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Marco terico:
Los alcoholes son hidrocarburos saturados, o alcanos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un

Los que se oxidan a aldehdos y los secundarios a cetonas y


el terciario no se oxidan.
La oxidacin de un alcohol implica la perdida de uno o ms

Pruebas
de caracterizacin
alcoholes
Resumen Un alcohol es un compuesto que posee
un grupo
hidroxilo OHdeunido
a un tomo de carbono ya
sea un grupo alquilo (alcohol aliftico) o un anillo aromtico (alcohol aromtico). La mayor parte de los
alcoholes son lquidos a temperatura ambiente. Son compuestos muy verstiles ya que a partir de ellos se
puede llegar a un gran nmero de compuestos.
Yeltsin David Martnez Angulo, Maira Alejandra Liscano, Nilson Calambas.
Universidad del Cauca, Qumica orgnica, Ingeniera Agroindustrial, Facultad de ciencias agrarias.
tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o
terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno
sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo. Estos compuestos estn
ampliamente distribuidos en la naturaleza. Por ejemplo el
etanol se usa como aditivo en combustibles, solvente
industrial, antisptico y en bebidas.
El agua es una molcula con un Angulo formado entre los
dos hidrgenos y el oxgeno de 104.3 0; es decir es una
molcula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo, se
origina un alcohol. El hidrogeno posee un volumen espacial
mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el hidrogeno
por este grupo aumenta el ngulo de enlace HO-CH3 a 107 0,
disminuyendo un poco la polaridad de esta molcula con
respecto al H2O.
La presencia de un tomo de oxigeno ms electronegativo
que el carbono y el hidrogeno polariza la molcula y facilita
su reactividad con otras molculas. Otro aspecto de esta
molcula es que el oxgeno dispone al menos de un par de
electrones, constituyndose en una base de Lewis como un
(agente nucleoflico). La polaridad de la molcula de los
alcoholes y la presencia del par de electrones libres sobre el
oxgeno hacen que estas estructuras sean relativamente
reactivas. Pueden ser atacados sobre el carbono que lleva el
grupo OH- o sobre el grupo OH-.
Los alcoholes de bajo peso molecular como el metanol,
etanol y propanol, son compuestos polares debido a la
presencia del grupo OH. Este grupo provoca la formacin de
enlaces o puentes de H entre las molculas, por esta razn
los puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes son ms
altos que los alcanos, aldehdos, cetonas y esteres de similar
masa atmica. Debido a sus enlaces estos alcoholes de bajo
peso molecular tienen molculas polares y tanto son solubles
en agua. As mismo son lquidos de agradables olores.
Dentro de la hidratacin de los alcoholes se puede decir que
a elevadas temperaturas, reaccionan con un cido fuerte; en
la formacin de sales, los alcoholes reaccionan con los
metales, produciendo sales; y en la oxidacin, segn la clase
de alcohol la oxidacin de estas conduce a la formacin de
aldehdos, cetonas o cidos carboxlicos, siendo los
alcoholes primarios

hidrgenos del carbono que tiene el grupo OH. El tipo de


producto que se genera depende del nmero de estos
hidrgenos que tiene el alcohol si es primario, secundario o
terciario. Un alcohol, primario tiene dos hidrgenos, de
modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehdo
as:

Ambos, para formar un cido carboxlico.

(En
condiciones
apropiadas,
veremos que el
propio aldehdo puede oxidarse a cido carboxlico.)
Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno a
para transformarse en una cetona.

Un
alcohol terciario no tiene hidrgeno
a, de modo
que no es oxidado. (No
obstante, un agente cido puede deshidratarlo a un alqu
eno y oxidar luego ste.)

-observar y analizar por qu los alcoholes terciarios no se


oxidan como los primarios y secundarios; que los
diferencia? Color

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de


frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es
producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintticos del gas
natural o del petrleo. Los alcoholes tienen una gran gama
de usos en la industria y en las ciencias como solventes y
combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el
gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente
como solvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales
como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.
En nuestra prctica de identificacin y caracterizacin de
alcoholes, realizamos pruebas de solubilidad de diferentes
alcoholes en diferentes solventes polares y no polares.
Seguidamente realizamos oxidacin de estos y observamos
las diferentes velocidades de reaccin y los productos que
llegan a presentar cada tipo de alcohol. Luego empleamos la
prueba con el reactivo de cerio (nitrato de cerio) para
alcoholes para identificar que molculas presentan un grupo
hidroxilo, tambin la esterificacin para percibir un olor
frutal al haber temperatura mayor, como tambin la adicin
electrofilica para obtener de alcoholes secundarios y
terciarios entre otras pruebas caractersticas de los alcoholes.
Objetivos:
-Conocer las propiedades fsicas y qumicas de los
alcoholes como su solubilidad la manera en que reaccionan
frente a agentes oxidantes entre otros.
-Aprender a identificar los alcoholes primarios,
secundarios, terciarios, por medio de pruebas sencillas e
identificar los productos de cada uno.
-Identificar los diferentes tipos de reacciones que presentan
los alcoholes dentro de las ms comunes para su
caracterizacin y buenos resultados.
-comprobar la presencia de grupos hidroxilos (O-OH) de
acuerdo a la coloracin que presenta con los iones nitrato (NO3).
-percibir el olor agradable en la produccin del ster,
reaccin catalizada por un cido y llamada esterificacin.

RESULTADOS
Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua.
Seccin
Observaciones
pH
Isopropanol
SOLUBLE
5.0
1 Butanol
INSOLUBLE
5.0
1 Heptanol
INSOLUBLE
5.0
Glicerina
INSOLUBLE
5.0
Fenol
SOLUBLE
4.0
La solubilidad de los alcoholes reside en la posibilidad del
grupo OH de formar puentes de hidrgeno con el agua. Esta
solubilidad se ve atenuada por la porcin hidrocarbonada.
Mientras ms larga sea esta, menor ser la solubilidad.
En general slo son solubles alcoholes pequeos como el
metanol, etanol, ya moderado el propanol y todava soluble
el 2-propanol y el tert-butanol. En los dems, la porcin
hidrocarbonada tiene ya una importancia mayor y son poco
solubles.
Tabla 2. Prueba de solubilidad en ter de petrleo.
Seccin
Observaciones
Isopropanol
SOLUBLE
1 Butanol
SOLUBLE
1 Heptanol
SOLUBLE
Glicerina
INSOLUBLE
Fenol
INSOLUBLE
Cuando los alcoholes son de cadena carbonada larga
como el 1-heptanol tienden a diferenciarse del agua y cada
vez que la cadena aumenta el grupo hidroxilo es ms
pequeo y la cadena lo afecta para compuestos polares y son
mejores solubles en compuestos apolares.
Tabla 3. Resultados de la oxidacin con permanganato de
potasio.
Seccin
Observaciones
1 - Butanol
Reacciona y toma un color caf
que indica la oxidacin. Al someterlo
a calor se observa la formacin de
precipitado
2 - Butanol
Reacciona y toma un color caf
que indica la oxidacin. Al someterlo
a calor se observa la formacin de
precipitado
Terc - Butanol
No presenta reaccin por ser un

alcohol terciario
Lo que sucede con estos alcoholes es que un hidrogeno es
remplazado por el oxgeno dando paso a la oxidacin,
formndose cidos carboxlicos y en el caso del alcohol
etlico se forma el acetato de potasio instante.
Tabla 4. Resultados de la reaccin con nitrato de cerio
amoniacal.
Seccin
Observaciones
1 - Butanol
Reacciona y forma dos fases
2 - Butanol
Reacciona y forma dos fases
Terc - Butanol
Reacciono
Esta prueba es utilizada para oxidar a los alcoholes primarios
y secundarios a sus respectivos productos como aldehdos,
cidos carboxlicos y cetonas, este ltimo caracterstico de
los alcoholes secundarios y se observa que en el ter-butanol
no hay reaccin pues es aun alcohol terciario
Prueba de esterificacin
Al mezclarse los compuestos, hay solubilidad de color
transparente incoloro; y al calentarse hasta el punto de
ebullicin su color va cambiando hasta volverse un poco
oscuro, quedando el cido actico arriba y en la base el
acetato; luego al ser agregada la sustancia en el tubo con
agua se invierten estas posiciones y la mezcla se vuelve
insoluble y se forman fases diferenciables, percibindose un
olor frutal a banano aroma identificndose la presencia del
ster.
Anlisis de resultados
-La solubilidad de los alcoholes reside en la posibilidad del
grupo hidroxilo en formar puentes de hidrogeno con el agua,
donde esta solubilidad se ve afectada por la cadena
carbonada pues mientras ms larga sea esta, menor ser la
posibilidad de solubilizarse con el agua , ya que el grupo
hidroxilo se convierte en una pequea parte de la molcula
por ser larga; razn por la que no se presenta en el 1heptanol, 1 Butanol y la glicerina mas agua, y por otro
lado el Isopropanol y el fenol si son solubles en agua,
analizando que el Isopropanol presenta fuerza dipolo-dipolo
y puentes de hidrogeno siendo esta ultima la ms intensa y la
que das ms fuerza a la solubilidad y las diferencias de
masas oscilan entre los valores aceptables para que este
compuesto sea soluble. En molculas como el Isopropanol l
el grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es
capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas
compaeras o con otras molculas neutras pues el hidroxilo
es grande en la molcula.
-en la solubilidad con el ter de petrleo se puede analizar
que los alcoholes con una cadena carbonada significativa

como el 1-heptanol tienden a ser solubles en estos tipos de


disolventes apolares pues a partir de 4 carbonos en la cadena
de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en
agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una
parte relativamente pequea en comparacin con la porcin
hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgnicos.
La solubilidad de una sustancia depende mucho de la
capacidad a tener afinidad que posea dicha sustancia con su
respectivo disolvente dentro de la solucin. Adems se
puede determinar tambin por la capacidad de formar
enlaces entre sus molculas y la formacin de
diversos puentes deshidrogeno intermoleculares.
Esto se plantea ya que hay que decir que aquellas sustancias
que presentaron una solubilidad entre s, son sustancias que
son muy afines y poseen una gran compatibilidad entre sus
molculas a lo cual cabe mencionar que aquellas que no
actuaron as es por que poseen caractersticas entre ellas que
no las hacen compatibles de alguna manera.
Prcticamente la solubilidad de los alcoholes disminuye
con el aumento del nmero de tomos de carbono, pues el
grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea
de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par
que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
-se puede analizar en la prueba de oxidacin con
permanganato de potasio que se da la reduccin del agente
Oxidante (KMnO4), observando la reduccin del
manganeso, por el cambio a color de morado a color marrn,
caf claro y caf oscuro por formacin de precipitado de
MnO2. Es claro decir que los alcoholes primarios siempre se
oxidan a aldehdos y posteriormente a cidos carboxlicos
como lo comprobamos en la prctica por ejemplo con el
etanol y los alcoholes secundarios a cetonas como se apreci
en la prueba del cido crmico que oxido el 2-butanol y el 1
- Butanol; esta prueba es muy comn para distinguir las
clases de alcoholes, al producirse la oxidacin el
permanganato de potasio siendo morado se torna verde
oscuro, y en el etanol por ejemplo este se oxida al etanal y
cido etanoico. La velocidad de reaccin para la oxidacin
por ejemplo de un aldehdo es aparentemente mucho ms
rpido que la oxidacin de un alcohol original; se puede
analizar que la oxidacin de un alcohol implica la perdida de
uno o ms hidrgenos del carbono que tiene el grupo
hidroxilo, el tipo de productos que se genera depender del
nmero de estos hidrgenos en el carbono implicado en el
alcohol.

-en la prueba con el nitrato de cerio amoniacal es claro


identificar los grupos hidroxilos desacuerdo a la coloracin
que presentaron, pues siendo el nitrato de color amarillento
al ser mezclado las muestras utilizadas en el laboratorio,
estas cambiaron inmediatamente a un color rojo y violeta
respectivamente indicndose los grupos hidroxilos; estos
complejos coloreados son a causa de que los alcoholes
sustituyen los iones de nitrato (NO3-) en la sustancia formada
por el ion cerio. El ensayo para el alcohol se lleva a cabo de
esta manera por el fuerte impedimento estrico que tiene el
grupo -OH causado por los grupos metilos presentes en la
molcula. El xito de la reaccin se demuestra por el cambio
de coloracin de amarillo a rojo debido a la formacin de
complejos provocado por la excitacin electrnica. Para este
ensayo se deben utilizar alcoholes de hasta 10 tomos de
carbono, para que se obtenga una respuesta positiva al
reconocimiento del grupo hidroxilo. A diferencia de las
bases inorgnicas el grupo hidroxilo tiene un ligero carcter
acido en qumica orgnica y en esta prctica se vio
intervenido un fenol siendo este un compuesto cuyo grupo
hidroxilo esta unido en un anillo aromtico difiriendo
apreciablemente de los alcoholes siendo cidos mas fuertes
pero de una familia diferente, por esto se vio que la prueba
fue positiva para este compuesto tambin por su grupo
hidroxilo.

-se puede analizar que la esterificacin es la reaccin por la


cual se forma el ester por condensacin de un acido ms un
alcohol; la reaccin de esterificacin pasa por un ataque
nucleofilico del oxigeno de una molcula del alcohol al
carbono del grupo carboxlico. El protn migra al grupo
hidroxilo del acido que luego es eliminado como agua. La
produccin de los esteres a partir del acido actico y un
alcohol, es utilizado para el estudio del mecanismo de
reaccin, para la produccin de esteres a partir de cidos
carboxlicos y alcoholes; en la prctica se utilizo el acido
actico y el alcohol isopentilico para producir acetato de
isopentilo, donde este ester tiene al banano como olor
caracterstico, por lo que es fcil detectar su presencia. La
presencia de mayor temperatura como se vio en el
laboratorio se debe por el impedimento esfrico del alcohol,
pues se requiere mucha energa para la reaccin y esta se dio
en condiciones acidas por lo cual el alcohol se protoniso la
esterificacin convierte los cidos carboxlicos y los
alcoholes en esteres por sustitucin nucleofilica en el grupo
acilo, reaccin catalizada por un acido.

Preguntas preliminares

-mediante que pruebas cualitativas se pueden diferenciar


los alcoholes primarios secundarios y terciarios?

una es la prueba de oxidacin con KMnO4 donde se pueden


diferenciar por oxidacin. Cuando un alcohol primario se
oxida, se obtiene un aldehdo y si se contina la oxidacin se
obtiene un cido carboxlico. En el caso de los alcoholes
secundarios la oxidacin cataltica da como resultado una
cetona. Y en el caso de los alcoholes terciarios, el proceso es
algo ms extenso, ya que primero se lo deshidrata,
obtenindose un alqueno (hidrocarburo) y luego se oxida, al
igual que el resto, obtenindose en este caso (al igual que en
los alcoholes secundarios) una cetona.

otra prueba es con El reactivo de Lucas reacciona con los


alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades
bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden
emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes.
Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una
fase homognea. La solucin concentrada de cido
clorhdrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se
disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar
el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en
una
segunda
fase.
La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas
a un alcohol desconocido para observar si se separa de la
mezcla de reaccin una segunda fase. Los alcoholes
terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los
alcoholes secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes terciarios son menos
estables que los terciario. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un
alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta
minutos hasta varios das.

Otra es con el acido crmico el cual constituye el


procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes
secundarios en el laboratorio. El cido crmico se prepara
disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de cido
sulfrico
y
agua.
El mecanismo de oxidacin del cido crmico implica
probablemente la formacin de un ster cromato. La
eliminacin de este ster produce la cetona. En la
eliminacin el carbono del carbinol retiene su tomo de
oxgeno pero pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace
al oxgeno. La oxidacin de un alcohol secundario origina
una cetona y la semejante de un primario origina un
aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un cido
carboxlico.
Por lo general es difcil obtener un aldehdo, porque la
mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar el
alcohol primario, tambin oxidan al aldehdo.

-Elaborar un resumen con las principales reacciones de


los alcoholes

Las principales reacciones de los alcoholes son las de


oxidacin donde en un alcohol primario da como productos
aldehdos y cidos carboxlicos y en los secundarios
cetonas , los terciarios no reaccionan; otra es la de
eliminacin donde los alcoholes se deshidratan para dar un
alqueno; otra es la reaccin de sustitucin para dar como
producto un halogenuro de alquilo como tambin est la de
combustin de alcoholes donde se lleva a cabo un procedo
de oxido-reduccin liberndose energa, calor pues son
compuestos orgnicos; tambin pruebas de acidez donde los
menos cidos son los terciarios ya que el -OH se encuentra
en una zona con mucho impedimento estrico, esto es, muy
cubierto y por ende el protn no puede cederse fcilmente,
luego los secundarios y por fin los primarios son los ms
cidos de los tres, estos puede reaccionar con sodio metlico
(metal muy alcalino).

-ventajas y desventajas del gasohol


Las ventajas del gasohol son por ejemplo que es su buen
octanaje, adems de que contribuye a reducir la

contaminacin ambiental pues es producido con etanol en


forma de combustible contribuyendo en la disminucin en
el consumo de los derivados del petrleo, como es la
gasolina, en el sector agrcola se amplan las exportaciones
dando nuevas oportunidades de cultivo, permite aprovechar
las tierras eriazas y otorga fuentes de trabajo. Los gases
como el monxido de carbono, que con el uso del Gasohol
presenta una reduccin del 20 al 25%. El alcohol en su
estructura molecular tiene oxgeno que mejora notablemente
y disminuye los monxidos de carbono. Los hidrocarburos
tambin bajan el 15%. Los gases de combustin del gasohol
son menos txicos que los de la gasolina porque su
combustin es ms completa y porque el etanol no contiene
azufre. El cultivo de caa de azcar es el cultivo que tiene la
mayor absorcin de CO2 del aire, por lo que contribuye a la
reduccin de los gases de efecto invernadero. Al ser
elaborado con etanol se convierte en un combustible
renovable que cuenta con un ciclo de produccin agrcola
anual, y que al sustituir a la gasolina contribuye a evitar el
rpido agotamiento de las reservas de petrleo.
Dentro de las pocas desventajas del gasohol estn Solo
puede ser usado en vehculos de Combustible Alternativo
;Menos contenido energtico que da menos millas por
galn ;Disponibilidad limitada ;Actualmente es ms caro de
producir
-mtodos para obtencin de alcohol etlico
Uno es a partir del aejamiento de alimentos ricos en
monosacridos; como frutas, caa de azcar entre otros; otro
mtodo es por destilacin donde es una mezcla con benceno
o ciclohexano, donde queda retenido el alcohol; y otro
mtodo es la absorcin fsica mediante tamicos moleculares
-conclusiones
Dentro de las propiedades de los alcoholes se puede concluir
que los de poca cadena carbonada son solubles en solventes
polares como el agua y los de cadenas grandes en
compuestos apolares como el ter de petrleo pues el grupo
hidroxilo se convierte en una parte muy pequea de la
molcula.
Por medio de las reacciones de oxidacin se logr analizar la
clase de alcoholes que se estn trabajando con sus
respectivos productos de acuerdo tambin a su coloracin e
identificando la no reaccin de los alcoholes terciarios en
esta prueba.

Se pudo comprobar la presencia de grupos hidroxilos de


acuerdo a la coloracin que presentaba con los iones nitrato
(-NO3), siendo positiva esta prueba para alcoholes y fenoles.

(2) Morrison, T. Boyd, R. En Quimica orgnica, Editorial


Pearson Educacin, Quinta edicin, Mxico, p 621 -626
(3) Dorst, H. D.; Gokel G. W.; En Qumica Orgnica

Se comprob que los alcoholes terciarios no se oxidan pues


es carbono del grupo hidroxilo no posee hidrgenos que
permitan la entrada de oxgenos.

Experimental, Editorial Revert S.A, Barcelona, 2007, p 502

Con la realizacin de esta prctica experimental, podemos


concluir que a partir de las pruebas y las reacciones
observadas en el laboratorio sirven para identificar y
diferenciar los alcoholes.

163, 166

Se pudo analizar la produccin de un ster a partir de un


cido carboxlico ms un alcohol donde hay la presencia de
un ataque nucleofilico por el oxgeno, donde este ster es
identificado por su olor caracterstico del banano.
La prctica fue excelente para la identificacin de las clases
de alcoholes, sus caractersticas y propiedades solubilidad y
cmo reaccionan frente a diferentes sustancias como el cido
crmico el nitrato de cerio, entre otras.
V.Referencias
(1) Aldabe, S.; Aramendia, P.; Bonazzola, C.; Lacreu, L.
En Qumica 2. Quimica en accin; Ediciones Colihue,
Primera edicin, Buenos Aires, 2004, p 145 - 147

(4) Restrepo Merino, F.; Restrepo Merino, J. En Hola


Qumica, Ediciones Susaeta, Tomo II, Medelln, 2003, p
(5)URL:https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_
organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e5e6_2011/e5_2011, Visitada: 11/10/15
(6) Linstromberg, W. En Curso breve de qumica
orgnica, Editorial Revert S.A, Espaa, 1979, p 275.

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