Sntesis de Luminol a partir de cido nitroftlico

Resumen: Se realiz esta prctica con el objetivo de llevar a cabo la sntesis de luminol a partir de
cido ftlico y realizar demostraciones quimioluminiscentes para demostrar la eficiencia del
luminol sintetizado. Se obtuvieron 0.3g. de luminol como producto final y fue sometido a tres
pruebas en las que se demostr la quimioluminiscencia del mismo: dos de las pruebas se dieron en
el rango de la luz visible y una de ellas en el rango ultravioleta. La luminiscencia observada dur un
lapso muy pequeo de tiempo en los tres casos. Es importante mencionar que durante el proceso de
sntesis se debe tener sumo cuidado al manipular la reaccin ya que esta es violenta durante el
tiempo que es sometida al calor. Con las demostraciones quimioluminiscentes que probaron el xito
de la sntesis llevada a cabo se cumpli con el objetivo de la prctica.
Palabras Clave: quimioluminiscencia, luminol, zwitterion, cido nitroftlico.
Introduccin: La quimioluminiscencia es un
proceso mediante el cual los compuestos
qumicos reaccionan para producir luz (Baird,
2001). Este fenmeno ha sido muy observado
en los organismos vivos y recibe el nombre
de bioluminiscencia; en estos, una enzima
aumenta la eficiencia de la reaccin
quimioluminiscente,
favoreciendo
la
oxidacin de un sustrato especfico. Se ha
observado, en peces muertos y ciertos
hongos; pero las ms importantes son las que
se dan en la lucirnaga americana y en las
bacterias marinas (Fuentes, Castieiras y
Queralt, 1998).
La razn por la cual se produce luz en una
reaccin quimioluminiscentes es que dos
compuestos qumicos reaccionan para formar
un intermediario en estado excitado, que
libera parte de su energa como fotones de luz
destruyndose en el proceso (Welsh, 2011).
El
luminol
es
un
compuesto
quimioluminiscente que contiene en su
estructura dos grupos carbonilo, un anillo
aromtico, un alcano cclico, dos amidas
primarias y una amida secundaria (Pavia,
2013). Coexiste en dos estados: su forma
condensada y su forma zwitterinica, aunque
pasa la mayor parte del tiempo en esta ltima.
Un compuesto Zwitterinico es un anid
dipolar; en el caso del luminol, se encuentra
en su forma zwitterinica en soluciones de
pH neutro (Pavia, 2013).

Figura 1. Estructura del luminol

(Pavia, 2013).
Aunque el mecanismo exacto de sntesis del
luminol es desconocido, estas son las
reacciones que se llevarn a cabo durante el
experimento (Cuyo objetivo es la sntesis de
luminol partien del cido nitroftlico):

Figura 2. Reacciones de sntesis del luminol

(Pavia, 2013).
Para probar que la sntesis fue efectiva, se
llevarn a cabo tres pruebas de luminiscencia.
Es importante mencionar que para ello, las
soluciones deben estar frescas ya que si no lo
son,
pierden
sus
propiedades
de
luminiscencia (Prypsztejn, 2005).

Resultados y Discusin:
El objetivo de la prctica fue sintetizar el
luminol a partir de cido nitroftlico para
llegar a la nitrotalfhidtracida a partir de la
cual se seguira la sntesis hasta llegar al
luminol. Por otra parte, se pretenda tambin
realizar
tres
demostraciones
quimioluminiscentes que probaran el xito de
la sntesis.
Se obtuvieron 0.3g. de luminol como
producto final y se le realizaron tres pruebas:
una en luz ultravioleta y dos ms en el rango
de luz visible pero ambas con la luz apagada.
Las tres pruebas resultaron exitosas,
demostrando as que la sntesis fue realizada
correctamente. En todos los casos se observ
la luminiscencia blancuzca, casi transparente
del luminol.
Es importante mencionar que una de las
principales fuentes de error para esta prctica
puede darse al inicio de la sntesis, pues es
vital controlar que la temperatura de la
solucin se mantenga dentro de los rangos
establecidos (no pasar de los 220oC), ya que
si esto no se cumple, la solucin se
quemar y el resto de la sntesis no ser
exitosa.
Por otra parte, al momento de llevar la
nitrotalfhidracina al calor, es importante que
se haga con sumo cuidado ya que la reaccin
es sumamente violenta. Por ltimo es
importante tomar en cuenta el orden de los
reactivos, ya que si no se hace de esta

manera, los reactivos iniciales pueden

condensarse deteniendo el proceso de
sntesis.
Con la obtencin de luminol probado a travs
de tres distintas pruebas visuales de
quimioluminiscencia se cumpli con el
objetivo de la prctica.
Conclusiones:

Con la obtencin de 0.3 g. de luminol

cuya luminiscencia fue probada
mediante tres pruebas se cumpli con
el objetivo de la prctica.

Las principales fuentes de error de

este experimento pueden deberse a no
controlar
adecuadamente
la
temperatura y no agregar los
reactivos en el orden correcto.

Se recomienda poner
cuidado al momento en
solucin debe ser llevada
sobre el mechero ya que la
es sumamente violenta.

especial
que la
a calor
reaccin

Referencias:

Baird, C. 2001. Qumica Ambiental. Editorial REVERT S.A: Madrid, Espaa.

Fuentes, X.; J. Castieiras y M. Queralt. 1998. Bioqumica clnica y patologa

molecular: Volumen I. 2 Edicin. Editorial REVERT S.A: Madrid, Espaa.

Pavia, D. 2013. A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques. 5a.

Edicin. CENGAGE LEARNING: Belmont, USA. Pg. 241.

Prypsztejn, Hernan et al; Chemiluminiscent Oscillatind Demostrations: The chemical

Buoy, the lighting wave and the Ghosthly Cilinder. Volumen 82; No.1, pg. 53; Enero
2005; Journal of chemical Education.

Welsh,
E.
2011.
Qu
es
la
Quimioluminiscencia?
http://www.scienceinschool.org/node/2355 consultado [07/10/2015].

En: