Cetona

(qumica)
R1(CO)R2, frmula general de las cetonas.
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional ca
rbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grup
o carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo fu
ncional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las ceton
as se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexan
o, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona
a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando
el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemp
lo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble en
lace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferenci
a de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo qu
e lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por
efecto inductivo.
La propanona (comnmente llamada acetona) es la cetona ms simple.
ndice
1 Clasificacin
1.1 Cetonas alifticas
1.2 Cetonas aromticas
1.3 Cetonas mixtas
2 Propiedades fsicas
3 Propiedades qumicas
4 Sntesis
4.1 Por cambio de grupo funcional
4.2 Por unin de esqueletos de carbono
4.3 Por transposicin
4.4 Por ruptura de esqueletos de carbono
5 Reacciones de cetonas
6 Nomenclatura de Cetonas
6.1 Nomenclatura sustitutiva
6.2 Nomenclatura radicofuncional
6.3 Nomenclatura en casos especiales
6.4 Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena
7 Vase tambin
8 Referencias
9 Bibliografa
10 Enlaces externos
Clasificacin
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales a
lquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica,
siempre y cuando exista un tomo covalente con otro.
Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En caso
s especficos)

Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el fe
nilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituye
nte debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico
y a continuacin la palabra cetona.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebul
licin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de
cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la caden
a disminuye la solubilidad.
Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas
que los aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio
, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como lo
s aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Sntesis
Por cambio de grupo funcional
Oxidacin de alcoholes secundarios
Hidratacin de alquinos
Hidrlisis de dihalogenuros geminales
Reaccin de Nef
Por unin de esqueletos de carbono
Sntesis de Gilman
Sntesis de Weinreb
Sntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reaccin de Haworth
Condensacin acilonica
Sntesis de Bally-Scholl
Transposicin benzonica
Sntesis de Blaise
Condensacin de Claisen y Condensacin de Dieckmann
Reaccin quelotrpica de una cetena con diazometano
Cicloadicin de una cetena con olefinas
Reaccin de Diels Alder con cetenas
Ciclizacin de Ruzicka
Reaccin de Dakin West

Reactivos de Grignard con nitrilos

Reaccin de Darzens
Reaccin de Darzens-Nenitzescu
Reaccin de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas
Por transposicin
Transposicin
Transposicin
Transposicin
Transposicin
Transposicin
Transposicin
Transposicin

de
de
de
de
de
de
de

Claisen
Carroll
Fries
Kornblum DeLaMare
Baker Venkataramane
Criegee
Meyer Schuster y reaccin de Favorskii

Por ruptura de esqueletos de carbono

Ozonlisis de Harris
Reaccin de Malaprade
ol
Reacciones de cetonas
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin n
ucleoflica, oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importa
nte de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el s
iguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la
reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adicin
Adicin
Adicin
Adicin
Adicin

nucleoflica de alcoholes.
de amina primaria.
de Hidroxilamina.
de hidracinas.
de cido Cianhdrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas son la reaccin de Grignard, la reaccin de Reform

atski, Transposicin de Baker-Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para formar steres en la Oxidacin de Baeyer-Villiger.