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FUENTES DE OBTENCION DE ALQUINOS

Cmo se nombran los alquinos?


El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbonocarbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los
alcanos por -ino. Esta terminacin est precedida de un localizador que indica
la posicin del triple enlace dentro de la cadena.
Numeracin de la cadena principal
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el
localizador ms bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se
numera empezando por el extremo ms prximo a cualquiera de los grupos
funcionales. Si estn a la misma distancia de los extremos se numera
empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen
preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador ms bajo.
OBTENCIN DE ALQUINOS
Se puede obtener a partir de petrleo, mediante el proceso de fraccionamiento
o craking. En el mbito industrial lo obtenemos por:
Deshidrohalogenacin de dihalogenuros en posicin vecinal. En esta reaccin
sacamos dos molculas de halogenuro de la siguiente forma:
En la anterior reaccin utilizamos una base fuerte (KOH) en solucin alcohlica.
Hidratacin de carburo de calcio
Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente
es conocido como acetileno.
En la reaccin anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el
hidrxido de calcio se precipita con una coloracin lechosa
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUINOS
Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adicin, entre las
cuales tenemos:
Oxidacin
La oxidacin ocasiona la ruptura del triple enlace y formacin de cido, para
oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).
(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH cido etanoico, HCOOH cido
metanoico, MnO2 bixido de manganeso, KOH hidrxido de potasio, HOH
agua).
El bixido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito.
Halogenacin
En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace. Cuando utilizamos
flor debemos disminuir la temperatura en la reaccin, ya que es muy violenta;
al realizarla con cloro o bromo hay una fcil adicin al triple enlace.
Ejemplo:

Si continu agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.


Adicin de halogenuros de hidrgeno
Esta reaccin consiste en adicionar un halogenuro de hidrgeno (HCl, HBr, HI);
en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.
Ejemplo:
Hidrogenacin
Consiste en agregar hidrgenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace
sencillo, para realizarse la reaccin es necesaria la presencia de un catalizador
(platino o nquel).
Si continuamos agregando hidrgeno al propeno obtenemos:
Combustin
Es una reaccin en los alquinos que provoca produccin de llama.
La anterior reaccin es utilizada en la industria como soplete en soldadura
autgena. El soplete oxiacetilnico es una aplicacin industrial del etino
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUINOS
Los puntos de ebullicin y fusin aumentan con un incremento del peso
molecular; en comparacin con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusin
y ebullicin son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de
atraccin entre los tomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgnicos y
menos densos que el agua, en cuanto su estado fsico vara con el nmero de
tomos de carbono que lo componen. Siendo lquidos los que presentan ms
de cinco carbonos en su estructura y slidos los que poseen ms de quince
carbonos.
En la reaccin anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el
hidrxido de calcio se precipita con una coloracin lechosa
USO DE LOS ALQUINOS
El acetileno es la materia prima de los cauchos sintticos
El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilnico, ya que se
logran alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centgrados; facilitando el
corte de lminas metlicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se
emplea como materia prima en la obtencin de cido actico y fabricacin de
monmeros, que son utilizados en la obtencin de cauchos sintticos y
plsticos.
Reacciones de los alquinos
Las reacciones qumicas en las que participan los alquinos y les permiten su
transformacin en otras clases de compuestos orgnicos. Casi todas las
reacciones de alquinos son adiciones electroflicas (AE), en las cuales los

electrones del triple enlace carbono-carbono atacan la regin de un compuesto


que presenta densidad de carga positiva.
Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrgeno de
los alquinos terminales.

Aplicaciones Industriales
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. Una buena
parte del acetileno a su vez se utiliza en la soldadura como combustible debido
a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.
ALQUINOS; el acetileno es un gas de olor etreo cuando es puro. Arde
fcilmente en el aire y, si tiene suficiente cantidad de oxgeno, arde con gran
desprendimiento de calor( la temperatura de la llama alcanza los 3000 grados
centgrados, por lo que se usa en soldaduras y para corte de metales) La
mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una
buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo
alquino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros
generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores
orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de
materiales flexibles. La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y el
petrleo crudo. Los alcanos son separados en una refinera de petrleo por
destilacin fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.
segun FINAR I l. (1968) el acetileno o etino es el miembro mas importante de
la serie y puede prepararse por culaquiera de los dos metodos siguientes.
1) por accion de agua sobre carburo calcico
CaC2 + H2O___________C2H2 + Ca(OH)2
Este es el metodo de preparacion utilizado industrialmente, otros metodos
industriales son.
a) el craqueo de mezclas de metano y etano

b) calefaccion a 1000-1300 C de una mezclas de etano o propano a vapor; el


gaqs natural se utiliza tambien como material de portada
2) por accion de hidroxido potasico etanoloico sobre dibromuro de etileno.
la reaccion se produce en 2 pasos pudiendo aislarse el producto intermedio
bromuro de vinilico a condiciones adecuadas.
BrCH2CH2Br+KOH ____etanol____ CH2=CHBr + KBr T H2O
CH= CHBr + KOH ____etanol____ CH=CH + KBr + H2O

ACIDEZ DEL ACETILENO