MANUAL DE

LABORATRIO
QUMICA ORGNICA I

CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

Autores:
Prof. Alexandre Wentz
Prof. Luciana de Menezes

Salvador, Bahia

SUMRIO:
1a Prtica: Extrao com solvente quimicamente ativo
pg.3
2a Prtica: Destilao por arraste a vapor
pg.7
3a Prtica: Separao dos pigmentos do Espinafre por cromatografia em coluna
pg.12
4a Prtica: Propriedades qumicas e fsicas de alcanos e alcenos
pg.14
5a Prtica: Reao de Halogenao: Preparao do cloreto de terc-butila
pg.20
6a Prtica: Fermentao Alcolica e Reaes de caracterizao de lcoois.
pg .24
Bibliografia
pg. 29
ANEXOS

SEGURANA NO LABORATRIO DE QUMICA

pg .31
INSTRUO PARA ELEBORAO DO FLUXOGRAMA
pg. 38
INSTRUO PARA ELABORAO DO RELATRIO
pg. 40

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 2

1a Prtica:
Extrao com solvente quimicamente
ativo
Uma extrao pode ser:
a) Descontnua: Consiste em agitar uma soluo aquosa com um solvente orgnico
num funil de separao, a fim de extrair determinada substncia. Agita-se o funil
cuidadosamente, inverte-se sua posio e abre-se a torneira, aliviando o
excesso de presso. Fecha-se novamente a torneira e relaxa-se a presso
interna, conforme Figura 1, pgina 4. Repete-se este procedimento algumas
vezes. Recoloca-se o funil de separao no suporte, para que a mistura fique em
repouso. Quando estiverem formadas duas camadas delineadas, deixa-se
escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um erlenmeyer (Figura 2).
Repete-se a extrao usando uma nova poro do solvente extrator.
Normalmente no so necessrios mais do que trs extraes, mas o nmero
exato depender do coeficiente de partio da substncia que esta sendo
extrada entre os lquidos.
b) Contnua: Quando o composto orgnico mais solvel em gua do que no
solvente orgnico, (isto , quando o coeficiente de distribuio entre solvente
orgnico e gua pequeno), so necessrias grandes quantidades de solvente
orgnico para se extrair pequenas quantidades da substncia. Isto pode ser
evitado usando o extrator tipo Soxhlet (figura 2), aparelho comumente usado
para extrao contnua
com um solvente quente.
Neste sistema apenas
uma
quantidade
relativamente pequena de
solvente necessria para
uma extrao eficiente.

Figura 2: Extrator tipo Soxhlet

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 3

Como agitar um funil de separao durante o processo de extrao lquido-liquido.

Figura 1: Duas solues de lquidos imiscveis sendo separadas em um funil de

separao.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
Pegar uma alquota de 50 mL de uma soluo contendo naftaleno e cido
benzoico dissolvidos em 50mL de hexano/acetato de etila. Passar para um erlenmeyer
de 125 mL.e proceder as extraes com solventes conforme as indicaes abaixo. A
cada adio de um novo solvente extrator, observar sempre a localizao, no
funil de separao, das camadas orgnica e aquosa.
OBS: A mistura contm 0,5 de cido benzoico e 0,5 g de nafatleno dissolvido em
hexano/acetato de etila
1. Extrair com NaOH 10% (3x), com pores de 16 mL. Combinar as fraes
aquosas, neutralizar com HCl concentrado. Recuperar o precipitado por filtrao a
vcuo. Que composto foi extrado agora?
2. Remover a soluo orgnica do funil de separao para um recipiente apropriado.
Que composto ficou na fase orgnica?
3. Secar os produtos slidos entre papis de filtro e depois em dessecador a vcuo.
Pesar todos os compostos e calcular a porcentagem de material recuperado

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 4

FLUXOGRAMA:
Extrao com solvente quimicamente ativo

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 5

QUESTIONRIO:
1. Em que consiste a extrao por solventes quimicamente ativos?
2. Que composto foi extrado nos itens 1 e 2? Escrever as reaes envolvidas em
cada separao.
3. Dispondo-se de ter etlico, solues aquosas de NaOH (10%), NaHCO 3 (10%), HCl
(10%), e concentrado, esquematizar, atravs de fluxograma, todas as etapas
necessrias para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, p-cresol e
cido benzico.
4. Citar algumas aplicaes da extrao por solventes quimicamente ativos.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 6

2a Prtica:
Destilao por arraste a vapor
DESTILAO POR ARRASTE A VAPOR do EUGENOL (Cravo da ndia)
INTRODUO: A destilao por arraste a vapor empregada na purificao de
substncias orgnicas volteis e imiscveis em gua e consiste na co-destilao da
substncia a purificar com gua. A principal vantagem deste mtodo que a mistura
entra em ebulio a uma temperatura inferior ao ponto de ebulio da gua.
PROCEDIMENTO:
Em um balo de 150 mL, adicionar cerca de 10g do produto a ser co-destilado,
alguns fragmentos de porcelana porosa e gua at a metade da capacidade. Adaptar a
aparelhagem para a destilao. Aquecer a mistura de forma a manter uma ebulio
vigorosa. Desprezar as primeiras gotas do destilado e recolher, na proveta, 30 a 40 mL
de destilado, anotando a temperatura de ebulio.
Transferir o destilado para um funil de separao e proceder a extrao com ter
etlico ou clorofrmio. Deixar evaporar o solvente escolhido para obter o leo essencial.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 7

FLUXOGRAMA:
Destilao por arraste a vapor

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 8

Questionrio:
1. Pesquisar a estrutura do eugenol.
2. Por que mais indicado que a soluo seja esfriada espontaneamente, aps
aquecida?
3. Que propriedades deve ter uma substncia para ser arrastvel por vapor?
4. Quais so as vantagens de uma destilao a vapor?

