Jos Arturo de la Cruz Bosques

Laboratorio de Qumica Orgnica Aromtica

Practica 2
Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y cido
benzoico.
Introduccin
El 10 de mayo de 1910 falleca en Roma uno de los qumicos europeos ms
geniales. Haba nacido 83 aos antes en Palermo, cuando formaba parte del
Reino de las Dos Sicilias. Comenz los estudios de medicina para continuar
con los de qumica. Cambi la bata de laboratorio por el fsil y se enrol en
el ejrcito revolucionario que liber a su patria del yugo de los Borbones.
Con escasos medios y grandes dificultades nos leg la reaccin que lleva su
nombre y fue el precursor de la tabla peridica al determinar con gran
precisin los pesos atmicos de los elementos qumicos conocidos. Fue el
gran triunfador del Congreso de Karlsruhe en 1860.
En 1853, durante su estancia en Alejandra, con gran escasez de medios
materiales y personales, descubre la reaccin que lleva su nombre mientras
estudiaba el comportamiento del benzaldehdo. Cuando ste reacciona con
hidrxido de potasio se produce una reaccin de oxidacin-reduccin que
genera cido benzoico y una sustancia que identifica como el alcohol
benclico. Se trata de la primera caracterizacin de un alcohol de la serie
aromtica. (Polo, s.f.)
Objetivo
Llevar a cabo la reaccin de autoxidacin-reduccin con el benzaldehdo
para dar una mezcla de alcohol benclico y cido benzoico al exponerse a la
accin de una base concentrada y posterior neutralizacin.
Material
3 cristalizadores
1 embudo Bchner
1 equipo Quickfit
3 mangueras
1 mantilla de calentamiento
3 matraces Kitasato 250 mL
3 papeles filtro, papel pH
1 parrilla elctrica con agitacin
2 pinzas de 3 dedos
1 pipeta graduada de 10 mL
1 piseta con agua
1 probeta de 100 mL
1 propipeta

1 restato
2 soportes universales
3 vasos de precipitados de 100 mL
1 vaso de precipitados de 250 mL
Reactivos
cido clorhdrico
agua destilada
benzaldehdo
ter etlico
hidrxido de potasio
hielo
sulfato de sodio anhidro

Desarrollo
Etapa 1. Reflujo.
En el matraz esfrico del equipo ilustrado en la Figura 1, disuelva 5 g de
hidrxido de potasio en 25 mL de agua. A esta solucin bsica adicione 8
mL de benzaldehdo y caliente a reflujo durante 1 h. Despus, enfre hasta
temperatura ambiente el matraz con la mezcla de reaccin, sumergindolo
en un cristalizador con agua-hielo, si es necesario, adicione suficiente agua
con agitacin para disolver algn precipitado de benzoato de potasio que se
haya quedado en el matraz.
Etapa 2. Extraccin.
Vierta la mezcla en un embudo de separacin (Figura 2), lave el matraz
esfrico con 25 mL de ter etlico y adicione este al embudo de separacin.
Agite el embudo para asegurar una extraccin eficiente del alcohol benclico
por el ter etlico. Deje reposar el embudo de separacin 5 minutos
(quitando el tapn), luego separe la fase acuosa (inferior) en un vaso de
precipitados y la fase etrea (superior) en otro vaso de precipitados; regrese
la fase acuosa al embudo de separacin y vuelva a extraerla con otros 25
mL de ter etlico; repita la operacin de separacin de las dos fases y
combine los dos extractos etreos (que contienen el alcohol benclico).
Guarde la solucin acuosa para la separacin del cido benzoico.
Etapa 3. Obtencin del alcohol benclico (fase etrea).
Coloque el extracto etreo en un vaso de precipitados que est
perfectamente seco, elimine el agua presente adicionando 10 g de sulfato
de sodio anhidro y agitando. Despus decante la solucin etrea en un vaso
de precipitados de 100 mL seco y limpio. Elimine el ter etlico por
destilacin en bao de agua tibia (Figura 3) (tener precaucin con este
procedimiento, pues el ter etlico puede explotar con cualquier fuente de
ignicin). Mida el volumen del alcohol benclico obtenido con una pipeta
para calcular el rendimiento.
Etapa 4. Obtencin del cido benzoico (fase acuosa).
Vierta con precaucin y agitando magnticamente, la solucin acuosa
(obtenida al final de la etapa 2) en un vaso de precipitados de 250 mL que
contenga una mezcla preparada por la adicin cuidadosa de 50 mL de cido
clorhdrico concentrado en 100 mL de agua fra. Terminada la adicin
contine con la agitacin y verifique con papel indicador que el pH de la
solucin sea cido. Si la suspensin est caliente, enfrela a temperatura
ambiente, filtre el precipitado en un embudo Bchner con vaco (Figura 4) y
lave con agua fra hasta pH neutro. Deje secar el cido benzoico obtenido y
pselo para obtener el rendimiento.

NOTA: El alcohol benclico y el cido benzoico obtenidos debern colectarse

en recipientes proporcionados por el laboratorista. NO DESECHARLOS. En la
bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas y uso de los
reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya el cuestionario resuelto.
Cuestionario

1. En la reaccin de Cannizzaro cuando una mezcla de dos

aldehdos reacciona, sta suele dar todos los productos
posibles. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehdo, la
reaccin genera casi exclusivamente formato de sodio y el
alcohol correspondiente al otro aldehdo. De un ejemplo de
esta reaccin de Cannizzaro cruzada

Para el caso del benzaldehdo se obtendran cido benzoico, que es un

slido blanco, cristalino (p.f. 122C) ligeramente soluble en agua a
temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20C, 2.2 g/100 g a 75C), y alcohol
benclico que es un lquido incoloro (p.e. 205C) ligeramente soluble en
agua.
2. Qu compuesto se oxida y cul se reduce en la reaccin de
la pregunta anterior?

