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Erick Snchez

Estructura de Lewis de los alcanos


Alcanos. Estructura. Nomenclatura. Reacciones de los alcanos. Halogenacin.
Estabilidad de los radicales libres y de otros intermedios de reaccin
(carbocationes y carbaniones). Oxidacin de alcanos: combustin. El petrleo
como fuente de alcanos. Craqueo.

Alcanos. Los alcanos son compuestos con frmula molecular CnH2n+2. El


hidrocarburo ms simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena
lineal se denominan hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de
la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes:

Metano

H C

H
El metano (del griego methy vino,
el hidrocarburo alcano ms
sencillo,
4.

y
cuya

el
frmula

sufijo -ano)2 es
qumica
es CH

Cada uno de los tomos de hidrgeno est unido al carbono por medio de
un enlace covalente. Es una sustancia no polar que se presenta en forma
de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro, inodoro e insoluble
en agua.
En
la
naturaleza
se
produce
como
producto
final
de
la putrefaccin anaerbica de las plantas. Este proceso natural se puede
aprovechar para producir biogs. Muchos microorganismos anaerbicos lo

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generan
utilizando
2 como aceptor final de electrones.

el CO

Constituye hasta el 97 % del gas natural. En las minas de carbn se le


llama gris y es muy peligroso ya que es fcilmente inflamable y explosivo. No
obstante en las ltimas dcadas ha cobrado importancia la explotacin
comercial del gas metano de carbn, como fuente de energa.
El metano es un gas de efecto invernadero relativamente potente que
contribuye al calentamiento global del planeta Tierra ya que tiene un potencial
de calentamiento global de 23.3 Esto significa que en una medida de tiempo de
100
aos
cada
kg
de CH
4calienta la Tierra 23 veces ms que la misma masa de CO
2, sin embargo hay aproximadamente 220 veces ms dixido de carbono en la
atmsfera de la Tierra que metano por lo que el metano contribuye de manera
menos importante al efecto invernadero.

etano(del griego aither ter,


y
el
sufijo -ano)
es
un hidrocarburo
aliftico alcano con dos tomos de carbono, de frmula C2H6. En condiciones
normales es gaseoso y un excelente combustible. Su punto de ebullicin est
en -88 C.Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural.

Propano

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H
H

H
El propano (del griego pro primer orden y pion grasa, y el sufijo qumico ano dado que es el primero en los cidos grasos) es unas incoloro e inodoro.
Pertenece a los hidrocarburos alifticos con enlaces simples de carbono,
conocidos como alcanos. Su frmula qumica es C3H8.

Butano

H
H
H

C C C C

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H
Existe un nico hidrocarburo con la frmula molecular CH4, uno slo con la
frmula molecular C2H6 (el etano), uno slo con la frmula molecular C3H8 (el
propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la frmula molecular
C4H10: el butano y el 2-metilpropano: butano CH3 CH2 C

BUTANO
2metilpropano
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3

CH3 CH

Dos compuestos qumicos diferentes con la misma frmula molecular se


denominan ismeros. El nmero de alcanos isomricos aumenta al aumentar
nmero de tomos de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusin y de
ebullicin, as como el nmero de ismeros de algunos alcanos de cadena
lineal.

Estructura
El alcano ms simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se haba
demostrado mediante hechos experimentales que la estructura del metano
tena una forma tetradrica. Sin embargo, la justificacin de esta estructura no
pudo hallarse hasta el desarrollo de la teora mecanocuntica entre los aos
1920 y 1930. Un tomo de carbono en su estado fundamental tiene dos
electrones desapareados.

