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REACCIONES DE ALDEHDOS Y CETONAS

SOLANO DEINIR
RODRIGUEZ MARIA JOSE
MALDONADO CAROLINA

PRESENTADO A:
EDUARDO ALFONSO MARTINEZ MAURY

FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA, PROGRAMA DE FARMACIA,


LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II.
UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO
2016

RESUMEN

Prctica encaminada al estudio de los aldehdos y las cetonas, realizando pruebas


de oxidacin, reaccin con bisulfito sdico, formacin de resinas y por ltimo, con
dinitrofenilhidrazina, para observar y establecer diferencias entre ambos grupos
funcionales, teniendo en cuenta los cambios qumicos que presentaron y la
rapidez con la que reaccionaron.
Palabra clave: reacciones de aldehdos y cetonas.

ABSTRAC

Practice directed to the study of the aldehydes and the cetonas, realizing you try
oxidation, reaction with sodium bisulphite, and formation of resins and finally, with
dinitrofenilhidrazina, to observe and to establish differences between both
functional groups, having in it counts the chemical changes that they presented
and the rapidity with which they reacted.
Key word: reactions of aldehydes and cetonas.
OBJETIVOS
Observar las diferentes reacciones ocurridas en los aldehdos y cetonas.
Establecer diferencias entre ambos grupos funcionales.

INTRODUCCION

El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo carbonilo.


Para los aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se
encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un
carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono.

El formaldehdo y el acetaldehdo son infinitamente solubles en agua, los

homlogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehdos son menos densos que
el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos
y se diferencian de estos por su suave olor. Sus puntos de ebullicin son ms altos
que
los
de
los
alcanos
correspondientes.
Con excepcin del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor
parte de los aldehdos y cetonas son lquidos y los trminos superiores son
slidos. Los primeros trminos de la serie de los aldehdos alifticos tienen olor
fuerte e irritante, pero los dems aldehdos y casi todas las cetonas presentan olor
agradable por lo que se utilizan en perfumera y como agentes aromatizantes.

MARCO TEORICO

Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes,


ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como
mtodos
de
mayor
importancia.
a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos
y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos
cadenas
carbonadas
forma
cetonas.

La

ozonlisis

de

alquenos

cclicos

produce

compuestos

dicarbonlicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fcilmente de la


mezcla
por
su
bajo
punto
de
ebullicin.

b) Oxidacin de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para


dar aldehdos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la
oxidacin de alcoholes primarios, puesto que sobre oxidan a cidos carboxlicos
en presencia de oxidantes que contengan agua. En este caso debe trabajarse con
reactivos anhidros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a
temperatura ambiente

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como


oxidantes
permanganato,
dicromato,
trixido
de
cromo.

La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del alcohol. Los alcoholes


terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrgeno sobre el carbono.

Los alcoholes allicos y benclicos se transforman en aldehdos o cetonas por


oxidacin con dixido de manganeso en acetona. Esta reaccin tiene una elevada
selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.

c) Hidratacin de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov,


formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehdos.

d) Acilacin de Friedel-Crafts: La introduccin de grupos acilo en el benceno


permite
la
preparacin
de
cetonas
con
cadenas
aromticas.

REACTIVO DE TOLLENS

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado


usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al
qumico alemn Bernhard Tollens. Usos: El complejo diamina-plata(I) es un agente
oxidante, reducindose a plata metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma
un "espejo de plata". ste es usado para
Vericar la presencia de aldehdos,
que son oxidados a cidos carboxlicos
Una vez que ha sido identicado un grupo carbonilo en la molcula orgnica
usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como el reactivo de Brady o
2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado
para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehdo. Al agregar el aldehdo
o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un bao Mara tibio.
Si el reactivo es un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En
otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento, es tambin un test para
alquinos con el enlace triple en la posicin uno. En este caso se forma un
precipitado amarillo de carburo de plata.
REACTIVO DE FEHLING
El reactivo de Fehling, es una solucin descubierta por el qumico alemn
Hermann vonFehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de
azcares reductores.
El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
Sulfato cprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solucin de hidrxido
de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml. Ambas se guardan separadas hasta el
momento de su uso para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre (II).El
ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en
medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un
aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse

fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor


de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor. Esta
reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no
reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la
forma aldehdo dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacridos,
se torna verdoso; si lo hace con disacridos, toma el color del ladrillo.

METODOLOGIA

-Materiales:

Pipeta graduada
Malla de asbesto
Pinza para tubos de ensayo
Tubos de ensayo
Beacker
Gradilla
Mechero
Tripode
Vidrio reloj

-Reactivos:
Formaldehido
Acetaldehido

Benzaldehido
Acetona
Ciclohexanona

Solucion de KMnO4 al 0.3%


Solucion de NaOH al 10%
Solucion de H2SO4 al 10%
Reactivo de Tollens
2,4 Dinitrofenihidrazina

PROCEDIMIENTO

1. ENSAYO DE SOLUBILIDAD
a. Se agreg 1mL de agua en un tubo de ensayo y se le adicion 0.5 de
formaldehido, se agito vigorosamente y se observ
b. Se repiti el ensayo con acetaldehdo, acetona, ciclohexanona y
benzaldehdo
2. REACCIONES DE OXIDACION
2.1 Con KMnO4
Se preparn una solucin con 5 mL de formaldehdo + 25 mL de H 2O
(Solucin A).
a. Se tom 1 mL de la sln A y se agregaron 2 gotas de KMnO 4 + 2 gotas de
NaOH.
b. A 1 mL de sln A se le aadieron 2 gotas de KMnO4 + 2 gotas de H2SO4.
c. En un tercer tubo de ensayo se agreg 1 mL de solucin A y 2 gotas de
KMnO4
2.2 Con reactivo de Tollens
a. Se agreg 1 mL de reactivo de Tollens a un tubo de ensayo + 0,5 mL de
formaldehdo.
b. Se verti 1 ml de Reactivo de Tollens + 0,5 mL de acetona.
2.3 con reactivo de Fehling
a. Se tom la solucin A del reactivo de Fehling y se le aadi 1 mL de
solucin B de reactivo de Fehling + 0,5 mL de propinaldehido.
b. Se verti 1 ml de solucin A del reactivo de Fehling + 0,5 mL de
ciclohexanona. Esto mismose realizo pero con formaldehido
3. RECCION DE ADICION CON NaHSO3
a. Se colent por 15min 1mL de acetaldehido con 3mL de solucion
saturada de bisulfito sodico recientemente preparada. Se obsev el
resultado

b. Se repiti el procedimiento con acetona


4. FORMACION DE RESINAS
Se calent 2mL de aceltaldehido con un volumen igual de solucion de
NaOH al 10%. Se observaron los resultados.
5. REACCION DE LOS ALDEHIDOS CON AMINOACIDOS
a. Se verti 1 mL de formaldehdo + 0,5 mL de hidrxido de amonio y se
pas a un vidrio reloj.
6. FORMACION DE FENIL HIDRAZONAS
a. Se tomaron 2,5 mL de DNFH y se agregadon 0,5 mL de benzaldehdo.
b. A otros 2,5 mL de DNFH se le agregaron 0,5 mL de clicohexanona.
SE LLEVARON AMBAS MUESTRAS A CALENTAR

RESULTADOS

1. ENSAYO DE SOLUBILIDAD
ENSAYO
H2O
+
0.5mL
Formaldehido
H2O
+
0.5mL
acetaldehdo
H2O
+
0.5mL
acetona
H2O
+
0.5mL
ciclohexanona
H2O
+
0.5mL
benzaldehdo

de

RESULTADO
soluble

de

insoluble

de

Soluble

de

insoluble

de

soluble


2. REACCIONES DE OXIDACIN
2.1 Con KMnO4 : Se logr observar la rapidez con la que reaccionaban cada
una de las muestras. El tubo 2 (medio cido) fue el ms rpido en
reaccionar, se obtuvo un precipitado marrn; el siguiente fue el tubo 1
(medio bsico) en el cual se observ un precipitado negro; mientras que en
el tubo de ensayo 3 (medio neutro) colo se not una suspensin de color
marrn oscuro-negro.

2.2 Con reactivo de tollens: En la primera prueba realizada se obtuvo un


precipitado gris oscuro y se form espejo de plata, lo que ayud a confirmar
la presencia del grupo aldehdo en la muestra. La segunda prueba dio
como resultado un pequeo precipitado gris y no form espejo de plata.

