.
4.4Calores de hidrogenacin. Estabilidad termodinmica
4.5Sntesis de alquenos: Deshidratacin de alcoholes. Carbocationes. Estabilidad de
carbocationes. Transposiciones de los carbocationes. Facilidad de deshidratacin.
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Regla de Saytzeff. Reduccin de alquinos,
obtencin de alquenos cis y de alquenos trans.

4.6Propiedades qumicas de alquenos. Reacciones de adicin al doble enlace. Hidrogenacin


cataltica. Adicin de halgenos. Adicin de halogenuros de hidrgeno: adicin Markownikoff y
anti-Markownikoff. Adicin de agua: hidratacin. Formacin de halohidrinas. Oximercuracindesmercuracin. Hidroboracinoxidacin. Dimerizacin y polimerizacin. Hidroxilacin:
glicoles.
Halogenacin allica. Ruptura del doble enlace. Adicin de ozono y ozonlisis. Oxidacin con
permanganato de potasio.
4.7Anlisis de alquenos: identificacin y caracterizacin por mtodos qumicos y fsicos.
Propiedades espectroscpicas: IR, RMN-1H y espectrometra de masas.
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ALQUINOS

5.1Nomenclatura de alquinos.
5.2Estructura, recordatorio de hibridacin sp.
5.3Propiedades fsicas.
5.4Acetileno: preparacin y usos.
5.5Acidez de los hidrgenos de los alquinos terminales.
5.6Sntesis de alquinos. Eliminacin de dihalogenuros de alquilo. Alquilacin de acetiluros
metlicos.
5.7Propiedades qumicas. Hidrogenacin cataltica. Reduccin con metales. Adicin de
halgenos. Adicin de halogenuros de hidrgeno. Adicin de agua. Reacciones como
carbaniones. Ozonlisis.
5.8Anlisis y caracterizacin de alquinos. Propiedades
espectroscpicas: IR, RMN-1H y espectrometra de masas.
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DIENOS

6.1 Nomenclatura de los dienos.


6.2 Propiedades fsicas.
6.3 Dienos conjugados, estructura, estabilidad y recordatorio de conjugacin y resonancia.
6.4 Propiedades qumicas de los dienos conjugados: Adicin electroflica: 1,2 vs 1,4; producto
cintico contra producto termodinmico.
6.5 Reaccin de Diels-Alder.
6.6 Polimerizacin de dienos. Caucho natural y sinttico.
6.7 Terpenos, regla del isopreno.
6.8 Anlisis y caracterizacin de dienos. Propiedades
espectroscpicas: UV, IR, RMN-1H y espectrometra de masas.
BIBLIOGRAFA BSICA
1. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison
Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.
2. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
3. McMurry, J., Qumica Orgnica, Mxico, 5. Edicin, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.
4. Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson
Educacin, 2000.
5. Carey, F. A., Qumica Orgnica, 3. Mxico, Edicin, Ed. McGraw-Hill, 1999.
BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA
1. Sorrell, T.N., Organic Chemistry; Sausalito, California U.S.A., Ed. University Science
Books, 1999.
2. Carey, F. A. and Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry, Parts A and B, New York,
N.Y., Ed. Kluwer, 2000.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. and Wothers, P., Organic Chemistry, New York, N.Y.,
Ed. Oxford University Press, 2001.
4. Groutas, W. C., Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica, Mxico, Ed. McGraw-Hill,
2002.
5. Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 3rd. Ed., New Jersey, Ed. Prentice Hall, Upper Saddle

Universidad Nacional Autnoma de Mxico


FACULTAD DE QUIMICA
TERCER SEMESTRE
River, 2001.
6. Eliel, E. L., Wilen, S. H. and Doyle, M. P., Basic Organic Stereochemistry, New York, N.Y.,
Ed. John Wiley & Sons, Inc., 2001.
7. Miller, A. and Solomon, P. H., Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, 2nd.
Ed., San Diego, California, Harcourt Academic Press, 2000