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Estructura de Lewis
La estructura de Lewis, tambin llamada diagrama de punto y raya
diagonal, modelo de Lewis, representacin de Lewis o frmula de Lewis, es
una representacin
grfica que
muestra
los pares
de
electrones de enlaces entre los tomos de una molcula y los pares de
electrones solitarios que puedan existir. Son representaciones adecuadas y
sencillas de iones y compuestos, que facilitan el recuento exacto de electrones
y constituyen una base importante, estable y relativa. Esta representacin se
usa para saber la cantidad de electrones de valencia de un elemento que
interactan con otros o entre su misma especie, formando enlaces ya sea
simple, dobles, o triples y despus de cada uno de estos se encuentran en
cada enlace formado.
Las estructuras de Lewis muestran los diferentes tomos de una determinada
molcula usando su smbolo qumico y lneas que se trazan entre los tomos
que se unen entre s. Representan tambin si entre los tomos existen enlaces
simples, dobles o triples. En ocasiones, para representar cada enlace, se usan
pares de puntos en vez de lneas. Los electrones apartados (los que no
participan en los enlaces) se representan mediante una lnea o con un par de
puntos, y se colocan alrededor de los tomos a los que pertenece.
Este modelo fue propuesto por Gilbert N. Lewis quien lo introdujo por primera
vez en 1916 en su artculo La molcula y el tomo.

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Ejemplo
del
diagrama
de
puntos
en
estructura
de
Lewis,
entre carbono C,hidrgeno H, y oxgeno O, representados segn la estructura
de Lewis.

Molculas
Las molculas ms simples, entre las cuales se encuentran las molculas
orgnicas, deben presentar un tomo central, en algunos casos el tomo
central es el carbono debido a su baja electronegatividad, luego ste queda
rodeado por los dems tomos de las otras molculas. En molculas
compuestas por varios tomos de un mismo elemento y un tomo de otro
elemento distinto, ste ltimo se utiliza como el tomo central, lo cual se
representa en este diagrama con 4 tomos de hidrgeno y uno de silicio. El
hidrgeno tambin es un elemento exceptuarte, puesto que no debe ir como
tomo central.

Reaccin de tomos de hidrgeno y silicio en modelo de Lewis

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En algunos casos es difcil determinar el tomo central, en general cuando


todos los tomos de los elementos del compuesto aparecen ms de una vez
Electronegatividad.
La electronegatividad es una medida de la capacidad de un tomo (o de
manera menos frecuente de un grupo funcional) para atraer a los electrones,
cuando forma un enlace qumico en una molcula.1 Tambin debemos
considerar la distribucin de densidad electrnica alrededor de un tomo
determinado frente a otros distintos, tanto en una especie molecular como en
sistemas o especies no moleculares. El flor es el elemento con ms
electronegatividad, el Francio es el elemento con menos electronegatividad.
La electronegatividad de un tomo determinado est afectada
fundamentalmente por dos magnitudes: su masa atmica y la distancia
promedio de los electrones de valenciacon respecto al ncleo atmico. Esta
propiedad se ha podido correlacionar con otras propiedades atmicas y
moleculares. Fue Linus Pauling el investigador que propuso esta magnitud por
primera vez en el ao 1932, como un desarrollo ms de su teora del enlace de
valencia.2 La electronegatividad no se puede medir experimentalmente de
manera directa como, por ejemplo, la energa de ionizacin, pero se puede
determinar de manera indirecta efectuando clculos a partir de otras
propiedades atmicas o moleculares.
Electrones de valencia
El nmero total de electrones representados en un diagrama de Lewis es igual
a la suma de los electrones de valencia de cada tomo.
La valencia que se toma como referencia y que se representa en el diagrama
es la cantidad de electrones que se encuentran en el ltimo nivel de energa de
cada elemento al hacer su configuracin electrnica.
Cuando los electrones de valencia han sido determinados, deben ubicarse en
el modelo a estructurar.
Una vez que todos los pares solitarios han sido ubicados, los tomos,
especialmente los centrales, pueden no tener un octeto de electrones. Los
tomos entre s deben quedar unidos por enlaces; un par de electrones forma
un enlace entre los dos tomos. As como el par del enlace es compartido entre
los dos tomos, el tomo que originalmente tena el par solitario sigue teniendo
un octeto; y el otro tomo ahora tiene dos electrones ms en su ltima capa.
Regla del octeto.