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 9

3a Prtica: Separao dos pigmentos do

Espinafre por cromatografia em coluna
A cromatografia um mtodo fsico-qumico de separao na qual os constituintes a serem
separados so distribudos entre duas fases: uma fase fixa de grande rea superficial
denominada fase estacionria e a outra um fluido que percola atravs da primeira denominado
fase mvel.
Fenmenos envolvidos no processo cromatogrfico:
Adsoro
Incorporao de uma substncia na superfcie que separa duas fases.
Partio
Baseia-se no fato de que uma substncia em contato com dois lquidos imiscveis se
distribui entre os dois de modo que, no equilbrio, a relao entre a concentrao da
substncia no primeiro e no segundo lquido permanece constante e igual a K
(Coeficiente de Partio).
Troca Inica
Troca de ons entre a amostra e uma resina
Excluso
Baseia-se na penetrao ou no de molculas de vrios tamanhos, na rede de um
polmero utilizado como fase estacionria.

Procedimento experimental:
Macerar 1,0 g de folha de espinafre com 1,0g de areia e 2,0g sulfato de sdio anidro.
Em seguida adicionar 5mL de acetona para a extrao dos pigmeno e concentrar.
Transferir a fase lquida concentrada para uma bureta previamente recheada com slica ou
alumina. Transferir com cuidado para a bureta 100 mL de uma mistura de hexano, ter de
petrleo e acetona na proporo de 50:25:25. Recolher as fraes da coluna em Erlenmeyer e
observar a cor.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 12

FLUXOGRAMA:

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 13

4a Prtica:
Propriedades qumicas e fsicas de
Alcanos e Alcenos
INTRODUO
Os alcanos tambm chamados de parafinas so hidrocarbonetos alifticos
saturados. Por serem compostos covalentes apolares dissolvem-se em solventes
apolares como benzeno, tetracloreto de carbono e outros. Um dos principais
representantes dos alcanos o metano. Tambm denominado gs dos pntanos, pois
forma-se a partir da putrefao de vegetais por fermentao da celulose.
Os alcenos tambm chamados de olefinas, denominao que provm do fato do
gs eteno produzir, quando em presena de cloro, uma substancia oleosa so
chamados de hidrocarbonetos alifticos insaturados. O eteno o representante mais
importante. um gs incolor de odor agradvel e inflamvel. utilizado para
amadurecimento prematuro de frutos pois estimula a transformao do amido em
acar da clorofila em pigmento amarelo. Os alcenos sofrem reaes de oxidao
quando em presena de permanganato de potssio. Esta reao conhecida como
teste de Bayer e uma reao de adio. A reao considerada positiva quando
houver descoramento da soluo de permanganato de potssio. Os alcanos no
apresentam este tipo de reao. Essa diferena nas propriedades qumicas pode ser
utilizada para diferenciar alcanos e alcenos atravs de processos simples de
laboratrio.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 14

PROCEDIMENTO:
ALCANOS
Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio
(uma substncia em cada tubo). Em um vidro de relgio colocar um pouco de
parafina.
a) Propriedades fsicas:
1. Examinar as amostras das substncias acima comparando-as quanto ao odor,
viscosidade e volatilidade.
2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o basto de vidro em cada
uma e levando chama do bico de Bunsen (cuidado no aproxime a chama dos
recipientes contendo as amostras).
O que voc observa em relao a cada uma das propriedades fsicas acima, a
medida que aumenta o nmero de tomos de carbono nos alcanos?
3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de
gua. Observar se h dissoluo. Caso contrrio comparar as densidades.
4. Repetir o tem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invs de gua. Observar
5. Repeta os tens 3 e 4, usando gasolina ao invs de ciclo-hexano. Anotar suas
observaes.
b) Ao da Soluo permanganato de potssio:
Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de soluo de
KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre
alguma reao.

c) Ao da Soluo de gua de bromo:

Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de gua de
bromo. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo
ao sol (ou segurar perto de uma lmpada eltrica forte 150-220 W). Comparar os 2
tubos aps 15 minutos.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 15

FLUXOGRAMA:
a) Propriedades fsicas

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 16

FLUXOGRAMA:
b) Ao da soluo de permanganato de
potssio

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 17

FLUXOGRAMA:
c) Ao da Soluo de gua de bromo

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 18

ALCENOS
a) Ao da gua de bromo:
Colocar 2 mL de gua de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno
gota a gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma
reao.
b) Ao do permanganato de potssio:
Colocar 1 mL de soluo de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar
algumas gotas de soluo diluda de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota,
agitando. Fazer este teste na capela e registrar o resultado.
Baseado nos resultados obtidos, formular as reaes qumicas que ocorreram.
Consultar a bibliografia recomendada.
QUESTIONRIO
1. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.
2. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcenos? Exemplificar
3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos.
Exemplificar.
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgnicos na realizao de
medidas, reaes e extraes de materiais.
5. Escrever e equao da reao que ocorre quando um alceno tratado com uma
soluo de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reao ocorrida
quando se usa gua de bromo ao invs de Br2/CCl4.
6. Indicar reaes que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno.
Explicar com um exemplo.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 17

FLUXOGRAMA:
a)Ao da gua de bromo

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 18

FLUXOGRAMA:
b) Ao do permanganato de potssio

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 19

5a Prtica:
PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTILA
INTRODUO:
A reao de substituio nucleoflica (S N) uma das mais importantes e mais
estudadas em qumica. A compreenso dos mecanismos envolvidos nas reaes S N
permitiu grandes avanos para o estabelecimento da qumica orgnica moderna.

Nu

R1

+
R2

R1

G
Nu

R3

R2

R3

Basicamente, dois mecanismos descrevem as reaes SN:

a) REAES DE SUBSTITUIO NUCLEOFLICA DE SEGUNDA ORDEM
(SN2): Ocorre atravs de um mecanismo direto, onde o ataque do nuclefilo (Nu)
acontece simultaneamente sada do grupo abandonador (G), ou seja, a ligao Nucarbono vai se formando, enquanto a ligao carbono-G vai se rompendo. o
mecanismo mais operante para substratos primrios, como na preparao do brometo
de n-butila 1 a partir do 1-butanol 2.

OH

HBr

Br
1

b) REAES DE SUBSTITUIO NUCLEOFLICA DE PRIMEIRA ORDEM

(SN1): Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participao de um
carboction como intermedirio reativo (3). Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura
da ligao carbono-G, gerando o carboction 3; na segunda etapa (rpida), a ligao
Nu-carbono formada, fornecendo o produto de substituio. Este o mecanismo
mais adequado para substratos que formam carboctions estveis, como na
preparao do cloreto de t-butila 4 a partir do t-butanol 5.
OH
H3C C CH3
CH3
5

HCI

CH3
CH3 + CH3
3

CI
H3C C CH3
CH3
4

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 20

 importante salientar que os mecanismos apresentados acima descrevem

apenas os dois extremos de uma reao de substituio nucleoflica. Geralmente as
reaes SN apresentam mecanismos intermedirios, situando-se entre S N1 e SN2. Em
outras palavras, na maioria das vezes a quebra e formao de ligaes no so
processos independentes.
METODOLOGIA
Neste experimento ser realizada a preparao do cloreto de t-butila 4, atravs
do tratamento do t-butanol 5 com cido clordrico. A reao rpida e simples, e pode
ser efetuada diretamente em um funil de separao. A reao se processa segundo o
mecanismo SN1, conforme apresentado anteriormente. Pequenas quantidades de
isobutileno podem se formar durante a reao, devido a reaes de eliminao
competitivas. Sendo que a presena de cido sulfrico provoca a formao de
quantidades considerveis deste alceno, a metodologia de preparao de haletos a
partir da reao entre lcoois, H2SO4 e um sal de bromo (NaBr, KBr) deve ser evitada.
PARTE EXPERIMENTAL
Misture em um funil de separao 15 mL de lcool t-butlico e 35 mL de cido
clordrico concentrado. No tampe o funil. Cuidadosamente agite a mistura do funil de
separao durante um minuto; tampe o funil e inverta-o cuidadosamente. Durante a
agitao do funil, abra a torneira para liberar a presso. Feche a torneira, tampe o funil,
agite-o vrias vezes e novamente libere a presso. Agite o funil durante dois a trs
minutos, abrindo-a ocasionalmente (para escape). Deixe o funil em repouso at
completa separao das fases. Separe as duas fases.
A operao da etapa subsequente deve ser conduzida o mais rapidamente
possvel, pois o cloreto de t-butila instvel em gua e em soluo de bicarbonato de
sdio. Lave a fase orgnica com 25 mL de gua; separe as fases e descarte a fase
aquosa. Em seguida, lave a fase orgnica com uma poro de 25 mL de bicarbonato
de sdio a 5%. Agite o funil (sem tampa) at completa mistura do contedo; tampe-o e
inverta-o cuidadosamente. Deixe escapar a presso. Agite abrindo cuidadosamente
para liberar a presso, eventualmente. Agite durante um minuto, vigorosamente. Deixe

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 21

separar as fases e retire a fase do bicarbonato. Lave a fase orgnica com 25 mL de

gua e novamente retire a fase aquosa. Transfira a fase orgnica para um erlenmeyer
seco e adicione cloreto de clcio anidro. Agite ocasionalmente o haleto de alquila com o
agente dessecante. Decante o material lmpido para um frasco seco. Pese e calcule o
rendimento.
QUESTIONRIO
1- Por que o haleto de alquila bruto deve ser cuidadosamente seco com cloreto de
clcio antes da destilao final?
2- Por que a soluo de bicarbonato de sdio deve ser empregada na purificao do
cloreto de t-butila? Por que no utilizar uma soluo de NaOH?
3- Apresente o mecanismo de reao para a formao de um provvel sub-produto, o
isobutileno (2-metil-1-propeno).
4- Como o 2-metil-1-propeno poderia ser removido durante o processo de purificao?
5- gua e cloreto de metileno so insolveis. Em um tubo de ensaio, por exemplo, eles
formam duas camadas. Como voc poderia proceder experimentalmente para
distinguir a camada aquosa da camada orgnica? Suponha que voc no disponha dos
valores das densidades destas duas substncias:
6- Explique por que o 2-pentanol e o 3-pentanol, ao reagirem com HCl, produzem
ambos os produtos 2-cloropentano e 3-cloropentano. Mostre os dois mecanismos:
7- Quais os cuidados que um laboratorista deve ter ao utilizar cidos e bases fortes,
durante um procedimento experimental qualquer? E com relao aos primeiros
socorros? Quais os procedimentos a serem tomados se por acaso ocorrer um
acidente?

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 22

FLUXOGRAMA:
Preparao do Cloreto de t-butila

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 23

6a Prtica:
FERMENTAO

LCOOLICA

REAES

DE

CARACTERIZAO DOS LCOOIS.

PARTE EXPERIMENTAL
Fermentao Alcolica
Adicionar 50mL de caldo de cana ou soluo de sacarose (60% do CS) em um
kitassato. Adaptar a mangueira sada do kitassato. Colocar a outra extremidade da
mangueira imersa em uma soluo saturada de hidrxido de clcio contida em um
bquer.
Em outro bquer, diluir 6g de fermento biolgico em uma pequena poro de gua.
Colocar o fermento dissolvido no interior do kitassato. Tamp-lo com uma rolha e
armazenar o sistema durante 7 dias para verificar o resultado. Aps este perodo filtar e
destilar a soluo.

