INSTITUTO TECNOLOGICO SUPERIOR

DE COATZACOALCOS

2.6 FUENTES NATURALES DE

ALCANOS: EL PETROLERO, LA
PETROQUMICA Y SU IMPACTO
AMBIENTAL.
UNIDAD 2

VILLELA PEREZ MARIO RAFAEL

MATERIA: QUIMICA INORGANICA

ING.PETROLERA

INTRODUCCIN

FUENTES NATURALES DE ALCANOS: DEL PETRLEO, LA PETROQUMICA Y

SU IMPACTO AMBIENTAL.

Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen
de grupos funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin.
A pesar de ello son muy importantes porque:
-Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los
compuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales)
-Constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para la sociedad
actual (petrleo y sus derivados).
Propiedades Fsicas
Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados
aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el
que tenga la cadena ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos
lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja
polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de
carbono, cloroformo y otros alcanos.
Propiedades Qumicas
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay
anhdrido carbnico. La energa trmica desprendida en la combustin de un
alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 caloras
Donde n = nmero de tomos de carbono del alcano.
Nomenclatura
Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la
cadena y el sufijo -ano.

Fuentes naturales
Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de
destilacin fraccionada del petrleo y del gas natural.
El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos lquidos y slidos;
el gas natural es principalmente una mezcla de metano (70% 90%) y etano (13%
5%).

Mtodos sintticos
Sntesis de Kolbe
Fue ideado por el alemn Herman Kolbe. Consiste en la descomposicin
electroltica de un ster de sodio que se halla en solucin acuosa. Por accin de la
corriente elctrica, en el nodo se produce el alcano mas anhidrido carbnico y en
el ctodo hidrogeno mas hidrxido de sodio.

donde R H : alcano
La fuente principal de los
alcanos es el petrleo y el
gas natural.
El gas natural contiene bsicamente metano, etano y algo de propano y butano.
Se obtienen por destilacin fraccionada del petrleo.
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin: bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4hasta el
C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a
C18H38 son slidos. El punto de ebullicin est determinado principalmente por el
peso. Se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la
cadena.
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de
cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que
hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que
sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que
proporcionan planos para el contacto intermolecular.
Punto de fusin: sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. A mayor peso
molar, mayor punto.
Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de
longitud par se ordenan bien en la fase slida, formando una estructura bien
organizada, que requiere mayor energa para romperse.
Densidad
La densidad aumenta con el nmero de tomos de carbono pero siempre es
inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.
El petrleo es una mezcla de hidrocarburos lquido en los que estn disueltos
otros hidrocarburos se encuentran alcanos, lineales y ramificados, de hasta C 40,
acompaados de cierta cantidad de cicloalcanos e hidrocarburos aromticos.

El petrleo bruto o crudo apenas se utiliza directamente . En las refineras se lo

somete a una destilacin fraccionada, que equivale a repetir un buen nmero de
veces una destilacin simple. Aunque no origina la separacin de cada uno de los
hidrocarburos, produce una serie de fracciones (gasolina , queroseno, etc.) con
diferentes intervalos de ebullicin , que ya son productos de alto consumo.
La creciente demanda de gasolina hace insuficiente la obtenida por destilacin del
petrleo. Ha sido necesario idear un procedimiento para convertir los
hidrocarburos de cadena larga, con pocas aplicaciones, en otros de cadena ms
corta, correspondiente a la gasolina. Este proceso de ruptura de cadenas se llama
cracking o craqueo y tiene lugar a temperatura de unos 500 C, en ausencia de
oxgeno y con catalizadores adecuados (Al2O3 , SiO2). El resultado es una mezcla
principalmente de alcanos de cadena corta y alquenos. Por ejemplo:
C15H32 -> C8H18 + C3H6 + 2 C2H4
Los alquenos son materia prima muy importante en la preparacin de plsticos,
alcoholes, etc.
Como una gasolina es tanto mejor cuanto ms rica sea en alcanos ramificados
(mayor ndice de octano) , se somete a otra operacin llamada reformado, hecha a
presin elevada y con catalizadores (Pt). Por ejemplo:
El ndice de octano se utiliza para medir el
poder antidetonante de una gasolina.
Cuando en un motor la gasolina se
inflama antes de que el pistn llegue al
final de su recorrido, se produce lo que se llama detonacin. Este fenmeno , muy
perjudicial para el motor, se evita utilizando hidrocarburos ramificados, que se
queman menos rpidamente.
El ndice de octano es una escala arbitraria, en cuyos extremos se sitan el nheptano y el 2,2,4-trimetilpentano o isooctano. Al primero se le asigna un poder
antidetonante de 0, y al segundo , de 100.
As, por ejemplo, si una gasolina es de 90 octanos, esto quiere decir que detona lo
mismo que una mezcla de 90% de isooctano y de 10% de n-heptano.