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La regla del octeto, establece que los tomos se enlazan unos a otros en el
intento de completar su capa de valencia (ltima capa de la electrosfera). La
denominacin regla del octeto surgi en razn de la cantidad establecida de
electrones para la estabilidad de un elemento, o sea, el tomo queda estable
cuando presenta en su capa de valencia 8 electrones. Para alcanzar tal
estabilidad sugerida por la regla del octeto, cada elemento precisa ganar o
perder (compartir) electrones en los enlaces qumicos, de esa forma ellos
adquieren ocho electrones en la capa de valencia. Veamos que los tomos de
oxgeno se enlazan para alcanzar la estabilidad sugerida por la regla del octeto.
La justificativa para esta regla es que las molculas o iones, tienden a ser ms
estables cuando la capa de electrones externa de cada uno de sus tomos est
llena con ocho electrones (configuracin de un gas noble). Es por ello que los
elementos tienden siempre a formar enlaces en la bsqueda de tal estabilidad.
Carga formal
En trminos de las estructuras de Lewis en general, la carga formal de un
tomo puede ser calculada usando la siguiente frmula, las definiciones no
estndar asumidas para el margen de beneficio utilizaron:
Cf = Nv - Ue - Bn , donde:

Cf es la carga formal.

Nv representa el nmero de electrones de valencia en un tomo libre.

Ue representa el nmero de electrones no enlazados.

Bn representa el nmero total de electrones de enlace, esto dividido


entre dos.

La carga formal del tomo es calculada como la diferencia entre el nmero de


electrones de valencia que un tomo neutro podra tener y el nmero de
electrones que pertenecen a l en la estructura. El total de las cargas formales
en una molcula neutra debe ser igual a cero.

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Ejemplo: Estructura de Lewis para el ion nitrito


La frmula del ion de nitrito es NO2

Paso uno: Escoger el tomo central. Existe slo un tomo de nitrgeno,


y es el tomo con menos electronegatividad, por lo que ste se convertir
en nuestro tomo central.

Paso dos: Contar los electrones de valencia. El nitrgeno posee 5


electrones de valencia; cada oxgeno posee 6, para un total de (6 x 2) + 5 =
17. El ion posee una carga de 1, lo que nos indica un electrn extra, por lo
que el nmero total de electrones es de 18.

Paso tres: Ubicar los pares electrnicos. Cada oxgeno debe ser
enlazado al nitrgeno, que usa cuatro electrones, dos en cada enlace. Los
14 electrones restantes deben ser ubicados inicialmente como 7 pares
solitarios. Cada oxgeno debe tomar un mximo de 3 pares solitarios,
dndole a cada oxgeno 8 electrones, incluyendo el par del enlace. El
sptimo par solitario debe ser ubicado en el tomo de nitrgeno.

Paso cuatro: Cumplir la regla del octeto. Ambos tomos de oxgeno


poseen 8 electrones asignados a ellos. El tomo de nitrgeno posee slo 6
electrones asignados. Uno de los pares solitarios de uno de los oxgenos
debe formar un doble enlace, y ambos tomos se unirn por un doble

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enlace. Puede hacerse con cualquiera de los dos oxgenos. Por lo tanto,
debemos tener una estructura de resonancia.

Paso cinco: Dibujar la estructura. Las dos estructuras de Lewis deben


ser dibujadas con un tomo de oxgeno doblemente enlazado con el tomo
de nitrgeno. El segundo tomo de oxgeno en cada estructura estar
enlazado de manera simple con el tomo de nitrgeno. Ponga los corchetes
alrededor de cada estructura, y escriba la carga ( - ) en el rincn superior
derecho afuera de los corchetes. Dibuje una flecha doble entre las dos
formas de resonancia.