Teste de Jones (oxidao com cido crmico):

Oxidao de alcois primrios e secundrios a cidos carboxlicos e cetonas,
respectivamente, pelo cido crmico. Aldedos tambm do ensaio positivo.
Adicionar, com agitao, 5 a 6 gotas da soluo de cido crmico a 1mL do lquido a ser
analisado. O aparecimento de um precipitado verde confirma a presena de um lcool
primrio ou secundrio.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 24

QUESTIONRIO
1) Apresentar todas as reaes deste experimento, inclusive para a formao dos
reativos.
2) Como podemos diferenciar lcoois primrios e secundrios dos tercirios?

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 25

FLUXOGRAMA:
Fermentao

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 26

FLUXOGRAMA:
Teste de Jones

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 27

BIBLIOGRAFIA:
1-) Vogel, A. I. Anlise Orgnica; Ao Livro Tcnico S.A.; 3a ed.; Vol. 1, 2, 3;
1984.
2-) Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3a ed; Longmann;
Londres; 1978.
3-) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory
Techniques; 3rd ed; Saunders; New York; 1988.
4-) Gonalves, D.; Almeida, R. R. Qumica Orgnica e Experimental; McGrawHill; 1988.
5-) Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Techniques and Experiments for
Organic Chemistr3y; PWS Publishers; Boston; 1983.
6-) Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory; 3a
ed; John Wiley & Sons; Nova Iorque; 1994.
7-) Nimitz, J. S. Experiments in Organic Chemistry; Prentice Hall; New Jersey;
1991.
8-) Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Experimental
Organic Chemistry; W. H. Freeman and Company; New York; 1998.
9-) Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Qumica Orgnica; Fundao Calouste
Gulbenkian; 9a ed; Lisboa; 1990.
10-) Solomons, T. W. G. Qumica Orgnica; 6a ed; Livros Tcnicos e Cientficos;
Rio de Janeiro; 1996.
11-) Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. The Systematic
Identification of Organic Compounds; 6th ed; John Wiley & Sons; Singapure;
1980.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 29

QMCWEB O JORNAL
VIRTUAL DA QUMICA
!http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/

HOMEPAGE DA DISCIPLINA NO
DEPARTAMENTO DE QUMICA DA
UFSC:
http://www.qmc.ufsc.br/organica

SITE PARA A BUSCA DE

SUBSTNCIAS QUMICAS
http://www.chemfinder.com/

SITE COM DADOS DE SEGURANA

DE PRODUTOS COMERCIAIS:
http://www.hazard.com/msds/

DADOS FSICO-QUMICOS DE
SUBSTNCIAS
http://webbook.nist.gov/

HOMEPAGE DA AGNCIA AMERICANA

DE PROTEO AO MEIO AMBIENTE:
http://www.epa.gov/

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 30

SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO

LABORATRIO
1- INTRODUO
Laboratrios de qumica no precisam ser lugares perigosos de trabalho
(apesar dos muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas
precaues elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com
bom senso e ateno.
Acidentes no laboratrio ocorrem muito freqentemente em virtude da
pressa excessiva na obteno de resultados. Cada um que trabalha deve ter
responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes impensadas de
desinformao ou pressa que possam acarretar um acidente e possveis danos
para si e para os demais. Deve-se prestar ateno a sua volta e prevenir-se
contra perigos que possam surgir do trabalho de outros, assim como do seu
prprio. O estudante de laboratrio deve, portanto, adotar sempre uma atitude
atenciosa, cuidadosa e metdica em tudo o que faz. Deve, particularmente,
concentrar-se no seu trabalho e no permitir qualquer distrao enquanto
trabalha. Da mesma forma, no deve distrair os demais desnecessariamente.
2- NORMAS DE LABORATRIO
01. No se deve comer, beber, ou fumar dentro do laboratrio.
02. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-p. No ser
permitido a permanncia no laboratrio ou a execuo de experimentos sem o
mesmo. O guarda-p dever ser de brim ou algodo grosso e, nunca de tergal,
nylon ou outra fibra sinttica inflamvel.
03. Sempre que possvel, usar culos de segurana, pois constituem proteo
indispensvel para os olhos contra respingos e exploses.
04. Ao manipular compostos txicos ou irritantes a pele, usar luvas de
borracha.
05. A manipulao de compostos txicos ou irritantes, ou quando houver
desprendimento de vapores ou gases, deve ser feita na capela.
06. Leia com ateno cada experimento antes de inici-lo. Monte a
aparelhagem, faa uma ltima reviso no sistema e s ento comece o
experimento.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 31

07. Aperfeioe o seu trabalho no laboratrio, dividindo as tarefas entre os

componentes de sua equipe.
08. Antecipe cada ao no laboratrio, prevendo possveis riscos para voc e
seus vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que no existem
solventes prximos e destampados, especialmente aqueles mais volteis (ter
etlico, ter de petrleo, hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona,
lcool etlico, acetato de etila). Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento
quentes podem ocasionar incndios, quando em contato com solventes como
ter, acetona ou dissulfeto de carbono.
09. Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes e solventes que
utilizar.
10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas
misturas so exotrmicas (ex. H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamveis (ex. sdio
metlico + H2O), ou ainda podem liberar gases txicos. Misture os reagentes
vagarosamente, com agitao e, se necessrio, resfriamento e sob a capela.
11. Em qualquer refluxo ou destilao utilize "pedras de porcelana" a fim de
evitar superaquecimento. Ao agitar lquidos volteis em funis de decantao,
equilibre a presso do sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o.
12. Caso interrompa alguma experincia pela metade ou tenha que guardar
algum produto, rotule-o claramente. O rtulo deve conter: nome do produto,
data e nome da equipe.
13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resduos, que esto
dispostos no laboratrio. S derrame compostos orgnicos lquidos na pia,
depois de estar seguro de que no so txicos e de no haver perigo de
reaes violentas ou desprendimento de gases. De qualquer modo, faa-o com
abundncia de gua corrente.
14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado
e limpar a bancada. Enfim, manter o laboratrio LIMPO.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 32

3- COMPOSTOS TXICOS
Um grande nmero de compostos orgnicos e inorgnicos so txicos.
Manipule-os com respeito, evitando a inalao ou contato direto. Muitos
produtos que eram manipulados pelos qumicos, sem receio, hoje so
considerados nocivos sade e no h dvidas de que a lista de produtos
txicos deva aumentar.
A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum
em laboratrios:
3.1- COMPOSTOS ALTAMENTE TXICOS:
So aqueles que podem provocar, rapidamente, srios distrbios ou
morte.
Compostos de mercrio

cido oxlico e seus sais

Compostos arsnicos

Cianetos inorgnicos

Monxido de carbono

Cloro

Flor

Pentxido de vandio

Selnio e seus compostos

3.2- LQUIDOS TXICOS E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA
RESPIRATRIO:
Sulfato de dietila

cido fluorobrico

Bromometano

Alquil e arilnitrilas

Dissulfeto de carbono

Benzeno

Sulfato de metila

Brometo e cloreto de benzila

Bromo

Cloreto de acetila

Acrolena

Cloridrina etilnica

3.3- COMPOSTOS POTENCIALMENTE NOCIVOS POR EXPOSIO

PROLONGADA:
a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano, bromofrmio, tetracloreto de
carbono, diclorometano, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano.
b) Aminas alifticas e aromticas: Anilinas substitudas ou no, dimetilamina,
trietilamina, diisopropilamina.
c) Fenis e compostos aromticos nitrados: Fenis substitudos ou no,
cresis, catecol, resorcinol, nitrobenzeno, nitrotolueno, nitrofenis, naftis.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 33

3.4- SUBSTNCIAS CARCINOGNICAS:

Muitos compostos orgnicos causam tumores cancerosos no homem.
Deve-se ter todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem
cncer, evitando-se a todo custo a inalao de vapores e a contaminao da
pele. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas
protetoras. Entre os grupos de compostos comuns em laboratrio se incluem:
a) Aminas aromticas e seus derivados: Anilinas N-substitudas ou no,
naftilaminas, benzidinas, 2-naftilamina e azoderivados.
b) Compostos N-nitroso: Nitrosoaminas (R'-N(NO)-R) e nitrosamidas.
c) Agentes alquilantes: Diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila,
propiolactona, xido de etileno.
d) Hidrocarbonetos aromticos policclicos: Benzopireno, dibenzoantraceno,
etc.
e) Compostos que contm enxofre: Tioacetamida, tiouria.
f) Benzeno: Um composto carcinognico, cuja concentrao mnima tolervel
inferior aquela normalmente percebida pelo olfato humano. Se voc sente
cheiro de benzeno porque a sua concentrao no ambiente superior ao
mnimo tolervel. Evite us-lo como solvente e sempre que possvel substitua-o
por outro solvente semelhante e menos txico (por exemplo, tolueno).
g) Amianto: A inalao por via respiratria de amianto pode conduzir a uma
doena de pulmo, a asbestose, uma molstia dos pulmes que aleija e
eventualmente mata. Em estgios mais adiantados geralmente se transforma
em cncer dos pulmes.
4- INTRUES PARA ELIMINAO DE PRODUTOS QUMICOS
PERIGOSOS
Hidretos alcalinos, disperso de sdio
Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, agitar at completa
reao do hidreto ou do metal: adicionar cautelosamente gua at formao de
soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.

Hidreto de ltio e alumnio

Suspender em ter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila at total
transformao do hidreto, resfriar em banho de gelo e gua, adicionar cido 2N
at formao de soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.
QUMICA ORGNICA APLICADA
Pgina 34

Boroidreto alcalino
Dissolver em metanol, diluir em muita gua, adicionar etanol, agitar ou deixar
em repouso at completa dissoluo e formao de soluo lmpida, neutralizar
e verter em recipiente adequado.
Organolticos e compostos de Grignard
Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: ter, dioxano, tolueno),
adicionar lcool, depois gua, no final cido 2N, at formao de soluo
lmpida, verter em recipiente adequado.
Sdio
Introduzir pequenos pedaos do sdio em metanol e deixar em repouso at
completa dissoluo do metal, adicionar gua com cuidado at soluo lmpida,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
Potssio
Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com
gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.
Mercrio
Mercrio metlico: Recuper-lo para novo emprego.
Sais de mercrio ou suas solues: Precipitar o mercrio sob forma de sulfeto,
filtrar e guard-lo.
Metais pesados e seus sais
Precipitar sob a forma de compostos insolveis (carbonatos, hidrxidos,
sulfetos, etc.), filtrar e armazenar.
Cloro, bromo, dixido de enxofre
Absorver em NaOH 2N, verter em recipiente adequado.

