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Antologa de qumica

ALQUENOS
Introduccin.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos en su estructura un doble
enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace ms fuerte que el enlace sencillo, sin embargo,
paradjicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho ms reactivo.

H
C

El alqueno ms simple es el Eteno (C2H4), el doble enlace que presentan los alquenos impide la
rotacin libre entre los tomos carbono-carbono del enlace.

Nomenclatura de alquenos: lineal y arborescente


Los alquenos son insaturados debido a la presencia del doble enlace, y cumplen con la frmula
general:

Donde, n es el nmero de tomos de carbono en la molcula, y 2n corresponde al nmero de


hidrgenos. Para el alqueno ms simple, el eteno (C2H4) tenemos que:

C=2 por lo que H=2(1)=4

Los alquenos, al igual que los alcanos pueden ser:


Lineales
Ramificados
Cclicos

Nomenclatura de alquenos lineales.


Para nombrar a los alquenos se siguen las reglas de nomenclatura de la IUPAC:

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1. Se toma como base el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono en el compuesto y se
aade la terminacin -eno; ejemplo:

H3C CH CH CH3 2-Buteno o But-2-eno


2. Los primeros dos alquenos, tienen nombres triviales y son :
H2C CH2

Eteno o Etileno

H3C CH CH2

Propeno o Propileno

3. Para nombrar a los alquenos lineales, se selecciona la cadena ms larga de tomos de


carbono que contenga el doble enlace y se enumera por el extremo donde est ms prximo el
doble enlace. Ejemplo:

H3C CH
1

CH CH2 CH2 CH3


3

4. La posicin del doble enlace se debe de indicar con el nmero menor del tomo de carbono
que forme el doble enlace. Este nmero se coloca antes del nombre base, seguido de un guin,
de acuerdo con la ltima revisin de la IUPAC, el nmero se coloca entre el nombre base y la
terminacin -eno separado por guiones:

H3C CH
1

CH CH2 CH2 CH3


3

6 carbonos, por lo que:

2-Hexeno

Hex-2-eno

5. Si existen dos o ms dobles enlaces, se anteponen a la terminacin -eno los prefijos di, tri,
etc.; correspondientes, precedidos por los nmeros que indican la posicin de esos dobles
enlaces. Ejemplos:

H3C CH CH CH CH CH CH2
7

1,3,5-Heptatrieno

Hepta-1,3,5-trieno

Nomenclatura de alquenos ramificados.


Para nombrar a los alquenos ramificados, podemos utilizar las siguientes reglas:
1. Seleccionar la cadena principal. Esta es la cadena que contiene el mayor nmero de tomos de
carbono y contiene el doble o dobles enlaces.

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2. Numerar los carbonos de la cadena principal, de tal forma que se le asigne el menor nmero
posible al doble enlace, posteriormente identificar el o los grupos alquilo. Identificar la posicin
del grupo alquilo dentro de la cadena.

3. Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le


aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, etc. NOTA: Al ordenar
alfabticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el prefijo numeral, as si hay que
ordenar a los sustituyentes alquilo dimetil y trietil, se escribir antes al sustituyente alquilo trietil
y posteriormente al dimetil.

4. Si los radicales son diferentes, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor
complejidad y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola
palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los
prefijos, sec- y ter- no se toman en cuenta. Ejemplo:
CH3
10

Tenemos una cadena de 10 carbonos con dos dobles

CH2
H3C

enlaces en las posiciones 4 y 6. Un grupo metil en la


posicin 2, y dos grupos etil en las posiciones 4 y 8. Por lo

CH
C

CH
CH

que el nombre es:

CH2
H3C CH

CH2
CH
CH2

H3C

CH3
1

4,8-dietil-2-metil-4,6-decadieno o
4,8-dietil-2-metildecadi-4,6-eno o

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Nomenclatura de Alquenos cclicos.
Los alquenos cclicos siguen las mismas reglas de nomenclatura que las de los alcanos
cclicos, por lo que de la misma manera los alquenos cclicos se nombran aadiendo el prefijo cicloal nombre del alqueno equivalente de cadena abierta. Ejemplo:
CH
HC
CH2

CH
CH2

CH2

CH2

CH2

HC

CH
CH2 CH

ciclopenteno

cicloheptendieno

Los cicloalquenos ramificados los podemos nombrar siguiendo las siguientes reglas:

1. Si el anillo solo tiene un doble enlace, ningn nmero es necesario para designar su posicin.
CH
HC

CH2

H2C

CH2
CH2

Ciclohexeno

2. Si existen dos o ms dobles enlaces, se numerara el anillo de tal forma que se le asigne el
nmero ms bajo a las dobles enlaces. Si existen sustituyentes o grupos alquilo, el anillo se
numera de tal forma que se le asignen los nmeros ms bajos a los sustituyentes.
H3C
C

CH
HC

H2C
6

CH3
CH3

CH
CH

CH3

3-terbutil-5-metil-1,3-ciclohexadieno
o

3-terbutil-5-metilciclohexadi-1,3-eno

3. Si existen sustituyentes iguales, aadir los prefijos correspondientes.


NOTA: Al ordenar alfabticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el prefijo numeral, as
si hay que ordenar a los sustituyentes alquilo dimetil y trietil, se escribir antes al sustituyente
alquilo trietil y posteriormente al dimetil.

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Referencias
Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall.
McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica. International Thomson.
SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.
WIKIPEDIA. (15 de Junio de 2010). Recuperado el 12 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA:
http://en.wikipedia.org/wiki/Alkene

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