FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE TRIPTFANO

PRCTICA N4: DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE

TRIPTFANO
Contreras Escandn Milagros, Huamn Huayllahuaman Jos Luis, Moloche Daz
Marianela
(Mesa 5- Grupo Lunes) LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINA
TRADICIONAL, FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA, UNIVERSIDAD
NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

RESUMEN
El presente estudio tuvo como objetivo: Extraer e identificar los alcaloides presentes en la una
de gato Uncaria tomentosa L. y quina Cinchona Oficcianilis e identificarlos mediante las
reacciones generales, particulares y el anlisis cromatogrfico.Para la extraccin de alcaloides
de las muestras vegetales de ua de gato fue de tipo alcalina y para las muestras de corteza de
quina se realiz una extraccin alcohlica tipo cida , para la constatacin de los alcaloides
extrados se realiz pruebas de coloracin y precipitacin con reactivos generales para
alcaloides (Dragendorff, Mayer, Bertrand, Sonnenschein y Bouchardat y Popoff) y especficos
(Reaccin de taleoquinina,eritroquinina fluorescencia y cido lctico ) para la quina y de Van
Urk para la reaccin particular de ua de gato. Para la identificacin de alcaloides se realiz el
anlisis cromatogrfico en capa fina (silica-gel), donde que para el extracto de ua de gato como
para el extracto de cinchona oficcinalis se us como sistema solvente (benceno, acetato de
etilo:dietilamina (7.2.1))Las muestras estudiadas contenan alcaloides que dieron positivas con
los reactivos generales a excepcin de launa de gato Uncaria tomentosa L que no se
evidencio la formacin de cristales con el reactivo de Poppf .
PALABRAS CLAVES: Extraccin, alcaloides, Cinchona Oficcianilis, Triptfano, Uncaria
tomentosa

ABSTRACT
This study aimed to: Extract and identify the alkaloids present in a "cat" Uncaria tomentosa L.
and "machine" Cinchona Oficcianilis and identify them by the general reactions, individual and
analysis cromatogrfico.Para extracting alkaloids plant samples of "cat's claw" was alkaline
type and for samples of cinchona bark an acid type alcoholic extraction, to the finding of the
extracted alkaloids tests coloration and precipitation was performed with general reagents for
alkaloids (Dragendorff was performed, Mayer, Bertrand, Sonnenschein and Bouchardat and
Popoff) and specific (reaction taleoquinina, eritroquinina fluorescence and lactic acid) for the
machine and Van Urk for the particular reaction of cat's claw. diethylamine (7.2: For the
identification of alkaloids chromatographic thin layer analysis (silica-gel), where that extract of
cat's claw to extract cinchona oficcinali was used as solvent system (benzene, ethyl acetate was
carried out 1)) the samples studied contained alkaloids tested positive with the general reagents
except for a "cat" Uncaria tomentosa L crystal formation was evidenced with reagent Poppf.

KEYWORDS: Extraction, alkaloids, Cinchona Oficcianilis, Tryptophan, Uncaria tomentosa

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE TRIPTFANO

INTRODUCCIN

antirradicalaria. Tradicionalmente se utiliza

como
antiinflamatorio
en
procesos
reumticos, artrticos, etc.; tambin se
emplea en problemas gastrointestinales; en
diabetes, cirrosis y tumores malignos. Est
indicada en procesos vricos. En la
actualidad se encuentran en la bibliografa
numerosos estudios de inters sobre la
farmacologa de U. tomentosa. Por una
parte, se ha comprobado el efecto
antiinflamatorio en estudios tanto in vivo
como
in
vitro.
Dicha
actividad
antiinflamatoria es menor si se utilizan los
hetersidos del cido quinvico aislados
que si se emplean extractos de la droga,
probablemente debido a que los distintos
componentes actan de forma sinrgica.
Por ello se prefiere utilizar la droga
completa.