Cloretos de cido, anidridos de cido, PCl 3, PCl5, cloreto de tionila, cloreto de

sulfurila.
Sob agitao, com cuidado e em pores, adicionar muita gua ou NaOH 2N,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
cido clorosulfnico, cido sulfrico concentrado, leum, cido ntrico
concentrado
Gotejar, sob agitao, com cuidado, em pequenas pores, sobre gelo ou gelo
mais gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.
QUMICA ORGNICA APLICADA
Pgina 35

Dimetilsulfato, iodeto de metila

Cautelosamente, adicionar a uma soluo concentrada de NH 3, neutralizar,
verter em recipiente adequado.
Presena de perxidos, perxidos em solventes, (ter, THF, dioxano)
Reduzir em soluo aquosa cida (Fe(II) - sais, bissulfito), neutralizar, verter
em recipiente adequado.
Sulfeto de hidrognio, mercaptanas, tiofenis, cido ciandrico, bromo e
clorocianos
Oxidar com hipoclorito (NaOCl).
5- AQUECIMENTO NO LABORATRIO
Ao se aquecerem substncias volteis e inflamveis no laboratrio
devem-se sempre levar em conta o perigo de incndio.
Para temperaturas inferiores a 100C use preferencialmente banhomaria ou banho a vapor.
Para temperaturas superiores a 100C use banhos de leo. Parafina
aquecida funciona bem para temperaturas de at 220C; glicerina pode ser
aquecida at 150C sem desprendimento aprecivel de vapores
desagradveis. Banhos de silicone so os melhores, mas so tambm os mais
caros.
Uma alternativa quase to segura quanto os banhos so as mantas de
aquecimento. O aquecimento rpido, mas o controle da temperatura no
to eficiente como no uso de banhos de aquecimento. Mantas de aquecimento

no so recomendadas para a destilao de produtos muito volteis e

inflamveis, como ter de petrleo e ter etlico.
Para temperaturas altas (>200C) pode-se empregar um banho de areia.
Neste caso o aquecimento e o resfriamento do banho devem ser lentos.
Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos
volteis e inflamveis. Nunca aquea solventes volteis em chapas de
aquecimento (ter, CS2, etc.). Ao aquecer solventes como etanol ou metanol
em chapas, use um sistema munido de condensador.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 36

Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto s recomendado

para lquidos no inflamveis (por exemplo, gua).

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 37

Elaborao de fluxograma de
experimento
Antes de entrar no laboratrio para desenvolver qualquer trabalho, o
aluno deve saber exatamente quais procedimentos devero ser seguidos.
Portanto para que uma atividade experimental seja bem sucedida
necessrio que se faa um bom planejamento. Uma das formas de facilitar a
interpretao de um roteiro de experimento represent-lo de forma
diagramtica como em um fluxograma. A seguir esto descritos os smbolos
comumente utilizados para a montagem de fluxogramas.
a) Os nomes, frmulas e quantidades dos materiais iniciais (reagentes) so
inscritos em um retngulo colocado no comeo do diagrama. A partir da
base do retngulo traa-se uma linha vertical que chega at a fase
operacional seguinte:

b) A adio de um reagente aos materiais iniciais indicada por meio de

uma flecha perpendicular linha vertical que une as duas fases do
processo:

c) Indica-se a retirada de uma poro da mistura de reao com uma flecha

que parte da linha vertical. A poro separada ficar entre duas linhas
horizontais paralelas:

d) As operaes realizadas na mistura de reao que no impliquem em

separao de componentes devem ser representadas pela interrupo da
linha vertical, por duas linhas horizontais paralelas. A descrio da operao
fica compreendida no espao entre as duas linhas:

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 38

e) Uma operao que implique na separao dos componentes da mistura

indicada traando-se uma linha horizontal no fim da linha vertical. O nome
da operao escrito entre parnteses, debaixo da linha horizontal. Os
produtos resultantes de uma separao so encerrados em retngulos, os
quais so unidos por linhas verticais s extremidades da linha horizontal:

f) Os produtos resultantes de qualquer operao tambm so fechados em

retngulos:

Exemplo de Fluxograma
Como exerccio, tome o fluxograma acima e escreva o procedimento que
est sendo representado.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 39

INSTRUO PARA ELABORAO DO RELATRIO

A diviso metodolgica de um relatrio em vrias

sees ajuda sua organizao e escrita por parte dos
autores e, de igual modo, permite ao leitor encontrar mais
facilmente a informao que procura.

1a Pgina:

3.1. Ttulo, autor (es) e data:

(capa)
Identificao da faculdade, do departamento do
curso de graduao;
Identificao do trabalho (ttulo centralizado
horizontalmente e verticalmente);
Identificao dos autores, Cidade, Estado e Pas, data
em que o relatrio foi realizado.
Formatao: Papel A4, fonte Arial, tamanho 12,
todas maisculas centralizadas horizontalmente.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 40

2a Pgina:
Folha de rosto:

Identificao da faculdade, do departamento do

curso de graduao;
Identificao
do
trabalho
(ttulo
centralizado
horizontalmente e verticalmente);
Identificao dos autores, Cidade, Estado e Pas, data
em que o relatrio foi realizado.
Um pequeno texto de encaminhamento contendo o
nome da prtica, curso, disciplina, semestre, nome
do professor e data em que o relatrio foi realizado.
Formatao: Papel A4, fonte Arial, tamanho 12,
todas
maisculas centralizadas horizontalmente.
Margens superior e inferior = 3 cm. Para o texto
recuo em relao margem direita, fonte 10 Arial com
espaamento simples.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 41

3 pgina em diante
3.2. Objetivos
Dever incluir sumariamente qual ou quais os
objetivos do trabalho a realizar.
3.3. Fundamentao Terica
Descrio
de toda teoria necessria ao entendimento da prtica e
da discusso dos resultados. Particularmente no caso de
Qumica Orgnica, a introduo deve abordar mecanismo
da reao, importncia e aplicao do produto. Deve ser
uma sntese prpria dos vrios livros consultados. Evite
rodeios. Indicar durante o texto a referncia usada.

Ex.: ... segundo o modelo atmico de Bohr [1].

