NDICE

Introduccin
1 QUIMICA DEL CARBONO
4.1. Nociones generales de la qumica del carbono
4.4.1.- Fuente de obtencin.
4.4.2.- Formula general.
4.4.3.- Nomenclatura de los compuestos qumicos del carbono
4.4.4. Estructura de los compuestos orgnicos y tipos de frmulas orgnicas.
4.4.5.- Clasificacin de las cadenas carbonadas.
- De cadena abierta o alifticos
- De cadena cerrada o cclicas.
4.1.6.

Grupos funcionales

4.1.7.

Clase de reacciones orgnicas

4.1.8. Tipos de tomos de carbono.

- C. primario.
- C. secundario
- Carbono Terciario
4.2.- Isomera
4.2.1.- isomera estructural
- Isomera posicion
- Isomera funcional
- Configuracin cis y trans.
4.3.- Estereoisomera
4.3.1.- De conformacin
4.3.2.- ptica

4.4.- Geometra molecular

4.4.1.- Angulo de enlace
4.5.- Funciones qumicas y grupos funcionales.
.

4.5.1. Hidrocarburos
4.5.1.1

Alcanos

4.5.1.2

Alquenos

4.5.1.3

Alquinos

4.5.1.4.- Aromticos o cclicos

4.6. Halogenuros
4.6.1.- Halogenuros de alquilo
4.7.- Funciones oxigenadas
4.7.1.- Alcohol
4.7.2.- ter
4.7.3.- Aldehdo
4.7.4.- Cetona
4.7.5.- Acido carboxilico
4.7.6.- Ester
4.8.- Funciones nitrogenados
4.8.1.- Amina
4.8.2.- Amida
4.9.- Radicales
4.10.- Molculas y macromolculas
Conclusin

Qumica del carbono.

Los
seres
vivos
estn
formados
principalmente
por C carbono, H hidrgeno, O oxgeno y N nitrgeno, y, en menor medida,
contienen tambin S azufre y P fsforo junto con algunos halgenos y metales. De
ah que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos
orgnicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, tambin hay muchos otros
compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.
La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica
Orgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los
compuestos orgnicos.
La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicos
entendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los
carbonatos que se estudian como compuestos inorgnicos desde siempre. La
Qumica Orgnica no es slo la qumica de los compuestos de los seres vivos, son
tambin los compuestos derivados del petrleo, del carbn, y los preparados
sintticamente en el laboratorio.
El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la
actualidad) es muy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan
pocos los elementos que entran en su composicin. La razn de este hecho hay
que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fcilmente
consigo mismo y cos otros elementos mediante enlaces covalentes.

Nociones generales de la qumica del carbono

El vocablo egipcio keme se convirti en qumica, una ciencia orientada al anlisis
de la composicin, las propiedades, la estructura y los cambios de la materia.
Dicha ciencia est vinculada a la alquimia de la antigedad. Es posible reconocer
diferentes clases de qumica de acuerdo a su objeto de estudio.

La qumica orgnica se centra en las sustancias cuyas molculas disponen de

carbono. Esto quiere decir que la qumica orgnica estudia compuestos con
enlaces covalentes carbono-hidrgeno, carbono-carbono o de otro tipo. El
desarrollo de la qumica orgnica se vincula a la creacin de ciertas metodologas
para analizar las sustancias de origen vegetal y animal. Con el uso de disolventes,
los cientficos empezaron a aislar y sintetizar diversas sustancias orgnicas. La
base de la qumica orgnica, en definitiva, es el carbono.
Los tomos de este elemento qumico disponen de una capa de valencia con
cuatro electrones. Para completarla, debe formar cuatro enlaces con otros tomos,
de acuerdo a la llamada regla del octeto. La formacin de enlaces covalentes
resulta sencilla para el carbono, que alcanza su estabilidad al crear enlaces con
otros carbonos en cadenas cerradas o abiertas. Los compuestos orgnicos
pueden definirse de distintas maneras de acuerdo a la funcionalidad, el origen, etc.
La qumica orgnica, en este sentido, habla de las protenas, los lpidos, los
carbohidratos, los alcoholes, los hidrocarburos y otros compuestos. Dado que los
seres vivos se componen de diversas molculas orgnicas, esta rama de la
qumica es muy importante para comprender la vida. La comida y los antibiticos,
por ejemplo, estn formados por carbono. Entendemos los compuestos del
carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como
compuestos inorgnicos desde siempre. Es tambin los compuestos derivados del
petrleo, del carbn, y los preparados sintticamente en el laboratorio. El nmero
de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy
superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan pocos los elementos
que entran en su composicin. La razn de este hecho hay que buscarla en la
capacidad que presenta el carbono para combinarse fcilmente consigo mismo y
con otros elementos mediante enlaces covalentes

Fuente de obtencin.
El carbono se encuentra - frecuentemente muy puro - en la naturaleza, en estado
elemental, en las formas alotrpicas diamante y grafito. El material natural ms
rico en carbono es el carbn (del cual existen algunas variedades).
Grafito: Se encuentra en algunos yacimientos naturales muy puro. Se obtiene
artificialmente por descomposicin del carburo de silicio en un horno elctrico.
Diamante: Existen en la naturaleza, en el seno de rocas eruptivas y en el fondo del
mar. En la industria se obtiene tratando grafito a 3000 K de temperatura y a una
presin entre 125 - 150 katm. Por ser la velocidad de transformacin de grafito en
diamante muy lenta, se utilizan metales de transicin, en trazas, como
catalizadores (hierro, nquel, platino).
Carbn de coque: muy rico en carbono, es el producto residual en la destilacin de
la hulla.
Carbono amorfo: Negro de humo y carbn activo: Son formas del carbono
finamente divididas. El primero se prepara por combustin incompleta de
sustancias orgnicas; la llama deposita sobre superficies metlicas, fras,
partculas muy finas de carbn. El carbn activo se obtiene por descomposicin
trmica de sustancias orgnicas.
Fullerenos: Estas sustancias se encuentran en el humo de los fuegos y en las
estrellas gigantes rojas. Se obtienen, artificialmente, haciendo saltar un arco entre
dos electrodos de grafito o sublimando grafito por accin de un lser.

- Formula general.

La frmula general de un grupo de compuestos puede representarse de diferentes

maneras: Expresando el nmero de tomos de cada clase.
En qumica inorgnica, una familia de compuestos se puede representar por una
frmula general cuyos subndices (nmero de tomos de cada clase) son variables
(x, y, z...). Incluyendo expresiones matemticas en los subndices.
En qumica orgnica, es frecuente que los subndices sean expresiones
matemticas que incluyen la variable n (nmero de tomos de carbono). Se llama
serie homloga al conjunto de compuestos que comparten la misma frmula
general. Por ejemplo, la frmula general de los alcoholes es: CnH(2n + 1)OH
(donde n 1)

- Nomenclatura de los compuestos qumicos del carbono.

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, conocido como
sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten
nombrar cualquier compuesto orgnico a partir de su frmula desarrollada, o
viceversa. Esta es lanomenclatura sistemtica. Adems existe la nomenclatura
vulgar, que era el nombre por el que se conocan inicialmente muchas molculas
orgnicas (como por ejemplo cido actico, formaldehdo, estireno, colesterol,
etctera), y que hoy da est aceptada.
El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que indica el nmero de
tomos de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que indica la clase de
compuesto orgnico de que se trata.
Algunos de los prefijos ms utilizados son:
tomos de C

Prefijo

Met-

Et-

Prop-

But-

Pent-

Hex-

Hept-

Oct-

Non-

10

Dec-

Ahora veremos como se nombran las distintas familias de compuestos orgnicos.

En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar, se incluir al lado del
nombre sistemtico.
Hidrocarburos

Son aquellos compuestos orgnicos que contienen nicamente carbono (C) e

hidrgeno (H) en su molcula.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifticos y los aromticos,
cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos:
Alifticos: Dentro de este grupo estn los alcanos, alquenos, alquinos y
cicloalcanos
Aromticos: Existen dos clases de compuestos, los monocclicos o
mononucleares, que contienen slo un ncleo bencnico y los policclicos o
polinucleares que contienen dos o ms ncleos bencnicos.
Alcanos. Responden a la frmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acclicos (no
tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el mximo nmero de hidrgenos
posible).
- Alcanos de cadena lineal. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la tabla
anterior seguido del sufijo -ano.
Ejemplos:
CH4

metano

C2H6

etano

C3H8

propan
o

C4H1
0

C5H1
2

C6H1
4

butano
pentan
o
hexano

Alcanos de cadena ramificada. Para nombrar estos compuestos hay que seguir
los siguientes pasos:

Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga y sta constituye el hidrocarburo

principal, que nombra al compuesto y que llevar la terminacin -ano si es un
alcano. Si hay ms de una cadena con la misma longitud se elige como principal
aquella que tiene mayor nmero de cadenas laterales.
Se numeran los tomos de carbono empezando por el extremo ms prximo a un
carbono con sustituyentes (radicales) y stos se nombran anteponindoles un
nmero localizador que indica su posicin en la cadena, seguido de un guin.
Si existen dos sustituyentes en el mismo tomo de carbono, se repite el nmero
separado por una coma. Cuando hay dos o ms sustituyentes diferentes en el
compuesto se nombran por orden alfabtico. Por ejemplo 4,5-dietil-2,2,7trimetildecano.
Alquenos y alquinos
Para nombrar los alquenos o los alquinos se toma como cadena principal la ms
larga que contenga el doble o triple enlace y se termina en -eno o -ino; su
posicin se indica con el nmero localizador ms bajo posible y tiene preferencia
sobre las cadenas laterales al numerar los carbonos.
Otros compuestos
Los alcoholes se nombran aadiendo la terminacin -ol al hidrocarburo e
indicando con el localizador ms bajo posible la posicin que ocupa el grupo -OH.
En los aldehdos se sustituye la terminacin -o de los hidrocarburos por -al y la
cadena se comienza a numerar por el extremo que lleva el grupo carbonilo (C=O).
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del hidrocarburo por -ona, y
la posicin del grupo carbonilo se indica con un localizador.
En los cidos carboxlicos se antepone la palabra cido a la del hidrocarburo del
que proceden, en el que la terminacin -o se sustituye por -oico.
Las aminas se nombran aadiendo al nombre del radical el sufijo -amina. Si un
mismo radical est repetido dos o tres veces se le anteponen los prefijos di- o tri-.
Si la amina lleva radicales diferentes se nombran por orden alfabtico.
Las amidas cambian la terminacin -oico del cido por el sufijo -amida.
Los nitrilos se pueden considerar derivados del cianuro de hidrgeno, H-CN, al
sustituir el tomo de hidrgeno por radicales alquilo. Se nombran aadiendo el
sufijo -nitrilo al nombre de la cadena principal.

Estructura de los compuestos orgnicos y tipos de frmulas

orgnicas.
Los alcanos o parafinas son hidrocarburos alifticos que tienen el mximo numero
de tomos de hidrogeno posible, compatibles con el hecho de que el carbono tiene
cuatro enlaces y cada uno de ellos puede unirse a un hidrogeno. Se dice, por
tanto, que los alcanos son compuestos saturados, de enlace sencillo, y se
representan por la formula general CnH2n + 2, donde (n) es un numero entero.
Los elementos derivados de la formula anterior forman una serie homloga y sus
miembros son homlogos unos de otros. Cada elemento de esta serie difiere del
anterior en un grupo metileno (CH2). El primer hidrocarburo de la serie es el
metano, de donde se derivan tericamente los restantes miembros de la serie. Los
nombres de los hidrocarburos saturados se derivan tericamente los restantes
miembros de la serie.
Los nombres de los hidrocarburos saturados terminan todos en ano y
proporcionan races para los nombres de compuestos ms complejos. Se
selecciona primero la cadena carbonada mas larga en el compuesto que
queremos formular. La parte bsica del nombre es la de esta cadena Se enumera
la cadena empezando por el extremo mas prximo a una ramificacin, pudiendo
as localizarse la posicin de los radicales hidrocarbonados por el numero
correspondiente al tomo de carbono a que estn unido. Los nombres de estos
radicales hidrocarbonados se colocan delante del nombre de la cadena principal y
se disponen en orden alfabtico. Las cadenas de los radicales sustituyentes se
enumeran empezando por el extremo mas prximo al punto de unin con la
cadena principal.
Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el extremo
ms cercano a un radical, e identificamos los que estn presentes. La cadena
continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el extremo
derecho porque es el ms cercano a un radical.
Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn unidos, los
acomodamos en orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.
Frmula molecular
La frmula molecular indica el tipo de tomos presentes en un compuesto
molecular, y el nmero de tomos de cada clase. Slo tiene sentido hablar de
frmula molecular en compuestos covalentes. As la frmula molecular de la
glucosa es C6H12O6, lo cual indica que cada molcula est formada por 6 tomos
de C, 12 tomos de H y 6 tomos de O, unidos siempre de una determinada
manera.
Frmula semidesarrollada
Artculo principal: La frmula semidesarrollada es similar a la anterior pero
indicando los enlaces entre los distintos grupos de tomos para resaltar, sobre
todo, los grupos funcionales que aparecen en la molcula. Es muy usada en
qumica orgnica, donde se puede visualizar fcilmente la estructura de la cadena

carbonada y los diferentes sustituyentes. As, la glucosa tendra la siguiente

frmula semidesarrollada: CH_2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO Frmulas
desarrolladas de la D-glucosa y el D-glucopiransido.3 Frmula desarrollada
Artculo principal: Frmula desarrollada La frmula desarrollada es ms compleja
que la frmula semidesarrollada. Indica todos los enlaces representados sobre un
plano cartesiano, que permite observar ciertos detalles de la estructura que
resultan de gran inters.
Frmula estructural Artculo principal: Frmula estructural La frmula estructural
es similar a las anteriores pero sealando la geometra espacial de la molcula
mediante la indicacin de distancias, ngulos o el empleo de perspectivas en
diagramas bi- o tridimensionales.
Frmulas de Lewis de algunas especies qumicas. Frmula de Lewis Artculo
principal: Estructura de Lewis La frmula de Lewis, diagramas de Lewis o
estructura de Lewis de una molcula indica el nmero total de tomos de esa
molcula con sus respectivos electrones de valencia (representados por puntos
entre los tomos enlazados o por una rayita por cada par de electrones).5 No es
recomendable para estructuras muy complejas. Diagramas En un diagrama 2D, se
aprecia la orientacin de los enlaces usando smbolos especiales. Una lnea
continua representa un enlace en el plano; si el enlace est por detrs, se
representa mediante una lnea de puntos; si el enlace est por delante, se indica
con un smbolo en forma de cua triangular. A veces se emplean otro tipo de
convenios o proyecciones para grupos de compuestos especficos (proyeccin de
Newman, diagramas de Tollens, etc).

Clasificacin de las cadenas carbonadas.

La forma ms sencilla entre los tomos de carbono es la siguiente:

Como el par de electrones (enlace covalente) se puede representar por medio de

un guin; resulta:

Las cadenas que presentan los tomos de carbono en forma consecutiva, como
las arriba representadas, se denominan lineales o normales. Adems, por tener
los
extremos
libres,
se
llaman abiertas o acclicas.
En otras ocaciones las cadenas tienen mayor complejidad:

Estas
estructuras
reciben
el
nombre
de cadenas
ramificadas.
En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo:

Este tipo de cadena se llaman cerradas o cclicas. Los ciclos ms comunes estn
formados
por
cinco
(5)
o
seis
(6)
tomos
de
carbono.
En los casos antes considerados, los enlaces entre los tomos de carbono se
efectan compartiendo un par de electrones, por lo cual se
denominan enlaceso ligaduras
simples.
Las cadenas que presentan enlaces o ligaduras simples entre los tomos de

carbono,
reciben
el
nombre
de saturadas.
En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o ms uniones
covalentes dobles (enlaces o ligaduras dobles), tales como:

En ciertos casos, las cadenas cclicas tambin presentan uno o ms enlaces

dobles:

Tambin existen cadenas en las cuales se observan uniones triples (enlaces o

ligaduras triples):

Las cadenas que presentan una o ms ligaduras dobles y/o triples, se

denominan cadenas
no
saturadas o insaturadas.
En resumen, las cadenas se pueden clasificar de los siguientes modos:
Segn su forma:

Grupos funcionales
Para

facilitar el estudio de la qumica

del carbono, los
compuestos se
agrupan
en grupos funcionales. Estos
grupos
engloban compuestos con estructuras similares, y por lo tanto,
propiedades fsicas y qumicas muy parecidas.
Los grupos funcionales son tomos o grupos de tomos unidos a cadenas de
hidrocarburos alifticas o aromticas y es la zona de reactividad de las molculas.
Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con diferentes
grupos funcionales son semejantes, slo se tiene que tomar en consideracin el o
los grupos presentes en las molculas para indicar cul es el sustituyente de un
grupo funcional.

Tipo de
compuesto

Frmula

Alcano

R-CH2-CH2-R'

Grupo
funcional

R-H

Doble enlace
Alqueno

R-CH=CH-R'

Alquino

R-CC-R'

Triple enlace

Ar-R

Anillo
bencnico

Aromtico

Estructura

Ejemplo

Alcohol

R-OH

Grupo
Hidroxilo

CH3-OH

ter

R-O-R'

Grupo
alcoxi

CH3-O-CH3

Aldehdo

R-C(=O)H

Cetona

R-C(=O)-R'

cido
carboxlico

R-COOH

ster

R-COO-R'

Amina

R-NR2

Grupo
carbonilo

Grupo
carbonilo

Grupo
carboxilo
Grupo
alcoxicarbonilo

Grupo
amino

CH3-CHO

CH3-OC-CH3

CH3-CH2-COOH

CH3-COO-CH3

Amida

R-C(=O)N(-R')R"

Haluro

R-X

Grupo
carboxamida
X = F, Cl, Br o I

R-X

CH3-CH2-Br

4.1.7. Clase de reacciones orgnicas

Si tenemos en cuenta la relacin que existe entre el sustrato y los productos de la

reaccin, podemos distinguir diferentes tipos de reacciones orgnicas.
Destacamos las reacciones de sustitucin, de adicin, de eliminacin, de
condensacin, as como las reacciones de polimerizacin.

Reacciones de sustitucin: Son reacciones donde un tomo o varios tomos de un

reactivo se meten en la cadena de carbonos que forma al sustrato, consiguiendo
cambiar alguno de los tomos que se encuentran unidos al carbono.
R-X (sustrato) + Y ( reactivo) R-Y + X
Segn el tipo de ruptura que se cree en los enlaces, la sustitucin podr ser
homoltica o heteroltica. La ms frecuente es la sustitucin heteroltica, la cual
adems puede ser nuclefila o electrfila (SN1, SN2, E1, o E2).

 Reacciones de adicin: Se conocen como reacciones de adicin a aquellas donde

dos tomos que se encuentren unidos a travs de enlaces dobles o triples, cuando
se han roto, se unen a otros tipos de tomos a travs de enlaces simples. Estas
adiciones pueden ser nuclefilas o electrfilas.

Reacciones de eliminacin: Las reacciones de eliminacin son en las cuales la

molcula que forma el sustrato sufre una perdida de dos tomos o grupos de ellos,
que se encuentran enlazados a su vez a dos tomos de carbono adjunto,
formndose entre ellos un enlace tipo . Son las reacciones contrarias a las de
adicin.

Reacciones de condensacin: Estas reacciones suceden cuando dos o ms de las

molculas orgnicas se enlazan a travs de una eliminacin molecular.

Reacciones de polimerizacin: Estas reacciones tienen una alta importancia en la

prctica, pues dan lugar a la formacin de sustancias polimricas, es decir,
molculas con un gran tamao, resultantes de unir muchas molculas en una slo,
que por lo tanto ser ms compleja.

Tipos de tomos de carbono.

Carbono primario ( p ).- es un carbono terminal, situado en el extremo de una
cadena que presenta tres tomos de hidrgeno. Tambin es un carbono primario,
cuando sus cuatro enlaces estn ocupados con tomos de hidrgeno.

Carbono secundario ( s ) .- Es un eslabn intermedio de una cadena lineal. Esta

unido a dos tomos de hidrgeno y dos diferentes a hidrgeno.

Carbono terciario ( t ).- Es un carbono del cual se desprende una cadena lateral.
Est unido a un tomo de hidrgeno y tres diferente a hidrgeno.

Carbono Cuaternario ( c ).- Esta unido a cuatro tomos diferentes de hidrgeno.

Isomera
La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que, con
igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones
relativas de lostomos que conforman su molcula, presentan estructuras
qumicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben
la denominacin de ismeros.
Existen dos tipos bsicos de isomera: estructural y espacial.
Isomera constitucional o estructural
Es una forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula
molecular tienen una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al
contrario de lo que ocurre en la estereoisomera.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomera:
Isomera de cadena u ordenacion'.- Los ismeros de este tipo tienen componentes
de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas
carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos
funcionales estn unidos en diferentes posiciones.
Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede
generar diferentes grupos funcionales en la cadena.
Isomera de cadena u ordenacin
Vara la disposicin de los tomos de carbono en la cadena o esqueleto
carbonado, es decir la estructura de ste, que puede llegar a ser lineal o bien tener
distintas ramificaciones depende de su largo.

Isomera estructural.
Ismeros de cadena

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo

de este tipo de ismeros son el butano y el 2-metilpropano.
Ismeros de posicin

El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. El 2-pentanol y

el 3-pentanol son ismeros de posicin.
Ismeros de funcin

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil ter presentan la misma

frmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y ter- por ello se
clasifican como ismeros de funcin.
Isomera cis/trans
Son compuestos que difieren en la disposicin espacial de sus grupos. Se llaman
cis los ismeros geomtricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que
lo tienen a lados opuestos.
cis y trans-2-Buteno
Ismeros cis y trans del 2-Buteno

Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno.

cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano
Ismeros cis y trans del 1,2-Dimetilciclopentano

Modelos moleculares del cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano.

