1) Espectro infrarrojo del ciclohexanol y fenol, y hacer un

anlisis de sus bandas.

2) Cules son las diferentes bandas que hay.
ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO.
Es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los principales
grupos funcionales de la estructura molecular de un compuesto.
Esta informacin se obtiene a partir del espectro de absorcin de dicho
compuesto al haberlo sometido a la accin de la radiacin infrarroja en el
espectrofotmetro.
La regin del espectro IR normal queda comprendida entre 2.5 m a 25 m,
medido en unidades de longitud de onda, que corresponde a 4000 cm-1 y
400 cm-1 respectivamente si se expresa en nmero de onda (que es el
inverso de la longitud de onda, cm-1).
Caractersticas de un espectro. El espectro de infrarrojo de un compuesto es
una representacin grfica de los valores de nmero de onda (cm-1) ante
los valores de por ciento de transmitancia (%T).
La absorcin de radiacin IR por un compuesto a una longitud de onda dada,
origina un descenso en el %T, lo que se pone de manifiesto en el espectro
en forma de un pico o banda de absorcin.

VIBRACIN MOLECULAR.
Las molculas poseen movimiento vibracional continuo. Las vibraciones
suceden a valores cuantizados de energa.
Las frecuencias de vibracin de los diferentes enlaces en una molcula
dependen de la masa de los tomos involucrados y de la fuerza de unin
entre ellos.

En trminos generales las vibraciones pueden ser de dos tipos: estiramiento

y flexin.

Las vibraciones de estiramiento son aquellas en las que los tomos

de un enlace oscilan alargando y acortando la distancia del mismo sin
modificar el eje ni el ngulo de enlace.

Las
vibraciones
de
flexin
son
continuamenteel ngulo de enlace.

aquellas

que

modifican

ABSORCIN DE ENERGA
Para que sea posible la absorcin de la energa infrarroja por partede una
sustancia, es necesario que la energa que incide sobre ella, sea del mismo
valor que la energa de vibracin que poseen las molculas de esa
sustancia. Ya que en una molcula existendiferentes tomos que forman
distintos enlaces, en el espectro deinfrarrojo aparecern bandas de
absorcin a distintos valores de frecuencia y de longitud de onda. La regin
situada ente 1400 y 4000 cm-1, es de especial utilidad para la identificacin
de la mayora de los grupos funcionales presentes en las molculas
orgnicas.
Las absorciones que aparecen en esta zona, proceden fundamentalmente
de las vibraciones de estiramiento.
La zona situada a la derecha de 1400 cm-1, es por lo general, compleja,
debido a que en ella aparecen vibraciones de estiramiento como de flexin.
Cada compuesto tiene una absorcin caracterstica en esta regin, esta
parte del espectro se denomina como la regin de las huellas dactilares.
ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL IR.
AROMTICOS.
=C-H La absorcin por estiramiento es a la izquierda de 3000 cm-1.

C-H Flexin fuera del plano en la regin de 900-690 cm-1, este tipo de
absorcin permite determinar el tipo de sustitucin en el anillo.
C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm-1 y 1450 cm-1 y
son caractersticas del anillo aromtico.
Entre este grupo estn los fenoles, los cuales son compuestos que
presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo
aromtico.
El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie homloga y es
denominado tambin hidroxi-benceno, este presenta una banda de
absorcin C-O por encima de 1200 cm-1.

Banda
Tensin C-O

ancha

de

Hidrogeno
1

(1234 c m

Tension O-H

por
(3500-3200

puentes
1

c m

ALCOHOLES.
O-H Vibracin de estiramiento. Para un alcohol asociado la caracterstica es
una banda intensa y ancha en la regin de 3000-3700 cm-1. Un alcohol
monomrico da una banda aguda en 3610-3640 cm-1.
C-O Vibracin de estiramiento localizada en 1000-1200 cm-1.
C-OH Flexin en el plano en 1200-1500 cm-1.
C-OH Flexin fuera del plano en 250-650 cm-1.
El ciclohexanol o alcohol ciclohexlico es un producto intermedio en la
fabricacin de ciclohexanona que se usa para la produccin de
caprolactama, este se puede obtener a partir o del benceno o fenol.
El ciclohexanol tiene un grupo funcional OH y, por lo tanto, su espectro IR
mostrara una absorcin en la zona 3400 cm-1, decir rpesenta una banda

intensa y ancha.

Entre alcocholes y fenoles se pueden presentar las siguientes bandas:

Tensin O-H: Banda ancha desde 3500 a 3200 cm-1. En ausencia de

puentes de hidrgeno aparece como un pico agudo a 3650-3600 cm1.

Tensin C-O: Banda comprendida entre 1250-1000 cm-1. Permite

distinguir entre alcoholes primarios (1050 cm-1), secundarios (1100
cm-1), terciarios (1150 cm-1) y fenoles (1220 cm-1).

Los compuestos aromticos presentan los siguientes grupos de bandas de

inters:
*C-H-: Por la hibridacin sp2 de los carbonos aromticos, estas vibraciones
aparecen en la misma zona que las vibraciones equivalentes de las olefinas,
3100-3000 cm-1, generalmente son varias bandas cercanas, a veces no
resueltas: 3096-3048, 3039-3025 y 3020-3000 cm-1.
*vC=C:Varias bandas producto del acoplamiento de las vibraciones de los
enlaces C=C del anillo aromtico, corresponden a los modos normales de
1604, 1585, 1500 y 1450 cm-. En dependencia de la simetra y el patrn de
sustitucin algunas de estas bandas pueden no observarse. En conjunto
constituyen el denominado patrn del fenilo, que ayuda a la identificacin
del anillo aromtico en el espectro IR.

* C-H: vibraciones semejantes a las que presentan las olefinas, originan

bandas intensas en la zona de bajas frecuencias, que dependen del nmero
de hidrgenos vecinos en el anillo.

BANDAS DE ABSORCION
POSICIN DE LAS BANDAS DE ABSORCIN CORRESPONDIENTE DE
GRUPOS ORGANICOS O INORGNICA
Las bandas de absorcin se clasifican en muy fuertes (vs), fuertes (s),
medias (m), dbiles (w), muy dbiles (vw).
FRECUENCIAS CARACTERSTICAS DE GRUPOS ORGNICOS
POLIATMICOS
f = fuerte, m = medio, d = dbil
Tipo de vibracin

C-H

Frecuencia (cm-1) Intensidad

Alcanos (tensin)

3000-2850

-CH3 (flexin)

1450 y 1375

-CH2- (flexin)

1465

Alquenos (tensin)

3100-3000

Alquenos (fuera del plano de

flexin)

1000-650

Aromticos (tensin)

3150-3050

Aromticos (fuera del plano de

flexin)

900-690

Alquino (tensin)

ca. 3300

2900-2800

2800-2700

Aldehdos

Alquenos

No
interpretable

Alqueno

1680-1600

m-d

Aromticos

1600 y 1475

m-d

CC

Alquino

2250-2100

m-d

C=C

Aldehdo

1740-1720

Cetona

1725-1705

C-C

C=C

cidos carboxlicos

1725-1700

ster

1750-1730

Amida

1670-1640

Anhdridos

1810 y 1760

Cloruro cido

1800

Alcoholes, teres, steres cidos

carboxlicos, anhdridos

1300-1000

Alcoholes, fenoles Libre

3650-3600

Alcoholes, enlace H

3500-3200

cidos carboxlicos

3400-2400

Aminas y amidas primarias y

secundarias (tensin)

3500-3100

Aminas y amidas primarias y

secundaria (flexin)

1640-1550

m-f

C-N

Aminas

1350-1000

m-f

C=C

Iminas y oximas

1690-1640

d-f

CN

Nitrilos

2260-2240

C-C

O-H

N-H

X=C= Alenos, quetanos, isocianatos,

Y
isotiocianatos

2270-1950

N=O

Nitro (R-NO2)

1550 y 1350

S-H

Mercaptanos

2550

Sulfxidos

1050

Sulfones, cloruros de sulfnidos

1375-1300 y

Sulfatos, sulfoamidas

1200-1140

Fluoruro

1400-1000

Cloruro

800-600

Bromuro, ioduro

<667

S=O

C-X

m-f

FRECUENCIAS CARACTERSTICAS DE GRUPOS INORGNICOS

POLIATMICOS
f = fuerte, m = medio, d = dbil, a = agudo
Grupo

Frecuencia (cm-1)

Intensidad

(BO2)-

1300-1350

(B4O7)-2

975-1000
1050-1080
1330-1370

m
m
f

850-875

(CO3)-2

1425-1450
2400-2600

f
d

650-665
685-720
820-850
990-1015

m
m
m
m

425-475
750-775
2000-2100

2 bandas, a
d
f

(SiO3)-2

470-480
560-585
940-1015

f
d
f

Silicatos

940-1050

(NO2)-

830-850
1220-1250
1325-1375

d
f
d

(NO3)-

800-850
1350-1375

m,a
f

(NH4)+

1390-1440
3050-3350

f
m

(PO4)-2

1000-1050

f,f

(HPO4)-2

830-900
930-980
1010-1080
2200-2440

m
m
f
d

(H2PO4)-

900-950

(HCO3)-2

(SCN)-

1040-1085

(SO3)-2

620-670
915-980

a
f

(SO4)-2

585-660
1080-1130

m
f

(HSO4)-2

570-600
850-880
1050-1075
1150-1080

f
m
m
m

(S2O3)-2

500-540
660-700
960-1000
1100-1040

f
f
f
f

(S2O4)-2

640-675
960-1000
1060-1090
1175-1195

m
f
m
f

(S2O8)-2

700-730
1045-1075
1270-1300

f
f,a
f

(SeO3)-2

720-740
750-790

d
d

(SeO4)-2

410-430
760-810
840-860

f
d
f

(ClO3)-

480-530
610-640
900-975

f,a
f,a
d,f

(ClO4)-2

610-640
1060-1000

f,a
f

(BrO3)-

365-385
440-460
785-820

f,a
f,a
f

(IO3)-

320-400
740-780

d,a
f

(VO3)-

775-800
820-840
910-950

f
f
f

(CrO4)-2

360-440
795-880
905-950

d
m,f
d

(Cr2O7)-

340-375
725-760
840-890

d
m
m

(MoO4)-2

320-350
820-840
890-930

d
f
d

(WO4)-2

780-820

(MnO4)-2

890-915

(Fe(CN)6-4

560-600

1600-1700
3190-3550

m
m

H2O
(agua de
cristalizacin)

BIBLIOGRAFIA
National Institute of Standards and Technology [web]
Pasto J Daniel, Jhonson Carl R. Determinacion
de estructuras
organicas. Editorial Revest, S.A.

ESPECTROSCOPIA INFRARROJO DEL FENOL Y CICLOHEXANOL

PRESENTADO POR:
Marilyn Arias Pava
Gleidys Ballestas Gomez
Jessica De la Iglesia Ortega
Ibelice Gonzalez Angelone

PRESENTADO A:
Q.F Jose Cotua

QUMICA Y FARMACIA
UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
2016