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PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Panchano, M. V. y b Ortiz, B. E.
a
valenescallon19@gmail.com y b brandoneliortizdominguez@gmail.com
ayb

Universidad ICESI, Facultad de Ciencias Naturales, b Programa de Qumica, a Programa de


Qumica Farmacutica
Laboratorio de Qumica Orgnica I
Santiago de Cali, Colombia
1. Resumen

En el proceso experimental se realizaron 4 pruebas de caracterizacin de aldehdos y cetonas, las


primeras en realizar fueron de solubilidad tanto en agua como en ter de petrleo, donde todos
los compuestos resultaron ser solubles en ter de petrleo y agua, a excepcin del Benzaldehdo y
la Ciclohexanona que fueron insolubles en agua. Despus se realiz una prueba de reaccin con
2,4.dinitrofenilhidrazina para 4 compuestos, donde la mayora logro reaccionar sin contar con el
acetato de etilo, siendo el nico compuesto en no reaccionar en dicha prueba, de esta manera, se
midi el punto de fusin del resultado con la Ciclohexanona, con un punto inicial de 158,3 y un
punto final de 160,6. Finalmente se realiz la prueba de Tollens donde la cetona no reacciona,
pero el aldehdo s. Los compuestos utilizados durante el laboratorio fueron: Metanal, Benzaldehdo,
Propanona, Butanona, Ciclohexanona, Acetato de etilo y Acetofenona.

2. Introduccin
Los aldehdos y las cetonas son funciones en
segundo grado de oxidacin. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitucin
de dos tomos de hidrogeno en un mismo
carbono por uno de oxigeno dando lugar a un
grupo oxo (=O). Si la sustitucin tiene lugar
en un carbono primario el compuesto
resultante es un aldehdo y se nombra con la
terminacin al; si la sustitucin tiene lugar
en un carbono secundario, se trata de una
cetona y se nombra con el sufijo ona.
(Yurkanis Bruice, Gonzalez y Pozo, & Farfan,
2008)
Es comn en aldehdos y cetonas el grupo
carbonilo (>C=O) brinda la polaridad a las
molculas, sin embargo, es en menor
cantidad que el grupo hidroxilo. Los
compuestos de hasta cuatro tomos de

carbonos forman puente de hidrgenos con el


agua, lo que los hace solubles en esta,
tambin es soluble en solventes orgnicos.
Los aldehdos y cetonas tienen un punto de
ebullicin mayor que los alcanos del mismo
peso molecular, pero menor que los alcoholes
y cidos carboxilos comparables.
El primer miembro de la familia qumica de los
aldehdos es el metanal o formaldehido
(aldehdo frmico) este tiene mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente para la
obtencin de resinas fenlicas y en la
elaboracin de explosivos, de igual manera se
utiliza en la elaboracin plsticos tcnicos que
se utilizan en mayor parte como piezas
metlicas en automviles y maquinaria, as
como para cubiertas resistentes a los choques
en la manufactura de aparatos elctricos. Por
otra parte, el primer miembro de la familia de
las cetonas es el Propanona o acetona (dimetil

cetona) esta es utilizada como disolvente para


lacas y resinas aunque su mayor consumo es
en la produccin de plexigls, tambin otras
cetonas industriales, son la metil etil cetona y
la ciclohexanona que adems de utilizarse
como disolvente se utiliza para la obtencin
de Nylon.
La reaccin ms frecuente de aldehdos y
cetonas es la adicin nucleoflica, que se
presenta de dos manera como una reaccin
irreversible como se puede apreciar a
continuacin

Figura 2. Reaccin de adicin nucleoflica


reversible Qumica Orgnica de Bruce Quinta
Edicin, Captulo 17. Pg. 795
3. Procedimiento
En el proceso experimental se comenz
lavando y secando la instrumentacin para
poder proseguir con las pruebas de
solubilidad en agua y en ter de petrleo. La
solubilidad en agua se realiz marcando 5
tubos de ensayo y depositando 6 gotas de

Soluble

Solubilidad
en ter de
petrleo

Benzaldehdo

Solubilidad
en agua

Metanal

Estructura

Tambin se puede presentar como una


reaccin reversible

Tabla 1. Resultados de pruebas de solubilidad


en agua y ter de petrleo.

Compuesto

Figura 1. Reaccin de adicin nucleoflica


Qumica Orgnica de Bruce Quinta Edicin,
Captulo 17. Pg. 795

cada uno de los compuestos en ellos; estos


fueron: metanal, benzaldehdo, Propanona
Butanona y Ciclohexanona, despus se
adiciono 0,5 mL de agua destilada en estos
para poder as mezclarlos suavemente,
finalmente se observ si se presentaba
solubilidad o se formaban dos fases. Por otra
parte, la solubilidad en ter de petrleo se
realiz marcando 5 tubos de ensayo y
depositando 6 gotas de cada uno de los
compuestos en ellos (los mismos utilizados
durante la solubilidad en agua) luego se
adicion 0,5 mL de agua destilada y se mezcl
suavemente para as poder observar si se
disolvan o se formaban dos fases en la
solucin. A continuacin se muestran los
resultados de las dos primeras pruebas de
solubilidad realizadas en el laboratorio.

Soluble

Insoluble Soluble

Propanona

Soluble

Soluble

Butanona

Soluble

Soluble

ciclohexanona

Insoluble Soluble

De igual manera, se muestra la siguiente


figura de los tubos de ensayo que fueron
insolubles.

Figura 4. Resultado reaccin con 2,4dinitrofenilhidrazina


Despus de 15 minutos no se observ
reaccin con la acetato de etilo por tal razn
se someti a un bao Mara sin embargo, este
compuesto nunca presento una reaccin
comparable con los dems compuesto, a
excepcin de una leve coloracin amarilla.
Finalmente por filtracin al vaco se separ el
precipitado resultante de la reaccin con la
ciclohexanona; se sec y se determin su
punto de fusin. A continuacin la tabla de los
resultados arrojados durante el proceso
experimental
de
la
reaccin
con
2,4.dinitrofnilhidrazina.
Figura 3. Resultados prueba de solubilidad en
agua.
Continuando con el laboratorio, se realiz la
reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina para
esta se requiri marcar 4 tubos de ensayo y se
introdujo a cada uno de estos 1 gota de los
compuestos que fueron: benzaldehdo,
acetato
de
etilo, ciclohexanona y
acetofenona, luego se adiciono 0,5 mL del
reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina, se agito
el tubo para as realizar las respectivas
observacin. El resultado visual se puede
apreciar en la siguiente figura.

Tabla 2. Resultado reaccin con 2,4dinitrofenilhidrazina.


Compuesto
Benzaldehdo
Acetato de etilo
Ciclohexanona
Acetofenona
Punto de fusin
terico del
producto de
reaccin de 2,4dinitrofenilhidrazina
y ciclohexanona
Punto de fusin
experimental del
producto de
reaccin de la 2,4dinitrofenilhidrazin
y ciclohexanona
Temperatura inicial
()
Temperatura final
()

Observaciones
Reacciona, espeso,
amarillo anaranjado
No reacciona,
amarillo
Reacciona, espeso,
amarillo
Reacciona, espeso,
naranja rojizo

157

158,9

158,3
160,6

Para terminar el proceso experimental, se


realiz la prueba de Tollens; este reactivo se
prepar en el momento que se tuvo que
utilizar, la preparacin de este reactivo fue
adicionar 2 gotas de disolucin de Tollens A y
2 gotas de disolucin de Tollens B a un tubo
de ensayo limpio, se evidencio un precipitado
de xido de plata, por tal razn se consider
adicionar gota a gota con agitacin un
solucin de hidrxido de amonio al 10% hasta
que apenas se disolvi el precipitado, despus
de adicion 2 gotas del aldehdo
(benzaldehdo ) y se agito el tubo. Finalmente
se realiz el mismo proceso pero en este caso
se adicionaron 2 gotas de cetona
(propanona), como no presento reaccin, se
someti a calor de 36 en un bao Mara,
para as poder realizar las observaciones que
a continuacin sern postuladas al igual que
una figura que permitir apreciar el resultado
visual.

