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DEPARTAMENTO DE QUMICA
BARRANQUILLA
2000
3
NORMAS GENERALES PARA EL DESARROLLO DE
LAS PRACTICAS DE LABORATORIO
1. Llegue a tiempo al laboratorio. Las prcticas estn normalmente programadas para ocupar
todo el tiempo asignado.
2. Leer cuidadosamente las guas antes de cada perodo de trabajo y nunca llegue al
laboratorio sin estar enterado de lo que va a hacer. Consulte al instructor o profesor
siempre que tenga dudas.
4
innecesariamente, no juegue, etc.
10. No se retire del laboratorio sin motivo justificado. El profesor puede dejarlo fuera del saln el
resto de la experiencia.
11. Confe en su trabajo e informe siempre los resultados obtenidos por usted. No copie
resultados de sus compaeros u otros grupos, pues ellos pueden estar equivocados.
12. Utilice siempre la bata para realizar las prcticas. La bata lo protege a usted y a su ropa de
muchos accidentes.
13. Presente su informe cundo se le indique, nunca despus sin justa causa.
14. Los desechos slidos que no sean reactivos ni estn contaminados deben ser arrojados a los
recipientes destinados para ello. Los solventes y reactivos son eliminados de acuerdo con
las instrucciones del profesor. No los vierta a los sumideros sin autorizacin.
15. Al emplear pipetas o goteros no los intercambie de recipiente o frasco donde se suministre
el reactivo pues se contaminan las sustancias, daa la experiencia y el resto del reactivo.
Los reactivos usados nunca deben volverse a vaciar en los frascos.
16. En caso de accidente (quemadura, contacto del reactivo con la piel u ojos, heridas, etc.)
avise inmediatamente al profesor o al monitor. En las guas se indica cuando debe aumentar
sus precauciones; sin embargo, como norma general, trabaje siempre con extrema cautela.
17. Nunca destruya los rtulos de los frascos. Al concluir la prctica revise las llaves del agua y
del gas.
18. Nunca pruebe una sustancia del laboratorio sin autorizacin del profesor. Para oler una
5
sustancia, ventile sus vapores hacia su nariz. No debe llevarse las manos impregnadas de
sustancias qumicas a los ojos, boca o nariz. No utilice los implementos de laboratorio para
beber en ellos.
24. Al transferir o manejar materiales que desprendan vapores nocivos , trabaje en un a vitrina
con succin. Algunos de estos materiales son: Tricloruro de fsforo, bromo, cido
clorosulfnico, cloruro de benceno sulfonilo, cido ntrico fumante, cloruro de acetilo, cido
clorhdrico y sulfrico concentrados.
25. Para diluir cido sulfrico, este debe agregarse muy lentamente al agua, pero nunca el agua
al cido.
EN CASO DE ACCIDENTES.
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Los accidentes ms comunes en el laboratorio son cortaduras leves y quemaduras. En caso de
cortadura se aplica un antisptico y un vendaje. Sin embargo si hay sangrado fuerte acudir al
auxilio mdico. Recordar que tanto el material de vidrio como metlico caliente tiene la misma
apariencia del material fro.
En caso de fuego el estudiante ante todo debe retirarse del peligro y en ningn caso hacer
esfuerzo precipitado para extinguir las llamas. Solamente despus de que la seguridad
personal est ha salvo, debe considerarse la manera de apagar el fuego.
Puesto que en unos pocos segundos de demora pueden resultar lesiones serias toda persona
debe de evitar entrar en pnico y pensar con anticipacin lo que hara en caso de que tal
emergencia se le presentara a el o a su vecino.
Lo ms importante es lavar los ojos con abundante agua fresca. Tan pronto como se halla
lavado la parte exterior, debe abrirse con los dedos (preferiblemente por un compaero) e
irrigarlos con abundante agua. Consultar al mdico tan pronto sea posible, cualquier demora
puede ser peligrosa.
Cada estudiante debe localizar la llave del agua ms cercana al puesto de trabajo, la ducha
lava ojos y la ducha para fuego.
Cuando los reactivos corrosivos caen sobre la piel, el tratamiento general consiste en restregar
la parte afectada inmediatamente con agua y jabn (preferente con jabn de tierra).
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COMPORTAMIENTO DE PERSONAS Y GRUPOS
La actitud que asumamos como personas integrantes de un grupo ser el factor principal que
determine el xito y la eficacia de la actividad en el laboratorio. Debemos cultivar actitudes
tales como :
a) Seriedad.. Actitud que debemos guardar tanto dentro de nuestro grupo de trabajo como en
la relacin con otros grupos bien sea para consultar, corregir, ampliar o emitir opiniones.
b) Inters. Disposicin de nimo que debe conservarse en todo trabajo cientfico. El inters nos
lleva a indagar, a ampliar conocimientos y, sobre todo, a salvar cualquier obstculo que
pueda presentarse.
c) Orden. El cual ha de tenerse tanto en el desarrollo de los procesos o pasos como en las
diferentes actividades que ello implique: en el manejo de aparatos de uso comn, en la
exposicin de opiniones y en las discusiones que deben efectuarse a media voz. El orden
permite concentrarse exclusivamente en el tema de la clase.
d) Colaboracin. Actitud indispensable, que debemos convertir en hbito, tanto para el trabajo
en grupo como para cualquier otra actividad.
1. Para su utilizacin hay que ceirse estrictamente tanto a las explicaciones del profesor
como a las indicaciones de la gua. Si tiene dudas, no lo utilice, consulte al profesor.
2. Debe recordarse que todos son aparatos tcnicos, sensibles, costosos y de difcil
consecucin pues, en su mayora, no se producen en el pas. Por lo tanto, todo cuidado que
tengamos con ellos redundar en nuestro propio beneficio, en bien de la institucin y de los
futuros estudiantes.
PRESENTACIN
L
a siguiente compilacin de prcticas de laboratorio para Qumica Orgnica 1 ha sido
desarrollada recogiendo las guas experimentales que hemos venido ejecutando en los cursos
correspondientes a la asignatura durante los ltimos 2 aos. Se han ensayado las
modificaciones a las prcticas habituales y, por dems, tradicionales tratando de adaptarlas al
esquema de prcticas a mediana o pequea escala con el propsito de: a) disminuir los riesgos
de contaminacin y daos a los equipos, instalaciones y personas; b) economa de tiempo,
recursos y esfuerzos; c) adecuarnos a los tiempos modernos en docencia de la qumica
orgnica.
CONTENIDO
PRIMERA PARTE
Prctica 1.
TEMPERATURA DE EBULLICIN
Prctica 2.
Prctica 5.
DESTILACIN SENCILLA
Prctica 6.
DESTILACIN FRACCIONADA
Prctica 7.
Prctica 8.
Prctica 9
Prctica 10.
10
PRCTICA 1
TEMPERATURA DE EBULLICIN
INTRODUCCIN
11
OBJETIVOS
Determinar el punto de ebullicin del agua a presin atmosfrica y reducida por el mtodo
comn.
12
1 Erlenmeyer de
1 Tubos de ensayo.
2 Capilares cerrados en un extremo.
1 Malla metlica.
- Piedritas de ebullicin.
1 Trpode o aro metlico con soporte.
1 Mechero y manguera.
Termmetro (0 - 100 C).
Glicerina o aceite mineral.
de vaco.
Agua.
1
Bomba
PARTE EXPERIMENTAL
1. Punto de ebullicin del agua a presin atmosfrica y a presin reducida por el mtodo del
micro-reflujo.
13
vapor del agua para cada temperatura de ebullicin extrapolando en la figura 2
Se toma un capilar cerrado y se sumerge con la parte cerrada hacia arriba en un tubo de
ensayo que contenga una pequea cantidad de la muestra lquida, aproximadamente 2 mL.
El tubo de ensayo se calienta en un bao de aceite. Inicialmente se observar el
desprendimiento de burbujas de aire atrapado dentro del capilar. El calentamiento debe
realizarse a una velocidad aproximada de uno a dos grados por minuto hasta cuando el
burbujeo sea constante, en este momento se detiene el calentamiento y se registra la
temperatura. Cuando dejan de salir las burbujas del tubo capilar y el liquido ascienda por
este se lee nuevamente la temperatura, en este momento la presin de vapor dentro y fuera
del capilar es igual a la presin atmosfrica.. La temperatura que se lea en el termmetro
ser el punto de ebullicin aproximado.
14
Realizar este procedimiento a 2 mL de agua y a 2 mL de un lquido problema asignado por el
profesor el cual puede ser cualquiera de las siguientes sustancias:
Sustancia
Acetona
Ciclohexano
Cloroformo
56
81.4
61
Metanol
Etanol
65
78
PREGUNTAS
3. Se pueden comparar directamente los puntos de ebullicin medidos en Barranquilla con los
puntos de ebullicin normales reportados en la literatura?
15
PRCTICA
SUBLIMACIN
Existen slidos cuya presin de vapor alcanza el valor de 1 atm antes de llegar a su punto de
fusin, es decir, por debajo de la temperatura en la que la presin de vapor de la sustancia
slida es igual a la de su transformacin al estado lquido. Para tales slidos, en la curva
presin de vapor-temperatura (A-X en la figura 1) la presin de 760 mm corresponde a una
temperatura inferior a Tx, o dicho de otra manera, la presin de vapor Px, correspondiente al
punto de fusin, Tx es superior a 760 mm.
Cuando un slido de este tipo se calienta a la presin de una atmsfera, tan pronto como se
alcanza la presin de vapor de 760 mm, el slido pasa directamente desde el estado slido a la
fase de vapor a temperatura constante. Al enfriarse, pasar directamente a la fase slida. Este
proceso recibe el nombre de sublimacin. La sublimacin es usualmente muy fcil para
aquellos materiales que no posean interacciones intermoleculares fuertes. La principal
desventaja de la tcnica de sublimacin es que no es un proceso muy selectivo.
La sublimacin se puede efectuar, tanto a presin atmosfrica como a presin reducida. Para
estos fines se han ideado varios montajes, uno de los ms sencillo es el utilizado en esta
prctica. Se purificar por sublimacin el alcanfor o naftaleno contaminado. El alcanfor y el
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naftaleno son sustancias orgnicas baratas que pueden obtenerse comercialmente. El alcanfor
tambin es producto de oxidacin de muchos recursos naturales.
TEMPERATURA DE FUSIN
El punto de fusin es una constante fsica muy utilizada en la identificacin de compuestos
orgnicos slidos. El punto de fusin se define como la temperatura a la cual un slido pasa al
estado lquido. En las sustancias puras el paso del estado slido a lquido se lleva a cabo a una
temperatura constante, la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de presin
pero si con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusin sea utilizado muy a
menudo para establecer el criterio de pureza en un compuesto slido.
Los puntos de fusin de las molculas reflejan hasta cierto grado el tipo de fuerzas
intermoleculares que estn presentes. Un aspecto muy importante en el anlisis de la
temperatura de fusin de compuestos orgnicos es la estructura, por ejemplo la simetra de la
molcula es un factor importante, ya que entre ms simtricas sea las molculas, estas se
acomodan mejor en la red cristalina haciendo la sustancia ms compacta y por lo tanto un
punto de fusin ms alto.
OBJETIVOS
MATERIALES
a) Sublimacin:
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EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1 Tubo de ensayo.
1 Equipo de calentamiento.
1 Tapn horadado.
1 Beaker pequeo.
1 Manguera
1 Vidrio de reloj.
1 Balanza.
REACTIVOS
Glicerina o vaselina.
Hielo.
1 Esptula.
b) Puntos de fusin:
MONTAJES Y APARATOS
Muestras
18
PROCEDIMIENTOS
a) Sublimacin:
Primer mtodo: A presin ambiente.
1. Se colocan 0.200 g de una mezcla de naftaleno contaminado en una beaker limpio y seco
previamente pesado y se cubre con un vidrio de reloj conteniendo agua sobre ste. Se coloca
el beaker en un bao de arena o de agua calentando cuidadosamente.
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Segundo mtodo: A presin reducida.
1. Otro montaje se arma empleando un dedo fro, el cual consiste en un erlenmeyer donde se
coloca la sustancia a sublimar. Un tubo de ensayo con agua y un poco de hielo se introduce
por la boca del erlenmeyer, sujetndolo con un tapn horadado. Se conecta una manguera al
desprendimiento lateral y se hace succin para establecer el vaco. Se calienta en bao de
arena, agua o aceite.
b) puntos de fusin:
1. Preparacin de la muestra:
La tcnica ms sencilla para cargar un capilar consiste en tomar una pequea cantidad de la
sustancia previamente reducida a polvo fino, colocarla sobre una esptula y apretar
suavemente el extremo abierto del capilar contra ella. Generalmente basta la friccin entre el
vidrio y la muestra para coger con el extremo del tubo capilar en espesor de 1 mm de muestra.
Luego se lleva la muestra hasta el fondo del capilar (extremo cerrado). Existen varios mtodos
que el instructor explicar.
Monte o arme el equipo para puntos de fusin sealado en la figura XXX. Atienda las
instrucciones del profesor.
Tome un punto de fusin aproximado para una muestra problema calentando rpidamente
el equipo sin exceso, hasta lograr la fusin.
Deje enfriar el equipo y luego coloque otro capilar con muestra para la determinacin real
del punto de fusin. Caliente el aceite hasta unos 15 C por debajo del punto de fusin
aproximado observado previamente. Desde este punto hasta la fusin completa debe
calentarse lentamente, a un ritmo de 1 a 2 C por minuto. Anote todos los cambios
observados en la muestra, (color, textura, etc.), y el intervalo o rango de temperatura de
fusin.
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muestra.
Sustancia
Punto de
Sustancia
fusin
Punto de
fusin
Acetanilida
114
cido glutrico
98
Urea
133
-naftol
95
Naftaleno
80,3
cido benclico
151
cido benzoico
122
cido adpico
153
cido saliclico
158,3
21
Figura
4.
Equipos
sencillos
para
la
determinacin de puntos de fusin. a) con
beaker; b) disposicin del termmetro y tubo
capilar; c) a la derecha, con tubo de Thiele.
PREGUNTAS
2. Cmo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etlico rebajen el punto de
fusin del hielo como tambin el punto de ebullicin del agua mientras que la sal y el azcar
elevan el punto de ebullicin y rebajan el punto de fusin.
22
3. Qu es temperatura eutctica?
23
PRCTICA 3
SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIN
INTRODUCCIN
Desde el punto de vista estructural, entre mayor sea la similitud de las sustancias (soluto y
solvente) para formar fuerzas intermoleculares, mayor ser la probabilidad de una interaccin
efectiva para producir una mezcla homognea. La solubilidad es un parmetro que depende de
la temperatura y en general aumenta al incrementarse la temperatura. En esta propiedad se
basa el procedimiento de recristalizacin para purificar slidos.
OBJETIVOS
Observar la solubilidad de algunos compuestos orgnicos en varios solventes y correlacionar
este parmetro con la estructura de las sustancias utilizadas.
24
Purificar un slido por recristalizacin utilizando el criterio de buena solubilidad en caliente y
poca solubilidad en fro.
Desarrollar habilidad y destreza en el empleo de la filtracin a gravedad, filtracin al vaco y
la seleccin del solvente adecuado para la cristalizacin.
Estudiar las bases fsicas conceptuales de la cristalizacin como mtodo de purificacin de
compuestos orgnicos.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
REACTIVOS
Agua destida
Carbn activo
escala.
Acetanilida
1 Vidrio de reloj.
cido benzoico
Urea
Papel de filtro
Glucosa
1 Equipo de calentamiento.
1-butanol
1 Bao de hielo.
Etanol
Balanza.
Hexano.
PROCEDIMIENTOS
1. En cada uno de 6 tubos de ensayo colocar 1 mL de agua fra. Al primer tubo agregar una
pizca (lo que tome en la punta de una esptula) de acetanilida, al segundo una pizca de
urea, al tercero una pizca de glucosa, al cuarto una pizca de cido benzoico, al quinto 5
gotas de aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. observar los resultados y anotar en
cada caso si hubo solubilidad completa o no. Las muestras donde no hubo solubilidad
completa se colocan en un bao de agua caliente. Observar y anotar los resultados
cualitativos. Repetir todo este procedimiento con otro u otros solventes que el instructor
25
indique.
PREGUNTAS
26
42448. Basndose en los puntos de fusin obtenidos qu puede decirse de la recristalizacin
como proceso de purificacin?
42496. Basndose en lo porcentajes de recuperacin obtenidos qu puede usted decir de la
cristalizacin como mtodo cuantitativo de purificacin? Por qu se pierde compuesto a
purificarse?
42544. Cules solventes utilizara para purificar por recristalizacin los siguientes compuestos:
naftaleno, p-nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehdo, o-fenilendiamina y benzalacetona?
42592. Un cido carboxlico superior slido est contaminado con impurezas orgnicas. Explique
cmo purificara usted el cido por cristalizacin utilizando agua y acetona como una
mezcla de solventes?
27
PRCTICA 4
INTRODUCCIN
Kd =
En la extraccin con solventes, hacer varias extracciones sucesivas con pequeos volmenes
es ms eficiente que hacer una sola extraccin con un volumen grande de solvente.
Algunos de los solventes orgnicos ms utilizados en extraccin son: ter, benceno, ter de
petrleo, diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono. El uso de un solvente depende
de la solubilidad del material a extraer en el solvente y de la facilidad con que el solvente se
puede remover del soluto. El solvente de extraccin ms usado por su poderosa accin
disolvente sobre la mayora de los compuestos orgnicos y su bajo punto de ebullicin es el
ter etlico, pero su gran inflamabilidad y su extrema volatilidad constituyen un serio problema
por el peligro de incendio al evaporarlo.
28
OBJETIVOS
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS.
2 Beaker de 100 mL
1 Aro y su nuez
1 Probeta de 50 mL
2 Erlenmeyer de 125 Ml
1 Beaker de 250 mL
1 Embudo
Papel de filtro
REACTIVOS.
Cristal violeta
Cloroformo
ter de petrleo
Metanol
Nitrito de sodio
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PROCEDIMIENTOS
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independientes de cloroformo de 5 mL cada una. Combine los extractos de cloroformo en un
Erlenmeyer pequeo rotulado EMC (extraccin mltiple cloroformo). La fase acuosa pngala en
otro Erlenmeyer rotulado EMA (extraccin mltiple agua). Compare la intensidad del color en
las dos fases de cloroformo y en las dos fases acuosas.
PREGUNTAS.
31
10. Al extraer una solucin que contiene 4 gramos de cido butrico en 100 mL de agua con 50
mL de benceno a 15C, pasan a la fase bencnica 2,4 gramos de cido. Cul es el
coeficiente de distribucin del cido butrico en benceno - agua a 15C?
11. En la preparacin de anilina por reduccin de nitrobenceno siempre se obtiene en el
producto final un poco de nitrobenceno que no reaccion contaminando la anilina. Cmo
hara para purificar la anilina por extraccin?
12. Dar las reacciones qumicas que sufre el cido benzico durante el proceso de extraccin y
recuperacin explicando el objetivo y propsito de cada una de ellas.
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PRCTICA 5
DESTILACIN SENCILLA
INTRODUCCIN
La destilacin es el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin de lquidos estables
en su punto de ebullicin. La tcnica puede adaptarse tambin para materiales inestables en la
cercanas de sus puntos de ebullicin y esta modificacin (destilacin al vaco) se trabajar ms
adelante. Se utiliza siempre para separar un lquido de sus impurezas no voltiles. Para estos
fines se utiliza el aparato de destilacin representado en la figura.
Cuando se calienta una sustancia lquida y se dejan condensar sus vapores en un recipiente
distinto del que se emplea para el calentamiento, se est llevando a cabo una destilacin (debe
distinguirse del proceso de sublimacin). Cuando se destila una sustancia pura, se efecta una
destilacin simple. Lo que realmente ocurre en este proceso es que se calienta el lquido en un
recipiente (baln o matraz de destilacin) hasta que se vaporiza; el vapor pasa a un
refrigerante donde se convierte de nuevo en lquido y se recoge luego en un recipiente colector.
Con frecuencia se considera la destilacin simple como aqulla que no requiere una columna de
fraccionamiento o aquella en la que se separa un material esencialmente puro, ya sea de un
componente no voltil o de otro muy minoritario. Ninguna de estas definiciones es exactamente
cierta. Si el proceso de destilacin implica la separacin de una sustancia de otra,
independientemente de la diferencia entre sus puntos de ebullicin o de sus presiones de
vapor, corresponde a una destilacin fraccionada. Tanto para una destilacin fraccionada como
para una destilacin simple puede emplearse un aparato de destilacin simple, es decir, un
aparato sin columna de fraccionamiento. Independientemente del aparato, una destilacin
simple slo puede llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura.
OBJETIVOS
Capacitar al estudiante en el manejo de la tcnica de destilacin simple.
Establecer los principios tericos en los cuales se basan estas tcnicas con el fin de que el
estudiante pueda aplicar las variables especficas en la resolucin de problemas.
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Separar el componente principal de una bebida alcohlica o de otro tipo de sustancia que el
instructor disponga.
MATERIALES
IMPLEMENTOS Y EQUIPOS
1 Termmetro (0-300 C)
1 Baln de fondo redondo con
desprendimiento lateral (125 mL)
1 Condensador
1 Alargadera
- Tapones de corcho y caucho.
1 Mechero
Piedritas de ebullicin.
1 Agitador de vidrio
1 Erlenmeyer de 125 mL.
1 Gradilla
34
PROCEDIMIENTOS
Arme el equipo como se muestra en la figura 1, teniendo en cuenta que la direccin del flujo de
agua en el condensador debe ser de abajo hacia arriba. Explique brevemente la razn por la
cual se debe tener la precaucin anterior. Coloque de 50 a 100 mL de muestra alcohlica a
destilar y 2 o 30 piedras de ebullicin en un baln de destilacin. Antes de iniciar el
calentamiento verifique con el instructor el sistema montado por usted. Ajuste el calor de tal
manera que el destilado caiga a una gota por segundo. Reciba el destilado en la probeta y
registre la temperatura a la cual se destila la primera gota y anote el tiempo que se necesito
35
para que esto ocurriera. Mida los tiempos necesarios para recoger volmenes de destilado
como usted desee (ejemplo 5, 10, 15, 20, etc). Cuando termine desmonte el equipo. Con los
datos obtenidos haga un grfico de volumen de destilado contra tiempo de destilacin
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
Durante la destilacin, el extremo superior del bulbo termomtrico debe quedar justamente
a la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior del tubo de desprendimiento lateral
(ver figura 1), de tal forma que el bulbo sea baado por el vapor que asciende.
La destilacin debe hacerse siempre con lentitud, pero sin interrupciones, mantenindose
continuamente una gota de condensado en el bulbo del termmetro.
Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero cuando se destilan
muchos lquidos orgnicos que atacan o hinchan la goma es preferible el uso de tapones de
corcho debidamente ajustados o implementos con boca esmeriladas.
No permita que se forme espuma o que haya salpicaduras que lleguen hasta la boca del
baln.
Si el lquido en ebullicin se llegase a pasar al condensador, deber suspenderse el
calentamiento, lavar todos los implementos y volver a empezar el procedimiento.
PREGUNTAS
41536. Consulte los siguientes conceptos y relacinelos con el experimento soluciones, fraccin,
mezcla homognea. Cambio fsico, cambio qumico, lquido homogneo.
41584. Por qu no se evapora de repente todo el lquido del matraz de destilacin cuando se
alcanza el punto de ebullicin?
36
41824. Ctense dos razones que justifiquen el que el agua fra en un refrigerante se haga
circular en sentido ascendente desde la tubuladura inferior a la superior y no en sentido
contrario.
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PRCTICA 6
DESTILACIN FRACCIONADA
INTRODUCCIN
En general, si los puntos de ebullicin de dos lquidos difieren en menos de unos 70C, resultar
insuficiente un aparato de destilacin simple para separarlos. Por lo general, el empleo de una
columna de destilacin facilitar la destilacin. No obstante, si los puntos de ebullicin de los
dos componentes difieren en menos de unos 10C, slo se podrn separar mediante el empleo
de un equipo especial.
OBJETIVOS
Determinar el porcentaje de un componente lquido en una muestra comercial.
Establecer comparaciones entre la destilacin sencilla y la destilacin fraccionada.
MATERIALES
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EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1 Equipo de calentamiento.
2 Pinzas
2 Nueces dobles
1 Baln de fondo redondo de 250 mL
1 Termmetro de -10C a 150C
3 Tapones de caucho o corchos
1 Probeta graduada de 25 mL
1 Probeta graduada de 5 o 10 mL
1 Pipeta volumtrica de 2 mL
1 Columna de fraccionamiento
2 Soportes metlicos
4 Tubos de ensayo grandes
1 Gradilla
2 Mangueras
REACTIVOS Y SUSTANCIAS
Ron blanco, 150 mL.
PROCEDIMIENTOS
Primera destilacin:
1. Monte el aparato correspondiente a la destilacin fraccionada (ver figura 1).
41872. Coloque 100 mL de la mezcla (bebida alcohlica) en el baln de destilacin. Aada 2 o 3
trocitos de reguladores de ebullicin.
41920. Ajuste el flujo de agua que entra al condensador de tal manera que haya una corriente
lenta hasta la parte superior del mismo.
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41968. Caliente la mezcla cuidadosamente con una llama pequea de mechero para que el
lquido destile lentamente.
42016. Recoja de 30 a 40 mL de destilado en una probeta graduada, previamente pesada.
Psela de nuevo con el destilado.
40
tiempo de la llama producida, si la hay.
b) Determine la densidad del destilado.
c) Haga la prueba de oxidacin con cromo para alcoholes y compare con etanol puro. Anote
sus observaciones. Consulte el mtodo.
d) Mida el pH de la solucin y compare con etanol puro y con agua.
DATOS EXPERIMENTALES
Pruebas
Fraccin
Destilado
Redestilado
PREGUNTAS
Volumen
obtenido
(mL)
Peso de la
fraccin
(g)
Densidad
(g/mL)
Porcentaje
de alcohol
Oxidacin
con cromo
pH
41
1. Consulte las bases fisicoqumicas de la destilacin fraccionada (puntos de ebullicin de las
soluciones, ley de Raoult, diagramas temperatura-composicin, asetropos, punto de
ebullicin mnimo y mximo, empaquetamiento de columnas, tipos de columnas y de
empacamiento, plato terico, eficiencia de una columna, etc.).
42736. Haga una comparacin de las dos destilaciones (simple y fraccionada) segn sus datos
experimentales.
42784. Por qu la columna de destilacin empacada con algn material adecuado como vidrio
o viruta de acero es ms eficiente que la columna sin empacar?
42832. Explique por qu la columna en un aparato de destilacin fraccionada debe estar en una
posicin vertical.
42880. Un lquido orgnico se descompone al tratar de destilarlo a presin atmosfrica. Cmo
hara para destilar este lquido sin que se descomponga?
42928. Cmo se separa una mezcla aseotrpica?
42976. Por qu refluye condensado continuamente al baln de destilacin desde una columna
de fraccionamiento que no est provista de refrigerante de reflujo? Ejerce esto alguna
influencia en la destilacin? Explquese.
43024. Si la destilacin a travs de una columna de relleno se hace muy rpida, entonces se
inunda la columna (el lquido condensado asciende y se mantiene en la columna) Qu
influencia puede tener este fenmeno sobre la eficacia del fraccionamiento?
43072. Explquese por qu el trabajo con una relacin de reflujo elevada mejora la eficacia de
una destilacin a travs de una columna.
42
PRCTICA 7
INTRODUCCIN
Los compuestos ascienden por la capa de absorbente a diferentes velocidades con relacin al
eluyente, realizndose de esta forma la separacin de los compuestos de la mezcla. A veces es
posible identificar los componentes midiendo la velocidad relativa de cada uno con relacin a
aquella del frente del solvente. Esta movilidad relativa se conoce como el valor del Rf del
compuesto y se define por:
43
abajo con velocidades diferentes, los menos atrados fluyen primero.
OBJETIVOS
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
SUSTANCIAS
REACTIVOS
1 Gotero
fenacetina pura
1 Lpiz o pedazo de manguera
pura
cafena
2 Vidrios de reloj
cido acetil saliclico
2 placas par CCD
Almina
2 Beakers de 20 mL
Etanol
1 Gradilla
Indicador de fluoresencia HF254
4 tubos de ensayo pequeos
solucin sulfocrmica
Iodo
Disolver 2.5 g de K2Cr2O7 En 50 mL de cido sulfrico al 40 %
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PROCEDIMIENTOS
Se prepara una placa de vidrio de 10 por 20 cm con Slica gel HF 254. Se pesan las mismas
cantidades, se dejan al aire 2 horas y se activan a 120C durante 60 minutos. La placa se debe
marcar. Se toman dos tabletas o un equivalente de 1.0 g del medicamento por examinar y se
pulverizan en un mortero. El polvo se transfiere a un tubo de ensayo y se adicionan 5 mL de
metanol. Se agita fuertemente y se deja reposar hasta que el excipiente se sedimente. Se
preparan soluciones patrn de cafena, fenacetina, y cido acetil saliclico en metanol a una
concentracin de 10 mg/mL. Se aplican sobre la placa (ya sea en forma de punto concentrado
o en forma de lnea ) las soluciones patrn en una placa en las columnas 2, 3, 4 y solucin
45
problema en las columnas 1 y 5 de la misma placa. Se dejan secar las manchas. Se sumerge
en una cubeta con el eluente y se deja desarrollar hasta la lnea lmite de recorrido (10 cm), se
saca la placa y se deja secar al aire.
Se ilumina la placa con luz ultravioleta (Precaucin: no se debe observar la luz ultravioleta
directamente, puede daar los ojos), se marcan las manchas y se determina el Rf de cada una
por comparacin. Se deben identificar los componentes del problema. Despus se revela con
vapores de yodo ( hay que colocar la placa en una cmara que contenga algunos cristales de
yodo en el fondo. A continuacin, se saca la placa y se pulveriza sobre ella la solucin
sulfocrmica. Se calienta hasta que se observen las manchas. Comparar los Rf obtenidos con
los tericos:
Rf cafena
0.16
Rf fenacetina
0.45
0.76
PREGUNTAS
1. Cules son algunos criterios que deben tenerse en cuenta en la eleccin de absorbente en
una separacin cromatogrfica determinada?
2. En qu consiste la cromatografa de CCD preparativa?
3. Usted tiene un compuesto impuro y quisiera saber cuntas sustancias estn contaminando
su compuesto. Explique cmo lo hara utilizando cromatografa de capa delgada o de papel.
4. Entregue un dibujo que presente los resultados obtenidos, los Rf experimentales, los
compuestos encontrados en el medicamento y un breve comentario sobre los reveladores
utilizados.
5. Investigue el nombre que reciben los reveladores de yodo y cido sulfocrmico. Porque?
46
PRCTICA 8
INTRODUCCIN
Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgnicos que en su estructura solo contienen
carbono e hidrgeno. De acuerdo a las caractersticas estructurales los hidrocarburos se
pueden clasificar en alifticos y aromticos (Estos ltimos se estudiaran en una prctica
posterior). Los hidrocarburos alifticos de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen en
saturados e insaturados. Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces fuertes sigma ()y
se denominan alcanos, mientras que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces sigma y pi
() y se denominan alquenos si tienen un enlace y alquinos dos enlaces . Los hidrocarburos
insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden presentar reacciones de adicin ya
sea por radicales libres o por grupos o tomos polares. Los compuestos saturados presentan
reacciones generales de sustitucin por radicales libres.
