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Universidad Nacional de Cuyo

QUMICA ORGNICA

Facultad de Ingeniera

Clasificacin y nomenclatura de los compuestos orgnicos


Conceptos generales. Alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos alicclicos. Hidrocarburos
aromticos. Haluros de alquilo. Alcoholes. teres. Aldehdos y cetonas. cidos carboxlicos. Aminas.
Antes de comenzar el desarrollo del tema es conveniente ver algunos conceptos:
1. Los compuestos orgnicos son aquellos en cuya composicin interviene el carbono.
2. La composicin de un compuesto est dada por la frmula molecular.
3. La constitucin de un compuesto, es decir, su frmula estructural o estructura, da el orden en que los
tomos presentes en la molcula estn unidos entre s.
Ejemplo:

C3H8

Frmula molecular

CH3- CH2- CH3

Frmula estructural

Frmula estructural

(desarrollada)

Frmula estructural

(condensada)

(de esqueleto)

La frmula estructural desarrollada indica todos los enlaces presentes en la molcula.


En la frmula estructural condensada no se desarrollan los enlaces entre atomos de carbono y de hidrgeno.
En la frmula de esqueleto, cada lnea indica los tomos de carbono enlazados, dndose por sobreentendido
que los tomos de carbono estn unidos a todos los tomos de hdrgeno correspondientes.
4. El tomo de carbono puede formar hasta cuatro enclaces covalentes.
5. El tomo de carbono puede constituir cadenas, que pueden ser:
- Cadenas abiertas (acclicas) o cerradas (cclicas).
- Cadenas normales (lineales) o ramificadas.
C

C
Cadena abierta normal

Cadena abierta ramificada

Cadena cerrada

6. Los tomos de carbono pueden unirse entre s, formando enlaces (uniones o ligaduras), que pueden ser:
Enlaces simples
Enlaces dobles
Enlaces triples

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Enlace simple

Enlace doble

Enlace triple

7. El tomo de carbono de una cadena puede ser primario, secundario, terciario o cuaternario segn el nmero
de carbonos a los que se une.
Carbono terciario

CH3

CH3CH3

CH3CH2CHCH3

CH3CCH3

CH3

CH3

Carbono primario

Carbono cuaternario

Carbono secundario

8. Se define grupo funcional como un grupo de tomos o conjunto de tomos que le otorgan a la molcula
propiedades y reactividad caracterstica.
En una molcula orgnica se puede distinguir una parte hidrocarbonada (formada por los enlaces C-H y C-C)
que puede influir en las caractersticas fsicas y qumicas pero que, finalmente, quedan fuertemente
determinadas por la otra parte de la molcula que comprende los grupos funcionales.
Se indican a continuacin los principales grupos funcionales.

Serie homloga

Grupo funcional

Alquenos

C=C

Alquinos

Haluros de alquilo

-X
X (halgeno) unido a carbono aliftico

Haluros de arilo

X
X (halgeno) unido a carbono aromtico

Alcoholes

OH
OH unido a carbono aliftico

Fenoles

OH
OH unido a carbono aromtico

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teres

O unido a carbonos alifticos y/o aromticos

Aldehdos
H

Cetonas

O
OH

cidos carboxlicos

NH2

(primaria)

NH (secundaria)
Aminas

H N H
H

(terciaria)

steres

Haluros de acilo

O
Anhdridos de cidos

O
Amidas

NH2

1. Clasificacin de compuestos orgnicos


En esta unidad estudiaremos la nomenclatura de los siguientes compuestos orgnicos:

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2. Nomenclatura de compuestos orgnicos


A medida que se fueron descubriendo los compuestos orgnicos, se les asignaron nombres comunes, basados
frecuentemente en su fuente de origen.
Dada la cantidad creciente y la complejidad de los compuestos, fue necesario desarrollar un sistema de
nomenclatura, que fue denominado Sistema Derivado, comprobndose que no era aplicable en forma simple a
todas las series homlogas, por lo que se plante la necesidad de sistematizar la nomenclatura, lo cual llev a
cabo la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) a partir de 1957, continuando hasta la
fecha la revisin y actualizacin de las reglas de nomenclatura.
2.1. Hidrocarburos
Los hidrocarburos son aquellos compuestos constituidos por carbono e hidrgeno. Pueden ser alifticos o
aromticos.
Los hidrocarburos alifticos se clasifican en alcanos, alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos, llamados
aliciclcos (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos).
Los hidrocarburos aromticos pueden contener uno o ms ncleos en sus estructuras, por lo que se los
clasifica como mononucleares o polinucleares y, a la vez, estos ltimos pueden presentar ncleos unidos
directamente (no hay carbonos comunes para distintos ciclos) o ncleos condensados (hay tomos de carbono
que son compartidos o que pertenecen a ms de un ciclo).

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2.1.1. Alcanos
Uniendo tres, cuatro, cinco o ms tomos de carbono se genera un gran nmero de compuestos con una
longitud de cadena creciente.
H

H
C

C
H

C
H

C
C
H

H H

heptano (C7H16)
Los compuestos que surgen de esta manera se conocen como: alcanos de cadena abierta o alcanos normales y
tienen la frmula general CnH2n+2 donde n es un nmero entero.
A veces se hace referencia a estos compuestos como hidrocarburos saturados: hidrocarburos porque estn
formados solamente por carbono e hidrgeno y saturados porque la molcula tiene tantos hidrgenos como
puede tener.
Los primeros cuatro hidrocarburos tienen nombres comunes. Los hidrocarburos saturados lineales de mayor
nmero de tomos de carbono tienen nombres sistemticos compuestos por un prefijo indicativo del nmero
de tomos de carbono y la terminacin ano.
Frmula

Nombre

Frmula

Nombre

CH4

metano

C8H18

octano

C2H6

etano

C9H20

nonano

C3H8

propano

C10H22

decano

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C4H10

butano

C11H24

undecano

C5H12

pentano

C12H26

dodecano

C6H14

hexano

C15H32

pentadecano

C7H16

heptano

C20H42

eicosano

Aprendiendo a escribir frmulas


Cmo se puede escribir butano?
Mediante su frmula molecular C4H10.
Mediante su frmula desarrollada, indicando todos los enlaces presentes en la molcula.

Mediante su frmula condensada, donde los enlaces entre tomos de carbono y de hidrgeno no se
desarrollan.
CH3CH2CH2CH3
Mediante su frmula de esqueleto, donde cada lnea indica los tomos de carbono enlazados, dndose por
sobreentendido que los tomos de carbono estn unidos a todos los tomos de hidrgeno correspondientes.

Esta representacin parece la ms difcil. Sin embargo, una vez que se aprende, es la ms rpida y empleada,
sobre todo en molculas de mayor tamao cuya formulacin resultara lenta y engorrosa.
Los tomos de carbono son asombrosos por su habilidad para unirse entre s generando una gran variedad de
compuestos orgnicos. Eliminando un tomo de hidrgeno en un hidrocarburo saturado se obtiene un grupo
alquilo, que se nombra cambiando la terminacin ano del alcano de origen por ilo.
metilo: -CH3

etilo: -CH2CH3

A continuacin se da un resumen con los alcanos y los grupos alquilo de hasta cuatro tomos de carbono.

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Frmula
Molecular

Alcano
Nombre
Comn

CH4

Metano

C2H6

Etano

Frmula
Estructural

Radical alquilo
Frmula
Estructural

CH3

CH4
CH3- CH3

metilo

CH2 CH3

etilo

CH2 CH2 CH3


C3H8

propano

n-propilo

CH3- CH2- CH3


CH3 CH

n-butano

Nombre
Comn

CH3- CH2- CH2- CH3

CH3

CH2 CH2 CH2 CH3


CH3 CH

CH2

CH2 CH

CH3

isopropilo
n-butilo
s-butilo

CH3

isobutilo

C4H10

CH3

CH3 - CH - CH3
isobutano

CH3

CH3
C CH3

t-butilo

CH3

Estos grupos no tienen existencia individual, pero se los puede hallar, por ejemplo, unidos a otras cadenas
hidrocarbonadas formando hidrocarburos ramificados.
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
compuesto A

CH3

CH2CH3

CH3CHCH2CHCH2CH2CH3
compuesto B

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Cmo se nombran estos compuestos?


Para llegar al nombre final se siguen sistemticamente los siguientes pasos.
1

Nombre base

Se elige la cadena de tomos de carbono ms larga, cuyo nmero dar origen al nombre base del compuesto.
De acuerdo a ello el compuesto A es un derivado del pentano y el compuesto B del heptano.
2

Nombre de los sustituyentes.

2a. Se ubican los sustituyentes de la cadena principal que, en los ejemplos anteriores, son un metilo en el
compuesto A y un metilo y un etilo en el compuesto B.
2b. Se numera la cadena principal a fin de ubicar los tomos de carbono donde se unen los sustituyentes.
Siguiendo con los ejemplos anteriores, el compuesto A se ramifica en el C-3, pero para el compuesto B
existen dos posibilidades. Comenzando la numeracin por un extremo se ramifica en los C-2 y 4, pero
comenzando por el otro, se ramifica en los C-4 y 6.
1

CH3CH2CHCH2CH3

CH3CHCH2CHCH3CH2CH3

CH3

CH3

CH3CHCH2CHCH3CH2CH3

CH2CH3

CH3

CH2CH3

Por convencin, se elige la numeracin que asigna al primer carbono sustituido el menor nmero posible. O
sea, la primera.
Si comenzando por ambos extremos al primer carbono sustituido le corresponde el mismo nmero, se busca la
diferencia en el segundo carbono sustituido comenzando la numeracin por aquel extremo que asigne a este
ltimo el nmero menor. Si la diferencia no estuviese en el segundo, se sigue con el tercero y as
sucesivamente.
CH3

CH3

CH3
1
10

CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3
1

12

11

7
8

2c. Los sustituyentes de la cadena principal se nombran precedidos por un nmero que indica el carbono al
que est unido. Cuando se nombra un grupo alquilo se quita del nombre la o final. Los nombres y nmeros se
separan con guiones: 3-metil; 4-etil; etc.
3

Composicin del nombre

Se nombran primero los sustituyentes, por orden alfabtico y ligndose el ltimo de ellos al nombre base.
Compuesto A: 3-metilpentano

Compuesto B: 4-etil-2-metilheptano

Consideraciones generales
Cuando un sustituyente se repite ms de una vez:
i)

Se agrega un prefijo multiplicativo que indica cuantas veces se repite (di, tri, tetra, etc.).

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ii) Las posiciones donde se ubican dichos sustituyentes se indican con los nmeros ordenados en
forma creciente y separados por comas.
iii) Los prefijos multiplicativos no se alfabetizan.

CH3

CH3 CH2CH3
CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3
CH3
5-etil-3,4-dimetilnonano y no 3,4-dimetil-5-etilnonano

Cuando existe ms de una cadena de longitud mxima, se elige como cadena principal la ms
ramificada.

CH3

CH3
CH

CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3
CH3

3-etil-2,6-dimetiloctano

Cuando resulte indistinto comenzar la numeracin por un extremo o por el otro de la cadena, se numera
dando el menor nmero al sustituyente que se indica primero por orden alfabtico.

3-etil-5,6.8-trimetildecano
Sustituyentes complejos
En algunos casos el sustituyente de la cadena principal es una cadena secundaria a su vez sustituida.
Cmo se procede en estos casos?

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CH3

CH3

CH2CCH2CH3
CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3

compuesto C

Para numerar la cadena secundaria siempre se considera C-1 el que est directamente unido a la cadena
principal.
Comenzando por este carbono se elige la cadena ms larga que servir de base al nombre de la cadena
secundaria. En este caso es de cuatro tomos de carbono.
Para nombrar los sustituyentes de la cadena secundaria se siguen las mismas reglas que para los de la
cadena principal.
El nombre de la cadena secundaria tiene la terminacin de un alquilo sustituyente: il.
Se encierra el nombre entre parntesis y se precede por el nmero que indica el carbono de la cadena
principal al que est unido, separando el nmero del parntesis con un guin.
Se alfabetiza con la primera letra que queda dentro del parntesis.
Compuesto C: 6-(2,2-dimetilbutil)-5-metilundecano.
Nombres comunes
Las reglas IUPAC permiten el empleo de algunos nombres de alcanos o grupos alquilo de uso comn: Es
conveniente tenerlos presentes.
Se llama iso al siguiente arreglo de tomos de carbono:

CH3

CH
CH3

En los siguientes alcanos o grupos alquilo se ejemplifica su aplicacin en el nombre.

CH3

CH

CH3 =

CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3 =

CH3
isobutano

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isoheptano

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CH3

CH
CH3
isopropilo

Los prefijos sec y ter no se alfabetizan.


2.2. Alquenos
Los alquenos tambin son hidrocarburos, ya que slo estn formados por tomos de carbono e hidrgeno, pero
se diferencian de los alcanos por la presencia de dobles enlaces.
Debido a que estos compuestos son capaces de tomar H2 para transformarse en hidrocarburos saturados
(alcanos) se los conoce con el nombre general de hidrocarburos insaturados.
Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:
Se determina la cadena de tomos de carbono ms larga que contiene el doble enlace y que dar origen al
nombre base, cambiando la terminacin ano por eno.
Se numera esa cadena de forma de asignar al doble enlace el menor nmero posible, independientemente
de los grupos alquilo ramificantes.
La posicin a la que se une el grupo funcional se indica con un nmero adelante del nombre y separado
del mismo con un guin. El nmero que indica la posicin del grupo funcional es el que corresponde al
primero de los dos carbonos de la doble ligadura.

CH3CH

C CH2CH2CH3

CH2CH2CH3
3-propil-2-hexeno
Observe que la cadena ms larga es de siete tomos de carbono, pero no contiene el grupo principal. Por eso,
el compuesto se nombra como un derivado del hexeno. Si la molcula presenta ms de una doble ligadura, se
indica el prefijo multiplicativo inmediatamente delante de la terminacin -eno (observe que se deja la a de la
terminacin ano del alcano para evitar que se junten consonantes).

2,6-nonadieno

CH2

C CH

CHCH2CH

CH2

CH2CH3
2-etil-1,3,6-heptatrieno

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2.3. Alquinos
Los alquinos presentan una triple ligadura como grupo funcional. Tambin se los conoce como hidrocarburos
acetilnicos, si bien acetileno es el nombre comn del menor de los miembros de esta familia.
Las pautas para la nomenclatura de los alquinos son las mismas que para los alquenos con la terminacin ino
caracterstica del nombre de estos compuestos.

CH

C CH CH2CH3
HC

CH

etino (acetileno)

CH3
3-metil-1-pentino

4-isopropil-2-heptino

2.4. Hidrocarburos alifticos cclicos


Los alifticos cclicos son compuestos cuyos anillos estn formados slo por tomos de carbono.
Las reglas de nomenclatura para estos compuestos son muy sencillas.
Se antepone la palabra ciclo al nombre del alcano, alqueno o alquino que corresponde segn el nmero de
tomos de carbono.
H2C

CH2

H2C

CH2

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

En caso que el ciclo est sustituido se nombran los sustituyentes segn las reglas indicadas previamente
asignando a la posicin sustituida el menor nmero posible.

metilciclohexano

1,3-dimetilciclohexano

Cuando un cicloalcano se une a una cadera alqulica de mayor nmero de tomos de carbono que el ciclo,
se puede nombrar el ciclo como sustituyente alqulico de la cadena.

3 - ciclopropilpentano
En los cicloalquenos, la numeracin de la cadena comienza siempre sobre uno de los carbonos del doble
enlace y contina en el anillo a travs del doble enlace, de modo que los sustituyentes tengan el nmero
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ms bajo posible.
H3CH 2C

CH 2CH 3

CH 3

3-etilciclopenteno

ciclohexeno

5-etil-1-metilciclohexeno

2.5. Hidrocarburos Aromticos


Se consideran aromticos al benceno y a todos los compuestos que se parecen a l en su comportamiento.
La frmula molecular del benceno es: C6H6 y se representa mediante las estructuras de Kekul.

estructura A

estructura B

estructura C

Estructuras de Kekul

Los derivados monosustituidos del benceno se nombran indicando el sustituyente seguido de la palabra
benceno.
CH 2 CH 3

Br

bromobenceno

NO 2

etilbenceno

nitrobenceno

Los nombres de algunos bencenos monosustituidos incorporan al sustituyente.