Los alcaloides derivados del triptfano

constituyen el grupo ms numeroso de
alcaloides. La mayor parte proceden de la
triptamina, producto de la descarboxilacin
del triptfano, que se une en casi todos los
casos a otras unidades como son las
unidades
acetato,
mevalonato,
secologansido (aldehdo monoterpnico) y
otras, dentro de los alcaloides e citaremos a
continuacin los principales:
Alcaloides quinolenicos, se realiza a partir
del triptfano por unin al secologansido
va estrictosidina pero qumicamente su
estructura deriva de la quinolena. Tenemos
al gnero Cinchona de la familia de las
Rubiaceae (C. pubescens Vahl.). Son
rboles originarios de la Cordillera
amaznica, aunque se han cultivado en
otros lugares en Asia y frica. Las cortezas
de quina contienen como principios activos
alcaloides (5-15 % segn la especie) cuya
estructura qumica est formada por la
unin de una quinolena con un anillo
quinuclidnico; los mayoritarios son dos
parejas de ismeros: quinina y quinidina y
sus homlogos cinconina y cinconidina.
Presentan adems en su composicin
compuestos fenlicos, cidos orgnicos,
saponsidos triterpnicos y aceite esencial.
Alcaloides Oxindolicos

MATERIALES Y REACTIVOS
Droga Corteza de la Cinchona
Oficinalis
Droga Corteza de la Uncaria

Tomentosa
Materiales de vidrio
Solventes orgnicos
Reactivos de identificacin
Reactivos Particulares

Tenemos principalmente los alcaloides

presentes en las cortezas de las races de
Uncaria tomentosa (Willd.) DC., conocida
con el nombre vulgar de ua de gato o
tambin como garabato amarillo. Como
principio activo se consideran ms de un
0.9 % de alcaloides indlicos: oxindoles
tetrac- clicos (rinchofilina, isorinchofilina)
y pentacclicos (mitrafilina, isomitrafilina,
isopteropodina, pteropodina, uncarinas). La
ua
de
gato
posee
propiedades
inmunoestimulantes
debidas
a
sus
alcaloides. Presenta igualmente actividad
antimutagnica, citosttica y antiviral.
Posee tambin actividad antiinflamatoria y
2

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE TRIPTFANO

REACCIN

PROCEDIMIE
NTO

Taleoquini
na

REACCI
N
Dragend
orf
Bertrand
Bouchar
dat
Mayer
Sonnens
hein
Popof

REACCI
N
POSITIV
A
Coloraci
n verde

REACCIO
NES

Mg de MP + IV
gotas H2SO4
cc+ gotas de
agua de bromo
saturado
Eritroquin Mg de Mp + IV Coloraci
ina
gotas H2SO4 +
n rojo
agua de bromo
+Ferrocianuro
de Potasio +
amoniaco
exceso
Fluoresce
Solubilizar en Florescen
ncia
aguater-cloroformo
mg de
cia
azul
Muestra
Extracto
concentrado
muestraQuinina
+
Estandar
Solucin
1%;Solucin
H2SO4
Cinconina 0.1%
cido
Mg de MP +de
IIIetilo:
Coloraci
PROCEDIMIE Solventes
REACCIN
Benceno:acetato
dietlienamina
lctico
n
NTO
POSITIVA gotas de cido
Revelador
Dragendorff
Lctico
amarilla
Gotas de
p.p naranja
que vira
Reactivo
a roja
p.p blanco
acidificado +
PARTICULARES
p.p pardo
muestra
oscuro
Se aadi 2ml de extracto filtrado
p.p blanco
en 4 tubos de ensayo y se aadi a
p.p amarillo
cada tubo 2ml de reactivo
verdoso
especfico.
Cristales
caracterstic
os

METODOLOGA

Alcaloides Quinolenicos :

ANLISIS CROMATOGRFICO

QUINA
I.

EXTRACCIN

II.

ANLISIS CUALITATIVO

REACCIONES GENERALES
Se aadi 2ml de extracto filtrado
en 6 tubos de ensayo y se aadi a
cada tubo 2ml de reactivo
especfico

FARMACOGNOSIA
DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE TRIPTFANO
REACCI PROCEDIMIE REACCIN
N
NTO
POSITIVA
Dragend
Se aadi
p.p naranja
orf
2ml
de
Bertrand
p.p blanco
extracto
Gotas de
Bouchar
p.p pardo
filtrado en 6
Reactivo
dat
oscuro
tubos
de
Mayer
p.p blanco
acidificado +
ensayo y se
Sonnens
p.p amarillo
muestra
aadi
a
hein
verdoso
cada
tubo
Cristales
2ml
de
Popof
caracterstic
reactivo
os
especfico

ALCALOIDES
OXINDLICO

I.