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Otras pruebas de mucho valor en la caracterizacin de compuestos orgnicos son las pruebas
de solubilidad. De las pruebas de solubilidad se puede deducir informacin til con respecto ala
estructura de un compuesto. Por ejemplo si un compuesto es soluble en agua no puede ser un
hidrocarburo ya que todos ellos tienen carcter no polar y son insolubles en solventes polares.
Si un hidrocarburo es insoluble en agua pero soluble en cido sulfrico concentrado puede
tratarse de un alqueno. Estos son solubles en cido sulfrico concentrado ya que por adicin
electroflica de H2SO4 se forma un sulfato de alquilo el cual puede asociarse con el exceso de
cido sulfrico disolvindose en el.
OBJETIVOS.
Estudiar
alifticos.
y distinguir
algunas
reacciones caractersticas
de
hidrocarburos
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MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
REACTIVOS
5 goteros
Lmpara
elctrica
de
luz
ultravioleta
bombilla
PARTE EXPERIMENTAL.
1.
Prueba de solubilidad:
En tres tubos de ensayo limpios y secos coloque un mililitro de agua, y agregue 2-3 gotas de
ciclohexano al primero, igual cantidad de ciclohexeno al segundo e igual cantidad de alcohol
al tercero. Agite y observe si hay solubilidad. Repetir este procedimiento con tetracloruro
de carbono. Para el cido sulfrico remtase al numeral 4 de la parte experimental. Nota si
un compuesto es soluble en agua no debe de ensayarse la solubilidad en el cido sulfrico.
Anotar los datos y observaciones en la tabla de datos..
49
los tubos donde no haya decoloracin. Proceda a colocar el tubo cerca de una bombilla
elctrica o una lmpara de luz ultravioleta. Compare y anote los cambios que puedan haber
ocurrido.
4.
50
Tabla 1. Hoja de datos para las distintas pruebas.
REACTIVO
AGUA
H2SO4
CCl4
Br2/CCl4
KMnO4/diluido
Hidrocarburo
saturado
Hidrocarburo
insaturado
Compuesto No
hidrocarburo
Otro compuesto
PREGUNTAS:
1.
Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la prctica con el
bromo, permanganato de potasio y cido sulfrico
2.
De la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adicin del bromo
en tetracloruro al 2-buteno
3.
En base a los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificacin explique como se
puede diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol, ciclohexano y ciclohexeno. Consulte
otras pruebas que permitan diferenciarlos.
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PRCTICA 9
INTRODUCCIN
Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos
responden a la formula general CnH2n-2 cuando slo tienen un triple enlace. Estos compuestos
tambin se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie, HCCH (Etino
en la nomenclatura IUPAC). Al igual que el doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a
reacciones de adicin. El enlace -CC- puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo
convenientemente las condiciones de reaccin suele ser posible que la adicin se detenga en la
fase de doble enlace.
Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma
de protn el tomo de hidrgeno unido al tomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos
mono sustitudos son por ello cidos dbiles. En lo que se refiere a su carcter cido, el
acetileno est situado entre el amonaco y el agua.
Los acetilenos con tomos de H cidos reaccionan con el sodio metlico, con los reactivos de
Grignard y con soluciones de sales de algunos metales pesados.
La sntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generacin de un triple enlace
entre dos tomos de carbono por reacciones de eliminacin, o bien el aumento del tamao de
una molculas que ya lo contiene.
El acetileno (etino) es sin duda el alquino ms importante. Es un gas incoloro, que en estado
puro no tiene olor desagradable (temperatura de sublimacin 83,6C; el mal olor caracterstico
del acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por calentamiento, se
descompone en sus elementos, con gran desprendimiento de calor:
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C2H2 2 C + H2
H= -226,9 kJ.
CaC2 + 2 H2O
H-CC-H
+ Ca(OH)2
OBJETIVOS
Emplear el acetileno obtenido para realizar ensayos qumicos de ste, como representante
de la funcin alquino.
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MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
REACTIVOS
1-Embudo de adicin
Carburo de calcio
Agua destilada
1 soporte
1 manguera
1 gradilla
PRECAUCIONES
RIESGOS
Los acetiluros metlicos (cobre y plata en este caso) son explosivos, explotan por golpe o
calentamiento. Para evitar accidentes es necesario despus de cada experimento destruir estas
sustancias con HCl diluido.
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PROCEDIMIENTOS
1.Se arma el montaje de la figura 1. En el baln se coloca una
pequea cantidad de carburo de calcio 5 gramos y se tapa con un
tap que lleva un embudo de adicin, lleno con agua. Al tubo
lateral del matraz se conecta una manguera la cual a su vez va a
un vaso de 400 mL con agua y equipado con un tubo de ensayo
invertido y lleno de agua dispuesto para la recoleccin del gas
por desplazamiento del agua.
3. Inflamabilidad:
Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destpelo e inmediatamente acerque un
fsforo prendido a la boca del tubo. Agregue agua lentamente al tubo para mantener el
acetileno combustiendo en la boca por desplazamiento del gas hacia arriba. Observe el color
carcter de la llama. Nota, realice cada una de las pruebas en la campana o al aire libre fuera
del laboratorio ya que el acetileno es venenoso y explosivo con el aire en presencia de llamas o
chispas.
6.