OH

NH2

fenol

anilina

CH 3

tolueno
O

cido bencensulfnico

SO 3 H

OH

benzaldehdo

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cido benzoico

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En los sistemas disustituidos se suelen emplear los trminos orto, meta y para, para indicar los
patrones de sustitucin 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente.
Z

OH

orto

NH2

Cl

orto

Cl

NO 2

meta

meta
Br

p-bromofenol

para

m-nitroanilina

o-diclorobenceno

Se indican a continuacin algunos sistemas polisustituidos que se nombran como derivados del
benceno, indicando la posicin de los sustituyentes con los menores nmeros posibles. Si se utiliza
como nombre base el de un benceno sustituido (anilina, fenol, tolueno, etc.), el sustituyente que da
lugar al nombre base debe ocupar la posicin I.
CH 3

CH 3

NH2
CH 2 CH 3

Br
CH 3

2-etil-1,4-dimetilbenceno

Br

3,4-dibromoanilina

NO 2

4-nitrotolueno

Eliminando un hidrgeno del benceno resulta un grupo arilo o fenilo (equivalente al grupo alquilo en
el caso de los alcanos). Cuando se nombra como sustituyente, se emplea el trmino fenil sin la o final
(como en los alquilos). Dentro de una estructura es frecuente indicarlo como C6H5 o Ph.
Eliminando un hidrgeno del grupo metilo en el tolueno se obtiene un radical bencilo. Cuando se
nombra como sustituyente, se emplea el trmino bencil.
CH2

2-feniloctano
fenilo

bencilo

2.6. Halogenuros de alquilo


Son compuestos que se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los cuales se ha sustituido
hidrgeno por halgeno.
Para nombrarlos se considera el halgeno como cualquier sustituyente alqulico y se siguen las mismas reglas
que para los alcanos.

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Br

Br

Cl

Br

3-bromo-5-cloro-2-metilhexano
1,3-dibromo-6-etil-5,7-dimetilnonano

Aclaracin: al dibujar compuestos con grupos funcionales mediante frmulas de esqueleto se deben indicar
todos los enlaces correspondientes a los heterotomos.
Los halogenuros de alquilo sencillos tienen un sistema de nomenclatura que no responden a las reglas IUPAC
pero que est ampliamente difundido. Se los denomina simplemente halogenuros de alquilo.
F

CH3Cl
cloruro de metilo

Ioduro de etilo
fluoruro de isopropilo

3. Alcoholes
Los alcoholes se pueden imaginar cmo derivados del agua en los que un hidrgeno ha sido reemplazado por
un grupo alquilo. El grupo funcional se denomina hidroxilo.
Se llaman alcoholes primarios los que presentan el grupo funcional unido a un carbono primario. De manera
anloga los alcoholes secundarios tienen el grupo hidroxilo unido a un carbono secundario y los alcoholes
terciarios son los que lo tienen unidos a un carbono terciario.
HO

CH3CH2CH2OH

CH3CHCH3

OH

OH

alcohol primario

alcohol secundario

CH3
CH3CCH3
OH
OH
alcohol terciario
Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:
Se determina la cadena de tomos de carbono ms larga que contiene el grupo funcional y que dar
origen al nombre base, cambiando la terminacin ano por ol.

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Se numera esa cadena de forma de asignar al grupo funcional el menor nmero posible,
independientemente de los grupos alquilo ramificantes.
La posicin a la que se une el grupo funcional se indica con un nmero adelante del nombre y
separado del mismo con un guin.
HO

3-propil-2-heptanol
Observe que la cadena ms larga es de ocho tomos de carbono, pero la cadena ms larga que contiene el
grupo funcional es de slo siete.
Los alcoholes sencillos tienen un sistema de nomenclatura que no responden a las reglas IUPAC pero que est
ampliamente difundido.
OH
OH

alcohol secbutlico

OH

alcohol terpentlico

alcohol benclico

4. teres
Los teres son compuestos orgnicos con un tomo de oxgeno unido a dos grupos que pueden ser alquilo o
arilo o vinilo.
O

CH2

CH

CH 3

CH3OCH3
vinilo

arilo

Hay dos formas distintas de nombrar los teres.