Estereoisomera
Un estereoismero es un ismero que tiene la misma frmula molecular y
cuadricula, tambin la misma secuencia de tomos enlazados, con los
mismos enlaces entre sus tomos, pero difieren en la orientacin tridimensional de
sus tomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de los ismeros estructurales,
en los cuales los tomos estn enlazados en un orden diferente dentro de
la molcula.
Ismeros conformacionales, confrmeros o rotmeros, fcilmente interconvertibles
entre s por la rotacin en torno a enlaces.
Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas, y en anillos.
Ismeros configuracionales, slo interconvertibles entre s mediante ruptura de
enlaces.
Estos, a su vez, se pueden clasificar en:
Estereoismeros quirales: No son superponibles con su imagen en el espejo.
Pueden ser enantimeros y diastereoismeros.
Enantimeros, que son imgenes especulares no superponibles entre s. Si una
molcula tiene un ismero especular no superponible se dice que es una
molculaquiral, que posee quiralidad o que es pticamente activa.
Diastereoismeros o distermeros, que son los dems estereoismeros, los que
no son enantimeros, o sea, no son imgenes especulares entre s.
Un compuesto puede tener como mximo un enantimero pero puede tener varios
diastereoismeros.
Estereoismeros no quirales: Son superponibles con su imagen en el espejo.
Difieren en su mayor parte en la ordenacin de los tomos en el plano. Pueden ser
formas meso, ismeros cis-trans, ismeros sin-anti, ismeros E-Z, ismeros endoexo, e ismeros in-out.
Los ismeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran
cantidad de energa para interconvertirlos (energa necesaria para la ruptura de
enlaces), mientras que los ismeros conformacionales generalmente no son
aislables, debido a la facilidad de interconversin aun a temperaturas
relativamente bajas. La rama de la estereoqumica que estudia los ismeros
conformacionales que son aislables (la mayora derivados del bifenilo) se
llama atropoisomera.

.- De conformacin

La isomera conformacional es una forma de isomera que describe el fenmeno

de las molculas con la misma frmula estructural que tienen formas diferentes
debido a las rotaciones sobre uno o ms enlaces. Las conformaciones diferentes
pueden tener diferentes energas, por lo general se pueden convertir internamente
con facilidad, y son muy raramente aislables. Por ejemplo, el ciclohexanopuede
existir en una variedad de conformaciones diferentes, incluyendo una
conformacin en silla y una conformacin en bote, pero para el ciclohexano, stos
ismeros nunca pueden ser separados. La conformacin en bote presenta un
mximo de energa (y no es un estado de transicin) en el itinerario de
transformacin entre las dos formas silla equivalentes.
Hay algunas molculas que pueden ser aisladas en varias conformaciones, debido
a las grandes barreras de energa entre las diferentes conformaciones. Los
2,6,2',6'-bifenilos tetrasustituidos pueden encajar en esta ltima categora.

.- ptica.

isomera ptica
Existen molculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su
capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados ismeros
pticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrgiro,
mientas que el otro la desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se
designa (-) o levgiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un
polarmetro.

4.4.- Geometra molecular

La geometra tridimensional de las molculas est determinada por la
orientacin relativa de sus enlaces covalentes. En 1957 el qumico canadiense
Ron Gillespie basndose en trabajos previos de Nyholm desarroll una
herramienta muy simple y slida para predecir la geometra (forma) de las
molculas.
La teora por l desarrollada recibe el nombre Teora de Repulsin de los Pares de
Electrones de Valencia (TRPEV) y se basa en el simple argumento de que los
grupos de electrones se repelern unos con otros y la forma que adopta la
molcula ser aquella en la que la repulsin entre los grupos de electrones sea
mnima.
Para la TRPEV grupos de electrones pueden ser:

un simple enlace

un doble enlace

un triple enlace

un par de electrones no enlazante

Para predecir la geometra de una molcula necesitamos conocer solamente

cuantos grupos de electrones estn asociados al tomo central para lo cual
debemos escribir la frmula de Lewis de la molcula.
Luego simplemente nos preguntamos como los grupos de electrones se
distribuirn espacialmente de modo que la repulsin entre ellos sea mnima.
Es importante recordar que la geometra de la molcula quedar determinada
solamente por la distribucin espacial de los enlaces presentes y no por la
posicin de los pares electrnicos no enlazantes, los que si debern ser tenidos en
cuenta en el momento de determinar la disposicin espacial de todos los grupos
electrnicos, sean enlaces o no.
Por ejemplo la molcula de H2S tiene la siguiente frmula de Lewis:

En ella podemos identificar 4 grupos de electrones: dos enlaces simples y dos

pares de electrones no enlazantes.

.- Angulo de enlace
Se puede definir como el ngulo externo formado al cruzarse dos segmentos de
recta que, pasando por el ncleo de un tomo central, lo hacen adems por los
ncleos de los dos tomos enlazados con aquel.
Como quiera que los tomos estn en constante movimiento de vibracin, los
ngulos de enlace no tienen valores definidos al igual que no lo tienen las
distancias de enlace.
Sin embargo, si tiene un valor definido el ngulo medio segn el cual tres tomos
vibran y este valor corresponde a la magnitud del denominado ngulo de enlace.
En realidad para poder hablar de ngulos de enlace se requieren tres tomos, uno
de los cuales constituye el vrtice de dicho ngulo.
Los ngulos de enlace no son del todo invariables, sino que pueden sufrir ligeras
deformaciones (hasta unos 10 grados) segn varen los requerimientos espaciales
de los sustituyentes unidos al tomo central.Obsrvese,
por ejemplo, en la figura siguiente, la diferencia de 6 grados entre el ngulo de
enlace del oxgeno del agua y del ter metlico, CH3-O-CH3, cuyos grupos CH3 son
ms voluminosos que los pequeos tomos de H del agua. Los ngulos de enlace,
al igual que las distancias de enlace pueden determinarse por difraccin de rayos
X o por espectrocopi molecular. Cuando se analiza los ngulos de enlace en los
compuestos similares de los miembros sucesivos de un grupo en la tabla
peridica,

ngulo de enlace del Hidrgeno

aparecen otras semejanzas notables, en la figura se muestra que loscompuestos
hidrogenados del grupo IVA tienen ngulos de enlace de 109,5 0, el cual es llamado
ngulotetradrico.''pirmide regular trigonal,el ngulo de enlace, conrespecto al

tomo central es de 106,50 en elNH3 y disminuye hasta91,80 en el AsH3. En

elgrupo VIA hay una tendencia similar conforme disminuye el ngulo de104,5 0 en
el H2O hasta910 en el H2angular.Losdatos de los ngulos de enlace que se han
considerado sealar el hechode que los ngulos de enlace, con respecto a un
tomo central estndeterminados fundamentalmente por las caractersticas de los
orbitalesde valencia del tomo central.

Funciones qumicas y grupos funcionales.

Se llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y
comportamientos qumicos caractersticos.
Cada funcin se caracteriza por poseer un conjunto de uno o varios tomos, al
que se denomina grupo funcional.

Hidrocarburos
Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgnico que surge al
combinar tomos de hidrgeno con otros de carbono. Segn los expertos en
la materia, en este compuesto la forma molecular se basa
en tomos de carbono enlazados con tomos de
hidrgeno. Estas cadenas de tomos de carbono
pueden ser abiertas o cerradas y lineales o
ramificadas.
Cuando un hidrocarburo es extrado en estado lquido
de una formacin geolgica, recibe el nombre de petrleo. En cambio, el
hidrocarburo que se halla naturalmente en estado gaseoso se denomina gas
natural.
La explotacin del petrleo y del gas natural representa una industria muy
importante para la economa ya que permiten obtener combustibles fsiles y
producir lubricantes, plsticos y otros productos.
Es importante resaltar adems que los hidrocarburos pueden generar
intoxicaciones graves, con trastornos severos para la respiracin. Cuando una
persona se intoxica con un hidrocarburo, se le practica una intubacin y se le
realiza ventilacin mecnica.
Dado que los hidrocarburos estn incluidos en el grupo de los disolventes de
tipo orgnico (lquidos que pueden despedir vapor) es muy comn que las
intoxicaciones se produzcan por la va inhalatoria, pero pueden asimismo tener
lugar a travs de la ingesta o del contacto con la piel. En la vida cotidiana, muchos
de los productos de consumo para el hogar representan potenciales fuentes de
toxicidad; algunos ejemplos son las bombonas de gas, el keroseno y la anilina.
Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos
como alifticos o aromticos. Los hidrocarburos alifticos, por su parte, pueden
dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que
vinculan a los tomos de carbono.
Los hidrocarburos alifticos, segn la teora, son aquellos que carecen de anillo
aromtico. Pueden ser saturados o no saturados. Los saturados son
los alcanos (grupo en el cual todos los carbonos poseen dos pares de enlaces
simples), mientras que los no saturados (tambin conocidos con el nombre
de insaturados) son los alquenos (que, como mnimo, presentan un enlace doble)
y los alquinos (con enlaces triples).Los hidrocarburos aromticos, por su parte, son
los compuestos que tienen, como mnimo, una estructura cclica y que cumplen
con lo que se conoce como la regla de Hckel.

Alcanos
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp 3 formando 4 enlaces simples
en disposicin tetradrica.
Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-, ...
si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloPropiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y
son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas
aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y
a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica
aunque tiene una elevada energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2
Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa
mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:
- Hidrogenacin de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reduccin de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

Alquenos.
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene
una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un
enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto
a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la
sustitucin en trans es ms estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y ms
larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de
carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.
Propiedades qumicas
La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la
hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los
derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante
carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido.
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- o OsO4 que en fro da lugar a
un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin.
Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el
polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles
enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.
Obtencin de alquenos
Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la
deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo
interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin y esto hace que
la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms sustituidos. En algunos
casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatin ms
sustituido que es ms estable. De igual modo el alqueno que se produce es el ms
sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de
un protn.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CCentre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la
alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2..
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas
similares a las de los alquenos.
1 Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que
contenga el o los triples enlaces.
2 La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple
enlace tengan los nmeros ms bajos posibles.
3 Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace triple.
Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH 3-CH2-CH2-CH2CC-CH3, hept-2-ino.
4 Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.:
octa-1,3,5,7-tetraino, CHC-CC-CC-CCH.
5 Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble
enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH
6 Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se
indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para el
caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CHC-CH 2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino,
CH3-CH(CH3)-CC-CH(CH3)-CH3.
Propiedades fsicas
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos
usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento
usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de
ramificacin de las cadenas.
3) Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos.
5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusin y el punto de ebullicin.

6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
.

- Aromticos o cclicos
Un hidrocarburo aromtico o areno es un compuesto orgnico cclico conjugado
que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizacin
electrnica en enlaces . Para determinar esta caracterstica se aplica la regla de
Hckel (debe tener un total de 4n+2 electrones en el anillo) en consideracin de
la topologa de superposicin de orbitales de los estados de transicin. 2 Para que
se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los
dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al
menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido
explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo".
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral,
el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos
los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El
exponente emblemtico de la familia de los hidrocarburos aromticos es
el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia
de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula
general (CH)n.
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno,
anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin
llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el
anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro
del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que
la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen
por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia

interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi)

(doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policclicos, como el naftaleno, antraceno,fenantreno y otros ms complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero
adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas
resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrgeno, quedando un
orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de
los otros tomos un enlace por encima y por debajo del anillo.

