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INFORME DE LABORATORIO

ACIDOS CARBOXILICOS
Yolanda Andrade- Rubn Fonseca- Kevin Pinzn

INTRODUCCION
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo
(-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades
cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el
correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga
-1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula
queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)


Simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces
carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolucin acuosa.

MONTAJE EXPERIMENTAL

MATERIALES
Matraz 50 ml
Pipeta 10mL
Probeta 100mL
Tubo de reflujo
Termmetro
Mechero
Pinza de nuez
Soporte Universal

REACTIVOS
Dicromato de sodio
(K2Cr2O7)
Metanol (CH3OH)
Acido
frmico
(HCOOH)
Reactivo de tollens
([Ag(NH3)2]+)
Cloruro
de
mercurio(HgCl2)
Litargirio
Yoduro de potasio 2%
(KI)
Yodato de potasio 4%
((KIO3)

Baln
de
destilacin
Manguera
con
tubo de vidrio
Esptula
Pinza para Malla
Malla de asbesto

PROCEDIMIENTO
Para realizar la obtencin de cido frmico primero colocamos 25 ml de agua en
un matraz junto con 8g de dricromato de sodio, luego aadimos 5 ml de cido
sulfrico concentrado, proseguimos adaptando un refrigerante de
reflujo
aadiendo 5 ml de metanol pero en porciones de uno esperando cada vez que
cese la reaccin exotrmica y luego efectuamos una destilacin obteniendo as el
cido frmico.
Posteriormente realizamos la prueba con el reactivo de tollens para esto a 1 ml d
acido frmico aadimos 5 ml del reactivo de tollens y luego calentamos,
observando la reaccin.
Luego llevamos a cabo la reaccin de reduccin del cloruro de mercurio en donde
a una solucin de 5 ml saturada de cloruro de mercurio adicionamos 5 ml del
cido frmico y calentamos, observando lo que ocurre en la reaccin.

Luego comprobamos la formacin de sales para ello a 10ml del cido frmico le
agregamos 0,5 de litargio y posteriormente calentamos durante 5minutos y
despus realizamos otras pruebas con los cidos como el tornasol, indicador
universal y bicarbonato.
En la prueba del yodato-yoduro se realiz en un tubo de ensayo en el cual
agregamos: 0,5 de cido frmico mas alcohol neutralizado junto con 3 gotas de
yoduro de potasio y 3 gotas de yodato de potasio, calentamos durante un minuto a
bao mara y luego dejamos enfriar aadindole 6 gotas de almidn y
observamos su coloracin.

ANALISIS
La reaccin de obtencin del cido frmico se da a travs de la oxidacin del
metanol se da gracias a estar en una solucin fuertemente acida de un agente
oxidante implicando una prdida de electrones como lo muestra las siguientes
semireacciones:

La ecuacin completa de la oxidacin con dicromato de sodio es:

En la reduccin del reactivo de tollens se pudo evidenciar que al ser un agente


oxidante lo nico en lo que poda ser oxidado el cido frmico seria a dixido de
carbono el cual se desprende con la formacin del espejo de plata, como lo
podemos ver en la ecuacin general.

N H 3 2 C O 2 + A g + N H 4 N O3 + H 2 O
HCOOH + Ag

Reduccin del cloruro de mercurio

En este mtodo se puede evidenciar la reduccin del ion mercrico a mercurioso


y por otra parte el cido carboxlico se reduce a dixido de carbono

HCOOH + 2HgCl2 --- Hg2Cl2+2HCl + CO2

Formacin de sales
Esta reaccin es para la formacin de sales en donde el plomo rompe el enlace
OH y se forma la sal de formiato de plomo que es un precipitado de color blanco y
se forma agua.
HCOOH + PbO -------- (HCOO-)2 Pb + H2O

Prueba del yodato yoduro


Es una reaccin caracterstica de los cidos carboxlicos, que produce yodo
molecular, que reconocemos por la coloracin azul que adquiere el medio de la
reaccin al agregarle una solucin de almidn. El cido se combina con una
mezcla de yodato de potasio, KIO3, y yoduro de potasio, KI, y se produce la
siguiente reaccin:

Reaccin con bicarbonato de sodio


En los ctricos como las naranjas, mandarinas o limones, al reaccionar con
bicarbonato de sodio, reacciona burbujeando para formar CO2, mediante la
siguiente formula:

C6H8O7(aq) + 3 NaHCO3(s) C6H5O7Na3(aq) + 3 H2O(l) + 3 CO2(g)

CUESTIONARIO
1- Comparacin de acidez

Acido
Actico
Monocloroacetico
Dicloroacetico
tricloroacetico
2,3_dimetilpropanoico

pKa
4,8
2,82
1,48
0,70

De esta tabla se pude concluir que a medida que el cido presenta sustituciones su pKa
tambin aumenta.

2- Reacciones evidenciadas
Obtencin del cido frmico

Reaccin con el reactivo de tollens

N H 3 2 C O 2 + A g 0 + N H 4 N O 3 + H 2 O
HCOOH + Ag

Cloruro de mercurio
HCOOH + 2HgCl2 --- Hg2Cl2+2HCl + CO2
Formacin de sales
HCOOH + PbO -------- (HCOO-)2 Pb + H2O

Prueba del yodato yoduro

Reaccin de acidos con bicarbonato de sodio

C6H8O7(aq) + 3 NaHCO3(s) C6H5O7Na3(aq) + 3 H2O(l) + 3 CO2(g)

3- Formula de reactivos
REACTIVOS
Dicromato de sodio
(K2Cr2O7)
Metanol (CH3OH)
Acido
frmico
(HCOOH)
Reactivo de tollens
([Ag(NH3)2]+)
Cloruro
de
mercurio(HgCl2)
Litargirio (PbO)
Yoduro de potasio
2% (KI)
Yodato de potasio
4%((KIO3)

CONCLUSIONES

Se comprendi las diferentes propiedades qumicas al igual que los


mtodos de obtencin de los cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos son cidos dbiles en comparacin con los cidos
inorgnicos pero al igual que estos en agua se disocian en iones, aunque
son ms fuertes que los fenoles.

BIBLIOGRAFIA

-McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson


Editores,
Mxico.
-Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., 1993. Qumica Orgnica. Grupo Editorial