3. A qu se le llama condensacin aldlica? Escriba un ejemplo

mediante una reaccin.
La condensacin aldlica es una reaccin propia de aldehdos con
hidrgenos en a. Tambin la dan algunas cetonas. En general, la
reaccin es un equilibrio que est desplazado hacia los productos de
partida.

La primera etapa es una adicin o reaccin aldlica, y la segunda una

reaccin de eliminacin, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo
E1cb en medio bsico, donde se elimina el H cido produciendo el ion
enolato que expulsa el grupo saliente -OH, o E1 o E2 en medio cido, en
donde se protona el -OH y se expulsa en agua.
4. Qu objeto tiene agregar cido clorhdrico a la solucin
acuosa obtenida en la prctica?
Descomponer el benzoato de potasio para formar cloruro de potasio y
acido benzoico.
5. Qu aplicaciones tienen los productos obtenidos?
APLICACIONES DEL CIDO BENZOICO
La principal aplicacin del cido benzoico y sus derivados es como
conservante de alimentos de pH cido. Son eficaces para proteger los
alimentos contra la aparicin de fermentaciones no deseadas y moho.
Si se usa el cido benzoico junto con dixido de azufre o algunos
otros sulfitos, sirve para atacar microorganismos de espectro ms
amplio.

Se utiliza tambin como conservante en bebidas refrescantes, en

zumos para uso industrial, en cierto tipo de productos lcteos, en
repostera y galletas, en conservas vegetales como el tomate, en
mermeladas, margarinas y salsas, as como en crustceos frescos o
congelados.
Otro de los usos del cido benzoico son:
Condimento de tabaco.
Componente de pastas de dientes o dentfricos.
Germicida en la industria mdica.
Producto de salida para la produccin de steres a partir de cidos en la
industria de la perfumera.
Para ablandar plsticos como el PVC.
El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo
radicalarias.
Intermediarios en la fabricacin de resinas o productos plastificantes.
(Quiminet.com, 2011)
APLICACIONES DEL ACOHOL BENCLICO
Es un conservante antimicrobiano con accin bacteriosttica,
empleado principalmente contra bacterias Gram+ y algunos hongos.
Tambin se emplea como solubilizante, ya que es un coadyuvante
para aumentar la solubilidad de muchas sustancias. Adems el
alcohol benclico diluido posee una actividad anestsica local dbil y
antipruriginosa, utilizndose en algunas preparaciones para este fin.
(AcoFarma, s.f.)
6. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades
fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener
con los reactivos que se utilizaron en la prctica.

Sustancia

Formula
Molecul
ar

Peso
Molecul
ar
(g/mol)

Punto
de
fusin
(C)

Punto
de
ebulli
cin
(C)

Densida
d
(g/ml)

cido
clorhdrico

HCl

36,46094
g/mol

-26 C

48 C

1.12
g/ml

Benzaldeh
do

C7H6O

106,121 g
/mol

-26 C

178,1
C

1,04 g/ml

Uso

Precauciones

El cido
clorhdrico es
altamente
corrosivo y causas
serias
quemaduras a la
piel y a los ojos, lo
mismo que
problemas
respiratorios
agudos y
crnicos.
Evitar el contacto
con los ojos y la

ter etlico

(C2H5)2O

74,12 g/m
ol

-116,3C

34,6
C

0.713g/
ml

piel. Aparatos
elctricos y
alumbrados
antideflagrantes
con toma de tierra
Mantener lejos de
fuentes de
ignicin,
incluyendo
descarga esttica.
Evite la difusin
de material
pulverizado pues
existe el riesgo de
que el polvo
explosione.
Impedir la
dispersin por el
viento.
No intervenir sin
equipo de
proteccin
adecuado.
Canalizar y
contener el
vertido. No verter
a la alcantarilla o
a los ros.
Evitar el contacto
con ojos, piel o
ropa, as como la
inhalacin de
vapores.
Mantener los
contenedores
cerrados cuando
no estn en uso y
abrirlos de forma
lenta para
permitir escape
de exceso de
presin.
Almacenar y
manejar el
producto con
adecuada
ventilacin y
alejado de calor,
chispas, flama u
otra fuente de

Hidrxido
de potasio

KOH

56,1056 g
/mol

360 C

1.327
C

2,12 g/ml

Sulfato de
sodio
anhidro

Na2SO4

142,04 g/
mol

884 C

1.429
C

2,66 g/ml

Agua

H2O

18.01
g/mol

0C

100
C

1 g/ml

ignicin.
Inflamable.
Nocivo por
inhalacin,
ingestin y en
contacto con la
piel causa
quemaduras
graves, en
contacto con los
ojos es muy
corrosivo.
Procurar una
buena ventilacin,
portando la ropa
de proteccin
personal
reglamentaria.
Sin riesgo de
incendio. Pueden
ocurrir
explosiones
violentas en caso
de que el sulfato
de sodio se funda
con aluminio
N/A