Halogenuros
Un halogenuro o haluro, (derivado del nombre griego halos = sal; en
ingls Halide) es un compuesto binario en el cual una parte es un
tomo halgeno y la otra es
un elemento, catin o grupo funcional que es
menos electronegativo que el halgeno. Segn el
tomo halgeno que forma el haluro ste puede ser
un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos elementos
del grupo XVII en estado de oxidacin -1. Sus
caractersticas qumicas y fsicas se suelen parecer para
el cloruro hasta el yodurosiendo una excepcin el fluoruro.
Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del cido HX (X
= F, Cl, Br, I) correspondiente con una base. Todos los metales
del Grupo 1 forman haluros con los halgenos, los cuales son slidos blancos.
Un ion haluro un tomohalgeno que posee una carga negativa, como
el fluoruro (F-) o cloruro (Cl-). Tales iones se encuentran presentes en todas
las sales inicas de haluro.
Los haluros metlicos son utilizados en lmparas de descarga de alta intensidad,
llamadas tambin lmparas de haluro metlico, como las que se utilizan
actualmente en el alumbrado pblico. Estas son ms eficientes que las lmparas
de vapor de mercurio, y producen un color de luz ms puro que el anaranjado
producido por las lmparas de vapor de sodio.
Los haluros de alquilo son compuestos orgnicos comunes del tipo R-X, que
contienen un grupo alquilo (R) enlazado covalentemente a un halgeno (X).
Los pseudohaluros son iones poliatmicos similares a los haluros tanto en su
carga como en su reactividad. Ejemplos comunes son NNN -, CNO- (cianato) y
CN- (cianuro).

Halogenuros de alquilo.
Los halogenuros de alquilo, tambin conocidos como haloalcanos, halogenoalcano
o haluro de alquilo son compuestos orgnicos que contienen halgeno unido a un
tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por
tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por
radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que
siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos
hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario,
secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio
ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de transicin que
conduce a l es ms estable.
Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos
ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de
bromacin allica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo por
radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son
estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de
las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructura del radical alilo se
describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos formas
resonantes individuales.
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este
mtodo slo funciona bien para alcoholes terciarios, R 3C-OH. Los halogenuros de
alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes
usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en
solucin de ter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de
Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nuclefilos como
bsicos, y reaccionan con cidos de Brnsted para formar hidrocarburos. El
resultado global de la formacin del reactivo de Grignard y su protonacin es la
transformacin de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X RMgX R-H).
Los halogenuros de alquilo tambin reaccionan con litio metlico para formar
compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos

o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para

formar hidrocarburos de acoplamiento como productos

Funciones oxigenadas
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener tomos de carbono y
de hidrgeno tienen tomos de oxgeno. Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, cidos, Aldehdos, Cetonas.
Funciones oxigenadas compuestas: ter, Ester, Anhdrido.
Grupo Funcional: Es un grupo de tomos que definen e identifican a un compuesto
para asociarlo con una determinada familia. Por ejemplo, todos los alcoholes
poseen en su estructura el radical oxhidrilo unido a un tomo de C.
A continuacin se cita los grupos funcionales de las familias mencionadas. Los R
simbolizan cadenas hidrocarbonadas de determinada longitud.
Funciones Oxigenadas Simples:

Funciones Oxigenadas Compuestas:

ter: Es el compuesto que resulta de la combinacin de dos alcoholes.
ster: Es el compuesto resultante de la combinacin de un alcohol con un cido
orgnico.
Anhdrido: Es el compuesto que resulta de la asociacin de un cido con un
alcohol.

.- Alcohol.

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor

caracterstico, solubles en el agua en proporcin
variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin,
pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de
los alcanos de los que derivan, el grupo funcional
hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la

similitud

del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formarenlaces de

hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la
cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms
voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la
molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y
menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y
con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin
afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el
enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos
de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red
colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se
encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en
comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen
estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes
de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin
de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Eter
Un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
iguales o distintos, estando el tomo de oxgeno unido a stos.
Se

puede

obtener

un

ter

de

la reaccin

de

condensacin entre

dos alcoholes (aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos

intermedios):
ROH + HOR' ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por
ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol
R'OH.
RO- + R'X ROR' + XAl igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa
el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido
fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un
alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde
el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que
reacciona fcilmente de distintas formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con
otros

tomos,

actuando

de

esta

forma

los

teres

como ligandos,

formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que

pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en
menor medida, alcalinotrreos.

Aldehdo
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
tomo de hidrgeno del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque
puede considerarse que todos los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn
cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado)

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual

nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Cetona.

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia
de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es
lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo.

Acido carboxlico.
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen
propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a
atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones una ruptura heteroltica,
cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la
molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno,
por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces
carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base
conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo
tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido
carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del
alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos
menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

Ester
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto
de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o

inorgnico. Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son

las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido
esterico, etc.)Principalmente resultante de la condensacin de un cido
carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin. Un ster cclico es
una lactona.

Funciones nitrogenados
Las funciones nitrogenadas son las que estan presentes en compuestos que
contienen aparte de tomos de carbono e hidrgeno, tomos de nitrgeno.
De hecho el nitrgeno se ubica dentro de la funcin nitrogenada.
Aminas: Como veremos ms adelante resultan de la combinacin del amonaco
con el alcohol y se obtiene una molcula de agua.