2.3 con reactivo de fehling: La muestra 1 tom color azul verdoso y


fue una solucin exotrmica. Sin embargo, al someterla a calentamiento
present distintos cambios de color, primero se puso de color verde y luego
mostr precipitado con partculas insolubles de color rojo ladrillo de xido
cuproso. La muestra 2 form una solucin heterognea con dos capas: la
capa inferior fue de color azul y la superior se torn transparente.

3. REACCIONES DE ADICION DE NaHSO3: En ambas muestras se produjo


una reaccin exotrmica sin cambio de color. Sin embargo, al dejar reposar
se observ que se formaron agujas, esto sucedi debido a la adicin
bisulftica en la que los aldehdos y metilcetonas (con un grupo metilo en
posicin ), reaccionan con bisulfito sdico para dar lugar a un compuesto
cristalino: el compuesto bisulftico.

4. FORMACIN DE RESINAS: La solucin inicial obtenida fue de


color amarillo, cuando se llev a calentamiento se comenz a
observar coloracin anaranjada.

5. REACCIN DE ALDEHDOS CON AMONIACO:


reacciono formndose un precipitado o polvo blanco.

6. FORMACIN DE FENIL HIDAZONAS: Los tubos 1 y 2 tomaron coloracin


naranja y presentaron burbujero al calentarlos, pero la solucin que
contena cetona (tubo 2) present burbujeo mucho ms fuerte y
descontrolado.

ANALISIS DE RESULTADO

Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn


influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de
aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polarpolar. Estos compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los
correspondientes alcanos, pero ms bajos que los alcoholes
correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Se determin mediante pruebas especficas como identificar los aldehdos y
cetonas, conociendo las propiedades de estos se le aadi unos reactivos
especficos que apoyan la teora, pues los aldehdos presentaban un
cambio de color cuando las cetonas no lo hacan.

CONCLUSION

Las reacciones de los aldehdos y las cetonas hechas en la prctica son


caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades, ya que
resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y
dependiendo de este se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el
aldehdo o cetona utilizada y analizada.
La reaccin con 2.4-dinitrofenilhidrazona, sirve para identifica el grupo
carbonilo
es decir que sirve para identificar cetonas y aldehdos,
En las reacciones de aldehdos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos
de Fehling, Tollen son para evidenciar cetonas o aldehdos dependiendo el
caso, ya que estas reacciones se presentan especficamente en uno de
ellos o especficamente en compuestos que hacen parte de alguno de los
dos.

ANEXOS

Preguntas:
1. DAR LAS REACCIONES DE LA EXPERIENCIA.
OXIDACIN
-

Con KMnO4
Aldehdos con KMnO4

Sln A+ KMnO4 + H2SO4

Cetonas con KMnO4

Las cetonas son inertes a la mayora de agentes oxidantes, solo

experimentan una ruptura lenta cuando se tratan con KMnO 4 en caliente:

Con Reactivo de Tollen

Formaldehdo

En conclusin:

Acetona

Reactivo de Fehling

Acetaldehdo

3. REACCIN CON NaHSO3

Formaldehdo

Acetona

4. FORMACIN DE RESINAS

2. REACCIN CON 2, 4 DINITROFENILHIDRACINA.


Esta reaccin puede describirse como una reaccin de condensacin: se
unen dos molculas y pierden agua. Tambin es llamada reaccin de

adicin-eliminacin: una adicin nucleoflica del grupo -NH 2 al grupo


carbonilo C=O, seguida de la remocin de una molcula de H 2O.
Mecanismo de reaccin para aldehdos y cetonas:

1. Cules son los mtodos ms empleados en la industria para obtener


etanol y propanona?

Preparacin industrial del etanol


El etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante hidratacin
cataltica del etileno con cido sulfrico como catalizador. El etileno suele
provenir del etano (un componente del gas natural) o de nafta (un derivado
del petrleo). Tras la sntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que
posteriormente hay que purificar mediante alguno de los procesos descritos
ms arriba.
Segn algunas fuentes, este proceso es ms barato que la fermentacin
tradicional, pero en la actualidad representa solo un 5% de la capacidad
mundial de produccin de etanol.