Figura 5. Resultado de la prueba de Tollens

Tabla 3. Resultados prueba de Tollens con


aldehdos y cetonas
Mezcla
Propanona
Benzaldehdo

Observaciones
No se forma
precipitado
Se forma espejo de
plata (precipitado)

4. Resultados
Ahora bien, los resultados obtenidos en la
prueba de solubilidad en agua y ter con
respecto de los aldehdos y las cetonas se
sustentan en que, primero, la presencia del
grupo carbonilo convierte a los aldehdos y
cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro tomos de
carbono, forman puentes de hidrogeno con el
agua, lo que los hacen completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgnicos. ("RENa - Cuarta etapa Qumica - Propiedades de los Aldehidos y
Cetonas", 2016). En este orden de ideas, se
puede ver que el metanal es soluble en agua
debido a que tiene un nico carbono en su
estructura; por el contrario del benzaldehdo
contiene seis carbonos en su estructura por lo
cual no es un compuesto soluble en agua tal
como lo dice la teora. De igual modo, la
Propanona y Butanona, que son cetonas, son
solubles en agua gracias a que tienen tres y
cuatro tomos de carbono en su estructura,
por otro lado la ciclohexanona al igual que el
benzaldehdo contiene seis tomos de
carbono en su estructura, por este motivo no
es soluble. En complemento, el ter de
petrleo es una mezcla de compuestos
voltiles, muy inflamables, de la serie
homologa de los hidrocarburos saturados. El
usado en los laboratorios es el ter de
petrleo 30-40C, el cual est compuesto
principalmente por pentano e isopentano y
presenta el aspecto de un lquido incoloro,
este es empleado como disolvente en los

laboratorios de investigacin ("ter de


petrleo", 2016); ya mencionado esto, se
entiende que el ter de petrleo es un
compuesto orgnico igual que los aldehdos y
cetonas usados, por lo cual son solubles en
este.
En el laboratorio se trabaj con 2,4dinitrofenilhidrazina en conjunto con los
compuestos antes mencionados; los cuales
describen las siguientes reacciones.
C6H5CHO + C6H6N4O4 = C13H10N4O4 + H2O

Mecanismo3. 2,4- dinitrofenilhidrazina con


Ciclohexanona.
C6H6N4O4 + C8H8O = C14H12N4O4 + H2O
Reaccin 4. 2,4- dinitrofenilhidrazina con
Acetofenona.

Reaccin 1. 2,4- dinitrofenilhidrazina con


benzaldehdo

Mecanismo 4. 2,4- dinitrofenilhidrazina con


Acetofenona.
Mecanismo 1. 2,4- dinitrofenilhidrazina con
benzaldehdo.
C4H8O2 + C6H6N4O4 = No reacciona en las
condiciones aplicadas.
Reaccin 2. 2,4- dinitrofenilhidrazina con
Acetato de etilo.

Mecanismo 2. 2,4- dinitrofenilhidrazina con


Acetato de etilo.
C6H6N4O4 + C6H10O = C12H14N4O4 + H2O
Reaccin 3. 2,4- dinitrofenilhidrazina con
Ciclohexanona.

El producto de todas estas dio un color


caracterstico, que puede considerarse dentro
de la gama del amarillo al naranja, de la
siguiente manera: acetato de etilo- amarillo
claro, ciclohexanona- amarillo, benzaldehdonaranja suave, acetofenona- naranja intenso.
El color se debe a los precipitados de cada
reaccin lo cual nos indica la presencia de
grupos carbonilos en el medio; por otro lado,
los aldehdos y la cetonas reaccionan con
gran variedad de compuestos, pero en
general los primeros son ms reactivos que
las cetonas. Los qumicos han aprovechado la
facilidad con que un aldehdo puede oxidarse
para desarrollar varias pruebas visuales para
su identificacin. La prueba de Tollens
realizada con propanona (cetona) y
benzaldehdo (aldehdo). El reactivo de
Tollens, es un agente oxidante suave, pues es
una solucin alcalina de plata, transparente e
incolora. Para evitar la precipitacin de iones
de plata como oxido de plata a un pH alto, se
agregan unas gotas de una solucin de

amoniaco, que forma con los iones plata un


complejo soluble en agua:

[Ag(NH3)2]+

Ag+ + 2NH3

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de


Tollens, se produce el correspondiente cido
carboxlico y los iones plata se reducen
simultneamente a plata metlica. Por
ejemplo, el acetaldehdo produce cido
actico, la plata suele depositarse formando
un espejo en la superficie interna del
recipiente de reaccin. La aparicin de un
espejo de plata es una prueba positiva de un
aldehdo. Si se trata el acetaldehdo con el
reactivo de Tollens, la reaccin es la
siguiente:
R-CHO + 2AgOH +NH4OH

R-COONH4 +
2H2O + 2Ag

El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un


agente reductor. Los iones de plata se
reducen a plata metlica; son agentes
oxidantes. El plateado de espejos se suele
hacer con el reactivo de Tollens. En el
procedimiento comercial se utiliza glucosa o
formaldehdo

como

agente

reductor.

("Aldehidos y cetonas", 2016) En contra


posicin, Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los
grupos alqulicos actan como dadores de
electrones por efecto inductivo; Slo pueden
ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como
productos dos cidos con menor nmero de

Por este motivo, si se tuvieran un compuesto


desconocido que al reaccionar con 2,4dinitrofeenilhidrazina
produjese
un
precipitado de color naranja, la prueba de
tollens sera buena opcin para determinar si
el compuesto es un aldehdo o una cetona.
5. Conclusiones
Se comprob que los aldehdos se oxidan
fcilmente para convertirse en cidos
carboxlicos respectivo, en contraste con las
cetonas que son difciles de oxidar, en
presencia de agente oxidante dbil.
Al aadir la mezcla oxidante a una cetona se
comprueba que no hay cambio de color; esta
propiedad permite diferenciar un aldehdo de
una cetona, mediante la utilizacin de
oxidantes relativamente dbiles, por ejemplo
el reactivo de tollens; con esta prueba se
comprob que los aldehdos reaccionan
formando un espejo de plata, mientras que
las cetonas no reaccionan.
Es importante diferenciar los aldehdos de las
cetonas dado que el producto de las
reacciones que se llevan a cabo en ellas son
diferentes y por la misma razn sus
aplicaciones tambin varan. Por ejemplo los
aldehdos se utilizan para las fabricaciones de
resinas, plsticas, solventes, tinturas, etc.
Tambin es bueno mencionar que estos
compuestos hacen parte de los aromas
naturales de las flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumera para la elaboracin
de aromas.
6. Referencias

tomos de carbono, es por este motivo que


no reacciona con el reactivo de Tollens, para
dar el espejo de plata como los aldehdos, ya
que este es un agente oxidante dbil, por lo
que se utiliza para diferenciarlos. ("Cetona
(qumica)", 2016)

Yurkanis Bruice, P., Gonzalez y


Pozo, V., & Farfan, N. (2008).
Quimica organica. Mexico [etc.]:
Pearson Educacin.
RENa - Cuarta etapa - Qumica Propiedades de los Aldehdos y

Cetonas. (2016). Rena.edu.ve.


Revisado 1 Mayo 2016, de
http://www.rena.edu.ve/cuartaE
tapa/quimica/Tema12.html
ter de petrleo. (2016).
Es.wikipedia.org. Revisado 8
Mayo 2016, de
https://es.wikipedia.org/wiki/%C
3%89ter_de_petr%C3%B3leo
Aldehdos y cetonas. (2016).
Www2.udec.cl. Revisado 4 Mayo
2016, de
http://www2.udec.cl/quimles/ge
neral/aldehidos_y_cetonas.htm
Cetona (qumica). (2016).
Es.wikipedia.org. Revisado 4
Mayo 2016, de
https://es.wikipedia.org/wiki/Cet
ona_(qu%C3%ADmica)