Opcin 1: Anteponer la palabra ter seguida de los nombres de los dos grupos alquilo sustituyentes del
oxgeno, ordenados alfabticamente. El primero lleva la terminacin il y al segundo se agrega la terminacin
ico.

CH3OCH2CH3
ter etilmetlico
Opcin 2: Indicar los dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, delante de la palabra ter:

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CH3

CH3OCH3
dimetilter

CH3CH2OCH2CH2CHCH3

etilmetilter

etil(3-metilbutil)ter

5. Aldehdos
El grupo carbonilo est formado por un tomo de carbono y un tomo de oxgeno unidos por un enlace doble.

En esta familia de compuestos el carbono carbonlico se une a otro carbono y un hidrgeno (a excepcin del
metanal que est unido a dos hidrgenos).
Para nombrarlos:
Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo funcional que dar lugar al nombre base del
compuesto.
Se cambia la terminacin o del alcano de igual nmero de tomos de carbono por la terminacin al.
El carbono del grupo funcional es el C-1 de la cadena:
O

CH3CH

etanal

metanal

4-metilpentanal

6. Cetonas
Esta familia de compuestos se caracteriza por presentar el carbono del grupo funcional (carbono carbonlico)
unido a otros dos carbonos.
Para nombrarlos se procede igual que con los aldehdos pero cambiando la terminacin o del alcano de igual
nmero de tomos de carbono por ona. Se numera la cadena asignando al carbono carbonlico el menor
nmero posible.
O

3-hexanona

propanona

2-metilciclohexanona

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7. cidos carboxlicos
El grupo funcional que caracteriza a los cidos carboxlicos surge de unir un grupo hidroxilo a un grupo
carbonilo. Para nombrarlo se cambia la terminacin o, del alcano que dar lugar al nombre base, por oico.
Adems se antepone la palabra cido. El carbono del carboxilo es el C-1 de la cadena.
O

CH3CH2 C
OH

cido propanoico
Algunos aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos tienen nombres comunes.
NOMBRE SISTEMTICO

NOMBRE COMUN

HCHO

Metanal

Formaldehdo

CH3CHO

Etanal

Acetaldehdo

CH3COCH3

Propanona

Acetona

HCOOH

Acido metanoico

Acido frmico

CH3COOH

Acido etanoico

Acido actico

CH3CH2COOH

Acido propanoico

Acido propinico

8. Aminas
Las aminas son compuestos orgnicos relacionados con el amonaco, que se forman al reemplazar uno, dos o
los tres hidrgenos del amonaco por grupos orgnicos (grupos alquilo, arilo o vinilo). El grupo funcional se
denomina amino.
Dependiendo de la cantidad de grupos orgnicos unidos al nitrgeno se pueden clasificar como aminas
primarias, secundarias o terciarias.
H

CH3CH2NH2

CH3CH2CH2NHCH3

amina primaria

(CH3)3N
amina terciaria

amina secundaria
Las aminas pueden nombrarse de diferentes formas y no hay una clara preferencia de alguna de ellas por sobre
las dems.
El sistema comn para las aminas simples nombra cada sustituyente alquilo en el nitrgeno en orden
alfabtico, seguido por el sufijo -amina. Muchas aminas aromticas y heterocclicas son conocidas por los
nombres comunes singulares, cuyos orgenes son a menudo desconocidos para los qumicos que los utilizan
con frecuencia. Puesto que estos nombres no se basan en un sistema racional, es necesario memorizarlos.
Segn el sistema IUPAC, el grupo amino, -NH2, se nombra como un sustituyente en el mayor grupo alquilo,
en aminas primarias. En este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran utilizando prefijos que
incluyen a todos los carbonos, menos a los de la cadena ms larga.

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Recientemente el Chemical Abstract Service (CA) introdujo un sistema por el cual las aminas se nombran
como alcanaminas. En aminas 2 y 3, los sustituyentes adicionales del nitrgeno son designados por el
prefijo N- antes del grupo alquilo ms largo, que se utiliza como la raz del nombre.
A continuacin se muestran los diferentes nombres de las cuatro aminas ismeras de frmula molecular
C4H11N:
NH2

NH2

NH

Nombre IUPAC

1-aminobutano

2-amino-2-metilpropano

1-metilaminopropano

dimetilaminoetano

Nombre CA

butanamina

2-metil-2-propanamina

N-metilpropanamina

N,N-dimetiletanamina

Nombre comn

n-butilamina

terbutilamina

metilpropilamina

etildimetilamina

NH2

H
N

anilina

piridina

pirrol

9. Molculas con varios grupos funcionales


Dentro del rea de la qumica orgnica, es frecuente encontrar molculas que presentan varios grupos
funcionales.
Cmo se procede en estos casos? En general, los grupos funcionales imponen al nombre un sufijo
caracterstico (ol para los alcoholes, oico para los cidos, eno para los alquenos, etc). Pero dado que el nombre
slo puede tener un sufijo es necesario elegir, dentro del conjunto, aqul grupo funcional considerado
principal.
Para regular esta seleccin se estableci, por convencin, un orden de prioridades que se indica en la siguiente
tabla en forma decreciente. Los grupos funcionales de menor prioridad se nombran, salvo excepciones, como
prefijos del nombre base del compuesto.
GRUPO FUNCIONAL

PREFIJO

SUFIJO

acido carboxilico

carboxi-

-oico (cido)

acido sulfnico

sulfa-

-sulfnico (cido)

Ester

alcoxicarbonil-

-oato

Amida

carbamoil-

-amida

Nitrilo

ciano-

-nitrilo

Aldehdo

formal-

-al

Cetona

oxo-

-ona

Alcohol

hidroxi-

-ol

amino-

-amina

Fenol
Amina

Clasificacin y nomenclatura de compuestos orgnicos

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QUMICA ORGNICA

Facultad de Ingeniera

Alqueno

en-

-eno

Alquino

in-

-ino

Halgeno

halgeno-

Fenilo

fenil-

Alquilo

alquil-

Los halgenos, fenilos y alquilos slo se nombran como prefijos segn las reglas indicadas previamente.
Para nombrar los compuestos en forma sistemtica se siguen los pasos que se detallan a continuacin:

Se elige el grupo prioritario


Se elige la cadena ms larga que contiene al grupo prioritario.
Se numera esta cadena asignando a dicho grupo el menor nmero posible.
Se compone el nombre base con el prefijo indicativo del nmero de tomos de carbono de la cadena y
el sufijo indicativo del grupo prioritario.
Los sustituyentes se anteponen al nombre base.
O

OH

O
OH

OH
NH2

cido 4-hidroxi-3-propilheptanoico

5-hidroxi-3-metil-2-pentanona
3-amino-4-etilciclohexanona

En el caso particular de los alquenos y alquinos no existe un prefijo indicativo del grupo funcional. Cuando
estn presentes en la molcula como grupos no prioritarios se nombran siguiendo las pautas indicadas a
continuacin:

Se elige el grupo prioritario.


Se elige la cadena ms larga que contiene al grupo prioritario.
Se numera esta cadena asignando a dicho grupo el menor nmero posible.
Se compone el nombre base con el prefijo indicativo del nmero de tomos de carbono de la cadena
seguido de la sigla en o in (segn contenga un grupo alqueno o alquino) y finalmente del sufijo
indicativo del grupo prioritario.
Se antepone al nombre base el nmero que indica la posicin del enlace doble o triple.
O
O

3-pentenal
Br

4-bromo-2-ciclohexenona

Clasificacin y nomenclatura de compuestos orgnicos

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Facultad de Ingeniera

Cuando sea necesario indicar la posicin del grupo principal o cuando o alquenos o alquinos estn presentes
en la misma molcula, se interrumpe el nombre indicando la posicin delante de cada sufijo con nmeros y
guiones en la forma habitual.
O

CH2

CH

CH

CH

CH3

1,5-heptadien-3-ino

4-hexn-2-ona
CH2

CH

CH 2

1-heptn-3,6-diino

CH

CH3CH C

CH

OH

3-butin-2-ol

Bibliografa:
1. Fernandez Cirelli, A., Deluca, M. E.,y Du Mortier, C. APRENDIENDO QUMICA ORGNICA Eudeba.
2. Morrison R., Boyd R. - QUMICA ORGNICA Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
3. Yurkanis Bruice,P. - QUMICA ORGNICA Editorial Pearson Prentice Hall.

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