RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS

ESTEPHANIA TABORDA RAMIREZ

COD.2013-2091

BIOQUIMICA

UNIVERSIDAD LA SALLISTA
MEDICINA VETERINARIA
CALDAS
2016

RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS

RESUMEN

Los carbohidratos son biomolculas, que contienen es sus estructuras

grupos funcionales como aldehdos o cetonas polihidroxilados. Los
carbohidratos al contener grupos carbonilo e hidroxilo presentan
propiedades y comportamiento qumico tpico de estos dos grupos
funcionales,

los

carbohidratos

se

clasifican

generalmente

en

monosacridos y polisacridos (simples y complejos), los monosacridos

son carbohidratos que no se pueden descomponer a compuestos ms
simples por medio de hidrolisis, estos a su vez se subdividen por el
nmero de tomos de carbono y grupo que contengan en: aldosas
(aldehdo) y cetosas (cetona). Un polisacrido es un carbohidrato que al
hidrolizarse

da

dos

ms

unidades

de

monosacridos

.Los

monosacridos presentan reacciones caractersticas de xido-reduccin

como las reacciones con los reactivos de Tollens y Fehling.
Palabras claves: carbohidratos, propiedades qumicas, clasificacin,
reacciones caractersticas.

OBJETIVOS

Objetivo general
Identificar

mediante

reacciones

caractersticas

el

comportamiento

qumico de los carbohidratos, caracterizndolos en monosacridos

(aldosas o cetosas), en disacridos o polisacridos.

Objetivos especficos

Diferenciar mediante reacciones cualitativas los monosacridos de los

disacridos y polisacridos.
Reconocer y analizar las reacciones que se llevan en cada una de las
pruebas de Molish, Azcares reductores, Seliwanoff. Reconocer la capacidad

oxido-reductora de los monosacridos.

Identificar los carbohidratos en una muestra problema.

MARCO TEORICO

Los

carbohidratos

son

polihidroxialdehdos,

polihidrixicetonas

compuestos que por hidrolisis se convierten en aqullos, un carbohidrato

que no es hidrolizable a compuestos ms simples, se denomina
monoscarido. Un carbohidrato que por hidrlisis da dos molculas de
monosacrido se llama disacrido, mientras que el que da muchas
molculas de monosacrido por hidrlisis es un polisacrido.
Un monosacrido se puede clasificar ms precisamente: si contiene un
grupo aldehdo se le conoce como aldosa; si contiene una funcin cetona
es una cetosa. Segn el nmero de tomos de carbono que contenga, se
conoce el monosacrido como triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, y as
sucesivamente.
Los carbohidratos que reducen los reactivos de Fehling (o Benedict) y
Tollens, se conocen como azcares reductores. Todos los monosacridos,
sean aldosas o cetosas, son azcares reductores, como lo son tambin la
mayora de los disacridos, siendo una excepcin importante la sacarosa
(azcar de mesa comn), la que no es reductora.

RESULTADOS

Tabla 1 Reconocimiento de Carbohidratos Prueba de Molish

PRUEBA DE MOLISH ( C10H7O/ H2SO4 )

Compuesto

Caractersticas

Resultad
o

Se observ la aparicin de dos

capas, la primera de color violeta y
un precipitado de color rojo

Positivo

Sacarosa
C12H22O11

Fructosa
C6H12O6

Se observ la aparicin de dos

capas, la primera de color violeta,
el precipitado de color rojo pero en
mayor cantidad que la presentada
por la sacarosa

Positivo

Tabla 2 Reconocimiento de carbohidratos prueba de lugol o yodo

PRUEBA DE LUGOL : I2 (1%) en equilibrio con KI (2%) en agua

destilada
Compuesto
Caracterstica
Resultado
Almidn
Coloracin caf-rojiza Positivo
C6H10O5
oscura

Tabla 3 Reconocimiento de carbohidratos reactivo de Benedict

PRUEBA CON EL REACTIVO DE BENEDICT
Compuesto
Caractersticas
resultado
Sacarosa
No se produjo ningn Negativo
C12H22O11
cambio de coloracin
Galactosa
C6H12O6

Se
produjo
un Positivo
cambio de coloracin
del azul claro a
rosado evidenciando
el
proceso
de
reduccin

Tabla 4 Reconocimiento de carbohidratos- prueba de Seliwanoff

Compuesto
Sacarosa
C12H22O11

Fructosa
C6H12O6

Ensayo

PRUEBA DE SELIWANOFF
Caractersticas
Resultado
Coloracin rosada
Positivo
clara

Coloracin rosada
intensa

Positivo

Prueba

La reaccin de la fructosa con el H 2SO4 concentrado, forma

de

un furfural o un derivado del furfural, que se reconoce con

Molisch

el alfa naftol por formacin de un color purpura violeta, el

H2SO4

concentrado

descompone

el

carbohidrato

presentndose una hidrolisis en los enlaces glucosidicos.

Este tipo de reaccin es de adiccin nucleofilica y de tipo
SN1, en el cual el H2SO4 concentrado presenta una
hidrolisis de los enlaces glucosidicos y con el alfa naftol se
precipitan para dar una coloracin violeta que es el positivo
para los hidratos de carbono.

Ilustracin 1. Reaccin del Monmero con el

H SO

concentrado

Reactivo

En este ensayo se identifican los azucares reductores,

de

todos los monmeros contienen en sus extremos funciones

Benedict

qumicas (Aldehdos y Cetonas) que pueden reducir otras

sustancias.
En la reaccin con el reactivo de Benedict, la galactosa al
ser una aldosa reduce el complejo cprico, desapareciendo

el color azul intenso, por un color rojo ladrillo que el cual

es positivo para este ensayo.
La sacarosa es la unin por los dos extremos reductores de
la glucosa y la fructosa, por lo consiguiente no podr
efectuar esta reduccin del ion cprico.

Prueba

El yodo se introduce en las espiras de la molcula del

de lugol

almidona, por lo cual este toma una coloracin oscura. El

almidn es coloreado de azul en presencia de Lugol, debido
a una adsorcin o fijacin del I- 3sobre las unidades de
glucosa de la amilosa.

Prueba

Tanto las aldosas como las cetosas en presencia de cidos

de

minerales y en un medio caliente sufren procesos de

Seliwano

deshidratacin,

pentagonal de furfural o hidroximetilfurfural, segn sea el

monosacrido

lo

cual

pentosa

da
o

como
hexosa,

producto
los

un anillo

furfurales

se

condensas dando una coloracin roja. Las cetosas se

deshidratan ms rpido que las aldosas, lo cual permite
diferenciarlos. En la prueba de Seliwanoff la fructosa al ser
una cetohexosa da un resultado positivo, en cuanto a la
sacarosa esta al contener fructosa da tambin positivo si se
deja

correr el tiempo adecuado para que se efectu la

hidrolisis acida en donde la sacarosa libera fructosa.

CONCLUSIONES

Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehdos o cetonas,

presentan

un

comportamiento

qumico

ligado

los

grupos

funcionales de estos, como por ejemplo la capacidad de oxidarse con

agentes oxidantes suaves como el reactivo de fehling o de Tollens o la
capacidad de formar osazonas, adems esta clase de reacciones
permiten diferenciar monosacridos de disacridos como la sacarosa.
Los monosacridos se diferencia de los disacridos (sacarosa) por su
poder reductor, poder que es otorgado por el carbono libre que
posee, los monosacridos a su vez se subdividen en aldosas y
cetosas, y en pentosas o hexosas, estos fueron identificados y
diferenciados mediante la prueba de Tollens, de Seliwanoff y de Bial,
en las que se evidencio la velocidad de deshidratacin de las aldosas
y cetosas, y la formacin de furfural o hidroximetil furfural, segn
provenga una pentosa o hexosa.
La sacarosa al hidrolizarse libera a sus monosacridos constituyentes:
la glucosa y la fructosa, debido a esto la sacarosa presento resultados
positivos en la prueba para disacridos y en la prueba de Seliwanoff.

BIBLIOGRAFIA

1. Morrison, J.Boyd, R. (1976). Qumica orgnica: Bioqumica. Estados Unidos

2. Morales. (2005)Reconocimiento de los monosacridos, disacridos y de los
polisacridos, Universidad Nacional del Callao, Lima-Per
J. Ernesto Luquet. (2010). Bioqumica: Carbohidratos, San Juan de Pasto
3. Teijn, J.Garrido, A, Villaverde, C. Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J. (2005).
Fundamentos de Bioqumica Estructural: Hidratos de Carbono. Mxico, D.F.
4. Brown, L.Bursten, M. (2009). Qumica, La ciencia central: Carbohidratos.
Mxico, D.F.
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Madrid, Espaa: Pearson

Educacin S.A.
6. McMurry, John. Quimica organica. (2008) .CengageLearning Editores,
S.A.
7.https://www.google.com.co/search?
q=reconocimiento+y+caracterizacion+de+carbohidratos&biw=1024&bi
h=469&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiq0oS0xu_OAhVC
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ANEXO N.1 FOTOGRAFIAS PRACTICA DE LABORATORIO

ANEXO 2. INVESTIGACION PREVIA

Investigacin previa

1) Estructura qumica de un carbohidrato

Los carbohidratos o hidratos de carbono estn formados por carbono (C)

hidrgeno (H) y oxigeno(O) con la formula general (CH2O)n
2) Funcin de carbohidratos en la clula animal
Los carbohidratos tienen varias funciones en las clulas. Ellos son una
excelente fuente de energa en varias actividades que ocurren en nuestras
clulas. Algunos carbohidratos pueden tener una funcin estructural. Por
ejemplo, el material que mantiene las plantas del pie y da a la madera sus
propiedades resistentes es una forma de polmero de glucosa conocida como
celulosa. Otros tipos de los polmeros de azcar se encuentran en las energas
almacenadas como el almidn y el glucgeno.
Algunos compuestos orgnicos se necesitan para la integridad estructural de la
clula. Otros para suministrarle energa y otros regulan el metabolismo. Los
carbohidratos esenciales para la comunicacin entre las clulas. Estas
molculas tambin ayudan a las clulas adherirse la una a la otra, as como al
material que rodea estas en el cuerpo. La capacidad del cuerpo para
defenderse contra la invasin de microbios y la eliminacin de material
extranjeros tambin dependientes de las propiedades de los carbohidratos.
3) clasificacin de carbohidratos segn su grupo funcional
- Grupo aldehdo: aldosas
- Grupo cetnico: cetosas
4) clasificacin de carbohidratos segn el nmero de carbonos.

Tipo
Numero de tomos de
carbono
ejemplo
Triosa 3

Gliceraldehido

Tetrosas

Eritrosa

Pentosas

Ribosa

Hexosa

Fructosa

5) Aldopentosas y aldohexosas importantes a nivel biolgico

D-ribosa-Aldopentosas
Su inters estriba en ser un componente de nucletidos. A su vez, estos son los
monmeros de cidos nucletidos, por una parte; y por otra, la estructura de
nucletido est ampliamente difundida en la naturaleza, en forma de
cofactores enzimticos y otros compuestos.
D-galactosa-Aldohexosa
La galactosa es sintetizada por las glndulas mamarias para producir lactosa,
que es un disacrido formado por la unin de glucosa y galactosa, por lo tanto
el mayor aporte de galactosa en la nutricin proviene de la ingesta de lactosa
de leche.
6) Centopentosas y cetohexosas importantes a nivel biolgico
D-ribulosa-cetopentosa
Interviene en el ciclo de Calvin en la fase oscura de fotosntesis; es la molcula
sobre la cual se fija el CO2
D-tagatosa-Cetohexosa
La tagatosa es la metabolizada por el organismo a travs de rutas que difieren
de las que utiliza la glucosa, lo que da lugar a que la tagatosa apenas afecte
los niveles de glucosa y de insulina en la sangre. La tagatosa tambin ha sido
aprobada como un ingrediente que proviene la salud dental.
7) Diferencia entre el carbohidrato L y D

La diferencia est en la posicin del OH

en el penltimo carbono de las

estructuras lineales, si est ubicado a la derecha el carbohidrato el D y si est

ubicado a la izquierda el carbohidrato es L
8) Enantiomeros, diasteroisomeros, epimeros y anomeros.
Enantiomeros: ismeros con imagen especular, na se superponen y contienen
2 configuraciones (d o L)
Diasteroisomeros:

ismeros

que

no

son

imgenes

especulares,

no

se

superponen y difieren en la configuracin de almenos un carbono quiral

excepto en el penltimo
Epimeros: es un diasteoisomero que solo cambia la posicin de una de los OH
en las estructuras isomericas
Anomeros: es un ismero utilizado para saber la posicin del primer OH en las
estructuras cclicas de los carbohidratos (-OH hacia arriba y -OH hacia
abajo).
9) Reactivo de molisch.
La prueba de molisch permite detectar la presencia de hidratos de carbono en
una muestra; est basada en la formulacin de furfal o derivados de este. Es
una reaccin muy sensible puesto que soluciones de glucosa al 0.0001% y
sacarosa al 0.0001% dan positivos a la prueba. Tambin sirve para el
reconocimiento general de carbohidratos donde polisacridos y disacridos se
hidrolizan formando monosacridos formando un color purpura violeta.
10) Reactivo de lugol.
El color que dan los polisacridos con el lugol se debe a que el I2 ocupa
espacios vacos en las hlices de la cadena de unidades de glucosa, formando
con compuesto de inclusin que altera las propiedades fsicas del polisacrido,
especialmente

la

absorcin

lumnica.

Esta

unin

es

reversible

por

calentamiento desaparece el color, que al enfriarse reaparece. El lugol da con

el almidn color azul y con el glucgeno color rojo caoba.
11) Reactivo de benedict.

La prueba de benedict es otra de las reacciones de oxidacin que nos ayuda al

reconocimiento de azucares reductores, es decir, aquellos que presentan su oh
anomerico libre. Tomando como evidencia de la reaccin un color rojo ladrillo lo
cual incia presencia de azcar reductor.
12. Reactivo de seliwanoff.
La prueba de seliwanoff es una prueba qumica que se usa para distinguir
Entre aldosas y cetosas. Esta prueba est basada en el hecho de que al
calentar las cetosas son deshidratadas ms rpido que las aldosas.

Bibliografia
Llenera, Michell (s.f). Prueba de Seliwanoff-prueba de moslisch (en lnea)
recuperado de: http://bioquimicamarzo-julio.blogspot.com/2014/06/prueba-deseliwanoff.html
Badlilla, Annekey (2011).

Carbohidratosy temoas relacionados (en lnea)

recuperado

de:

http//carbohidratosytemoasrelacionados.blogspot.com/2011/04/carbohidratosanimales-plantas-y.html.html
Sxientific phychic (s.f). Carbohidratos o glcidos- Estructura Quimica (en lnea)
recuperado de: http//:scientificphychic.com/fitness/carbohidratos.html