Tome el cuarto tubo con acetileno y agregue rpidamente unos dos mililitros de solucin de
cloruro cuproso amoniacal. Tape el frasco, agite y observe.
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PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta prctica.
2. Cmo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta prctica. cul sera su comportamiento? Explique con ecuaciones.
3. La sntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo trmico del metano.
explique este proceso.
4. Los resultados estereoqumicos sugieren que la halogenacin de los alquinos tiene lugar a
travs de un in halonio similar al in halonio intermedio en la halogenacin de alquenos.
este mecanismo explica la observacin que los triples enlaces sean mucho menos reactivos
frente al cloro y al bromo que los dobles. Dibuje los intermediarios y explique este
comportamiento.
5. Con base en la pregunta anterior completa la siguiente ecuacin (-20C, en CCl 4):
HCCCH2CH=CH2 + Br2
6. Proponga un mecanismo para la adicin de agua al propino catalizando con cido sulfrico y
sulfato mercrico.
7. Indquese mediante ecuaciones ajustadas, cmo el acetileno y el etileno se comportan de
distinta forma que el metano frente a: a) el cido sulfrico concentrado; b) el bromo y c) el
permanganato acuoso. Qu caracterstica estructural es responsable en el etileno y
acetileno de su reactividad?
8. Descrbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno
respecto del metano y etileno frente a: a) sodio metlico; b) cloruro cuproso amoniacal, y c)
nitrato de plata amoniacal. Qu caracterstica estructural del acetileno es responsable de
su reactividad frente a estos reactivos?
9. Cul es ms cido, el acetileno o el benceno? Cul es ms bsico, el etano o el etileno?
El etano o el acetileno? Ctense algunos hechos experimentales que confirmen las
respuestas.
56
PRCTICA 10
INTRODUCCIN
Los compuestos aromticos son aquellos derivados del benceno a que adems de poseer
enlaces no presentan fcilmente reacciones de adicin ya que sus tres enlaces dobles se
encuentran en resonancia, confirindole al sistema mucha estabilidad. Los compuestos
aromticos reaccionan mediante mecanismos de sustitucin electroflica.
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Cuando se ha llevado acabo una primera sustitucin en el anillo aromtico, este sustituyente
acta como orientador de una nueva sustitucin sobre el anillo aromtico. Existen tres posibles
ismeros para un anillo bencnico di sustituido:
Dentro de ciertos lmites es posible obtener el ismero deseado con buen rendimiento. Cuando
el anillo aromtico se encuentra sustituido, la velocidad de reaccin y el producto
correspondiente a la segunda sustitucin electroflica va a depender de la naturaleza
estructural del primer sustituyente.
Los grupos que presentan un efecto global de electrn dadores activan el anillo y lo hacen mas
reactivo con respecto a la sustitucin electroflica, y orientan a posiciones orto y para. Los
grupos desactivadores orientan a posiciones meta a excepcin de los halgenos.
Grupos activadores
desactivadores
R-NO2
-OH
-COOH
-NH2
C=O
-OCH3
-CN
Grupos
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-NHCOCH3
-SO3H
OBJETIVOS
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
REACTIVOS
1 erlenmeyer de 125 mL
Acetanilida
1 termmetro
Benceno
cido benzoico
Beaker pequeo
Tolueno
CCl4 o CH2Cl2
Agua hilo picado
PROCEDIMIENTOS
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1.
Seleccione tres tubos de ensayo pequeos secos y de igual dimetro. Adicione en el
primero 0.1 gramos de cido benzoico y 10 gotas de CCL 4, agitar hasta alcanzar mxima
solubilidad; en el segundo 10 gotas de benceno y en el tercero 10 gotas de tolueno. Luego al
mismo tiempo adicionar en cada tubo 4 gotas de solucin de Br 2/CCl4 al 20 %v/v y una
pequea porcin de lana de hierro al tubo que al cabo de un minuto no presente decoloracin.
Agite los tubos ocasionalmente mientras transcurre la reaccin. Comparar la velocidad de
reaccin teniendo en cuenta la decoloracin dela solucin de bromo. Si al cabo de 5-10
minutos no se observa una clara decoloracin en alguno de los tubos, sumerja los tubos en un
bao de agua tibia que no exceda los 50 C.
2.
Enfre la acetanilida a 5C. Retrela del bao de hielo y aada gota a gota la mezcla nitrante,
agitar y homogenizar la mezcla. Mantener la temperatura por debajo de 20C. Luego deje en
reposo a temperatura ambiente durante 40 minutos para completar la reaccin.
Vierta la solucin lentamente y con agitacin en una mezcla de 70 mL de agua y 13-18 gramos
de hielo picado. Recoger el producto por filtracin al vaco. Transferir el slido a un vaso de
precipitados y mezclar bien con 50 mL de agua, filtrar de nuevo y lave con mas agua para
eliminar el exceso de cido, secar tanto como sea posible.
PREGUNTAS
Escriba las reacciones para los respectivos compuestos aromticos con Br 2 /CCl4
2 Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electroflica del nitrobenceno y del
fenol con relacin al benceno.
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4 Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto /para del grupo
NHCOCH3
5 Los fenoles son generalmente mucho menos cidos (pKa 8-10) que los cidos carboxlicos
(pKa 5), pero el cido pcrico (2,4,6-trinitro fenol) ) (pKa 0.25) es tan cido como el cido
trifluoractico. Explique esta caracterstica.