Formacin de Hidrazonas

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Formacin de Hidrazonas
Categora: Aldehdos y cetonas
Escrito por Germn Fernndez
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Las hidrazonas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igual que en el caso de
las iminas y oximas requiere pH=4.

Aunque el mecanismo es anlogo al de formacin de iminas, comentaremos de nuevo los pasos.

El etanal [1] se protona formando su cido conjugado [4]. La importante polaridad del carbono carbonilo de [4]
favorece el ataque de la hidrazina [2] para formando el intermedio [5]. El compuesto [5] intercambia un protn
entre el nitrgeno y el oxgeno, transformando el grupo hidroxilo en agua (buen grupo saliente). El intermedio [6]
pierde una molcula de agua transformndose en [7], cuya desprotonacin da la hidrazona final [3].

03/09/2016 10:02 p.m.