3.4. Material e Reagentes
Listar todos os materiais (vidrarias e equipamentos)
utilizados na prtica , listar todos os reagentes utilizados
indicando as concentraes e/ou o grau de pureza.
3.5. Procedimento experimental
Descrio de todo o procedimento experimental
realizado para execuo da prtica (conforme o roteiro
da prtica ou com as adaptaes orientadas pelo
professor).
3.6. Resultados
Consiste na apresentao de todos os dados colhidos em
laboratrio ou dos calculados decorrentes dos dados.
Devem ser apresentados na forma de tabelas, grficos, etc,
de modo a comunicar melhor a mensagem.

QUMICA ORGNICA APLICADA

Pgina 42
3.7. Discusso

Interpretao dos resultados. Discutir os dados

obtidos luz da teoria exposta na fundamentao terica
e comparar com os dados da literatura.
Devem estar presentes reaes, mecanismos, clculos de
rendimentos outras observaes relacionadas ao experimento.

A discusso deve comparar os resultados obtidos

face ao objetivo pretendido. No se devem tirar
hipteses
especulativas
que
no
possam
ser
fundamentadas nos resultados obtidos. A discusso

constitui uma das partes mais importantes do relatrio,

uma vez que nela que os autores evidenciam todos os
conhecimentos adquiridos, atravs da profundidade com
que discutem os resultados obtidos.
OBS: A discusso a parte do relatrio que exige maior
maturidade do aluno.
3.8. Concluses
Esta parte do relatrio deve sumarizar as principais
concluses obtidas no decurso do trabalho realizado.
Faa
uma
sntese
pessoal
sobre
as concluses
alcanadas com o seu trabalho. Enumere os resultados
mais significativos do trabalho.
OBS: No deve apresentar nenhuma concluso que no
seja fruto da discusso.

Pagina posterior a da concluso:

3.9. Referncias bibliogrficas

A bibliografia deve figurar no fim do relatrio. Nela

devem ser apresentadas todas as referncias mencionadas
no texto, que podem ser livros (ou captulos de livros),
artigos cientficos, CD-ROMs e websites consultados.
QUMICA ORGNICA APLICADA
Pgina 43

Instrues para fazer corretamente uma Referncia

bibliogrfica.
( Material pesquisado do livro Metodologia Cientfica nfase em pesquisa
Tecnolgica, do Professor Carlos Fernando Jung, M.Eng. Disponvel na
Web gratuitamente em: http://www.jung.pro.br)

Segundo o autor as referncias devem obedecer aos

padres abaixo acordo com o tipo de material pesquisado:
Livros Um autor
COBRA, Marcos. Marketing essencial: Conceitos,
estratgias, controle. So Paulo: Atlas, 1998. 502 p.
Livros Dois autores
CERVO, A. L.; BERVIAN, P. A. Metodologia cientfica; para uso
dos estudantes universitrios. 2. ed. So Paulo: McGraw-Hill
do Brasil, 1978. 144 p.
Livros Trs autores
BOBBIO, N.; MATTEUCCI, N.; PASQUINO, G. Dicionrio de
poltica. 4. ed. Braslia: EDUnB, 1992. 530 p.
Livros Quatro ou mais autores
FRANA, J. L. et al. Manual para normalizao de
publicaes tcnico-cientficas. 3. ed. Belo Horizonte:
Editora UFMG, 1996. 191 p.
Livros Organizador, coordenador etc...
BECKER, Dinizar Fermiano (Org.). Desenvolvimento
Sustentvel: necesidade e/ou possibilidade ? Santa Cruz do
Sul: EDUNISC, 1997. 238 p.
Livros Tradues
SAINT-EXUPRY, Antoine de. Terra dos homens. Traduo de
Rubem Braga. 17. ed. Rio de Janeiro: Jos Olympio, 1973.
155 p.

QUMICA
Pgina 44

ORGNICA

APLICADA

Livros- Especificaes de volume

FUSER.Igor(Org.) A arte de reportagem. So Paulo: Scritta,
1996 652 p., v. 1.
Peridicos:
FOLHA ON LINE. So Paulo. Dirio. Disponvel em:
<http://www.uol.com.br/folha>. Acesso em: 27 ago. 2001.
REVISTA DO SUPERIOR TRIBUNAL DE JUSTIA. Braslia:
Braslia Jurdica, 1997 _ Mensal. CD-ROM. Ementrio da
jurisprudncia do STJ.
Dissertaes, teses:
JUNG, Carlos Fernando. Desenvolvimento de produto
eletrnico: uma metodologia projetual aplicada. 2001. 245
f. Dissertao (Programa de Ps-Graduao em Engenharia
de Produo) _ Universidade Federal de Santa Maria, Santa
Maria. 2001.
Atlas:
ATLAS Mirador Internacional. Rio de Janeiro: Enciclopdia
Britnica do Brasil, 1981.
Congressos, conferncias e eventos cientficos:
SIMPSIO DE COMPUTADORES TOLERANTES A FALHAS, 6,
1995, Canela. Anais... Canela: Instituto de Informtica da
UFRGS, 1995,481 p.

QUMICA

ORGNICA

APLICADA

Pgina 45

Folhetos :
INSTITUTO DE ECONOMIA INDUSTRIAL _ UFRJ.
Trabalho e
produo social. Rio de Janeiro, 1995. 46 p.
Patentes :
PRODUTO ERLAN LTDA (Uberlndia _ MG). Paulo
Csar da Fonseca. Ornamentao aplicada a
embalagem. C.I.10-3-6. BR n. DI 2300045. 12
set. 1983, 28 maio 1995.
Acrdos:
BRASIL. Supremo Tribunal Federal. Deferimento
de pedido de extradio. Extradio n. 410.
Estados Unidos da mrica e Jos Fernandes:
relator. Ministro Rafael Mayer, 21 deMaro de
1984. Revista Trimestral de Jurisprudncia.
Braslia, v. 109, p. 870-879, set. 1984.
Legislao (leis, decretos, portarias,
cdigos):
BRASIL, Constituio (1988). Constituio da
Repblica Federativa do Brasil. Braslia, DF:
Senado Federal, 1988. 292 p.
Imagem em Movimento (filmes, fitas de
vdeo, DVD):
LVY, Pierre. Inteligncia coletiva e a
construo de uma nova sociedade. Coleta de

imagens setor de udio e Vdeo da UNISC.

Santa Cruz do Sul: UNISC, maio 2000. 1 fita de
vdeo (137 min), VHS, son., color.

QUMICA

ORGNICA

APLICADA

Pgina 46

Documentos sonoros (entrevistas,

discursos):
REIGOTA, Marcos. A militncia ecolgica.
Entrevistadora: Clarice Agnes, 1999. 1 fita
cassete (15 min), 3 pps., mono.
Entrevista concedida Editora da UNISC.
Correspondncia (cartas, bilhetes,
telegramas):
TEIXEIRA, Jos Carlos. [Carta] 08 jun. 1998,
Santa Cruz do Sul [para] Ana Carolina Medeiros,
Por Alegre. 3 p. Solicita documento do Arquivo
Histrico do Municpio de Porto Alegre.
Livro em CD-ROM:
GAARDER, Jostein. O mundo de Sofia. So
Paulo: Cia
das Letras/Melhoramentos, 1998. CD-ROM.
Produzido
por Sonopress.
Enciclopdia em CD-ROM:

NOVA BARSA CD. So Paulo: Enciclopdia

Britnica Publicaes, 1998. CD-ROM. Produzido
por Sonopress.
Normas tcnicas:
ASSOCIAO
BRASILEIRA
DE
NORMAS
TCNICAS.
NBR
6023:
informao
e
documentao _ referncias _ elaborao. Rio
de Janeiro, 2000. 22 p.
Peridicos (fascculos):
REVISTA
BRASILEIRA
DE
CLNICA
&
TERAPUTICA = BRAZILIAN JOURNAL OF CLINIC
& TERAPEUTICS. So Paulo: Moreira Jr., v. 27, n.
2, mar. 2001. 51 p.

QUMICA

ORGNICA

APLICADA

Pgina 47

Peridicos (nmeros especiais e

suplementos)
WEIMER, Gnter. A arquitetura da imaginao
renana no Rio Grande do Sul. Redes _ Revista
do Mestrado em Desenvolvimento Regional _
UNISC. Estudos sobre a imigrao alem. Santa
Cruz do Sul: Editora da UNISC, v. 6, p. 7-23,
maio 2001. 177 p. Nmero especial.
Peridicos (separatas de publicaes
peridicas):
SAUL, Renato Paulo. A sociologia no vrtice da
globalizao. Separata de: Barbari _ Revista do
Departamento de Cincias Humanas e do
Departamento de Psicologia. Santa Cruz do Sul,
n. 7, p. 7-22, set. 1997
Peridicos
peridicas)

(artigos

de

publicaes

Com autor identificado :

STRECK, Lnio Luiz. Direito penal, criminologia
e paradigma
dogmtico: um debate necessrio. Revista do
Direito _ Departamento de Direito da UNISC,
Santa Cruz do Sul, n. 4,
p. 71-89, dez. 1995.
Sem autor identificado:
COMPUTADOR facilita dia a dia dos designers.
Design grfico, So Paulo, v. 4, n. 25, p. 28-31,
1999.
Artigo de jornal:
AZEVEDO, Dermi. Sarney convida igrejas crists
para dilogo sobre o pacto. Folha de So Paulo,
So Paulo, 22 out. 1985. Caderno de Economia,
p. 13

QUMICA

ORGNICA

APLICADA

Pgina 48

e-mail:
SISTEMAS E TECNOLOGIAS. Solicitao de
catlogos, lista de preos e outros materiais
[Mensagem institucional]. Mensagem recebida
por <editora@unisc.br> em 16 jun. 1999.
Homepage institucional:
FACCAT. Desenvolvido pelas Faculdades de
Taquara. 1999-2001. Apresenta informaes

gerais sobre a instituio. Disponvel em:

<http://www.faccat.br>. Acesso em 10 ago.
2001
Banco de dados:
CENSO demogrfico 2000. Banco de dados
agregados
do
IBGE.
Disponvel
em:
<http://www.sidra.ibge.gov.br/bda/e2000/defaul
t.asp> Acesso em: 24 ago. 2001.
Programa (software):
SPHINX: sistemas de concepo de pesquisas e
de anlise estatstica de dados quantitativos e
qualitativos.
Canos:
Freitas
&
Cunha
Consultores Ltda. [2000?] 1 CD-ROM.
Windows.

TABUADA. Tirando os nmeros

Curitiba: Positivo,
[1999?]. 1 CD-ROM. Windows 3.11

QUMICA
Pgina 49

ORGNICA

de

letra.

APLICADA

Observaes importantes:
No sendo possvel determinar o local, indica-se
entre colchetes [S.I.] (Sine loco). No caso de
homnimos de cidades, acrescenta-se o nome
do estado ou do pas.
Quando o editor no mencionado, pode-se
indicar o impressor. Na falta do editor e
impressor, indica-se, entre
conchetes [s.n.] (sine nomine).
Quando o local e o editor no aparecem na
publicao, indica-se entre colchetes [S.I.:s.n.]

Na falta de indicao do ano de publicao

coloca-se entre colchetes uma data aproximada
[1965?]; data certa no indicada no tem
[2000]; dcada provvel [197?]
9 ANEXOS:
Figuras, fotografias etc.

QUMICA
Pgina 50

ORGNICA

APLICADA