Para mejorar el ndice de octano se aaden

a
la
gasolina algunos compuestos.

Tradicionalmente se emple el plomotetraetilo , (C2H5)4Pb , cuyos das estn

contados por las directivas comunitarias debido a los peligros ambientales del
plomo . Las gasolinas actuales ("sin plomo") utilizan teres como antidetonantes;
por ejemplo , el metil-butilter:

CH3-C(CH3) 2-O-CH3

Esquema de destilacin del petrleo y fracciones obtenidas. El petrleo recalentado se introduce por
la base de la columna, y las diversas fracciones se recogen en los diferentes platos. En los de abajo
se acumulan los hidrocarburos de punto de ebullicin superior.

Propiedades Qumicas
Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se rompen
con facilidad.
Usos
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de
calefaccin y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del
gas natural
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y
son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados tambin como
propelentes en pulverizadores.
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son lquidos razonablemente
voltiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna. Adems

de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las
sustancias no polares.
Los hidrocarburos de 9 a 16 tomos de carbono son lquidos de alta viscosidad y
forman parte del diesel y combustible de aviones.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes
ms importantes de los aceites lubricantes.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos
de carbono se encuentran en el betn y tienen poco valor.
Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de
grupos funcionales, son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos decarbono
e hidrgeno, estos alcanos se obtienen mayormente del petrleo, ya sea
directamente o mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura trmica de molculas
mayores. La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y
el petrleo. El petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros
hidrocarburos,que se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancto
n yfitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos
con sedimentos por varios millones de aos a alta temperatura y presin hasta
suforma actual.
Los alcanos son importantes sustancias puras de la industriaqumica y tambin los
combustibles ms importantes en la economa mundial. El petrleo, con frecuencia
llamado crudo, es bombeado a travs de pozos que alcanzan yacimientos, en el
interior de la corteza terrestre. El crudo es una mezcla de compuestos orgnicos
que vara segn la calidad del mismo; sus componentes son: de 85 a 90% de
carbono; de 10 a 14% de hidrgeno; de0.2 a 3% de azufre y algunos restos de
otros materiales como vanadio y nquel. El petrleo est formado principalmente
por hidrocarburos, que son compuestos de hidrgeno y carbono, en su mayora
parafinas, naftenos y aromticos. Junto con cantidades variables de derivados
saturados homlogos del metano (CH4). Su frmula general es CnH2n+2.
Cicloalcanos o cicloparafinas-naftenos: hidrocarburos cclicos saturados,derivados
del ciclopropano (C3H6) y del ciclohexano (C6H12). Muchos
deestos hidrocarburos contienen grupos metilo en contacto con cadenasparafnica
s ramificadas. Su frmula general es CnH2n.
Hidrocarburos aromticos: hidrocarburos cclicos insaturados constituidos por el
benceno (C6H6) y sus homlogos. Su frmula general es CnHn.