Nomenclatura IUPAC
La Nomenclatura IUPAC es un sistema de nomenclatura de compuestos
qumicos y de descripcin de la ciencia y de la qumica en general.
Las reglas para nombrar compuestos orgnicos e inorgnicos estn contenidas
en dos publicaciones, conocidas como el Libro Azul y el Libro Rojo,
respectivamente. Una tercera publicacin, conocida como el Libro Verde,
describe las recomendaciones para el uso de smbolos para cantidades fsicas
(en asociacin con la IUPAP), mientras que el cuarto, el Libro Dorado, contiene
las definiciones de un gran nmero de trminos tcnicos usados en qumica.
Una compilacin similar existe para la bioqumica (en asociacin con
el IUBMB), el anlisis qumico y la qumica macromolecular. Estos libros estn
complementados por unas cortas recomendaciones para circunstancias
especficas las cuales son publicadas de vez en cuando en la Revista de
Qumica Pura y Aplicada.
Objetivos de la nomenclatura qumica

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La funcin principal de la nomenclatura qumica es asegurar que la persona


que oiga o lea un nombre qumico no albergue ninguna duda sobre el
compuesto qumico en cuestin, es decir, cada nombre debera referirse a una
sola sustancia. Se considera menos importante asegurar que cada sustancia
tenga un solo nombre, aunque el nmero de nombres aceptables es limitado.
Es tambin preferible que un nombre traiga algo de informacin sobre la
estructura o la qumica de un componente. Los nmeros CAS forman un
ejemplo extremo de nombre que no toman en cuenta estas recomendaciones:
cada uno se refiere a un componente en particular pero no contiene
informacin de la estructura.
Historia
La nomenclatura empez probablemente validadas hasta cierto punto, es
notable que el primer sistema moderno de la nomenclatura qumica haya
aparecido al mismo tiempo que la distincin de Lavoisier entre elementos
qumicos y compuestos qumicos, a principios delsiglo XVIII, en su
obra Tratado elemental de qumica.
El
qumico francs Louis-Bernard
Guyton
de
Morveau public
sus
1
recomendaciones en 1782, esperando que su mtodo constante de
denominacin ayudara a la inteligencia y relevara la memoria. El sistema
fue refinado en colaboracin con Berthollet, Antoine Franois de Fourcroy y
Lavoisier, y promovido por el ltimo en un libro de textos que sobrevivira de
largo despus de su muerte.
En 1913 se estableci una comisin del Consejo de la Asociacin Internacional
de Sociedades Qumicas, pero su trabajo fue interrumpido por la Primera
Guerra Mundial. Despus de la guerra, la tarea pas a la recin formada Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada, la cual design comisiones para la
nomenclatura inorgnica, orgnica y bioqumica en 1921 y contina hasta
nuestros das.

Erick Snchez

Bibliografa

Nomenclature of Organic Chemistry, Oxford:Pergamon Press, 1979; A


Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations
1993, Oxford:Blackwell Scientific Publications, 1993. (ISBN 3-540-41138-0)

Nomenclature of Inorganic Chemistry, Recommendations 1990,


Oxford:Blackwell Scientific Publications. (1990) (ISBN 0-85404-487-6, 2nd
ed)

Quantities, Units and Symbols in Physical Chemistry (2nd Edn.),


Oxford:Blackwell Scientific Publications. (1993)

Compendium of Chemical Terminology, IUPAC Recommendations (2nd


Edn.), Oxford:Blackwell Scientific Publications. (1997)

Biochemical Nomenclature and Related Documents, London:Portland


Press, 1992.

Compendium of Analytical Nomenclature, Definitive Rules 1997 (3rd


Edn.), Oxford:Blackwell Scientific Publications, 1998.

Compendium of Macromolecular
Scientific Publications, 1991.

Guyton de Morveau, L. B.; Lavoisier, A. L.; Berthollet, C. L.; de Fourcroy,


A. F. (1787). Mthode de Nomenclature Chimique, Paris.

Lavoisier, A. L. (1801). Trait Elmentaire de Chimie (3e edn.),


Paris:Deterville.

Nomenclature,

Oxford:Blackwell

Berzelius, J. J. (1811). J. Phys. 73, 248.

Bull. Soc. Chim. (Paris) 3(7), xiii. (1892)


https://es.wikipedia.org/wiki/Estructura_de_Lewis
https://es.wikipedia.org/wiki/Electronegatividad
https://es.wikipedia.org/wiki/Regla_del_octeto
https://es.wikipedia.org/wiki/Configuraci%C3%B3n_electr%C3%B3nica

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https://es.wikipedia.org/wiki/Estructura_de_Lewis#/media/File:Nitrite-ionlewis-canonical.png