Prctica No.

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REACCION DE CANNIZZARO (Sntesis a
microescala de alcohol benclico y el
cido benzoico utilizando la
triboqumica)
Fecha de realizacin de la prctica: 06/09/16
Grupo: 2QV1 Equipo: 5
Integrantes:
Garcia Santiago Diana.

OBJETIVOS

Estudiar las propiedades qumicas de los compuestos carbonlicos sin hidrgenos en

posicin alfa.

Utilizar una tcnica no convencional como la triboqumica.

Identificacin de los productos obtenidos.
Verificar la polaridad existente en los productos por medio de cromatografa.
Relacionar el rendimiento del cido benzoico con la aplicacin de la tcnica triboqumica.
Verificar cual es el agente reductor y el agente oxidante involucrados en la reaccin.

MECANISMO DE REACCION DE CANNIZZARO (Sntesis de alcohol benclico y cido benzoico)

RESULTADOS.
CARACTERIZACIN DEL CIDO BENZOCO

ANALISIS DE RESULTADOS DE LA CARACTERIZACION DE CIDO BENZOICO CON

NaHCO3.
Al agregarle el mililitro de bicarbonato de sodio se pudo notar el desprendimiento de
pequeas burbujas las cuales reflejaban con xito la produccin de dixido de carbono que
se estaba llevando durante la reaccin.
DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION DEL CIDO BENZOICO

Peso de producto obtenido (cido benzico): 0.3 g cido benzico

Punto de Fusin del producto: 108-113 C.

Punto de fusin de referencia: 122C

ANALISIS DE RESULTADOS. La reaccin de Cannizaro es tipo xido-reduccin, en particular en

esta reaccin, da un bajo rendimiento experimental debido a muchos factores como la
inmiscibilidad de los reactivos en este caso, el NaOH y el benzaldehdo.
CARACTERIZACION DEL ALCOHOL BENCLICO REACCION OXIDACION DE ALCOHOLES.

OH

OH

Na2Cr2O7
H2SO4

La reaccin fue positiva debido a que el cambio de color fue de naranja a verde.
ANALISIS DE RESULTADOS DE LA REACCION DE OXIDACION DE ALCOHOLES.
Como ya sabemos que los alcoholes primarios tienden a oxidarse hasta cidos carboxilos cuando se les
hace reaccionar con un agente oxidante fuerte. En este caso el agente fue dicromato de potasio en
presencia de un medio acido provee un medio de oxidacin fuerte, las cuales son las condiciones
necesarias para que se lleve a cabo este tipo oxidacin.

DETERMINACION POR CROMATOGRAFA EN CAPA FINA.

Se corri en una capa fina los productos obtenidos, disueltos en 1 mL de acetato de etilo, cada uno en
diferentes tubos respectivamente y se us una fase mvil de hexano-acetato de etilo 7:3. Se revelo en luz
UV.
El procedimiento anterior revelo los siguientes datos:
RfAlcohol benclico

1.9
=0.51
3.7

Rfcido benzoico

1.3
=0.35
3.7

Rfbenzaldehido

1.7
=0.45
3.7

ANALISIS DE RESULTADOS DE LA CROMATOGRAFIA

La cromatografa arrojo resultados favorables, debido a que los Rf son exactos a los tericos, y obteniendo
solo 3 puntos sobre la cromatografa lo cual quiere decir que efectivamente solo se dieron 2 productos
durante la sntesis, tambin la cromatografa no arrojo que de los 3 compuestos es el cido benzoico el cual
tiene mayor polaridad, seguido del benzaldehdo y por ltimo el alcohol benclico, esto se dedujo por la
distancia de arrastre de cada uno de estos en la capa.
ANALISIS DE RESULTADOS GENERALES
Los aldehdos aromticos y otros aldehdos en los que no hay hidrgenos alfa, bajo la influencia de
medios fuertemente acuosos o bases alcohlicas son sometidos a una oxidacin y reduccin
simultanea produciendo un cido y un alcohol correspondientes. Esta disimulacin es conocida
como la reaccin de Cannizzaro.
El mecanismo de reaccin probablemente involucra la produccin, por interaccin del aldehdo con
los iones hidrxido, de dos aniones reductores, el primero (I) menos fuerte que el segundo (II).
Ambos aniones pueden transferir un ion hidruro al tomo de carbono del grupo carbonilo en otra
molcula de aldehdo.
La obtencin mnima del producto solido (cido benzoico) comprueba la poca efectividad de esta
reaccin, esto se debe a que los reactivos son inmiscibles, en este caso la poca miscibilidad del
NaOH con el benzaldehdo, cre una superficie de contacto minina entre los productos, dando
lugar a un rendimiento pobre y casi nulo del producto cristalizado.

CUESTIONARIO:
1.

A) Investiga y escribe la estructura de los productos que se obtienen de la reaccin del

benzaldehdo con KOH, indicando Cul es el productos de oxidacin y cual de reduccin?

BENZOATO DE POTASIO, SE OXID

ALCOHOL BENCILICO, SE REDUCE

B) Explica, Porqu no uno de los productos se obtiene en forma de sal? Incluye su

estructura.
Porque existe un equilibro entre cido-base formando un producto conjugado.
C) Explica en base a que propiedades se separaron los productos formados.
De acuerdo a su miscibilidad con otros compuestos qumicos.
2. Explica Cul es la razn de eliminar el benzaldehdo residual?
Por que al ser nuestra materia prima de partida no reacciono completamente, es decir es
un reactivo en exceso que se consider como impureza.

3. Explica cul es la razn de agregar sulfato de sodio anhidro despus de adicionar bisulfito
de sodio.
Para secar la fase orgnica, que en este caso es el producto de reaccin el alcohol
benclico.
4. Investiga o disea un mtodo diferente al empleado en el laboratorio, para separar el
alcohol benclico del cido benzoico.
El benzoato de sodio que es la sal formada puede ser disuelto en agua y puede ser llevada
a un embudo de separacin donde se le agrega 2porciones de ter, al ser poco miscible
con el agua y miscible con el ter, el alcohol se va a separar de la mezcla realizada,
formando 2 fases distinguibles.

5. Investiga Qu caractersticas deben presentar los compuestos carbonlicos para dar la

reaccin de Cannizzaro?
Deben ser aldehdos sin H alfa,
Generalmente el aldehdo sin H alfa es tratado con una base fuerte, en donde estos dos
reactivos deben ser inmiscibles, aqu es la razn de por el rendimiento es muy bajo.

6. Investiga y escribe la forma de calcular el rendimiento terico del alcohol benclico y acido
benzoico obtenidas.
Para el alcohol bencilico

Para el acido benzoico

mL de reactivos limitantes g de productos

Rendimiento=

Rendimiento Tetico
x 100
Rendimiento experimental

Peso molecular del reactivo limitante (BENZALDEHIDO): 106.1 g/mol

Peso molecular del producto (ACIDO BENZOICO): 234.3 g/mol

mL de reactivolimitante

1 mol reactivos 1 mol dibenzalacetona 234.3 g dibenzalacetona

( 164
)( 1 mol dibenzalacetona )
ml reactivos )(
1 mol reactivos
= g tericos de productos

Rendimiento :

100= RENDIMIENTO
( g gdeobtenidos
productos )

CONCLUSION
Se lograron los objetivos debido a que se pudo evidenciar las propiedades y la reactividad
de un grupo carbonilo que no contiene hidrgenos alfa unidos directamente a l, adems de
utilizar un mtodo diferente en el cual se reduce el tiempo para que se lleve la reaccin que
normalmente dura 1 hora, en minutos, reforzamos los conocimientos acerca de las
reacciones de oxidacin y la tcnica de cromatografa en capa fina para determinar un
compuesto y su pureza que exhibe, adems de que este mtodo nos arroj un patrn de
polaridad que existe en cada uno de los compuestos obtenidos.

BIBLIOGRAFA

o
o

John McMurry, Qumica Orgnica Ed. Cengage Learning, 8va edicin, Mxico, 2012, pp.
904-917.
D.J. Burton, "qumica orgnica y bioquimica", editorial McGrawHill, primera edicin, Mxico,
1977, pp. 164-166.