Relatrio 02:

Sntese do cido Acetil

Saliclico

Por:
Carolina Mello Coutinho Fonseca
DRE: 114177543
Marina Pinheiro Gomes
DRE: 114162750
Rio de Janeiro
16 de Junho de 2016

1. INTRODUO
O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido como Aspirina, um dos
remdios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS so produzidas
anualmente, somente nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha h
mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indstrias Bayer. Este
frmaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso
analgsico (alivia a dor), antipirtico (reduz a febre) e antiinflamatrio.
O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Ele um fenol
(hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se
cido acetilsaliclico (aspirina), o qual, em estado puro, apresenta-se como p cristalino
branco ou cristais incolores.
A sntese da Aspirina se faz hoje como h 100 anos, por acetilao do cido
saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com
anidrido actico, em presena de gotas de cido sulfrico como catalisador, como
mostra a figura abaixo:

2. OBJETIVO
O objetivo deste trabalho obter o cido acetil saliclico a partir da acetilao do cido
saliclico com o maior rendimento possvel.
3. MATERIAIS E MTODOS

3.1) Materiais

3.2) Mtodos

Balo de fundo redondo de 125 ml;

Balana;
Proveta de 10 ml;
Pipeta Pasteur de plstico;
Suporte universal;
Garras e Mufas;
Condensador
Agitador magntico;
Placa de aquecimento;
gua;
Pissete;
Funil de Buchner;
Papel de filtro;

1. Coloca-se em um balo de 125 ml, 5,0 g de cido

saliclico, previamente pesado em uma balana, e, 10 ml de anidrido
actico com o auxlio de uma proveta de 10 ml;
2. Agita-se manualmente at a mistura tornar-se homognea;
3. Com o auxlio de uma pipeta, adiciona-se ao balo 8 gotas
de cido sulfrico concentrado. Observa-se a dissoluo da mistura se
tornando branca e havendo aumento da temperatura, ou seja, a reao
exotrmica pois h liberao de calor.
4. Prende-se um condensador por meio de garras e mufas a
um suporte universal. Em seguida, adapta-se o balo com a mistura e um
agitador magntico ao condensador, o prendendo tambm no suporte. Por
meio do banho-maria aquece-se a mistura reacional e do agitador
magntico, agita-se constantemente o sistema. Mantm-se o aquecimento
por 20 min e a temperatura na faixa de 45-50C. Percebe-se a mistura
logo torna-se densa.
5. Passado os 20 minutos, a placa de aquecimento
desligada e alguns minutos depois, o balo de fundo redondo afastado
da gua quente para que possa esfriar.
6. Adiciona-se ento, 50 ml de gua gelada ao balo;
7. Filtra-se o slido branco formado em funil de Buchner.
Para isso, coloca-se um papel de filtro do tamanho da boca do funil na
parte de cermica do mesmo, abre-se a vlvula de presso e o molha com
gua gelada para que haja a fixao do papel no utenslio. E ento, a
mistura despejada no funil para sua filtrao.
8. Lava-se o slido no funil e o balo com gua gelada com
o auxlio de um pissete para tentar aproveitar todo o slido formado.
9. Aps a filtrao, o produto juntamente com o papel de
filtro depositado em um vidro de relgio. Cobre-se o vidro de relgio
com papel j nomeado, o pondo para secar naturalmente em uma estante.
10. 14 dias depois, realiza-se a pesagem do material em uma
balana, encontrando como resultado
g de cido acetil saliclico.

4. RESULTADOS E DISCUSSO
A sntese do cido acetil saliclico envolve um mecanismo de catlise cida,
sendo seu primeiro passo a protonao do anidrido actico pelo cido sulfrico,
formando um carboction com um grupo hidroxila. Este carboction atacado pelo
par de letrons do oxignio do grupo hidroxila do cido saliclico que apresenta
carga formal positiva.

Aps a protonao, o prton (tomo H+) transferido para o tomo de oxignio

do ter.

E, por fim, ocorre uma reao de eliminao que origina o cido actico. O outro
produto converte-se no cido acetil saliclico apenas pela perda de um prton, o que
permite, adicionalmente, a regenerao do cido sulfrico.

Clculo do Rendimento
Sabendo-se que:
Reagente
cido saliclico
cido Acetil Saliclico

Massa molar (g/mol)

138,12
180,15

Quantidade Utilizada (g)

5,0
-

1 mol de cido saliclico origina 1 mol de cido acetil saliclico, ou seja, a reao
1:1, assim:
RESULTADO TERICO:
138,12g de cido saliclico ----------- 180,15g de cido acetil saliclico
5,0 g de cido saliclico ----------- X
X = 6,52g de cido acetil saliclico
Logo, deve ser produzido 6,52g de ASS para obter um rendimento de 100%.
RESULTADO OBTIDO:
g de cido acetil saliclico
6,52g de cido acetil saliclico ----------- 100% de rendimento
g de cido acetil saliclico ----------- Y
Y=
% de rendimento

5. CONCLUSO
6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

, atravs de uma reao de substituio nucleoflica aclica, em que h adio

nucleoflica seguida de eliminao.