UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN

CAMPO UNO

PREVIO ACTIVIDAD EXPERIMENTAL No. 2. RECRISTALIZACIN

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

CARRERA: QUIMICA
EQUIPO: #6
INTEGRANTES:
Ramrez Alonso Edgar Jair
Rivera Vargas Ariadna Yunnuen
Snchez Molina Octavio
PROFESORES:
Eva Hernndez Godnez
Bernardo Francisco Torres

FECHA DE ENTREGA: 01 DE SEPTIEMBRE 2016

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL No. 2. RECRISTALIZACIN

Objetivos:
Experimentar a la recristalizacin como un mtodo de purificacin para compuestos
orgnicos slidos.
Comprobar la purificacin de nuestro compuesto orgnico problema basndonos en
el aumento de solubilidad que experimentan la mayor parte de los slidos en un
disolvente al aumentar la temperatura.
Utilizar un adsorbente para eliminar impurezas coloridas.
INVESTIGACIN PREVIA
Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados
de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el
mayor grado de pureza posible. La tcnica ms adecuada para la eliminacin de la
impureza que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas.
Esto se basa en el hecho de que la mayora de los compuestos incrementan su
solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en
un disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullicin.
La disolucin se filtra para eliminar impurezas insolubles, dejndose enfriar para que
produzca la cristalizacin (purificacin del compuesto problema).
2. Qu disolvente se utilizarn para recristalizar el compuesto orgnico
problema? Explica por qu utilizarn dicho disolvente?
De acuerdo a los resultados de nuestras pruebas de solubilidad, el resultado fue el
n-hexano. El compuesto orgnico problema fue ligeramente soluble o insoluble en el
disolvente a temperatura ambiente y totalmente soluble a la temperatura de
ebullicin del disolvente; otra de las caractersticas fue el disolvente (n-hexano) ; No
reaccion con el slido. Present volatilidad moderada para eliminarlo con cierta
facilidad de los cristales. Por lo que el disolvente que rene las caractersticas para
ser el ideal para cristalizar el compuesto orgnico a estudiar.
3. Por qu es relevante realizar pruebas de solubilidad?
Es muy importante ya que estas pruebas de solubilidad nos ayudan a encontrar a
nuestro disolvente ideal en nuestro producto orgnico. Para posterior usar la tcnica
de cristalizacin en el cual el crecimiento del cristal es lento, selectivo y puro,
precipitacin si el proceso es rpido y no selectivo.
4. Cul es la funcin del carbn activado?
El carbn activo presenta una capacidad de adsorcin elevada y se utiliza para la
purificacin de lquidos y gases.
Se utiliza el carbn activo, en forma de polvo negro muy fino, como agente
decolorante de disoluciones debido a que retiene pequeas partculas por adsorcin
(purifica). Se adiciona una pequea cantidad en el momento en que la disolucin

llega a la ebullicin, se mantiene unos minutos calentando y seguidamente se filtra

por gravedad. Al adicionar el carbn activo, es necesario haber retirado la disolucin
de la fuente de calor dado que se puede producir una sobreebullicin, con el
consecuente derramamiento del lquido.
Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas, se retira el matraz de la
fuente de calentamiento, se deja enfriar un poco y agregar carbn activado.
5. Diferencia entre adsorcin y absorcin
Absorcin: Se define como aquel proceso en el cual las molculas y los tomos de
una fase interpretan casi uniformemente en los de la otra fase constituyndose una
solucin con esta segunda.
Adsorcin: Es el proceso mediante el cual se extrae materia de una fase y se
encuentra sobre la superficie de otra fase. Por ello se considera como un fenmeno
superficial. la sustancia que se encuentra en la superficie se llama adsorbato y
fase adsorbente adsorbente.

6. Tipos de filtracin
Filtracin: es el proceso de separacin que experimenta un slido y un lquido.
Filtracin por gravedad:
La filtracin por gravedad se realiza utilizando un embudo de tipo cnico en el cual
se introduce un papel de filtro preparado con pliegues, de modo que al pasar el
lquido de la disolucin a travs de el, quedar retenido en el papel la parte slida,
pasando limpia la parte lquida.
Este tipo de filtracin es de gran utilidad para casos como:
Para la filtracin de impurezas de tipo insoluble, cuando realizamos un proceso de
cristalizacin.
Para la filtracin de un agente desecante en pleno proceso de secado.
Para todas las filtraciones en las que se desecha el slido, pues lo que interesa es
la disolucin.
Filtracin a vaco:
Para llevar a cabo esta filtracin, es necesario realizar una conexin a una fuente de
vaco para lo que se suele conectar la bomba a un embudo tipo Bchner o una
placa filtrante.
El embudo Bchner es un embudo fabricado en cermica cerrado por el fondo y
agujereado del mismo material con la finalidad de dejar pasar el lquido que

