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Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y
nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5
carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo
metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
1.1 Alcanos A cclicos Lineales
Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el nmero de
tomos de carbono y el sufijo -ano. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada
tomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los tomos de hidrgeno
correspondientes a la tetra valencia propia del tomo de carbono.
Ejemplos:
n
Nombre
Frmula molecular
Frmula semidesarrollada
Butano
C4H10
CH3CH2CH2CH3
Pentano
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
Hexano
C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El nombre del
hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico, aadiendo al final, sin
separacin, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idnticas se nombran con
prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:
a)
Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor
nmero de sustituyentes.
b)
Numerar la cadena principal. Utilizar la numeracin que asigne los nmeros ms bajos a los
sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeracin por orden alfabtico de
sustituyentes.
c)
Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un
guion.
La representacin de estos compuestos a partir de su nombre sistemtico se hace dibujando la cadena
principal, numerndola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores.
Ejemplos:
Nombre
Frmula
2,2-dimetilhexano
CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
3-etil-2-metilhexano
CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero
anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden
omitir los smbolos de C e H que se suponen localizados en los vrtices de la figura.
Ejemplos:
Frmula semidesarrollada
Decano
La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre no
siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene
enlaces mltiples en su estructura.
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del
pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos
de carbono) son slidos.
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se
libera en esta reaccin.
Ejemplo:
b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin
Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de
la nomenclatura de los compuestos orgnicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono.
2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos
ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin
de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de
cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms
cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que
deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El npropil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.
4.- Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le aade un
prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
Nmero
Prefijo
di bi
tri
tetra
penta
hexa
hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena
principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos
numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guion, y los nmeros entre si, se
separan por comas.
La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de
compuestos orgnicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales
aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:
Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy
importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1)
La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el extremo derecho porque
es el ms cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn unidos,
los acomodamos en orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO