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Los compuestos que contienen el grupo carbonilo son muy reactivos y entre
estos ,los aldehdos son mas activos que las cetonas .Esta reactividad les viene
de la naturaleza del enlace doble ,C=O,el cual como ya se sabe es mucho mas
reactivo que el enlace sencillo. El grupo carbonilo puede sufrir reacciones de
adicin ,sustitucin,oxidacin,reduccin y condensacin.
R C O-R,
R - C-O- R,
OH
OR
Hemiacetal
Acetal
R C= O- + R,O-H
R - C - OH
OR,
Hemiacetal
R C= O- + RO-H
OR,
R - C OR
+ HOH
OR,
Acetal
Ejemplo
OH
CH3-CHO
+ CH3-CH2OH
CH3 C- O CH2-CH3
H
H-COOH
Formaldehido
C6H5-CHO
ac.frmico
Formaldehido
C6H5-COOH
cido benzoico
Reaccin de Fehling
El reactivo de Fehling consta de dos soluciones ,una cprica y la otra
alcalina,que responden a la siguiente composicin:
Solucin
A
(Cprica)
:Sulfato
de
cobre
pentahidratado
CuSO4.5H2O,cido sulfrico,agua destilada (color celeste)
Solucin B(alcalina): Tartrato de sodio y
Rochelle,NaOH, agua destilada.(Solucin incolora)
potasio
sal
de
++
+ 5OH-
Reaccin de Tollens
El reactivo de Tollens es una solucin amoniacal de nitrato de plata,la
cual se prepara agregando suficiente amoniaco a la solucin del nitrato
de plata ,con lo cual se forma el complejo argento amoniacal.
Ag+ + 2NH3
Ag(NH3)2 +
R-COO-
+ 2Ag + 4 NH 3 +
+ 4OH-
Reaccin de oxidacin.
Como ya hemos indicado los aldehdos se oxidan fcilmente a
cidos carboxlicos, no as las cetonas, siendo esta la reaccin que ms
distingue a los aldehdos de las cetonas. Cualquier oxidante que es
capaz de oxidar un alcohol primario o secundario (H 2CrO4, KMnO4, etc.)
oxida tambin a los aldehdos. Tambin se puede conseguir la oxidacin
mediante el ion Ag+, el cual requiere medio alcalino para evitar que
precipite el insoluble xido de plata, por eso se aade en forma de
complejo amoniacal que acta como agente complejante. Este ion
diaminplata Ag(NH3)+2 recibe el nombre de reactivo de Tollens y
provoca la oxidacin del aldehdo a cido carboxlico y el ion plata se
reduce a plata metlica que precipita cuando se hace de forma
cuidadosa formando como un espejo, de ah que se conozca a este
+
Ag(NH3)2 +
OH
R
2 Ag
2 NH3
H2O
Reaccin de oxidacin.
Como ya hemos indicado los aldehdos se oxidan fcilmente a
cidos carboxlicos, no as las cetonas, siendo esta la reaccin que ms
distingue a los aldehdos de las cetonas. Cualquier oxidante que es
capaz de oxidar un alcohol primario o secundario (H 2CrO4, KMnO4, etc.)
oxida tambin a los aldehdos. Tambin se puede conseguir la oxidacin
mediante el ion Ag+, el cual requiere medio alcalino para evitar que
precipite el insoluble xido de plata, por eso se aade en forma de
complejo amoniacal que acta como agente complejante. Este ion
diaminplata Ag(NH3)+2 recibe el nombre de reactivo de Tollens y
provoca la oxidacin del aldehdo a cido carboxlico y el ion plata se
reduce a plata metlica que precipita cuando se hace de forma
cuidadosa formando como un espejo, de ah que se conozca a este
reaccin, que se utiliza para la deteccin de aldehdos y diferenciarlos de
las cetonas, como la prueba del espejo.
O
R
+
Ag(NH3)2 +
OH
R
2 Ag
2 NH3
H2O