queramos filtrar. El fondo del embudo se cubre con un papel de filtro, donde quedar
retenido el slido.
La filtracin al vaco, con embudos de este tipo se utilizan en casos como:
Filtracin de cristales en procesos de cristalizacin.
Filtraciones de slidos en procesos de precipitaciones.
Filtraciones donde nuestra intencin es aislar el componente slido, queramos
descartar o no la disolucin.
Para realizar una filtracin de este tipo necesitamos diferentes materiales como por
ejemplo, el embudo bchner, un filtro redondo, diferentes adaptadores y mangueras,
un kitasatos, donde ir colocado el embudo Bchner.
Filtracin con placa filtrante:
La superficie filtrante tiene forma de disco y es una placa de textura porosa, cuyos
poros son de determinado tamao, de manera que impida el paso de slidos. La
filtracin por este mtodo se realiza tambin al vaco, a travs de un proceso similar
al utilizado en la filtracin con Bchner, pudiendo ser usado tanto si nos interesa el
producto slido o la disolucin, en tres casos diferentes:
Filtracin de los cristales en diferentes procesos de cristalizacin.
Filtracin de la parte slida en procesos de precipitacin.
Filtracin de agentes desecantes en los procesos de secado.
Filtraciones sobre soportes slidos.
Filtracin sobre celita:
La celita es un slido que suele ser utilizado como un soporte de filtrado. Se
encuentra constituida principalmente por slice. Generalmente se usa para filtrar al
vaco suspensiones de tipo coloidal, de texturas gelatinosas o slidos constituidos
de partculas muy finas, por lo general de naturaleza inorgnica, que pudiesen
traspasar otros tipos de filtros, en cambio en la celita, quedan retenidos. La celita se
usa solamente para filtrar slidos con impurezas que se quieran eliminar.
Tambin, entre los diferentes tipos de filtraciones se encuentra la filtracin bajo
atmsfera inerte. Cuando trabajamos con compuestos que son sensibles a la
humedad o incluso al aire, se necesita llevar a cabo la filtracin bajo atmsfera
inerte.
Con mayor frecuencia se presenta el caso de las reacciones que contienen
productos que son sensibles a la humedad y necesitan ser filtradas bajo una
atmsfera que no los altere para poder eliminar el slido. Para esto, pueden usarse
placas de filtracin provistas de dos bocas esmeriladas, las cuales permiten la
conexin a matraces diferentes formando un sistema cerrado.
7. Gravedad
Es una fuerza fsica que la Tierra ejerce sobre todos los cuerpos hacia su centro.
Tambin se trata de la fuerza de atraccin de los cuerpos en razn de su masa.
8.Vaco
Es la ausencia total de material en los elementos (materia) en un determinado
espacio o lugar, o la falta de contenido en el interior de un recipiente. Por extensin,
se denomina tambin vaco a la condicin de una regin donde la densidad de

partculas es muy baja o la de una cavidad cerrada donde la presin del aire u otros
gases es menor que la atmosfrica.
Puede existir naturalmente o ser provocado en forma artificial.
9.Cmo preparar el papel filtro para cada tipo de filtracin?
Filtracin por gravedad:

A.
B.
C.
D.
E.
F.
G.
H.

Recortar un crculo de papel filtro de tamao adecuado para el embudo

Doblarlo por la mitad
Doblar el semicrculo por la mitad
Abrir el papel al semicrculo
Doblar cada mitad del semicrculo por la mitad
Abrir el papel al semicrculo
doblar cada cuarto del semicrculo por la mitad alternativamente
Abrir el filtro y colocar en el embudo
10. Formas de inducir la recristalizacin

Raspado de paredes. Tallando con una esptula o una varilla de vidrio las paredes
del matraz (en la interfase solucin aire) y enfriando el matraz en un bao de hieloagua.
Evaporando el exceso de disolvente. Si no cristaliza, posiblemente se deba a que
hay un exceso de disolvente; en tal caso, se agregan cuerpos de ebullicin y se
evapora parte del disolvente. Nuevamente se retira de la fuente de calentamiento y
se tallan las paredes con una esptula.
Sembrado de cristales. Algunas veces, es necesario adicionar a la solucin algunos
cristales de la sustancia pura, y repetir el procedimiento de tallar y enfriar.
Enfriando la solucin. Permitiendo que la solucin se enfre un poco y colocndola
despus en un bao de hielo-agua.

11. Factores involucrados en la formacin del cristal

Concentracin
tiempo
temperatura
tiempo
agitacin

12. Mtodos para secar los cristales

Las muestras slidas que son estables trmicamente y hmedas de agua se pueden
secar en una estufa elctrica con regulador de temperatura . Una vez pulverizadas
finamente se colocan en un vidrio de reloj y se calientan a 105C, a menos que la
composicin especial de la muestra lo impida, hasta obtener peso constante.
Generalmente se necesita un mnimo de dos horas para secar una muestra de 5 a
10 g.
Si la sustancia que se quiere secar es inestable respecto a la temperatura, se
utilizan los desecadores de vaco con un agente deshidratante, que permiten
trabajar a baja temperatura. La sustancia, sobre un vidrio de reloj y tapada con un
papel filtro, se coloca en el desecador que contiene el agente deshidratante y se
hace el vaco.Si el slido contiene trazas de una mezcla, lo mejor es colocar en el
desecador diferentes recipientes con los desecantes adecuados. Un desecador
permite hacer el vaco cuando se conecta a una trompa de agua o a una bomba de
vaco. Si la unin de la base del desecador con la tapa es esmerilada se ha de
lubricar de manera que se pueda abrir deslizndola lateralmente una vez roto el
vaco. En el interior se coloca la muestra en presencia de un agente desecante
(situado debajo de la placa de porcelana).

Desecador

13. Diagrama de flujo ecolgico

Estufa con regulador de temperatura

Tabla 1. Propiedades fsicas y toxicolgicas

DISOLVEN
TE

PROPIEDADES FSICAS Y
QUMICAS

NFPA

INFORMACIN TOXICOLGICA

n-C6H14

Lquido incoloro con un olor

parecido al del petrleo.
Densidad: 0.6548 g/cm3
MM: 86.18 g/mol
Punto de fusin: 178 K
Punto de ebullicin: 342 K

Inhalacin: Causa tos y cansancio a

concentraciones bajas.
Contacto con ojos: Causa irritacin
y enrrojecimiento.
Contacto con la piel: Causa
irritacin y enrrojecimiento. Si la
exposicin es constante, se genera
dermatitis.
Ingestin: Causa nusea, vmito e
irritacin de la garganta. En casos
severos, puede perderse la
conciencia.

AcOEt

Lquido incoloro con olor a

frutas
MM: 88.1 g/mol
Punto de ebullicin: 77 C
Punto de fusin: -83C
Densidad: 0.902 g/mL

Inhalacin: dolor de cabeza,

nuseas, prdida de la conciencia
convulsiones y congestin de
hgado y
riones.
Contacto con ojos: oscurecimiento
de las crneas.
Contacto con la piel:resequedad,
agrietamiento, sensibilizacin y
dermatitis.
Ingestin: Irrita las membranas
mucosas

CHCl3

Incoloro
Densidad: 1.483 g/cm3
MM: 119.38 g/mol
Punto de fusin: 209.5 K
Punto de ebullicin: 334.2
K

Inhalacin:depresin respiratoria,
neumonitis, edema pulmonar,
acidosis metablica, dolor de
cabeza, fatiga, adormecimiento y
prdida del equilibrio.
Contacto con ojos: Ocasiona
conjuntivitis, quemaduras.
Ingestin: nusea, vmito,
salivacin, irritacin gastrointestinal
y dao
a hgado y riones.

Me2CO

Lquido incoloro de olor

caracterstico
MM: 58.08 g/mol
Punto de ebullicin: 56.5
C
Punto de fusin: -94 C
Densidad: 0.788 g/mL

Inhalacin: irritacin de ojos nariz y

trquea, dolor de cabeza Contacto
con ojos: irritacin causando
lagrimeo y fluido nasal;
Contacto con la piel: resequedad,
agrietamiento y dermatitis.
Ingestin: Causa irritacin gstrica,
dolor y vmito.

H2O

Lquido incoloro e inodoro

MM: 18,02 g/mol
Punto de fusin:0 C
Punto de ebullicin:100
C

Inhalacin: El producto no es
peligroso
Ingestin: El producto no es
peligroso
Contacto con los ojos: El producto
no es peligroso
Contacto con la piel: El producto no
es peligroso

EtOH

Lquido incoloro voltil con

olor caracterstico
MM: 46.07 g/mol
Punto de fusin: -130 C
Punto de ebullicin: 78.3
C
Densidad:0.7893 g/mL

Inhalacin: irritacin deltracto

respiratorio superior, nuseas,
vmito, dolor de cabeza, excitacin
o depresin, adormecimiento.
Contacto con ojos: irritacin
Contacto con la piel: dermatitis
Ingestin: envenenamiento
alcohlico.

BIBLIOGRAFA:
Domnguez S. Xorge Alejandro. Qumica Orgnica Experimental,, Ed. LIMUSA, Mxico,
1990.
www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/7.pdf Citado el 27 de agosto del 2016
Shriner Identificacin de Sistemas de Compuestos Orgnicos, Shriner, Ed. LIMUSA,
Mxico, 1977

DIAGRAMA 1. RECRISTALIZACIN GENERAL.

CALENTAR
INDIRECTAMENTE EL D.I.
SELECCIONADO MEDIANTE
PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

PESAR
LA
CANTIDAD
NECESARIA DE MUESTRA
(1g)
DISOLVER LA MUESTRA CON
LA
MINMA
CANTIDAD
NECESARIA DE D.I. EN
CALIENTE.
ADICIONAR
UN
LIGERO
EXCESO DE D.I. CALIENTE.
AGREGAR
CARBN
ACTIVADO
SI
ES

SI CRISTALIZ
PRODUCTO,
AGREGAR GOTA
A GOTA D.I.
CALIENTE AL
PAPEL FILTRO
HASTA QUE PASE
TODO EL
PRODUCTO.

FILTRAR A GRAVEDAD RPIDO Y

EN
CALIENTE
SIN
DEJAR
CRISTALIZAR PRODUCTO EN EL
EMBUDO.

OBTENCIN DE LA
SOLUCIN HOMOGNEA
CLARA Y CALIENTE (LICOR O
AGUA MADRE).

DESECHAR
EL
CARBN INACTIVO E
IMPUREZAS

NO
CRISTALIZO

ELIMINAR EL POSIBLE
EXCESO DE D.I. AGREGADO
(POR EVAPORACIN).

CALENTAR,
FILTRAR EN
CALIENTE

DEJAR ENFRIAR
LENTAMENTE A
TEMPERATURA AMBIENTE EL
LICOR MADRE
CRISTALIZACI
N DEL
PRODUCTO
PURO

RECUPERAR EL
LICOR MADRE O
BUSCAR UNA
SEGUNDA COSECHA

FILTRAR, SECAR
A VACIO

NO
CRISTALIZO
PESAR Y
CALCULAR EL
RENDIMIENTO DEL
PRODUCTO.

DIAGRAMA II. RECRISTALIZACIN POR PAR DE

DISOLVENTES.
CALENTAR
INDIRECTAMENTE
EL
DISOLVENTE (A) EN EL
QUE ES MUY SOLUBLE LA
MUESTRA.

PESAR
LA
CANTIDAD
NECESARIA DE MUESTRA
(1g).
DISOLVER LA MUESTRA CON LA
MINIMA CANTIDAD NECESARIA
DE
DISOLVENTE
(A)
EN
CALIENTE.

ADICIONAR CARBN
ACTIVADO, FILTRAR Y
ENJUAGAR EL FILTRO CON
GOTAS DEL DISOLVENTE (A)

CALENTAR CONVENIENTEMENTE
EL DISOLVENTE (B) EN EL QUE
ES MUY INSOLUBLE LA MUESTRA

EN CALIENTE TODO EL SISTEMA

ADICIONAR DISOLVENTE (B) POCO
A POCO HASTA QUE SE ENTURBIE
LA SOLUCIN.
EN CALIENTE ADICIONAR GOTA A
GOTA DISOLVENTE (A) HASTA QUE
SE HAGA CLARA Y HOMOGENEA
LA SOLUCIN TOTAL.

CALENTAR Y
FILTRAR

SOLUCIN HOMOGENEA Y CLARA

EN MEZCLA DE DISOLVENTE (A) Y
(B). LICOR MADRE.

CONCENTRAR LA SOLUCIN
AGUA
MADRE
RESIDUAL

OBTENCIN DE CRISTALES PUROS

SECAR A VACIO

PESAR Y CALCULAR EL
RENDIMIENTO DEL PRODUCTO
PURO

GESTION DE RESIDUOS.
REACTIV
OS
R1
R2
R3
R4
R5
R6
R7
R8

n-HEXANO
DICLOROMETANO
ACETATO DE ETILO
ACETONA
ETANOL
METANOL
AGUA
PAPEL FILTRO

RI-R6: Guardar los disolventes para recuperar por destilacin.

R7: Filtrar los slidos y enviar a incineracin, el filtrado neutralizar y desechar neutro al
drenaje.
R8: Empacar y enviar a incineracin.