CON

NCLEO

EXTRACCIN
Muestra
Solventes

Extracto cocentrado
Benceno:acetato
de
dietlienamina
(7:2:1)
Dr:1agendorff

Revelador

etilo:
III.

REACCI
ONES

PARTICULARES
Se aadi 2ml de extracto filtrado
en 4 tubos de ensayo y se aadi a
cada tubo 2ml de reactivo
especfico.
REACCI
N

PROCEDIMIE
NTO

Van Urk

Mg de Mp + III
gotas de
reactivo Van
Urk

REACCI
N
POSITIV
A
Color
azul

ANLISIS

CROMATOGRFICO

PROCEDIMIENTO Y
RESULTADOS
I.

PROCEDIMIENTO
CORTEZA DE UA DE GATO

II.

ANLISIS CUALITATIVO
REACCIONES GENERALES

Extraccin Alcalina:
a) Pesar 2.5g de la droga
pulverizada y 2.5g de CaO
4

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE TRIPTFANO

para luego mezclarlos por 5

min.

Fig1.Mezcla de
droga pulverizada
con CaO
b) Alcalinizar aadiendo NaOH
hasta llevar a pH 10 por 5
min hasta formar una
papilla

d) Llevar a bao maria por 15

min aproximadamente.

Fig4.Bao maria
del extracto
e) Filtrar y concentrar el
extracto

Fig 2. Papilla
alcalina
c) Extraer con 20ml de etanol
de 96

Fig 5.
Filtrado del
extracto

Fig3.Extraccin
con etanol de 96

Fig6.
Concentrado
del extracto
5

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE TRIPTFANO

RESULTADOS:
ANLISIS CUALITATIVO
REACCIONES GENERALES:
A

ANLISIS CROMATOGRAFICO

Sistema de Solventes Benceno: acetato de

etilo: dietilamina (7:2:1)

Revelado con
Dragendorff
Fig7 A) Dragendorff , B)
Mayer , C) Bouchardat, D)
Bertrand, E) Sonneschein,
F)Popoff, G)Rvo.Taninos

Reaccin
Dragendorff
Mayer
Bouchardat o Wagner
Bertrand
Sonneschein
Popoff
Reactivo tanino

Resultados
++
+
++
++
++
+

MP1:
Mesa 5
MP2:
Mesa 2
Rf MP 1 :0.26

DISCUSIN
REACCIONES PARTICULARES

Fig.8 OBSERVACIN DE
CRISTALES DE UA DE
GATO

Para extraer los alcaloides oxndolicos de la

Uncaria tomentosa ua de gato se utiliz
la extraccin alcalina, para lo cual se pes
2,5 g de muestra problema y se agreg CaO
hasta formar una papilla, esto con el
objetivo de facilitar la extraccin ya que el
CaO ayuda a romper las clulas vegetales y
liberar a los metabolitos. Posteriormente se
alcaliniz la muestra con NaOH hasta pH
10 hasta formar una papilla, posteriormente

Reaccin

Resultados
+

Van Urk
se extrajo los alcaloides con el alcohol 96,
y se tendra que haber dejado en
maceracin por 2 das, pero como no se
hizo esto se llev a bao mara por 15
minutos, esto con el fin de acelerar la
6

MP

MP

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE TRIPTFANO

extraccin de los alcaloides, luego se filtr

y se concentr el extracto, para obtener los
alcaloides totales y se separ en 3 porciones
el extracto: Para la cromatografa, para las
reacciones
generales
y
reacciones
especficas. Cabe mencionar que para hacer
las reacciones generales siempre se hace
cuando el alcaloide a identificar se
encuentra en forma de sal, es por esta razn
que a una de las porciones llevadas a
sequedad se le agrega HCl para tener a los
alcaloides en forma de sal y poder hacer las
reacciones generales; esto no se tuvo en
cuenta en otras mesas de laboratorio. Para
las reacciones especficas, se hizo en la
cpsula misma llevada a sequedad, y para la
cromatografa en el solvente orgnico.
Con respecto a la corteza de quina se
realiz la extraccin alcohlica cida, para
lo cual se peso 2,5 gramos de muestra y se
le agrego alcohol 96 y se agit por 40
minutos, se filtr y se evapor en bao
mara hasta sequedad, a este residuo se le
agreg H2SO4 al 10%, esto para obtener
sulfato de quinina, para que de esta manera
de positiva la prueba de fluorescencia,
porque como clorhidrato no sale positiva la
prueba; luego se filtr y se llev a una pera
de decantacin y se agreg NaOH 10%
hasta un pH 10, posteriormente se extrajo
con una mezcla cloroformo/ter, se
concentr y se obtuvo los alcaloides totales
y finalmente se hizo tambin las reacciones
generales, particulares y cromatografa.

CONCLUSIONES
Se extrajo alcaloides quinolenicos
de Cinchona oficcinalis, como
quinina y cinconina, y con ncleo
oxindlico de Uncaria tomentosa,
como mitrafilina y pteropodina.
Se identificaron los alcaloides
quinolenicos y con ncleo
oxindlico de las especies vegetales
estudiadas, a travs de reacciones

generales,
especficas
cromatografa en capa fina.

CUESTIONARIO
1. Cul es la importancia de los
alcaloides oxindlicos en el tratamiento
del cncer?
Se
ha
demostrado
que Uncaria
tomentosa posee una fuerte actividad
inmuno estimulante, y los extractos
totales de la planta son ms eficaces que
los componentes aislados .Ensayos
recientes realizados con extractos del
frmaco con un contenido aproximado
de 6 mg/g de oxindoles
totales
(cuantificados mediante
HPLC),
indican
que la Uncaria
tomentosa
estimula la produccin de interleucinas
1 y 6 (IL-1, IL-6) por parte de los
macrfagos alveolares en rata, en
una
relacin dosis-dependiente.
Tambin se ha probado que la ua de
gato aumenta la actividad fagoctica
2. Por qu es importante la
identificacin
de
alcaloides
quinolizidnicos?
Es importante porque estos alcaloides
tienen actividad farmacolgicas, por
ejemplo el sulfato de espartena Se
utilizaba como antihipertensivo ya que
bloquea los canales de calcio del musculo
cardiaco, tambin es ganglioplejico,
presenta tambin efecto oxitocico.Sin
embargo est contraindicado en gestante
e hipertensos, hay que tener mucho
cuidado con la dosis.Tambin est la
Lupanina
actividad
bactericida,
nematicida
actividad
antirritmica,
hipotensora,
y
actividad
2
hipoglicemiante.
7

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE TRIPTFANO

3.Seale los usos y riesgos de la

espartena
Sin embargo, espartena, se ha usado
farmacolgicamente como sulfato de
espartena en
el tratamiento de arritmias cardacas. Se
han usado tambin plantas que contenan
espartena como fuente diurtica, lo que
es atribuido a sus propiedades a nivel
cardaco.
Tambin se ha usado como oxitcico.
Espartena y lupanina son considerados
txicos para los vertebrados por ser
agonistas de los receptores de
acetilcolina, inhibidores de los canales de
Na+ y K+, lo que bloquea la seal de
transduccin neuronal .
Adems inhibe la sntesis y formacin del
RNAt, es un depresor del sistema
nervioso
central, posee actividad, oxitotcica,
uterotnica, antiarrtmica, diurtica,
hipoglicemiante, por otro lado es
estimulante respiratorio.3

2. Lupinus
mutabilis
Sweethttp://repositorio.educacionsuperi
or.gob.ec/bitstream/28000/854/1/PSENESCYT-0018(1).pdf
3. Arango A., Gabriel. Alcaloides y
compuestos nitrogenados. Medelln:
Univ. de Antioqua; 2008.

4. A qu se debe la actividad
anitmalrica a los alcaloides de ncleo
Quinolenicos?
- Esto es debido a su anillo Quinolenicos

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Lemaire I, Assinewe V, La estimulacin
de la interleucina-1 y la produccin -6
en los macrfagos alveolares por el
bejuco neotropical Uncaria tomentosa
(ua de gato). Ethnopharmacol 1999; 64
(2): 109-15.
8