La fermentacin de azucares y almidn contenidos en diferentes productos


vegetales, por lo que se conoce como alcohol de grano, de semilla o de
vino. Cuando se calienta el grano en agua y se le aade cebada germinada,
conocida como malta (que contienen glicosidasas), los polisacridos como
el almidn se hidrolizan y se convierten en monosacridos. Se aade
entonces levadura de cerveza y la solucin se deja fermentar,
transformando los monosacridos como la glucosa en etanol y dixido de
carbono. La reaccin es la siguiente:

se puede obtener a partir del etileno (del craqueo del petrleo) por vapor a
presin, enpresencia de un catalizador:

Preparacin industrial de la acetona


La sntesis a escala industrial de la acetona se realiza mayoritariamente
segn el proceso cataltico de hidrlisis en medio cido del hidroperxido
de cumeno, que permite tambin la obtencin de fenol como coproducto, en
una relacin en peso de 0,61:1
Un segundo mtodo de obtencin es la deshidrogenacin cataltica del
alcohol isoproplico.
Otras vas de sntesis de acetona

Biofermentacin
Oxidacin de polipropileno
Oxidacin de diisopropilbenceno

Hidrlisis en medio cido del hidroperxido de cumeno


1. a partir del cumeno?

El cumeno o isopropilbenceno (Tb = 152 C, Tf = -96 C) es un producto


intermedio importante desde que la industria en 1950 logr su
transformacin sencilla en fenol y acetona.

El fenol es el segundo producto en importancia derivado del benceno.


Aunque el fenol se puede obtener del alquitrn de hulla prcticamente todo
el fenol es de sntesis.
La preparacin industrial requiere la oxidacin del cumeno a hidroperxido
de cumilo y posterior hidrlisis cida para dar fenol y acetona.
REACCIN DE OXIDACIN. PROCESO HOCK
El proceso de oxidacin se lleva a cabo con aire en emulsin acuosa de
carbonato de sodio (pH = 8,5-10,5) a 100 C y 5-10 atm. Tambin puede
realizarse la oxidacin en ausencia de agua, a 120 C, empleando como
catalizadores sales de Mn o Co que actan como catalizadores redox.

En ambos casos, la conversin del proceso de oxidacin se limita al 40%


para evitar reacciones laterales.

REACCIN DE HIDROLISIS
El peroxido de cumilo as formado se disocia en fenol y acetona por
tratamiento con cido sulfrico diluido en acetona al 0,1-2% a 60 C. Ambos

productos se separan por destilacin fraccionada. La selectividad del


proceso es del 91%.

La entalpa del proceso de oxidacin es de H = -117 kJ/mol y la del


proceso de hidrlisis es de H = -252 kJ/mol.

Deshidrogenacin cataltica del alcohol isoproplico.


Alcohol isoproplico es vaporizado, calentado y alimentado a un reactor,
donde tiene lugar un proceso de deshidrogenacin cataltica. Los gases de
salida del reactor (acetona, agua, hidrgeno y alcohol isoproplico no
reaccionante) pasan a un condensador donde la mayora de la acetona,
agua y alcohol se condensan. Las trazas finales de alcohol y acetona son
removidas en un absorbedor de agua. El efluente del absorbedor es
combinado con el condensado del condensador y destilado en una columna
para producir acetona pura y un efluente que consiste de agua y alcohol
ste efluente es destilado en una segunda columna para separar el exceso
de agua. El producto de la segunda columna es un azetropo de agua y
alcohol isoproplico conteniendo aproximadamente 91% de alcohol. ste es
reciclado al reactor. El xido de cobre es usado como catalizador, y la
reaccin se lleva a cabo en 400 500 C y 40 50 psig (4.5 bar). El
rendimiento para la acetona es del 98%, y la conversin del alcohol
isoproplico es 85-90%.

C3H7OH (CH3)2CO + H2

2. Por qu los aldehdos y cetonas tienen carcter polar?


El oxgeno carbonlico polarizado negativamente determina que los
aldehdos y las cetonas formen fuertes enlaces de hidrgeno con el agua,
debido a lo cual, los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular presentan
una apreciable solubilidad en agua. As, el etanal y la propanona (acetona)
son completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta solubilidad se ve
limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada hidrofbica a medida
que aumenta el tamao de la molcula. Por lo general, a partir de los seis
tomos de carbono son insolubles en agua.

REFERENCIAS
http://www.academiaminasonline/quimicaorgnica.com
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html
GARCAR.Arcesio.AUBAD.Aquilino.ZAPATA.Ruben,Hacia

la

quimica

I.tercera edicion corregida.Edtorial temis S.A, Bogota, Colombia.


H. D. Durst \ G. W. Gokel. Qumica orgnica experimental. E. Revert