Los grupos
R como se menciono
representan cadenas carbonadas que tienen longitud variable. A su vez puede
haber en una molcula dos o tres grupos R iguales.
Amidas: Estas resultan de la asociacin del amonaco con un cido orgnico, con
el desprendimiento de una molcula de agua.

- Amina.
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como
derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de uno o varios de
los hidrgenos de la molcula de amonaco por otros sustituyentes o radicales.
Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas son primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco

Amina primaria

Amina secundaria

Aminas primarias: etilamina, anilina, ...

Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina, ...

Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina, ...

Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos
son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden
formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de
hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es
menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos OCNR polar que
el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles
que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los
de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de
ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

Amida
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a
un grupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de
nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del
grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo
amino).
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de
una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno
por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,

respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido

carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos
consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con
steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es
la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos
estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.
Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.
Radicales
En qumica, un radical (antes radical libre) es una especie
qumica (orgnica o inorgnica), caracterizada por poseer uno o ms electrones
desapareados. Se forma en el intermedio de reacciones qumicas, a partir de
la ruptura homoltica de una molcula y, en general, es
extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo y de vida media
muy corta (milisegundos).
Los radicales poseen existencia independiente aunque tengan vidas medias muy
breves, por lo que se pueden sintetizar en el laboratorio, se pueden formar en
la atmsfera por radiacin, y tambin se forman en los organismos vivos (incluido
el cuerpohumano) por el contacto con el oxgeno y actan alterando
las membranas celulares y atacando el material gentico de las clulas, como
el ADN.
Los radicales tienen una configuracin electrnica de capas abiertas por lo que
llevan al menos un electrn desapareado que es muy susceptible de crear
un enlace con otro tomo o tomos de una molcula. Desempean una funcin

importante en lacombustin, en la polimerizacin, en la qumica atmosfrica,

dentro de las clulas y en otros procesos qumicos.
Para escribir las ecuaciones qumicas, los radicales frecuentemente se escriben
poniendo un punto (que indica el electrn impar) situado inmediatamente a la
derecha del smbolo atmico o de la frmula molecular como:
H2 + h 2 H (reaccin 1)
Esto se deriva de la notacin de Lewis.
Molculas y macromolculas.
Todo lo que hay a nuestro alrededor est formado por grupos de tomos unidos
que forman conjuntos llamados molculas. Los tomos que se encuentra en una
molcula se mantienen unidos debido a que comparten o intercambian
electrones.
Las molculas estn hechas de tomos de uno o ms elementos. Algunas
molculas estn hechas de un slo tipo de tomo. Por ejemplo, dos tomos de
oxgeno se unen para formar una molcula de O2, la parte del aire que
necesitamos para respirar y vivir. Otras molculas son muy grandes y complejas.
Por ejemplo, las molculas de protena contienen cientos de tomos.
An las molculas muy grandes son tan pequeas que no seramos capaces de
ver a una molcula de una sustancia. Pero cuando cientos de molculas se
encuentran juntas, podran estar en forma de un vaso de agua, el rbol de un
bosque, la pantalla de la computadora; dependiendo del tipo de molculas que
sean.
An cuando una pelota de futbl est inmvil, las molculas en ella se estn
moviendo constantemente. Quizs sean muy pequeas para poder verlas, pero
las molculas estn en constante movimiento, y se movern ms rapidamente a
medida que la temperatura aumenta.
MACROMOLCULAS:
El concepto de macromolcula fue introducido por H. Staudinger en 1992.
Por macromolcula entendemos aquellas molculas gigantes que pueden
contener varios miles o varias centenas de miles de tomos. Las macromolculas
son similares a las molculas orgnicas clsicas excepto en el tamao.
Se pueden clasificar en:
macromolculas lineales, cuyo encadenamiento atmico se desarrolla en una
direccin preferencial, a veces con ramificaciones.
macromolculas laminares, cuyos encadenamientos atmicos se desarrollan en

dos direcciones espaciales.

macromolculas tridimensionales, cuya estructura se extiende en tres dimensiones
del espacio.
Estas estructuras no forzosamente tienen que ser independientes: en la
vulcanizacin del caucho, este pasa de la estructura lineal a la estructura
tridimensional.
El material macromolecular es el que asocia una sustancia macromolecular a otras
sustancias distintas. Entre las sustancias macromoleculares, tambin llamadas
polmeros, se distinguen:
sustancias naturales, orgnicas, por ejemplo, celulosa, caucho; o minerales, por
ejemplo, silicatos, sulfuro de cinc.
sustancias artificiales, obtenidas por modificacin qumica de las precedentes.
sustancias sintticas, por ejemplo, polmeros obtenidos por polimerizacin o
policondensacin.
Estas sustancias se caracterizan por la diversidad del tamao de las
macromolculas que las constituyen y por la naturaleza de los enlaces que unen
las cadenas macromoleculares.
MAROMOLCULAS EN LOS SERES VIVOS
PROTENAS
Son un conjunto de Aminocidos (Aa) ordenados.
Carbono, Hidrgeno, Oxigeno, Nitrgeno = Aminocidos.
El hombre tiene 8 Aa esenciales.
Cuando son mas de 10mil Aa son Protenas
Cuando son menos de 10mil Aa se llama Polipptidos.
Niveles estructurales:
1er Nivel: Secuencia de Aa.
o Cada una tiene una secuencia partculas, si cambia un Aa cambia la protena.
2 Nivel: Orientacin de Aa en el espacio.
3er Nivel: Sobre enrollamiento.
4 Nivel: Agrupan distintas protenas con o sin grupo. No proteicos

Nombre: Alejandra Sarmiento Cisneros

Nombre del profesor: Jorge Arturo Palma Garibaldi.

Materia: Qumica II

Introduccion

Conclucion