La fuente principal de los alcanos es el petrleo y el gas natural. El gas natural

contiene bsicamente metano, etano y algo de propano y butano.
Se obtienen por destilacin fraccionada del petrleo.
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin: bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4 hasta el
C4H10son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a
C18H38 son slidos. El punto de ebullicin est determinado principalmente por el peso.
Se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena.
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes

En las refineras el petrleo se destila en altas torres para obtener gasolinas y un

enorme nmero de productos esenciales para el desarrollo de la sociedad actual.

Productos de
transformacin
Acetileno
Acetaldehdo
Acetona
Acrilonitrilo
ALcohol
butlico
Alcohol etlico
Alcohol
isoproplico
Alcohol metlico
Alcoholes de
sntesis
Cloruro de
vinilo
Dicloroetano
Etilenglicol
Etilbenceno
Estireno
Fenol
Formaldehdo
Glicerol
Isopreno
xido de
etileno
Propileno-glicol
Tripropileno
Tetrapropileno

Petrleo bruto
Gas natural
Aplicaciones
Materias
primas
Metano
Etano
Propano
Butano
Etileno
Propileno

Butilenos
Butadien
o

Materias
primas
Benceno
Tolueno
Xileno
Gasolina
ligera
Fraccione
s
aromtica
s
pesadas
Parafinas

Abonos
nitrogenados
Materias plsticas
Disolventes
Fibras sintticas
Fibras artificiales
Anticongelantes
Cauchos sintticos
Detergentes
Plastificantes
Insecticidas
Colorantes
Explosivos
Resinas

Productos de
transformacin
Etilbenceno
Estireno
Fenol
Ciclohexano
cido adpico
Dodecilbenceno
cidos sulfnicos
Toluendiisocianta
o
T.N.T.
Ortoxileno
Anhdrido ftlico
Xilenos
cido tereftlico
cido actico
Negro de carbono
Resinas de
petrleo
Olefinas
superiores
Aditivos
Parafinas cloradas

Destilacin del petrleo crudo

Cantidad Punto de ebullicin
(%Volumen)
(0C)

Atomos
de
carbono

1-2

<30

1-4

15-30

30-200

4-12

5-20

200-300

12-15

10-40

300-400

15-25

8-69

>400

>25

Productos
Gas natural, metano, propano, butano, gas
licuado
Eter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta,
gasolina cruda
Queroseno
Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras,
asfaltos
Aceite residual, parafinas, brea

El craqueo es el proceso por el que

se
rompen
qumicamente
las
molculas de hidrocarburo ms
grandes y complejas en otras ms
pequeas y simples, para incrementar
el rendimiento de obtencin de
gasolina a partir del petrleo. El
craqueo se realiza mediante la
aplicacin de calor y presin y, ms
modernamente, mediante el uso de
catalizadores spropiados (zeolitas,
etc.)

El hidrocarburo de mayor ndice de La gasolina tendra un precio altsimo

si
estuviera
constituda
casi
octano es el isooctano. El de menor el
nicamente de isooctano para
conseguir un ndice de octano
hepatno.
apropiado. Puede subirse el octanaje
El ndice de octano marca la capacidad
de una mezcla de alcanos mediante
de autoignicin de la gasolina bajo el uso de aditivos que impidan su
presin. Cuanto mayor ndice ms dficil autoignicin prematura en el ciclo de
explosin de un motor. El aditivo ms
es la autoignicin. Para los motores de
comn hasta hace pocos aos era el
explosin de los coches de gasolina es tetraetilplomo. Pero su relativamente
importante que el nivel de autoignicin elevada toxicidad ha provocado una
frentica
investigacin
para
sea bajo. Por ello la gasolina se vende
reemplazarlo. El que se usa
con ndices de octano altos (95 actualmente es el di-t-butil ter.
mnimo).

BIBLIOGRAFIA

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l2/refinery_flow_c
opia.jpg

http://html.rincondelvago.com/alcanos_1.html
http://ovillano.mayo.uson.mx/fuentesdealcanos.htm
http://www.ehu.es/zorrilla/juanma/automovil/petroleo.htm
https://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080526163359AA4OFlM